Бензен (склад молекули, хімічна будова та фізичні властивості). Добування та застосування бензену

Урок 73. Бензен (склад молекули, хімічна будова та фізичні властивості). Добування та застосування бензену

---

Мета уроку: сформувати в учнів уявлення про склад, будову та особливості хімічних зв’язків у молекулі бензену, розкрити взаємозв’язок між будовою та властивостями бензену, ознайомити з основними методами добування бензену та його практичним значенням

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• бензен
• арени
• ароматичність
• гібридизація

План уроку

1. Мотивація (4 хв.).
2. Склад і будова молекули бензену (15 хв.).
3. Фізичні властивості та застосування бензену (10 хв.)
4. Методи добування бензену (12 хв.).
5. Рефлексія (4 хв.).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 4 хв

Ми уже знайомі із вуглеводнями ланцюгової (лінійні та розгалужені) та циклічної будови, які містять прості (одинарні) або кратні (подвійні та потрійні) зв’язки між атомами Карбону. Окрему групу сполук зі специфічною будовою і властивостями становлять ароматичні сполуки, серед яких виділемо арени.

• Подумайте, з чим може бути пов’язана назва цього класу вуглеводнів, як ароматичних сполук.

Як і багато інших термінів і понять в органічній хімії, термін «ароматичність» є даниною історії, оскільки перші серед добутих / виділених речовин цього ряду справді мали приємних запах. Сучасне ж значення терміну «ароматичність» до запаху не має ніякого відношення, а стосується питань будови та хімічних властивостей таких речовин.

Завдання 1. Пригадайте відомості про насичені та ненасичені вуглеводні та виконайте тестові завдання.

1. Укажіть загальну формулу алканів.
   • А С_nH_2n+2 Б C_nH_2n
   • В С_nH_2n-2 Г C_nH_2n-6
2. Укажіть загальну формулу алкену.
   • А С_nH_2n+2 Б C_nH_2n
   • В С_nH_2n-2 Г C_nH_2n-6
3. Укажіть суфікс, що використовується при складанні назв вуглеводнів, які належать до класу алкінів.
   • А –дієн Б -ен
   • В –ін Г -ол
4. Укажіть формулу алкену.
   • А С₆H₆ Б C₅H₈
   • В С₄H₁₀ Г C₂H₄
5. Оберіть тип хімічних зв’язків між атомами Карбону, характерних для молекули етану.
   • А σ-зв’язки Б σ- та π-зв’язки
   • В π-зв’язки Г ароматичні зв’язки
6. Оберіть тип гібридизації орбіталей атомів Карбону, характерний для молекули пропіну.
   • А лише sp³ Б sp³ та sp²
   • В sp³ та sp Г лише sp
7. Визначте формулу циклоалкану, в молекулі якого міститься 10 атомів Гідрогену.
   • А С₄H₁₀ Б C₅H₁₀
   • В С₆H₁₀ Г C₈H₁₀
8. Визначте формулу алкіну, в молекулі якого міститься 6 атомів Карбону.
   • А С₆H₆ Б C₆H₁₀
   • В С₆H₁₂ Г C₆H₁₄
9. Укажіть газувату за нормальних умов речовину, якщо її молекула має лінійну будову.
   • А С₃H₈ Б C₅H₁₂
   • В С₄H₁₀ Г C₆H₁₄
10. Укажіть реактив, яким можна виявити наявність домішок етену у суміші із етаном.
    • А розчин бромної води Б розчин лугу
    • В амоніачний розчин Ag₂O Г спиртовий розчин фенолфталеїну

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 15 хв

Елементний склад молекули найпростішого представника аренів – бензену, С₆Н₆, добутого Майклом Фарадеєм у 1825 році зі світильного газу, – був визначений лише за майже двадцять років, а хімічна будова молекули ще упродовж наступних декількох десятирічь становила теоретичну загадку. Жодна із запропонованих ученими структурних формул бензену не відповідала повною мірою властивостям речовини, які вона виявляла.

Завдання 2. Складіть дві-три структурні формули вуглеводнів, які відповідають молекулярній формулі бензену – С₆Н₆.

Можливі ланцюгові (лінійні та розгалужені) структурні формули бензену виявлялися неприйнятними, оскільки його хімічні властивості однозначно засвідчували рівноцінність усіх атомів Карбону, а в таких запропонованих формулах одні атоми зв’язувалися простими зв’язками, інші – кратними (подвійними, потрійними). Серед неймовірних структур пропонувалися й інші:

У 1865 році німецьки хімік Август Кекуле запропонував зображувати структурну формулу молекули бензену у вигляді шестичленного циклу з атомів Карбону, між якими почергово змінюються прості та подвійні зв’язки:

Така будова пояснювала рівноцінність атомів Карбону. Але й ця формула не могла пролити світло на проблему певної хімічної інертності бензену порівняно із ненасиченими вуглеводнями, які, на відміну від бензену, легко вступають в реакції приєднання та часткового окиснення. 

Реальну будову молекули було описано в рамках електронної теорії хімічного зв’язку. Згідно із сучасними уявленнями молекула бензену – плоский правильний шестикутник, на вершинах якого розміщуються атоми Карбону, електронні орбіталі якого зазнають sp²-гібридизації, а тому кут між осями цих орбіталей становить 120°. Довжина всіх С–С-зв’язків однакова та є проміжною між довжинами простих (близько 154 пм) і подвійних (близько 134 пм) зв’язків.

Незважаючи на ненасиченість зв’язків, структура ароматичних сполук виявляє дуже високу стабільність. Цю властивість називають ароматичністю. Стійкість бензенового ядра (кільця) пояснюється перекриванням між собою усіх шести p-електронів сусідніх атомів Карбону з обох сторін, які утворюють суцільну π-електронну хмару (делокалізовану молекулярну орбіталь). Щоб показати, що в молекулі бензену немає простих і кратних зв’язків у чистому вигляді, американський хімік Лайнус Полінг у 1931 році запропонував зображувати структурну формулу бензену у вигляді правильного шестикутника з кільцем усередині:

Таким чином прийнято говорити про спряжену π-електронну систему, в якій електронна густина рівномірно розподілена між усіма атомами Карбону. Завдяки цьому С-С зв’язки «вирівнюються» як за довжиною – становлять 139 пм, що є проміжним між довжинами простих та подвійних зв’язків, – так і за енергією.

Саме утворенням єдиної ароматичної π-системи і пояснюється певна хімічна інертність, більша стабільність молекули бензену. Це неважко прослідити на прикладі значень теплових ефектів реакції згоряння теоретичного циклогексатрієну та реального бензену:

Реальний бензен наче містить на 150 кДж/моль менше енергії, аніж теоретичний циклогексатрієн, завдяки чому набуває більшої стабільності. 

Завдання 3. Згоряння бензену в атмосфері кисню описується термохімічним рівнянням:

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О; ∆Н = -6606 кДж.

Розрахуйте об’єм (мл) бензену (густина – 0,88 г/мл), який піддали спалюванню, якщо виділилось 11,5 кДж теплоти.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 10 хв

Бензен – безбарвна рідина із характерним запахом, температурою плавлення 5,5 °С, температурою кипіння 80 °С; майже нерозчинна у воді, але сама є розчинником багатьох органічних речовин. Бензен легший за воду (густина 0,88  г/см³). Його пара з повітрям утворює вибухонебезпечну суміш.

Бензен – токсична й канцерогенна речовина. Вдихання парів бензену викликає запаморочення, головний біль, подразнення слизових оболонок. Рідкий бензен проникає крізь шкіру, що спричиняє отруєння.

• Об’єднайтеся у міні-групи та обговоріть причини, через які бензен відносять до небезпечних речовин.

Демонстраційний дослід 1.

Перелік обладнання та реактивів:

1. Пробірка із гумовою пробкою 2 од.
2. Дистильована вода 10 мл
3. Бензен 10 мл
4. Соняшникова олія 2 мл
5. Штатив для пробірок 1 од.

Хід дослідження:

1. В одну пробірку помістіть 10 мл води, а в іншу – бензену.
2. До вмісту кожної пробірки додайте по 5-10 крапель соняшникової олії. Закрийте пробірки гумовою пробкою та перемішайте.
3. Дайте відповіді на питання щодо ваших спостережень:
   • Чи вдалося розчинити соняшникову олію?
   • Про які властивості бензену свідчить результат експерименту?

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Не дивлячись на усі небезпеки, що зачаїв у собі бензен, він входить до переліку найважливіших сполук органічної хімії. Бензен застосовують в органічному синтезі барвників, полімерів, лікарських речовин, розчинників, отрутохімікатів. Похідні бензену використовують також як розчинники, пестициди, добавки до палива та вибухові речовини:

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 12 хв

Бензен міститься серед продуктів коксування кам’яного вугілля – у коксовому газі та кам’яновугільній смолі. Також бензен одержують каталітичним риформінгом та піролізом бензинових фракцій нафти.

Існує декілька основних способів одержання бензену.

Циклічна тримеризація етину (ацетилену) на нагрітому до 600 °С активованому вугіллі:

Каталітичне дегідрування циклогексану на платиновому каталізаторі:

Каталітична дегідроциклізація н-гексану на розігрітому хром(3+) оксиду:

Завдання 4. Дайте відповіді на питання.

1. Укажіть речовини, з яких у промисловості одержують бензен.
   • А гексан Б гептан
   • В етен Г етин
2. Оберіть фізичні властивості, що характеризують бензен.
   • А не має запаху Б безбарвна рідина
   • В температури кипіння +80 °С Г газувата речовина
3. Оберіть прізвище науковця, який запропонував зображувати структурну формулу бензену у вигляді шестигранного циклу з трьома подвійними зв’язками.
   • А Авогадро Б Бутлеров
   • В Кекуле Г Фарадей
4. Укажіть загальну формулу, якій відповідає молекулярна формула бензену.
   • А C_nH_2n+2 Б C_nH_2n
   • В C_nH_2n-2 Г C_nH_2n-6

Завдання 5. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити ланцюг перетворень:

CaCO₃ → CaO → CaC₂ +H2O→ X Cакт.,  600 ℃→ C₆H₆

Завдання 6. Розв’яжіть задачі.

4. 6.1 Обчисліть об’єм етину (за н.у.), потрібний для одержання бензену об’ємом 17,73 мл (густина 0,88 г/мл).

4. 6.2. Розрахуйте масу (г) кальцій карбонату, необхідну для добування 1 моль бензену.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 4 хв

Вправа «Мікрофон»

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

---

1. Метан згоряє в атмосфері повітря з утворенням блакитного полум’я, тоді як згоряння бензену часто супроводжується виділенням кіптяви. Обчисліть масові частки (%) Карбону у складі молекул обох вуглеводнів. На основі отриманих даних поясніть результат реакцій їхнього горіння. Складіть відповідні рівняння реакцій, що пояснюють такі спостереження.
2. Обчисліть масу (г) бензену, який можна отримати з етину, одержаного гідролізом 128 г кальцій карбіду. Вважайте відносний вихід продукту кожної реакції рівним 100 %.

Урок 73. Бензен (склад молекули, хімічна будова та фізичні властивості). Добування та застосування бензену

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: сформувати в учнів уявлення про склад, будову та особливості хімічних зв’язків у молекулі бензену, розкрити взаємозв’язок між будовою та властивостями бензену, ознайомити з основними методами добування бензену та його практичним значенням

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• бензен
• арени
• ароматичність
• гібридизація

План уроку

1. Мотивація (4 хв.).
2. Склад і будова молекули бензену (15 хв.).
3. Фізичні властивості та застосування бензену (10 хв.)
4. Методи добування бензену (12 хв.).
5. Рефлексія (4 хв.).

---

Ми уже знайомі із вуглеводнями ланцюгової (лінійні та розгалужені) та циклічної будови, які містять прості (одинарні) або кратні (подвійні та потрійні) зв’язки між атомами Карбону. Окрему групу сполук зі специфічною будовою і властивостями становлять ароматичні сполуки, серед яких виділемо арени.

• Подумайте, з чим може бути пов’язана назва цього класу вуглеводнів, як ароматичних сполук.

Як і багато інших термінів і понять в органічній хімії, термін «ароматичність» є даниною історії, оскільки перші серед добутих / виділених речовин цього ряду справді мали приємних запах. Сучасне ж значення терміну «ароматичність» до запаху не має ніякого відношення, а стосується питань будови та хімічних властивостей таких речовин.

Завдання 1. Пригадайте відомості про насичені та ненасичені вуглеводні та виконайте тестові завдання.

1. Укажіть загальну формулу алканів.
   • А С_nH_2n+2 Б C_nH_2n
   • В С_nH_2n-2 Г C_nH_2n-6
2. Укажіть загальну формулу алкену.
   • А С_nH_2n+2 Б C_nH_2n
   • В С_nH_2n-2 Г C_nH_2n-6
3. Укажіть суфікс, що використовується при складанні назв вуглеводнів, які належать до класу алкінів.
   • А –дієн Б -ен
   • В –ін Г -ол
4. Укажіть формулу алкену.
   • А С₆H₆ Б C₅H₈
   • В С₄H₁₀ Г C₂H₄
5. Оберіть тип хімічних зв’язків між атомами Карбону, характерних для молекули етану.
   • А σ-зв’язки Б σ- та π-зв’язки
   • В π-зв’язки Г ароматичні зв’язки
6. Оберіть тип гібридизації орбіталей атомів Карбону, характерний для молекули пропіну.
   • А лише sp³ Б sp³ та sp²
   • В sp³ та sp Г лише sp
7. Визначте формулу циклоалкану, в молекулі якого міститься 10 атомів Гідрогену.
   • А С₄H₁₀ Б C₅H₁₀
   • В С₆H₁₀ Г C₈H₁₀
8. Визначте формулу алкіну, в молекулі якого міститься 6 атомів Карбону.
   • А С₆H₆ Б C₆H₁₀
   • В С₆H₁₂ Г C₆H₁₄
9. Укажіть газувату за нормальних умов речовину, якщо її молекула має лінійну будову.
   • А С₃H₈ Б C₅H₁₂
   • В С₄H₁₀ Г C₆H₁₄
10. Укажіть реактив, яким можна виявити наявність домішок етену у суміші із етаном.
    • А розчин бромної води Б розчин лугу
    • В амоніачний розчин Ag₂O Г спиртовий розчин фенолфталеїну

---

Елементний склад молекули найпростішого представника аренів – бензену, С₆Н₆, добутого Майклом Фарадеєм у 1825 році зі світильного газу, – був визначений лише за майже двадцять років, а хімічна будова молекули ще упродовж наступних декількох десятирічь становила теоретичну загадку. Жодна із запропонованих ученими структурних формул бензену не відповідала повною мірою властивостям речовини, які вона виявляла.

Завдання 2. Складіть дві-три структурні формули вуглеводнів, які відповідають молекулярній формулі бензену – С₆Н₆.

Можливі ланцюгові (лінійні та розгалужені) структурні формули бензену виявлялися неприйнятними, оскільки його хімічні властивості однозначно засвідчували рівноцінність усіх атомів Карбону, а в таких запропонованих формулах одні атоми зв’язувалися простими зв’язками, інші – кратними (подвійними, потрійними). Серед неймовірних структур пропонувалися й інші:

У 1865 році німецьки хімік Август Кекуле запропонував зображувати структурну формулу молекули бензену у вигляді шестичленного циклу з атомів Карбону, між якими почергово змінюються прості та подвійні зв’язки:

Така будова пояснювала рівноцінність атомів Карбону. Але й ця формула не могла пролити світло на проблему певної хімічної інертності бензену порівняно із ненасиченими вуглеводнями, які, на відміну від бензену, легко вступають в реакції приєднання та часткового окиснення. 

Реальну будову молекули було описано в рамках електронної теорії хімічного зв’язку. Згідно із сучасними уявленнями молекула бензену – плоский правильний шестикутник, на вершинах якого розміщуються атоми Карбону, електронні орбіталі якого зазнають sp²-гібридизації, а тому кут між осями цих орбіталей становить 120°. Довжина всіх С–С-зв’язків однакова та є проміжною між довжинами простих (близько 154 пм) і подвійних (близько 134 пм) зв’язків.

Незважаючи на ненасиченість зв’язків, структура ароматичних сполук виявляє дуже високу стабільність. Цю властивість називають ароматичністю. Стійкість бензенового ядра (кільця) пояснюється перекриванням між собою усіх шести p-електронів сусідніх атомів Карбону з обох сторін, які утворюють суцільну π-електронну хмару (делокалізовану молекулярну орбіталь). Щоб показати, що в молекулі бензену немає простих і кратних зв’язків у чистому вигляді, американський хімік Лайнус Полінг у 1931 році запропонував зображувати структурну формулу бензену у вигляді правильного шестикутника з кільцем усередині:

Таким чином прийнято говорити про спряжену π-електронну систему, в якій електронна густина рівномірно розподілена між усіма атомами Карбону. Завдяки цьому С-С зв’язки «вирівнюються» як за довжиною – становлять 139 пм, що є проміжним між довжинами простих та подвійних зв’язків, – так і за енергією.

Саме утворенням єдиної ароматичної π-системи і пояснюється певна хімічна інертність, більша стабільність молекули бензену. Це неважко прослідити на прикладі значень теплових ефектів реакції згоряння теоретичного циклогексатрієну та реального бензену:

Реальний бензен наче містить на 150 кДж/моль менше енергії, аніж теоретичний циклогексатрієн, завдяки чому набуває більшої стабільності. 

Завдання 3. Згоряння бензену в атмосфері кисню описується термохімічним рівнянням:

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О; ∆Н = -6606 кДж.

Розрахуйте об’єм (мл) бензену (густина – 0,88 г/мл), який піддали спалюванню, якщо виділилось 11,5 кДж теплоти.

---

Бензен – безбарвна рідина із характерним запахом, температурою плавлення 5,5 °С, температурою кипіння 80 °С; майже нерозчинна у воді, але сама є розчинником багатьох органічних речовин. Бензен легший за воду (густина 0,88  г/см³). Його пара з повітрям утворює вибухонебезпечну суміш.

Бензен – токсична й канцерогенна речовина. Вдихання парів бензену викликає запаморочення, головний біль, подразнення слизових оболонок. Рідкий бензен проникає крізь шкіру, що спричиняє отруєння.

• Об’єднайтеся у міні-групи та обговоріть причини, через які бензен відносять до небезпечних речовин.

Демонстраційний дослід 1.

Перелік обладнання та реактивів:

1. Пробірка із гумовою пробкою 2 од.
2. Дистильована вода 10 мл
3. Бензен 10 мл
4. Соняшникова олія 2 мл
5. Штатив для пробірок 1 од.

Хід дослідження:

1. В одну пробірку помістіть 10 мл води, а в іншу – бензену.
2. До вмісту кожної пробірки додайте по 5-10 крапель соняшникової олії. Закрийте пробірки гумовою пробкою та перемішайте.
3. Дайте відповіді на питання щодо ваших спостережень:
   • Чи вдалося розчинити соняшникову олію?
   • Про які властивості бензену свідчить результат експерименту?

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Не дивлячись на усі небезпеки, що зачаїв у собі бензен, він входить до переліку найважливіших сполук органічної хімії. Бензен застосовують в органічному синтезі барвників, полімерів, лікарських речовин, розчинників, отрутохімікатів. Похідні бензену використовують також як розчинники, пестициди, добавки до палива та вибухові речовини:

---

Бензен міститься серед продуктів коксування кам’яного вугілля – у коксовому газі та кам’яновугільній смолі. Також бензен одержують каталітичним риформінгом та піролізом бензинових фракцій нафти.

Існує декілька основних способів одержання бензену.

Циклічна тримеризація етину (ацетилену) на нагрітому до 600 °С активованому вугіллі:

Каталітичне дегідрування циклогексану на платиновому каталізаторі:

Каталітична дегідроциклізація н-гексану на розігрітому хром(3+) оксиду:

Завдання 4. Дайте відповіді на питання.

1. Укажіть речовини, з яких у промисловості одержують бензен.
   • А гексан Б гептан
   • В етен Г етин
2. Оберіть фізичні властивості, що характеризують бензен.
   • А не має запаху Б безбарвна рідина
   • В температури кипіння +80 °С Г газувата речовина
3. Оберіть прізвище науковця, який запропонував зображувати структурну формулу бензену у вигляді шестигранного циклу з трьома подвійними зв’язками.
   • А Авогадро Б Бутлеров
   • В Кекуле Г Фарадей
4. Укажіть загальну формулу, якій відповідає молекулярна формула бензену.
   • А C_nH_2n+2 Б C_nH_2n
   • В C_nH_2n-2 Г C_nH_2n-6

Завдання 5. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити ланцюг перетворень:

CaCO₃ → CaO → CaC₂ +H2O→ X Cакт.,  600 ℃→ C₆H₆

Завдання 6. Розв’яжіть задачі.

4. 6.1 Обчисліть об’єм етину (за н.у.), потрібний для одержання бензену об’ємом 17,73 мл (густина 0,88 г/мл).

4. 6.2. Розрахуйте масу (г) кальцій карбонату, необхідну для добування 1 моль бензену.

---

Вправа «Мікрофон»

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

---

1. Метан згоряє в атмосфері повітря з утворенням блакитного полум’я, тоді як згоряння бензену часто супроводжується виділенням кіптяви. Обчисліть масові частки (%) Карбону у складі молекул обох вуглеводнів. На основі отриманих даних поясніть результат реакцій їхнього горіння. Складіть відповідні рівняння реакцій, що пояснюють такі спостереження.
2. Обчисліть масу (г) бензену, який можна отримати з етину, одержаного гідролізом 128 г кальцій карбіду. Вважайте відносний вихід продукту кожної реакції рівним 100 %.