Освітня галузь / Природнича / Інтегровані курси природничої галузі / Хімія 10 клас / Спирти. Фенол / Спирти. Гідроксильна функціональна (характеристична) група, її електронна будова. Насичені одноатомні спирти: склад молекули, хімічна будова. Електронна природа водневого зв’язку, його вплив на фізичні властивості спиртів

Тема 7. Спирти. Фенол

матеріал 2

Спирти. Гідроксильна функціональна (характеристична) група, її електронна будова. Насичені одноатомні спирти: склад молекули, хімічна будова. Електронна природа водневого зв’язку, його вплив на фізичні властивості спиртів

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 87. Спирти. Гідроксильна функціональна (характеристична) група, її електронна будова. Насичені одноатомні спирти: склад молекули, хімічна будова. Електронна природа водневого зв’язку, його вплив на фізичні властивості спиртів

Очікувані результати

ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1] визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
добирає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів [12 ПРО 3.2.1]
визначає самостійно або у співпраці з іншими аргументи/твердження, теорії, що ґрунтуються на наукових фактах і доказах [12 ПРО 4.1.1]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різний спосіб [12 ПРО 2.2.2]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку: сформувати поняття про спирти як клас речовин; пояснити електронну будову групи –OH; розкрити природу водневого зв’язку; показати вплив водневого зв’язку з фізичними властивостями спиртів.

Очікувані результати для вчителя:

пояснюють, чому спирти добре змішуються з водою (нижчі);
-обґрунтовують фізичні властивості через будову молекули;
-застосовують знання до реальних прикладів: антисептики, спиртові розчини, парфумерія.

Очікувані результати для учнівства:

Знають: визначення спиртів; гідроксильну функціональну групу –OH; електронну будову зв’язку O–H, С-О; поняття водневого зв’язку та умови його виникнення.
Уміють: пояснювати вплив водневого зв’язку на фізичні властивості спиртів. : порівнювати фізичні властивості спиртів та алканів/етерів.
Складають / застосовують: приклади молекул спиртів, знання для розвязування задач.

Ключові слова

спирти
гідроксильна група
полярність
водневий зв’язок
температура кипіння, розчинність

План уроку

Мотивація
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація
Попрактикуймо самостійно
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв

Чому етанол (C2H5OH) кипить при 78 °C, етаналь при 20 °C, а етан (C2H6) при −-88,3 °С, хоча їхні молекули не дуже відрізняються за масою?

Відповідь:

Збільшення температури кипіння зумовлене полярністю молекул та здатністю до утворення водневих зв’язків

2. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 12 хв

Демонстрація: розчинність спиртів у воді.

Можна також продемонструвати випаровування води, етанолу, ацетону з ватного диска та оцінити застосування етанолу для виготовлення парфумів, що базується на його леткості.

Спирти – похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на характеристичні (функціональні) гідроксильні групи -ОH. Якщо немає значення похідним якого вуглеводню є спирт, тобто з яким вуглеводневим залишком сполучена група -ОH, то спирт можна позначити загальною формулою: R-ОH. Залишок R може бути утворений будь-яким вуглеводнем (алканом, алкеном, алкіном, а також ареном).

Загальна формула насичених одноатомних спиртів:
CnH2n+1OH (n ≥ 1). Загальна емпірична формула СnН2n+2О.

Завдання. Складiть формули перших шести насичених одноатомних спиртів.

Електронна будова молекул спиртів.

Атом Оксигену, як більш електронегативний, зміщує на себе спільну пару електронів від атома Гідрогену; на останньому виникає частковий позитивний заряд Oксиген має частковий негативний заряд δ–

Гідроген має частковий негативний заряд δ+:

Гідроксильний атом Гідрогену займає в молекулі особливе положення. На відміну від інших атомів Гідрогену, він не безпосередньо зв’язаний з атомом Карбону, а через Оксиген. Атом Оксигену, як активніший елемент більше, ніж Карбон, відтягує до себе спільну електронну пару. Внаслідок цього гідроксильний атом Гідрогену слабкіше зв’язаний в молекулі, ніж інші атоми Гідрогену, і є більш «рухливим». Зв’язок O-H є значно полярнішим, ніж зв’язок C-О (порівняйте різницю електронегативностей).тичну дію.

У загальному вигляді молекули будь-якого одноатомного насиченого спирту можна зобразити як:

Оскільки атом Оксигену гідроксильної групи набагато більш електронегативний, ніж атоми Гідрогену та Карбону, то внаслідок зміщення електронної густини до атома Оксигену зв’язки О-Н і С-О поляризуються. Тому реакції спиртів можуть відбуватися з розривом як О-Н, так і С-О зв’язків.

Фізичні властивості

Нижчі спирти (з малою кількістю атомів С в молекулі) при звичайній температурі – безбарвні рідини з характерним запахом; а вищі, починаючи з C15H31OH – тверді речовини. Нижчі члени гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів мають характерний «спиртовий» запах; бутанолам і пентанолам притаманний неприємний «сивушний» запах; вищі алканоли мають приємний запах.

Вплив водневого зв’язку на фізичні властивості спиртів.

В ряду насичених одноатомних спиртів, на відміну від насичених і ненасичених вуглеводнів, немає газуватих речовин, хоча перші члени ряду мало відрізняються від них за молекулярною масою.

Спирти мають більш високі температури плавлення та кипіння, більшу розчинність у воді, ніж відповідні вуглеводні. Така відмінність фізичних властивостей спиртів від алканів зумовлена насамперед тим, що спирти є полярними сполуками. Вони мають два полярні зв’язки С-О та О-Н. Існування на атомах гідроксильної групи часткових зарядів різного знаку приводить до міжмолекулярної взаємодії гідроксильних груп і утворення водневих зв’язків. Унаслідок такої взаємодії відбувається асоціація молекул спирту. Водневі зв’язки значно слабші за ковалентні, однак їх утворення істотно зменшує леткість, підвищує температуру кипіння. Водневий зв’язок – особливий вид зв’язку, що виникає за рахунок електростатичного взаємодії атома водню і електронегативний атомів (О, N, F і ін.), що володіють неподіленими електронними парами. Молекули спиртів в твердому і рідкому станах так само, як і молекули води асоційовані за рахунок водневих зв’язків, що призводить до збільшення молекулярної маси і зниження летючості речовини (підвищення його температури кипіння).

Густина спиртів менша від одиниці, тобто вони легші за воду. Наявність водневих зв’язків сприяє розчинності спиртів у воді, тоді як усі алкани в ній нерозчинні. Перші члени гомологічного ряду спиртів змішуються з водою в усіх співвідношеннях. З зростанням молекулярної маси розчинність спиртів зменшується.

Чим менше розгалужений карбоновий ланцюг, тим легше здійснюється асоціація, тому спирти нормального будови киплять при більш високій температурі, ніж вторинні і третинні. Водневий зв’язок може виникати і всередині однієї молекули.

Асоціація молекул спиртів за рахунок виникнення водневих зв’язків є причиною того, що навіть нижчі спирти – рідини з порівняно високою температурою кипіння.

Спирти мають високі температури кипіння, які зростають при збільшенні молекулярної маси. Це обумовлено тим, що спирти, як і вода, є асоційованими рідинами. Їх молекули здатні утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, сполучаючись при цьому в довгі ланцюги – асоціати.

Метанол та етанол – перші представники гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів: леткі безбарвні рідини зі специфічним запахом, пекучі на смак. Вони легші за воду (густина метанолу 0,792 г/см³, а етанолу 0,789 г/см³), легко випаровуються (у метанолу t_пл. = -97,6 °С, t_кип. = 64,7 °С, а в етанолу t_пл. = -114,2 °С, t_кип. = 78,4 °С). Ці спирти необмежено розчиняються у воді, а також добре змішуються з іншими органічними речовинами (бензеном, хлороформом, ацетоном тощо).

4. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5 хв

Етоксиетан (діетиловий етер) С2Н5 –О–С2Н5 є ізомером бутан -1-олу С4Н9ОН.

За однакового складу та молекулярної маси ці речовини мають різні температури кипіння: 34,6 °С у етеру та 117,7°С у спирту. Поясніть чому так відбувається.

Відповідь:

У неполярних молекулах і вуглеводневих замісниках атоми Гідрогену не утворюють водневий зв’язок. Заміна атома гідрогену в спиртах на вуглеводневий замісник (в етерах) унеможливлює утворення водневого зв’язку, тому етери киплять при помітно нижчій температурі ніж відповідні спирти.

5. Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 20 хв

Завдання 1. Використовуючи дані таблиці прослідкуйте зміни фізичних властивостей насичених одноатомних спиртів та зробіть висновки. Намалюйте графік залежності температури кипіння від кількості атомів Карбону в молекулі спирту.

Завдання 2. Визначте формулу насиченого одноатомного спирту, відносна густина за гелієм якого дорівнює 15.

Завдання 3. Масова частка Карбону в насиченому одноатомному спирті ациклічної будови становить 37,5%. Визначте формулу спирту.

Завдання 4. При спалюванні 13,8 г органічної речовини утворилось 26,4 г карбон (IV) оксиду і 16,2 г води. Відносна густина пари речовини за вуглекислим газом дорівнює 1,046. Виведіть молекулярну формулу речовини.

Відповідь:

Завдання 2. С3Н7ОН

Завдання 3.

12n/(14n+18) =0,375
n=1
CH3OH

Завдання 4.

M(речовини) = 1,046*44 = 46г/моль
n(C) = n(CO2) = 0,6 моль
m(C) = 7,2 г
n(H) = 2n(H2O) = 1,8 моль
m(H) = 1,8 г
m(O) = 13,8 г – 7,2 г – 1,8 г = 4,8 г
n(O) = 0,3 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,6 : 1,8 : 0,3 = 2 : 6 : 1
С2Н5ОН

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

«3–2–1»

3 факти, які сьогодні дізнався/лася
2 терміни, які треба повторити
1 запитання, яке залишилось

У вільний від відпочинку час

На рисунку відображено залежність температур кипіння і плавлення спиртів (метанолу, етанолу, пропан-1-олу, бутан-1-олу, пентан-1-олу, гексан-1-олу, гептан-1-олу від кількості атомів Карбону в їхніх молекулах. Дайте відповідь на наведені запитання. Придумайте ще два запитання до зображення.

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 87. Спирти. Гідроксильна функціональна (характеристична) група, її електронна будова. Насичені одноатомні спирти: склад молекули, хімічна будова. Електронна природа водневого зв’язку, його вплив на фізичні властивості спиртів

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я знаю визначення спиртів та їх функціональну групу.
Я пояснюю полярність зв’язку O–H.
Я розумію, що таке водневий зв’язок.
Я пояснюю, чому спирти мають високі температури кипіння і добре розчиняються у воді.

Ключові слова

спирти
гідроксильна група
полярність
водневий зв’язок
температура кипіння, розчинність

План уроку

Мотивація
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація
Попрактикуймо самостійно
Рефлексія

1. Мотивація

2. Тобі може знадобитися

Загальна формула насичених одноатомних спиртів:
CnH2n+1OH (n ≥ 1). Загальна емпірична формула СnН2n+2О.

Завдання. Складiть формули перших шести насичених одноатомних спиртів.

Електронна будова молекул спиртів.

Гідроген має частковий негативний заряд δ+:

У загальному вигляді молекули будь-якого одноатомного насиченого спирту можна зобразити як:

Фізичні властивості

Вплив водневого зв’язку на фізичні властивості спиртів.

4. Життєва ситуація

Етоксиетан (діетиловий етер) С2Н5 –О–С2Н5 є ізомером бутан -1-олу С4Н9ОН.

5. Попрактикуймо самостійно

Завдання 2. Визначте формулу насиченого одноатомного спирту, відносна густина за гелієм якого дорівнює 15.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Рефлексія

«3–2–1»

3 факти, які сьогодні дізнався/лася
2 терміни, які треба повторити
1 запитання, яке залишилось

У вільний від відпочинку час

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе