Електронна будова карбон-карбонового зв’язку: гібридизація, σ- та π-зв’язок. Основні характеристики ковалентного зв’язку. 

Урок 51. Електронна будова карбон-карбонового зв’язку: гібридизація, σ- та π-зв’язок. Основні характеристики ковалентного зв’язку

---

Мета уроку: Сформувати уявлення про природу карбон-карбонових зв’язків, типи гібридизації атомів Карбону (sp³, sp², sp), σ- та π-зв’язки, їх енергетичні та просторові характеристики.

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• карбон-карбонові зв’язки
• σ- та π-зв’язки
• гібридизація
• sp³, sp², sp

План уроку

1. Мотивація
2. Повторення пройденого
3. Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
4. Життєва ситуація. Робота з вчителем.
5. Попрактикуймо самостійно
6. Рефлексія

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв.

Учні повинні зрозуміти важливість геометрії молекул на реальних прикладах.

Активність більшості лікарських препаратів зумовлена їхньою здатністю зв’язуватись з відповідними молекулами, які впливають на ті чи інші функції організму (мембранні та внутрішньоклітинні рецептори, ферменти, білки нуклеїнові кислоти, токсини і т.д.). Чим більше структура молекули лікарської речовини відповідає молекулі – мішені, тим більшою буде біологічна активність препарату. Ліки, які викликають активацію молекул – мішеней (а, відповідно, й фізіологічних процесів) називають агоністами, а ті, що блокують – антагоністами.

Розуміння молекулярної геометрії є важливим у розробці ліків. 

Приклад, протипухлинний препарат таксол, використовується для лікування раку яєчників, молочної залози, підшлункової залози, саркоми Капоші та ще ряду інших захворювань. Отримують препарат біосинтетичним методом.  Ефективність препарату обумовлена ​​саме його специфічною молекулярною будовою:  

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 8 хв.

Проаналізуйте дані таблиці. Пригадайте як використовувати теорію VSEPR для прогнозування форми молекул. Як визначити геометрію молекули за теорією VSEPR?

Відповідь:

VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) -теорія, яка пояснює форму молекул через відштовхування електронних пару валентній оболонці центрального атома.

Основні положення:

1. Електронні пари відштовхуються і прагнуть розташуватися якнайдалі одна від одної.
2. Враховуються всі електронні групи навколо центрального атома:
   • одинарний зв’язок
   • подвійний зв’язок
   • потрійний зв’язок
   • неподілена пара кожна з них = 1 електронна група
3. Спочатку визначають геометрію електронних доменів (електронних груп), а вже потім  молекулярну форму.

Алгоритм визначення форми молекули за VSEPR:

1. Складіть структуру Льюїса для молекули. 
2. Підрахуйте загальну кількість електронних груп (одинарних зв’язків, подвійних зв’язків, потрійних зв’язків та неподілених пар) навколо центрального атома. Кожна з них вважається однією групою. Це число визначає геометрію електронного домену, яка визначає форму та кути зв’язків
3. AXE,  A позначає центральний атом,  X позначає кількість атомів, зв’язаних з центральним атомом, E позначає кількість неподілених електронних пар на центральному атомі.
   • AX2→ лінійна (180°)
   • AX3 → трикутна плоска (120°)
   • AX4→ тетраедрична (109,5°)
   • AX3E→ трикутна пірамідальна (~107°)
   • AX2E2→ кутова (~104,5°)

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 12 хв

В учнів може виникнути запитання: який кут при тетраедричній будові вірний: 109◦28′ чи 109,5◦. Обидва варіанти є правильними залежно від формату запису: 109◦28′ – це точне значення у градусах і мінутах, 109,5◦ спрощене округлене значення у десяткових частках..

VSEPR передбачає тривимірну геометрію молекули на основі відштовхування електронних пар, тоді як гібридизація зв’язків уточнює ці передбачення, пояснюючи точні кути зв’язків на основі змішування атомних орбіталей. VSEPR та гібридизація – це дві взаємодоповнюючі концепції, що використовуються для розуміння молекулярної структури. 

Гібридизація: це явище, яке спостерігається, коли атомні орбіталі, що відрізняються енергією, змішуються, утворюючи гібридні орбіталі з еквівалентними енергіями та геометрією. Гібридні орбіталі – це ті, що ефективно беруть участь в утворенні хімічних зв’язків. Гібридизація описує теорію, згідно з якою перед утворенням ковалентного зв’язку валентні електронні орбіталі атома змішуються та вирівнюються в гібридні орбіталі рівної енергії та однакової форми.

Типи гібридизації та зв`язків атома Карбону.  

Атоми Карбону і Гідрогену слабо відрізняються за значенням електронегативності, тому ковалентний зв’язок С-Н у молекулах вуглеводнів має слабку полярність.  Зв’язки між атомами Карбону в карбоновому ланцюзі теж ковалентні неполярні чи слабкополярні. Залежно від кількості спільних електронних пар, між двома атомами Карбону може утворюватись одинарний, подвійний або потрійний ковалентний зв’язок. 

В основному стані на зовнішньому енергетичному рівні атома Карбону розміщуються 4 електрони: два на s-орбіталі та два на р-орбіталі. Однак одна р-орбіталь залишається вакантною. Унаслідок збудження атома один електрон з s-орбіталі переходить на вакантну р-орбіталь:

Тобто в збудженому стані атом Карбону маж 4 неспарені електрони : 1 – s, 3 – p.

Просторова будова алканів (взаємне розташування атомів карбону у просторі) – тетраедрична. Всі зв’язки С-Н у молекулі метану рівноцінні – таке можливо лише за умови, якщо енергії одного s- і трьох р-електронів вирівнюються, тобто утворюються чотири однакові за формою орбіталі, де перебувають ці електрони. Змінені орбіталі називають гібридизованими .

Процес вирівнювання електронів за енергією, а їхніх орбіталей – за формою й розміщенням у просторі називають гібридизацією. Тип гібридизації атомів Карбоу в алканах : sp³ – за кількістю вихідних орбіталей. Чотири гібридизовані орбіталі атома Карбону максимально віддалені одна від одної й розміщені під кутами 109◦ 28՛. У молекулі метану sp³ – орбіталі атома Карбону перекриваються із s -орбіталями атомів Гідрогену. Всі зв`язки утворені  sp³ орбіталями – σ- зв`язки. 

Будова алкенів. В утворенні подвійного зв’язку беруть участь атоми Карбону, що перебувають у sp² – гібридизованому стані, кожний з них має три гібридні орбіталі, розташовані одна до одної під кутом 120˚ й одну не гібридизовану 2р – орбіталь, розташовану під кутом 90˚ (перпендикулярно) до площини гібридних орбіталей. Тобто кожний атом Карбону в молекулі етену (C2H4 ) має три σ-зв’язки та один π-зв’язок

У σ-зв’язках беруть участь s- і два р-електрони атома Карбону, а в π зв’язку – третій р-електрон. Під час утворення σ-зв’язків відбувається sp² – гібридизація електронних орбіталей: одна s і дві р-орбіталі вирівнюються за формою (відповідні електрони набувають однакової енергії):

Утворення σ-зв’язків

Гібридизовані sp²- орбіталі розміщуються під кутами 120˚, одна з них перекривається з такою самою гібридизованою орбіталлю іншого атома Карбона, а дві інші – з двома s-орбіталями атомів Гідрогену

Третя р-орбіталь кожного атома Карбону розміщена перпендикулярно до гібридизованих орбіталей,  разом із р-орбіталлю іншого атому Карбону утворює π-зв’язок. π-зв’язки утворюються негібридними р- орбіталями Карбону.  Перекривання р-орбіталей відбувається на двох ділянках простору – над і під прямою, яка з’єднує центри атомів Карбону. Всі атоми в молекулі етену розміщені в одній площині. Через утворення π-зв’язку зменшується відстань між ядрами атомів Карбону, довжина подвійного зв’язку становить 0,134 нм, тоді як довжина одинарного зв’язку 0,154 нм.

Будова алкінів. Найпростішим вуглеводнем із потрійним зв’язком у молекулі є етин, або ацетилен, він має хімічну формулу C2H2, він є першим представником гомологічного ряду алкінів. У молекулі етину кожний атом Карбону сполучений з двома атомами – іншим атомом Карбону й атомом Гідрогену, тому із його чотирьох неспарених електронів тільки два (s − і p − електрон) беруть участь у гібридизації (sp −гібридизація):

Утворені sp − гібридизовані орбіталі розміщуються у просторі під кутом 180˚, вони перекриваються з s − орбіталлю атома Гідрогену і гібридизованою орбіталлю іншого атому Карбону (це σ – зв’язки). Центри всіх атомів молекули етину розташовуються на одній прямій (валентний кут дорівнює 180˚) тому молекула C2Н2  має лінійну будову:

Інші два p − електрони атомів Карбону беруть участь в утворенні двох π  − зв’язків, їхні взаємноперпендикулярні орбіталі перекриваються з такими самими орбіталями двох p − електронів другого атому Карбону.

Отже, потрійний зв’язок є поєднанням одного σ − і двох  π − зв’язків.

Відстань між центрами атомів Карбону в етині менша, ніж в етені і становить 0,12 нм. Навколо подвійного та потрійного зв’язку неможливе вільне обертання атомів. 

• Одинарний зв’язок складається з 1 σ-зв’язку.
• Подвійний зв’язок складається з 1 σ-зв’язку та 1 π-зв’язку.
• Потрійний зв’язок складається з 1 σ-зв’язку та 2 π-зв’язків.

Довжина зв’язку – це відстань між ядрами атомів, які його утворили. Енергія зв’язку – енергія, що виділяється при його утворенні. Полярність зв’язку – нерівномірний розподіл електронної густини між двома сусідніми атомами, які відрізняються своєю електронегативністю. Чим більша електронегативність атома, тим більш полярний зв’язок.  π-Зв’язок поляризується значно легше, ніж σ-звязки.  Направленість зв’язку – валентний кут, який характеризує просторову будову молекули. 

Додатково: https://www.youtube.com/watch?v=zhMW-AtIhUk
Відео від Академії Хана

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5 хв

Поясніть чому форма молекул NH3  та CH4  є різною, хоча в обох випадках гібридизація типу sp³?

Відповідь: 

У молекулі СН4  центральний атом – атом Карбону має 4 зв`язки та 0 неподілених електронних пар.  AX4→ тетраедрична форма. У молекулі NH3, центральний атом N утворює 3 зв`язки і має одну неподілену електронну пару, яка змінює форму молекули та зменшує кут. AX₃E→трикутна пірамідальна форма

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв

Завдання 1. Оберіть правильні відповіді:

1. Вибрати правильне твердження. 

sp³- гібридизація це: 

•  а) результат гібридизації двох s-і трьох p-атомних орбіталей; 
• б) результат гібридизації однієї s-і трьох p-атомних орбіталей; 
• в) результат гібридизації однієї s-і двох  p-атомних орбіталей; 
• г) результат гібридизації однієї s-і однієї  p-атомних орбіталей. 

2. Вибрати правильне твердження. 

π -зв’язок утворюється:  

• а) бічним перекриванням s – орбіталей вздовж площини, що проходить крізь ядра двох атомів; 
• б) бічним перекриванням s -орбіталей перпендикулярно до площини, що проходить крізь ядра двох атомів; 
• в) бічним перекриванням p-орбіталей вздовж площини, що проходить крізь ядра двох атомів; 
• г) бічним перекриванням p-орбіталей перпендикулярно до площини, що проходить крізь ядра двох атомів

Завдання 2. Вкажіть загальну кількість звязків в молекулі бут-1-ену: CH2=CH-CH2-CH3 

Завдання 3. Визначте та назвіть два типи гібридизації атомів Карбону в молеклі пропіну: HC≡C-СН3

Завдання 4. Визначте форму молекул та тип гібридизації в молекулах H2O і CO2

Завдання 5. Встановіть відповідність

1. BeCl2
2. СН4
3. BCl3

• А електронних груп: 3
  • тип: AX3
  • форма: трикутна плоска
  • гібридизація: sp²
• Б електронних груп: 4
  • тип: AX4
  • форма: тетраедрична
  • гібридизація: sp³
• В. електронних груп: 2
  • тип: AX2
  • форма: лінійна
  • гібридизація: sp

Відповідь:

• Завдання 1. 1) а); 2) г) 
• Завдання 2. 12
• Завдання 3. sp, sp³
• Завдання 4. В молекулі H2O центральний атом Oксигену  має 4 електронні групи (2 зв’язки + 2 неподілені пари), AX2E2 → кутова, гібридизація sp³ CO2центральний атом Карбону C має 2 електронні групи (2 подвійні зв’язки) AX2→лінійна, гібридизація sp
• Завдання 5. 1 В, 2 Б, 3 А

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 2 хв

• Що нового я дізнався про природу зв’язку між атомами Карбону?
• Як це знання допоможе мені зрозуміти реакції в органічній хімії?
• Що було для мене найцікавішим або найскладнішим сьогодні?

---

1. Розгляньте просторові моделі молекул: https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/tetrahedral
2. Створіть 3D-моделі (паперову, із пластиліну чи у віртуальному симуляторі) молекул етану, етену й етинy.

Урок 51. Електронна будова карбон-карбонового зв’язку: гібридизація, σ- та π-зв’язок. Основні характеристики ковалентного зв’язку

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: Сформувати уявлення про природу карбон-карбонових зв’язків, типи гібридизації атомів Карбону (sp³, sp², sp), σ- та π-зв’язки, їх енергетичні та просторові характеристики.

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• карбон-карбонові зв’язки
• σ- та π-зв’язки
• гібридизація
• sp³, sp², sp

План уроку

1. Мотивація
2. Повторення пройденого
3. Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
4. Життєва ситуація. Робота з вчителем.
5. Попрактикуймо самостійно
6. Рефлексія

---

Активність більшості лікарських препаратів зумовлена їхньою здатністю зв’язуватись з відповідними молекулами, які впливають на ті чи інші функції організму (мембранні та внутрішньоклітинні рецептори, ферменти, білки нуклеїнові кислоти, токсини і т.д.). Чим більше структура молекули лікарської речовини відповідає молекулі – мішені, тим більшою буде біологічна активність препарату. Ліки, які викликають активацію молекул – мішеней (а, відповідно, й фізіологічних процесів) називають агоністами, а ті, що блокують – антагоністами.

Розуміння молекулярної геометрії є важливим у розробці ліків. 

Приклад, протипухлинний препарат таксол, використовується для лікування раку яєчників, молочної залози, підшлункової залози, саркоми Капоші та ще ряду інших захворювань. Отримують препарат біосинтетичним методом.  Ефективність препарату обумовлена ​​саме його специфічною молекулярною будовою:  

---

Проаналізуйте дані таблиці. Пригадайте як використовувати теорію VSEPR для прогнозування форми молекул. Як визначити геометрію молекули за теорією VSEPR?

---

VSEPR передбачає тривимірну геометрію молекули на основі відштовхування електронних пар, тоді як гібридизація зв’язків уточнює ці передбачення, пояснюючи точні кути зв’язків на основі змішування атомних орбіталей. VSEPR та гібридизація – це дві взаємодоповнюючі концепції, що використовуються для розуміння молекулярної структури. 

Гібридизація: це явище, яке спостерігається, коли атомні орбіталі, що відрізняються енергією, змішуються, утворюючи гібридні орбіталі з еквівалентними енергіями та геометрією. Гібридні орбіталі – це ті, що ефективно беруть участь в утворенні хімічних зв’язків. Гібридизація описує теорію, згідно з якою перед утворенням ковалентного зв’язку валентні електронні орбіталі атома змішуються та вирівнюються в гібридні орбіталі рівної енергії та однакової форми.

Типи гібридизації та зв`язків атома Карбону.  

Атоми Карбону і Гідрогену слабо відрізняються за значенням електронегативності, тому ковалентний зв’язок С-Н у молекулах вуглеводнів має слабку полярність.  Зв’язки між атомами Карбону в карбоновому ланцюзі теж ковалентні неполярні чи слабкополярні. Залежно від кількості спільних електронних пар, між двома атомами Карбону може утворюватись одинарний, подвійний або потрійний ковалентний зв’язок. 

В основному стані на зовнішньому енергетичному рівні атома Карбону розміщуються 4 електрони: два на s-орбіталі та два на р-орбіталі. Однак одна р-орбіталь залишається вакантною. Унаслідок збудження атома один електрон з s-орбіталі переходить на вакантну р-орбіталь:

Тобто в збудженому стані атом Карбону маж 4 неспарені електрони : 1 – s, 3 – p.

Просторова будова алканів (взаємне розташування атомів карбону у просторі) – тетраедрична. Всі зв’язки С-Н у молекулі метану рівноцінні – таке можливо лише за умови, якщо енергії одного s- і трьох р-електронів вирівнюються, тобто утворюються чотири однакові за формою орбіталі, де перебувають ці електрони. Змінені орбіталі називають гібридизованими .

Процес вирівнювання електронів за енергією, а їхніх орбіталей – за формою й розміщенням у просторі називають гібридизацією. Тип гібридизації атомів Карбоу в алканах : sp³ – за кількістю вихідних орбіталей. Чотири гібридизовані орбіталі атома Карбону максимально віддалені одна від одної й розміщені під кутами 109◦ 28՛. У молекулі метану sp³ – орбіталі атома Карбону перекриваються із s -орбіталями атомів Гідрогену. Всі зв`язки утворені  sp³ орбіталями – σ- зв`язки. 

Будова алкенів. В утворенні подвійного зв’язку беруть участь атоми Карбону, що перебувають у sp² – гібридизованому стані, кожний з них має три гібридні орбіталі, розташовані одна до одної під кутом 120˚ й одну не гібридизовану 2р – орбіталь, розташовану під кутом 90˚ (перпендикулярно) до площини гібридних орбіталей. Тобто кожний атом Карбону в молекулі етену (C2H4 ) має три σ-зв’язки та один π-зв’язок

У σ-зв’язках беруть участь s- і два р-електрони атома Карбону, а в π зв’язку – третій р-електрон. Під час утворення σ-зв’язків відбувається sp² – гібридизація електронних орбіталей: одна s і дві р-орбіталі вирівнюються за формою (відповідні електрони набувають однакової енергії):

Утворення σ-зв’язків

Гібридизовані sp²- орбіталі розміщуються під кутами 120˚, одна з них перекривається з такою самою гібридизованою орбіталлю іншого атома Карбона, а дві інші – з двома s-орбіталями атомів Гідрогену

Третя р-орбіталь кожного атома Карбону розміщена перпендикулярно до гібридизованих орбіталей,  разом із р-орбіталлю іншого атому Карбону утворює π-зв’язок. π-зв’язки утворюються негібридними р- орбіталями Карбону.  Перекривання р-орбіталей відбувається на двох ділянках простору – над і під прямою, яка з’єднує центри атомів Карбону. Всі атоми в молекулі етену розміщені в одній площині. Через утворення π-зв’язку зменшується відстань між ядрами атомів Карбону, довжина подвійного зв’язку становить 0,134 нм, тоді як довжина одинарного зв’язку 0,154 нм.

Будова алкінів. Найпростішим вуглеводнем із потрійним зв’язком у молекулі є етин, або ацетилен, він має хімічну формулу C2H2, він є першим представником гомологічного ряду алкінів. У молекулі етину кожний атом Карбону сполучений з двома атомами – іншим атомом Карбону й атомом Гідрогену, тому із його чотирьох неспарених електронів тільки два (s − і p − електрон) беруть участь у гібридизації (sp −гібридизація):

Утворені sp − гібридизовані орбіталі розміщуються у просторі під кутом 180˚, вони перекриваються з s − орбіталлю атома Гідрогену і гібридизованою орбіталлю іншого атому Карбону (це σ – зв’язки). Центри всіх атомів молекули етину розташовуються на одній прямій (валентний кут дорівнює 180˚) тому молекула C2Н2  має лінійну будову:

Інші два p − електрони атомів Карбону беруть участь в утворенні двох π  − зв’язків, їхні взаємноперпендикулярні орбіталі перекриваються з такими самими орбіталями двох p − електронів другого атому Карбону.

Отже, потрійний зв’язок є поєднанням одного σ − і двох  π − зв’язків.

Відстань між центрами атомів Карбону в етині менша, ніж в етені і становить 0,12 нм. Навколо подвійного та потрійного зв’язку неможливе вільне обертання атомів. 

• Одинарний зв’язок складається з 1 σ-зв’язку.
• Подвійний зв’язок складається з 1 σ-зв’язку та 1 π-зв’язку.
• Потрійний зв’язок складається з 1 σ-зв’язку та 2 π-зв’язків.

Довжина зв’язку – це відстань між ядрами атомів, які його утворили. Енергія зв’язку – енергія, що виділяється при його утворенні. Полярність зв’язку – нерівномірний розподіл електронної густини між двома сусідніми атомами, які відрізняються своєю електронегативністю. Чим більша електронегативність атома, тим більш полярний зв’язок.  π-Зв’язок поляризується значно легше, ніж σ-звязки.  Направленість зв’язку – валентний кут, який характеризує просторову будову молекули. 

Додатково: https://www.youtube.com/watch?v=zhMW-AtIhUk
Відео від Академії Хана

---

Поясніть чому форма молекул NH3  та CH4  є різною, хоча в обох випадках гібридизація типу sp³?

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Завдання 1. Оберіть правильні відповіді:

1. Вибрати правильне твердження. 

sp³- гібридизація це: 

•  а) результат гібридизації двох s-і трьох p-атомних орбіталей; 
• б) результат гібридизації однієї s-і трьох p-атомних орбіталей; 
• в) результат гібридизації однієї s-і двох  p-атомних орбіталей; 
• г) результат гібридизації однієї s-і однієї  p-атомних орбіталей. 

2. Вибрати правильне твердження. 

π -зв’язок утворюється:  

• а) бічним перекриванням s – орбіталей вздовж площини, що проходить крізь ядра двох атомів; 
• б) бічним перекриванням s -орбіталей перпендикулярно до площини, що проходить крізь ядра двох атомів; 
• в) бічним перекриванням p-орбіталей вздовж площини, що проходить крізь ядра двох атомів; 
• г) бічним перекриванням p-орбіталей перпендикулярно до площини, що проходить крізь ядра двох атомів

Завдання 2. Вкажіть загальну кількість звязків в молекулі бут-1-ену: CH2=CH-CH2-CH3 

Завдання 3. Визначте та назвіть два типи гібридизації атомів Карбону в молеклі пропіну: HC≡C-СН3

Завдання 4. Визначте форму молекул та тип гібридизації в молекулах H2O і CO2

Завдання 5. Встановіть відповідність

1. BeCl2
2. СН4
3. BCl3

• А електронних груп: 3
  • тип: AX3
  • форма: трикутна плоска
  • гібридизація: sp²
• Б електронних груп: 4
  • тип: AX4
  • форма: тетраедрична
  • гібридизація: sp³
• В. електронних груп: 2
  • тип: AX2
  • форма: лінійна
  • гібридизація: sp

---

• Що нового я дізнався про природу зв’язку між атомами Карбону?
• Як це знання допоможе мені зрозуміти реакції в органічній хімії?
• Що було для мене найцікавішим або найскладнішим сьогодні?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

1. Розгляньте просторові моделі молекул: https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/tetrahedral
2. Створіть 3D-моделі (паперову, із пластиліну чи у віртуальному симуляторі) молекул етану, етену й етинy.