Тема 4. Теорія будови органічних сполук. Насичені вуглеводні

матеріал 2

Теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття Ізомерії

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 50. Теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття Ізомерії

Очікувані результати навчання

виявляє самостійно або у співпраці з іншими невизначеність/протиріччя в інформації щодо ознак/будови/ властивостей об’єктів природи, умов виникнення, прояву і перебігу природних явищ [12 ПРО 1.1.1-1 П]
формулює самостійно або у співпраці з іншими гіпотезу дослідження [12 ПРО 1.2.2-1 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
пов’язує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах, із реальними об’єктами і явищами [12 ПРО 2.2.2-1 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює самостійно або у співпраці з іншими причиново-наслідкові зв’язки між певними явищами і процесами та їх наслідками [12 ПРО 3.3.1-1 П]
пропонує самостійно або у співпраці з іншими способи використання здобутків природничих наук, техніки і технологій для розв’язання глобальних проблем людства [12 ПРО 3.4.1-1 П]

Мета уроку: розібрати основні положення теорії хімічної будови органічних сполук і зрозуміти передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук, наводити приклади ізомерів органічних та неорганічних сполук й пояснювати суть явища ізомерії, аргументувати залежність властивостей речовин від складу і будови їхніх молекул на основні теорії будови органічних сполук; характеризувати суть сучасної теорії будови органічних сполук; робити висновки про значення теорії будови органічних сполук.

Очікувані результати для вчителя:

– учні розуміють передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук;
– знають основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова;
– розуміють явище ізомерії і наводять приклади ізомерів;
– досліджують закономірності щодо залежності властивостей від складу і будови речовин;
– усвідомлюють значення теорії хімічної будови органічних сполук.

Очікувані результати для учнівства:

Я розумію передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук
Я знаю основні положення теорії хімічної будови органічних сполук
Я наводжу приклади ізомерів органічних та неорганічних сполук й пояснюю суть явища ізомерії
Я досліджую закономірності щодо залежності властивостей речовин від складу і будови їхніх молекул на основні теорії будови органічних сполук
Я характеризую суть сучасної теорії будови органічних сполук
Я усвідомлюю значення теорії будови органічних сполук

Ключові слова

теорія хімічної будови органічних сполук
елементи-органогени
ізомерія
ізомери
структурні формули
якісний та кількісний склад речовин

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття ізомерії (20 хв.).
Практикуємось (13 хв.).
Рефлексія (7 хв.).

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Учні мають розуміти, що кількість органічних речовин значно перевищує кількість неорганічних. Пояснення причин цього вони можуть висловити як гіпотези на початку уроку. У кінці уроку після розгляду поняття «ізомерії» можна повернутися до аналізу висловлених на початку уроку гіпотез. Вірними, але не повними будуть також відповіді, що стосуватимуться наявності різних функціональних груп у складі органічних сполук різних класів.

На сьогоднішній день неорганічних речовин відомо у межах до 900 тис., натомість органічних – вже понад 100 млн. Як ви вважаєте чому органічних речовин відомо в сотні разів більше, ніж неорганічних?

2. Теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття ізомерії.

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 20 хв.

На початку вивчення теми варто розкрити основні передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук. Це може бути розповідь вчителя, або роздані окремі факти групам учнів, про які вони дізнаються детальніше і потім презентують це однокласникам.

Створення теорії хімічної будови органічних сполук у середині XIX ст. було обумовлено гострою потребою в систематизації та поясненні накопичених експериментальних даних, які існуючі теорії не могли пояснити. Зокрема передумовами створення теорії будови органічних сполук О.М. Бутлерова були:

Накопичені до 1850р. відомості про велику кількість синтезованих органічних сполук, а також встановлений їхній склад та закономірності перебігу реакцій. Водночас ці знання були розрізненими, адже не існувало єдиної теоретичної бази, яка б пояснювала властивості речовин. Не вдавалося здійснювати цілеспрямований синтез нових сполук.
Конгрес у м.Карлсруе у 1860р.: опираючись на основи атомно-молекулярного вчення, в органічну хімію поступово проникали ключові ідеї щодо чіткого розмежування понять «атом» та «молекула», що й заклало фундаментальну логічну основу для введення поняття про хімічну будову.
У 50-х рр. XIX ст. до науки увійшло суперечливе поняття валентності, що стало інструментом для опису хімічних зв’язків між атомами.
Найважливішою передумовою створення теорії стало розуміння властивостей атома Карбону: можливість утворювати 4 хімічні зв’язки (Ф.А. Кекуле і незалежно А. С. Купер); принцип, що атоми Карбону здатні зв’язуватися між собою, утворюючи ланцюги. Ця ідея стала стрижнем теорії і дозволила пояснити величезну різноманітність органічних сполук.

Таким чином, теорія хімічної будови органічних сполук виникла як відповідь на кризу систематизації в органічній хімії.

Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук (О.М. Бутлеров, 1861р.):

Атоми Карбону можуть зв’язуватися у ланцюги між собою:

підпишіть у таблиці назви ланцюгів

Карбон в органічних сполуках утворює чотири хімічні зв’язки (або ж валентність Карбону в органічних речовинах IV).

Основний стан: С 1s²2s²2p² валентність _____

Збуджений стан: C^*________ валентність _____

Запишіть розподіл електронів в атомі Карбону за енергетичними рівнями та підрівнями в основному стані. Чи здатен атом Карбону перейти у збуджений стан? Якщо так, то запишіть електронну конфігурацію атома Карбону у збудженому стані та розподіл електронів за енергетичними рівнями й підрівнями. Спрогнозуйте число хімічних зв’язків, які може утворювати атом Карбону (валентність Карбону) в основному та збудженому станах.

Сполуки з однаковим кількісним і якісним складом, але з різною будовою називають ізомерами (від грец. ізос – однаковий і мерос – частина).

Для зображення хімічної будови органічних речовин використовують структурні формули. Доповніть структурні формули атомами Гідрогену відповідно до максимального числа хімічних зв’язків, які здатен утворювати атом Карбону у збудженому стані (валентності Карбону), зверніть увагу, що якісний і кількісний склад молекули незмінний С₆Н₁₄:

н-гексан, Т_кип. = 68,7⁰С

Знаючи склад і будову органічних молекул можна передбачити їх властивості і навпаки: знаючи властивості можна передбачити будову.

Зробіть висновок про розгалуженість будови гексану і його Т_кип.

Чи змогли би Ви за значеннями Т_кип. вуглеводню із нерозгалуженим і розгалуженим карбоновим ланцюгом передбачити яка структурна формула відповідає кожному ізомеру?

На основі теорії хімічної будови органічних сполук було узагальнено накопичений наукою фактичний матеріал органічної хімії, пояснено причину ізомерії, передбачено й добуто невідомі раніше сполуки.

Отже, теорія хімічної будови поглибила уявлення про природу органічних речовин і сприяла подальшому розвитку органічної хімії. Важливою особливістю справді наукової теорії є те, що ця форма знань може розвиватися разом з наукою. Щодо теорії хімічної будови органічних сполук, то її справедливість доведено подальшим розвитком науки і вона стала основою сучасної теорії хімічної будови органічних сполук.

Сучасна теорія хімічної будови органічних сполук, порівняно з теорією Бутлерова, враховує тривимірну будову молекул та взаємний вплив атомів і електронну будову зв’язків. На відміну від Бутлерова, який зосередився на послідовності сполучення атомів, сучасна теорія пояснює, що властивості сполук залежать не тільки від послідовності, але й від розташування атомів у просторі та електронної природи хімічних зв’язків.

4. Практикуємось

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 13 хв.

Розгляньте ілюстративний рисунок. Висловіть припущення, які хімічні елементи вважають органогенами і чому?

Перелік елементів-органогенів (ілюстративний рисунок з мережі Інтернет)

Сформулюйте, визначення елементів-органогенів.

Позначте НЕПРАВИЛЬНЕ твердження щодо ізомерів:
- А) мають однакові фізичні властивості
- Б) мають однакові молекулярні маси
- В) відрізняються будовою
- Г) мають однаковий склад молекули

(завдання взято зі збірника по підготовці до ЗНО з хімії, автор Григорович О.В., 2020р., в-во «Соняшник»).

Явище ізомерії відоме і для неорганічних речовин. Наприклад, натрій ціанат (NaOCN) і натрій фульмінат (NaNCO), які мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову і відповідно різні властивості. Перша сполука плавиться за температури 560°С, а друга – вибухає від нагрівання. Проаналізувавши дані таблиці щодо кількості хімічних зв’язків, які здатні утворювати атоми хімічних елементів, спробуйте зобразити дві різні структурні формули згаданих у завданні сполук.

*Хімічний елемент*	*Властива кількість хімічних зв’язків*
Натрій	1
Оксиген	2
Нітроген	3
Карбон	4

Ще одним прикладом ізомерії неорганічних речовин є амоній ціанат та сечовина. Пригадайте із попереднього уроку, який учений спростував той факт, що органічні речовини не можна добути синтетичним шляхом з неорганічних речовин.

Амоній ціанат Сечовина

За бажанням знайдіть у літературних джерелах відомості про інші приклади неорганічних речовин, яким властива ізомерія.

Виконуємо завдання вікторини за покликанням: https://wordwall.net/uk/resource/20056202
Чи хтось змінив думку щодо можливих причин існування великого розмаїття і кількості органічних сполук порівняно із неорганічними?

Відповідь:

Елементи-органогени – це основні хімічні елементи, які входять до складу абсолютної більшості органічних сполук. Саме їхні унікальні властивості є ключовими для розуміння різноманіття та структури органічного світу.
А
Натрій ціанат Na-O-C≡N Натрій фульмінат Na-N=C=O
Німецький хімік Ф. Велер отримав органічну речовину – сечовину, нагріваючи (упарюючи) водний розчин амоній ціанату (це вважається першим синтезом природної органічної сполуки отриманої з неорганічної сировини). Таким чином було спростовано той факт, що органічні речовини не можна добути синтетичним шляхом й зокрема з неорганічних речовин.
Виконуємо вікторину з одночасним поясненням тих моментів теми, які ще не були висвітлені.
Учні порівнюють висловлені ними гіпотези на початку уроку і з теперішніми уявленнями після ознайомлення із теорією хімічної будови органічних сполук та розумінням явища ізомерії.

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 7 хв.

Учні продовжують фразу озвучену вчителем або з презентації.

Незавершений ланцюг думок (завершіть думку):

Головна відмінність органічних сполук від неорганічних полягає в тому, що…
Елементи-органогени – це…
Основним елементом-органогеном у складі органічних молекул є атом Карбону, тому що…
Згідно з теорією хімічної будови органічних сполук, властивості речовини залежать не лише від її складу, але й від…
Явище ізомерії виникає, коли…
Сьогодні я навчився(лася) (або зрозумів/ла), що…
Найбільші труднощі під час вивчення цієї теми у мене викликало…

У вільний від відпочинку час

Дружня порада для вчителя

Основні відмінності полягають у врахуванні тривимірної геометрії молекул, вивченні взаємного впливу атомів і радикалів у молекулах, включаючи індуктивний та мезомерний ефекти, врахування полярності і міцності хімічних зв’язків, тобто їх електронної природи.

Складіть порівняльну таблицю між теорією хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова (1861р.) та сучасною теорією, виокреміть основні відмінності і поміркуйте чим вони могли бути зумовлені.
Пошукова робота: знайдіть у літературних джерелах приклади неорганічних речовин, яким властива ізомерія.

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 50. Теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття Ізомерії

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я розумію передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук
Я знаю основні положення теорії хімічної будови органічних сполук
Я наводжу приклади ізомерів органічних та неорганічних сполук й пояснюю суть явища ізомерії
Я досліджую закономірності щодо залежності властивостей речовин від складу і будови їхніх молекул на основні теорії будови органічних сполук
Я характеризую суть сучасної теорії будови органічних сполук
Я усвідомлюю значення теорії будови органічних сполук

Ключові слова

теорія хімічної будови органічних сполук
елементи-органогени
ізомерія
ізомери
структурні формули
якісний та кількісний склад речовин

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття ізомерії (20 хв.).
Практикуємось (13 хв.).
Рефлексія (7 хв.).

1. Мотивація

2. Теорія хімічної будови органічних сполук. Поняття ізомерії.

Накопичені до 1850р. відомості про велику кількість синтезованих органічних сполук, а також встановлений їхній склад та закономірності перебігу реакцій. Водночас ці знання були розрізненими, адже не існувало єдиної теоретичної бази, яка б пояснювала властивості речовин. Не вдавалося здійснювати цілеспрямований синтез нових сполук.
Конгрес у м.Карлсруе у 1860р.: опираючись на основи атомно-молекулярного вчення, в органічну хімію поступово проникали ключові ідеї щодо чіткого розмежування понять «атом» та «молекула», що й заклало фундаментальну логічну основу для введення поняття про хімічну будову.
У 50-х рр. XIX ст. до науки увійшло суперечливе поняття валентності, що стало інструментом для опису хімічних зв’язків між атомами.
Найважливішою передумовою створення теорії стало розуміння властивостей атома Карбону: можливість утворювати 4 хімічні зв’язки (Ф.А. Кекуле і незалежно А. С. Купер); принцип, що атоми Карбону здатні зв’язуватися між собою, утворюючи ланцюги. Ця ідея стала стрижнем теорії і дозволила пояснити величезну різноманітність органічних сполук.

Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук (О.М. Бутлеров, 1861р.):

Атоми Карбону можуть зв’язуватися у ланцюги між собою:

підпишіть у таблиці назви ланцюгів

Карбон в органічних сполуках утворює чотири хімічні зв’язки (або ж валентність Карбону в органічних речовинах IV).

Основний стан: С 1s²2s²2p² валентність _____

Збуджений стан: C^*________ валентність _____

Сполуки з однаковим кількісним і якісним складом, але з різною будовою називають ізомерами (від грец. ізос – однаковий і мерос – частина).

н-гексан, Т_кип. = 68,7⁰С

Знаючи склад і будову органічних молекул можна передбачити їх властивості і навпаки: знаючи властивості можна передбачити будову.

Зробіть висновок про розгалуженість будови гексану і його Т_кип.

4. Практикуємось

Розгляньте ілюстративний рисунок. Висловіть припущення, які хімічні елементи вважають органогенами і чому?

Перелік елементів-органогенів (ілюстративний рисунок з мережі Інтернет)

Сформулюйте, визначення елементів-органогенів.

Позначте НЕПРАВИЛЬНЕ твердження щодо ізомерів:
- А) мають однакові фізичні властивості
- Б) мають однакові молекулярні маси
- В) відрізняються будовою
- Г) мають однаковий склад молекули

(завдання взято зі збірника по підготовці до ЗНО з хімії, автор Григорович О.В., 2020р., в-во «Соняшник»).

Явище ізомерії відоме і для неорганічних речовин. Наприклад, натрій ціанат (NaOCN) і натрій фульмінат (NaNCO), які мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову і відповідно різні властивості. Перша сполука плавиться за температури 560°С, а друга – вибухає від нагрівання. Проаналізувавши дані таблиці щодо кількості хімічних зв’язків, які здатні утворювати атоми хімічних елементів, спробуйте зобразити дві різні структурні формули згаданих у завданні сполук.

*Хімічний елемент*	*Властива кількість хімічних зв’язків*
Натрій	1
Оксиген	2
Нітроген	3
Карбон	4

Ще одним прикладом ізомерії неорганічних речовин є амоній ціанат та сечовина. Пригадайте із попереднього уроку, який учений спростував той факт, що органічні речовини не можна добути синтетичним шляхом з неорганічних речовин.

Амоній ціанат Сечовина

Виконуємо завдання вікторини за покликанням: https://wordwall.net/uk/resource/20056202
Чи хтось змінив думку щодо можливих причин існування великого розмаїття і кількості органічних сполук порівняно із неорганічними?

Рефлексія

Незавершений ланцюг думок (завершіть думку):

Головна відмінність органічних сполук від неорганічних полягає в тому, що…
Елементи-органогени – це…
Основним елементом-органогеном у складі органічних молекул є атом Карбону, тому що…
Згідно з теорією хімічної будови органічних сполук, властивості речовини залежать не лише від її складу, але й від…
Явище ізомерії виникає, коли…
Сьогодні я навчився(лася) (або зрозумів/ла), що…
Найбільші труднощі під час вивчення цієї теми у мене викликало…

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

У вільний від відпочинку час

Складіть порівняльну таблицю між теорією хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова (1861р.) та сучасною теорією, виокреміть основні відмінності і поміркуйте чим вони могли бути зумовлені.
Пошукова робота: знайдіть у літературних джерелах приклади неорганічних речовин, яким властива ізомерія.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе