Фенол: склад та будова молекули, фізичні властивості. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу. Хімічні властивості фенолу: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом, нітрування

Урок 94. Фенол: склад та будова молекули, фізичні властивості. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу. Хімічні властивості фенолу: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом, нітрування

---

Мета уроку: учні розрізняють феноли з-поміж інших класів органічних сполук, наводять приклади фенолів, складають молекулярну, структурну та електронну формулу фенолу, пояснюють взаємний вплив атомів у молекулі фенолу, характеризують фізичні та хімічні властивості фенолу, ілюструють хімічні властивості фенолу рівняннями хімічних реакцій, установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями фенолу, дотримуються правил безпечного поводження з органічними речовинами; усвідомлюють необхідність охорони довкілля від промислових відходів, що містять фенол.

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• фенол
• карболова кислота
• ароматичні вуглеводні
• гідроксильна група

План уроку

1. Мотивація (5 хв.).
2. Склад, будова молекули, взаємний вплив атомів, фізичні властивості фенолу (10 хв.).
3. Хімічні властивості фенолу (15 хв.).
4. Практикуємось (10 хв.).
5. Рефлексія (5 хв.).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Зацікавте на початку уроку учнів основними відомостями про фенол («карболова кислота»).  

Ознайомтеся із цікавими фактами про речовину, яку ми сьогодні будемо вивчати і досліджувати:

1. Запах гуаші. Багатьом з дитинства знайомий специфічний аромат фарб гуаш. Це і є запах фенолу, адже його додають як антисептик, щоб у фарбі не розмножувалися бактерії та пліснява.
2. Перший антисептик. У 1860-х роках британський хірург Джозеф Лістер почав використовувати «карболову кислоту» (розчин фенолу) для стерилізації інструментів. Це була «революція» в медицині, адже смертність після операцій впала з 50% до 15%.
3. «Запах лікарні». Саме характерний запах фенолу протягом десятиліть асоціювався у людей із медициною, оскільки «карболову кислоту» масово використовували для дезінфекції підлоги та стін у шпиталях.
4. Походження назви. Слово «фенол» походить від грецького phaino — «сяючий». Це тому, що його вперше виділили з кам’яновугільної смоли, яка залишалася після виробництва світильного газу для вуличних ліхтарів.
5. Перший у світі пластик. У 1907 році хімік Лео Бакеланд змішав фенол із формальдегідом і отримав бакеліт. Це був перший справжній синтетичний пластик, з якого робили все: від корпусів телефонів до ручок сковорідок.
6. Фенольні опіки. На відміну від термічних опіків, опік фенолом спочатку може бути безболісним, бо він діє як анестетик, «присипляючи» нервові закінчення. Але водночас він глибоко проникає в тканини, руйнуючи білки.
7. Хімічний пілінг. У дуже слабких концентраціях фенол використовують у косметології для глибокого хімічного пілінгу обличчя. Він буквально розчиняє верхній шар шкіри, стимулюючи її оновлення.
8. Харчові добавки-антиоксиданти. Деякі похідні фенолів (наприклад, бутилокситолуол) додають у чипси та сухі сніданки, щоб жири в них не окиснювалися і продукт довше залишався свіжим.
9. Чайний колір. Колір та терпкий смак чаю зумовлені поліфенолами (танінами). Це складніші «родичі» фенолу, які мають антиоксидантні властивості.
10. Фенол у димі. Коли ми їмо копчене м’ясо або рибу, то відчуваємо смак фенольних сполук. Саме вони містяться у деревному димі та діють як консервант, не даючи продукту зіпсуватися.

Джерело: Вікіпедія

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв. 

Феноли – похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену, які безпосередньо сполучені з ароматичним (бензеновим) ядром, заміщені на гідроксильні групи -ОН.

Залежно від числа -ОН-груп розрізняють одноатомні, двоатомні і багатоатомні феноли. Представником одноатомних фенолів є речовина з однойменною назвою фенол C₆H₅OH.

1. Випишіть тривіальні назви і формули наведених нижче сполук у два стовпчики: двоатомні феноли та багатоатомні феноли:

2. На вашу думку чи буде сполука зображена нижче належати до класу фенолів?

3. Розгляньте будову молекули фенолу. Увідповідніть, де на рисунку ви бачите молекулярну формулу, повну структурну, скорочену структурну формули, молекулярну модель фенолу. 

Джерело: Зображення взяті із мережі Інтернет 

При утворенні систематичних назв фенолів за основу беруть назву відповідного ароматичного вуглеводню і додають суфікс -ол (для одноатомних фенолів), -діол – для двохатомних і т. д. Нумерацію атома Карбону ароматичного ядра починають із того атома, з яким зв’язана гідроксильна група. 

4. Назвіть сполуки:

5. Вставте пропуски у текст нижче та зробіть висновок про кислотний характер фенолу;  порівняйте кислотність фенолу із етанолом.

У фенолі неподілена пара електронів на атомі Оксигену ___________ бензеновим ядром і взаємодіє із його π-електронною системою, у свою чергу атом Оксигену ___________ себе електронну густину атома Гідрогену, внаслідок чого він набуває рухливості. Слова-підказки: відтягується/притягується, відтягує від/притягує до.

Чому водний розчин фенолу раніше називали карболовою кислотою?

Фізичні властивості фенолу. Фенол – це безбарвна кристалічна речовина за кімнатної температури, має характерний запах, розчинна у гарячій воді, отруйна, виявляє антисептичну дію. Під час тривалого зберігання внаслідок часткового окиснення набуває рожевого кольору. 

Джерело: Зображення взяті із мережі Інтернет

Відповідь:

1. Двоатомні феноли: пірокатехін, гідрохінон, резорцин. Багатоатомні феноли: флороглюцин, пірогалол, гідроксигідрохінон.
2. Ні, це бензиловий (фенілетиловий) спирт, не належить до класу фенолів, бо –ОН група не зв’язана безпосередньо із бензеновим ядром.
3. С₆H₆O –молекулярна формула

– повна структурна формула

– скорочена структурна 

– молекулярна формула

4. 2-метилфенол, 1,3-дигідроксибензен
5. відтягується бензеновим ядром; притягує до себе. Через те, що фенол проявляє слабкі кислотні властивості. Фенол проявляє сильніші кислотні властивості, ніж насичені одноатомні спирти.  
   • Пояснення: У молекулі фенолу неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його шестиелектронною π-системою. Відбувається перерозподіл електронної густини, що має два наслідки:
     • 1) збільшення полярності зв’язку О-Н. Електронна хмара відтягується від атома Гідрогену значно сильніше, ніж в молекулах спиртів, з чим пов’язані нехарактерні для насичених одноатомних спиртів властивості фенолу як слабкої кислоти;
     • 2) зміщення електронної густини всередині бензенового ядра. У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену – часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення. 

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв

Охоплюємо два блоки хімічних властивостей фенолу: за участю гідроксильної групи та за участю бензенового ядра.

Якісні реакції на фенол: взаємодія із бромною водою (з утворенням білого осаду) та взаємодія із ферум(ІІІ) хлоридом (з утворенням темно-фіолетового розчину). 

Відео досліди:

• https://youtu.be/ekiPX3o-qBw (дата звернення: 04.02.2026)

• https://youtu.be/7bH9i0-ar6k (дата звернення: 04.02.2026)

Фенол за хімічними властивостями подібний до насичених одноатомних спиртів через наявність в його молекулі –ОН групи, а також подібний до аренів через наявність бензенового ядра. 

Хімічні властивості фенолу

І. Реакції за участю гідроксильної групи

1. Взаємодія із лужними металами:
   • 2С₆Н₅OH + 2Na → 2С₆Н₅ONa + Н₂↑  (натрій фенолят)
2.  Взаємодія із лугами:
   • С₆Н₅OH + NaОН→С₆Н₅ONa + Н₂О

Пригадайте чи вступали у таку реакцію насичені одноатомні спирти, чому?

3. Фенол – дуже слабка кислота; навіть карбонатна кислота витісняє його з фенолятів: С₆Н₅ONa+ Н₂СО₃ → С₆Н₅OН +NaНСО

ІІ. Реакції за участю бензенового кільця

1. Взаємодія із бромною водою (якісна реакція):
   • С₆Н₅OH + 3Br₂ → С₆Н₂Br₃OH↓ + 3НBr  (2,4,6-трибромофенол)

Джерело:  Зображення взяті із мережі Інтернет

Занотуйте дану реакцію із записом формул органічних речовин у структурному вигляді:

Відповідь:

Зверніть увагу, що реакції заміщення Гідрогену для фенолу відбуваються у положеннях 2,4,6 бензенового кільця. 

2. Взаємодія з нітратною кислотою:

3. Самостійно запишіть реакцію повного окиснення фенолу:

Відповідь:

На відміну від повного горіння, фенол дуже легко окиснюється частково (навіть киснем повітря). Саме тому безбарвні кристали фенолу при зберіганні поступово стають рожевими, а згодом – бурими. Це результат утворення складних сумішей продуктів окиснення (хінонів).

4. Фенол також можна виявити за допомогою розчину ферум(ІІІ) хлориду, за зміною кольору на темно-фіолетовий (якісна реакція на фенол):

Джерело:  Зображення взяті із мережі Інтернет

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв

1. Поясніть, зміну якої властивості відображає ряд:
   • H₂CO₃ > С₆Н₅ – OH > HOH > R – OH
2. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжок перетворень: 
   • фенол → натрій фенолят → фенол → о-хлорофенол
3. Із переліку оберіть речовину з якою взаємодіє фенол, на відміну від етанолу:
   • а) Na
   • б) NaOH
   • в) O₂
   • г) HNO₃
4. Які речовини можна використати з метою якісного визначення фенолу:
   • а) Cu(OH)₂
   • б) фенолфталеїн
   • в) FeCl₃
   • г) Br₂
5. Для аналізу технічного фенолу (карболової кислоти) взяли зразок масою 20 г, що містить неорганічні домішки. До цього зразка додали надлишок бромної води. У результаті реакції утворився білий осад масою 62,89 г. Обчисліть масову частку (у %) домішок у технічному фенолі.

Відповідь:

1. У ряду зображено зміну кислотних властивостей.

3. б
4. в,г
5. 10,7%

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв

 «Плюс-мінус-цікаво»

Записати у таблицю (або на стікерах), що саме зрозуміли на цьому уроці (+), що лишилось незрозумілим (-), що зацікавило (?).

+	–	?

---

Дружня порада для вчителя

Завдання 2 можна запропонувати виконати за бажанням

1. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжок перетворень:
   • Бензен → хлоробензен→ фенол → калій фенолят → фенол → 2,4,6-тринітрофенол
2. Створіть інфографіку або постер «Дві сторони фенолу», де з одного боку будуть описані корисні властивості/похідні фенолу (бакеліт, ліки, барвники тощо), а з іншого – небезпечні похідні (пестициди, діоксини, «Агент Оранж» тощо).

Урок 94. Фенол: склад та будова молекули, фізичні властивості. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу. Хімічні властивості фенолу: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом, нітрування

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: учні розрізняють феноли з-поміж інших класів органічних сполук, наводять приклади фенолів, складають молекулярну, структурну та електронну формулу фенолу, пояснюють взаємний вплив атомів у молекулі фенолу, характеризують фізичні та хімічні властивості фенолу, ілюструють хімічні властивості фенолу рівняннями хімічних реакцій, установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями фенолу, дотримуються правил безпечного поводження з органічними речовинами; усвідомлюють необхідність охорони довкілля від промислових відходів, що містять фенол.

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• фенол
• карболова кислота
• ароматичні вуглеводні
• гідроксильна група

План уроку

1. Мотивація (5 хв.).
2. Склад, будова молекули, взаємний вплив атомів, фізичні властивості фенолу (10 хв.).
3. Хімічні властивості фенолу (15 хв.).
4. Практикуємось (10 хв.).
5. Рефлексія (5 хв.).

---

Ознайомтеся із цікавими фактами про речовину, яку ми сьогодні будемо вивчати і досліджувати:

1. Запах гуаші. Багатьом з дитинства знайомий специфічний аромат фарб гуаш. Це і є запах фенолу, адже його додають як антисептик, щоб у фарбі не розмножувалися бактерії та пліснява.
2. Перший антисептик. У 1860-х роках британський хірург Джозеф Лістер почав використовувати «карболову кислоту» (розчин фенолу) для стерилізації інструментів. Це була «революція» в медицині, адже смертність після операцій впала з 50% до 15%.
3. «Запах лікарні». Саме характерний запах фенолу протягом десятиліть асоціювався у людей із медициною, оскільки «карболову кислоту» масово використовували для дезінфекції підлоги та стін у шпиталях.
4. Походження назви. Слово «фенол» походить від грецького phaino — «сяючий». Це тому, що його вперше виділили з кам’яновугільної смоли, яка залишалася після виробництва світильного газу для вуличних ліхтарів.
5. Перший у світі пластик. У 1907 році хімік Лео Бакеланд змішав фенол із формальдегідом і отримав бакеліт. Це був перший справжній синтетичний пластик, з якого робили все: від корпусів телефонів до ручок сковорідок.
6. Фенольні опіки. На відміну від термічних опіків, опік фенолом спочатку може бути безболісним, бо він діє як анестетик, «присипляючи» нервові закінчення. Але водночас він глибоко проникає в тканини, руйнуючи білки.
7. Хімічний пілінг. У дуже слабких концентраціях фенол використовують у косметології для глибокого хімічного пілінгу обличчя. Він буквально розчиняє верхній шар шкіри, стимулюючи її оновлення.
8. Харчові добавки-антиоксиданти. Деякі похідні фенолів (наприклад, бутилокситолуол) додають у чипси та сухі сніданки, щоб жири в них не окиснювалися і продукт довше залишався свіжим.
9. Чайний колір. Колір та терпкий смак чаю зумовлені поліфенолами (танінами). Це складніші «родичі» фенолу, які мають антиоксидантні властивості.
10. Фенол у димі. Коли ми їмо копчене м’ясо або рибу, то відчуваємо смак фенольних сполук. Саме вони містяться у деревному димі та діють як консервант, не даючи продукту зіпсуватися.

Джерело: Вікіпедія

---

Феноли – похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену, які безпосередньо сполучені з ароматичним (бензеновим) ядром, заміщені на гідроксильні групи -ОН.

Залежно від числа -ОН-груп розрізняють одноатомні, двоатомні і багатоатомні феноли. Представником одноатомних фенолів є речовина з однойменною назвою фенол C₆H₅OH.

1. Випишіть тривіальні назви і формули наведених нижче сполук у два стовпчики: двоатомні феноли та багатоатомні феноли:

2. На вашу думку чи буде сполука зображена нижче належати до класу фенолів?

3. Розгляньте будову молекули фенолу. Увідповідніть, де на рисунку ви бачите молекулярну формулу, повну структурну, скорочену структурну формули, молекулярну модель фенолу. 

Джерело: Зображення взяті із мережі Інтернет 

При утворенні систематичних назв фенолів за основу беруть назву відповідного ароматичного вуглеводню і додають суфікс -ол (для одноатомних фенолів), -діол – для двохатомних і т. д. Нумерацію атома Карбону ароматичного ядра починають із того атома, з яким зв’язана гідроксильна група. 

4. Назвіть сполуки:

5. Вставте пропуски у текст нижче та зробіть висновок про кислотний характер фенолу;  порівняйте кислотність фенолу із етанолом.

У фенолі неподілена пара електронів на атомі Оксигену ___________ бензеновим ядром і взаємодіє із його π-електронною системою, у свою чергу атом Оксигену ___________ себе електронну густину атома Гідрогену, внаслідок чого він набуває рухливості. Слова-підказки: відтягується/притягується, відтягує від/притягує до.

Чому водний розчин фенолу раніше називали карболовою кислотою?

Фізичні властивості фенолу. Фенол – це безбарвна кристалічна речовина за кімнатної температури, має характерний запах, розчинна у гарячій воді, отруйна, виявляє антисептичну дію. Під час тривалого зберігання внаслідок часткового окиснення набуває рожевого кольору. 

Джерело: Зображення взяті із мережі Інтернет

---

Фенол за хімічними властивостями подібний до насичених одноатомних спиртів через наявність в його молекулі –ОН групи, а також подібний до аренів через наявність бензенового ядра. 

Хімічні властивості фенолу

І. Реакції за участю гідроксильної групи

1. Взаємодія із лужними металами:
   • 2С₆Н₅OH + 2Na → 2С₆Н₅ONa + Н₂↑  (натрій фенолят)
2.  Взаємодія із лугами:
   • С₆Н₅OH + NaОН→С₆Н₅ONa + Н₂О

Пригадайте чи вступали у таку реакцію насичені одноатомні спирти, чому?

3. Фенол – дуже слабка кислота; навіть карбонатна кислота витісняє його з фенолятів: С₆Н₅ONa+ Н₂СО₃ → С₆Н₅OН +NaНСО

ІІ. Реакції за участю бензенового кільця

1. Взаємодія із бромною водою (якісна реакція):
   • С₆Н₅OH + 3Br₂ → С₆Н₂Br₃OH↓ + 3НBr  (2,4,6-трибромофенол)

Джерело:  Зображення взяті із мережі Інтернет

Занотуйте дану реакцію із записом формул органічних речовин у структурному вигляді:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Зверніть увагу, що реакції заміщення Гідрогену для фенолу відбуваються у положеннях 2,4,6 бензенового кільця. 

2. Взаємодія з нітратною кислотою:

3. Самостійно запишіть реакцію повного окиснення фенолу:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

На відміну від повного горіння, фенол дуже легко окиснюється частково (навіть киснем повітря). Саме тому безбарвні кристали фенолу при зберіганні поступово стають рожевими, а згодом – бурими. Це результат утворення складних сумішей продуктів окиснення (хінонів).

4. Фенол також можна виявити за допомогою розчину ферум(ІІІ) хлориду, за зміною кольору на темно-фіолетовий (якісна реакція на фенол):

Джерело:  Зображення взяті із мережі Інтернет

---

1. Поясніть, зміну якої властивості відображає ряд:
   • H₂CO₃ > С₆Н₅ – OH > HOH > R – OH
2. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжок перетворень: 
   • фенол → натрій фенолят → фенол → о-хлорофенол
3. Із переліку оберіть речовину з якою взаємодіє фенол, на відміну від етанолу:
   • а) Na
   • б) NaOH
   • в) O₂
   • г) HNO₃
4. Які речовини можна використати з метою якісного визначення фенолу:
   • а) Cu(OH)₂
   • б) фенолфталеїн
   • в) FeCl₃
   • г) Br₂
5. Для аналізу технічного фенолу (карболової кислоти) взяли зразок масою 20 г, що містить неорганічні домішки. До цього зразка додали надлишок бромної води. У результаті реакції утворився білий осад масою 62,89 г. Обчисліть масову частку (у %) домішок у технічному фенолі.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

 «Плюс-мінус-цікаво»

Записати у таблицю (або на стікерах), що саме зрозуміли на цьому уроці (+), що лишилось незрозумілим (-), що зацікавило (?).

+	–	?

---

1. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжок перетворень:
   • Бензен → хлоробензен→ фенол → калій фенолят → фенол → 2,4,6-тринітрофенол
2. Створіть інфографіку або постер «Дві сторони фенолу», де з одного боку будуть описані корисні властивості/похідні фенолу (бакеліт, ліки, барвники тощо), а з іншого – небезпечні похідні (пестициди, діоксини, «Агент Оранж» тощо).