Тема 4. Теорія будови органічних сполук. Насичені вуглеводні

матеріал 11

Галогенопохідні алканів. Індуктивний ефект. Реакції з активними металами, водним та спиртовим розчином лугів

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 59. Галогенопохідні алканів. Індуктивний ефект. Реакції з активними металами, водним та спиртовим розчином лугів

Очікувані результати

створює самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні, віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-2 П]
спостерігає/досліджує самостійно або у співпраці з іншими об’єкти і явища за складеним планом із використанням розроблених математичних/реальних/ віртуальних моделей [12 ПРО 1.4.2-1 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
використовує самостійно або у співпраці з іншими здобуту інформацію для оцінювання природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів, розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1-6 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації об’єктів і явищ [12 ПРО 3.2.1-1 П]
установлює самостійно або у співпраці з іншими причиново-наслідкові зв’язки між певними явищами і процесами та їх наслідками [12 ПРО 3.3.1-1 П]

Мета уроку: сформувати поняття про галогеналкани, їх будову та хімічні властивості, розкрити суть індуктивного ефекту.

Очікувані результати для вчителя:

– учні наводять приклади галогеналканів, складають їх молекулярні, структурні формули та назви;
– усвідомлюють електронну суть взаємного впливу атомів у молекулі та природу індуктивного ефекту;
– ілюструють хімічними реакціями хімічні властивості галогеналканів;
-установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями галогеналканів.

Очікувані результати для учнівства:

наводять приклади та складають формули і назви галогенпохідних алканів
пояснюють електронну суть взаємного впливу атомів у молекулі, електронну природу індуктивного ефекту
складають рівняння хімічних реакцій галогенпохідних алканів із активними металами, водним та спиртовим розчином лугів

Ключові слова

галогенпохідні алканів
індуктивний ефект

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Галогенпохідні алканів (10 хв.).
Індуктивний ефект (10 хв.).
Практикуємось: реакції із активними металами, водним та спиртовим розчином лугів (8 хв.).
Практикуємось самостійно (7 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Розпочати урок можна із демонстрації (віртуально) проби Бельштейна. Знаючи матеріал попередніх уроків, учні розуміють як довести наявність Карбону та Гідрогену у складі алканів, і самостійно можуть зробити висновок з якою метою проводять пробу Бельштейна. Пропонуємо учням самостійно вказати речовину (попередньо переглянувши відео), яку можна віднести до галогеналканів (хлороформ), скласти її молекулярну та структурну формули.

За бажанням можна продемонструвати фрагмент відео із найпоширенішим кліше в кінематографі – із дією хлороформу на організм людини/тварини.

Перегляньте відео за покликанням: https://youtu.be/MRwpQt2R8E8 (дата звернення: 03.01.2026). Це проба Бельштейна, яка полягає у виявленні галогенів у складі галогеналканів, зокрема Хлору.

Відео

Яку із наявних речовин з відео досліду ви б віднесли до галогеналканів?

Складіть молекулярну та структурну формулу даної речовини?

Про що свідчить поява зеленого забарвлення полум’я у кінці відео?

Розгляньте будову молекули хлороформу та за наявності конструктора для складання молекул органічних речовин відтворіть її будову:

Джерело: Зображення взято з мережі Інтернет

2. Галогенпохідні алканів

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

Пропонуємо вчителю використати прийом «незавершене речення» і створити інтелектуальну паузу, спонукаючи учнів самостійно вивести логічне продовження думки. Це стимулює критичне мислення, адже учні мають спиратися на вже відомі факти, щоб спрогнозувати нові.

Продовжіть речення:

унаслідок заміщення одного або декількох атомів Гідрогену у складі алкану на атом/атоми галогену утворюються…..
приклади галогенів….
чи можуть у складі галогенпохідного алкану бути декілька атомів галогену?
що таке моногалогенпохідне алкану?
спробуйте скласти загальну формулу моногалогенпохідних алканів, пригадавши загальну формулу алканів
галогенпохідні алканів можуть утворюватися у результаті реакцій (заміщення/ чи приєднання), характерних для алканів?
чи властива галогенпохідним алканів структурна ізомерія?
утворіть усі можливі ізомери для речовини складу C₄H₉Clта назвіть їх, керуючись такими правилами: оберіть найдовший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг; пронумеруйте його, починаючи з того боку, де замісники отримають найменші номери; зазначте у назві положення (цифри) і назви замісників в алфавітному порядку та додайте назву відповідного алкану за кількістю атомів Карбону в пронумерованому ланцюзі.
утворіть назви речовин, чи є серед зазначених речовин ізомери?

за назвами утворіть структурні формули галогеналканів: а) 1,2-диброметан; б) 2,4-дибромопентан; в) 3-метил-3-бромопентан. Які із наведених сполук ви віднесли б до моногалогеналканів, а які до дигалогеналканів?

Відповідь:

галогеналкани
F₂, Cl₂, Br₂, І₂
так
алкан у якому атом Гідрогену заміщений на один атом галогену
C_nH_2n+1Hal (Hal – будь-який галоген)
заміщення
так

а) 4-бромо-2-метилгексан, б) 3-бромо-2-метилгексан, в) 1-бромо-2,2,4-триметилпентан. Ізомери а) та б).
а) і б) – дигалогеналкани, в) – моногалогеналкан

3. Індуктивний ефект.

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

На прикладі бутану та 1-хлорбутану розкриваємо електронну суть взаємного впливу атомів у молекулі та електронну природу індуктивного ефекту.

За потреби повторюємо поняття електронегативність.

У літературі зустрічаються два синонімічні терміни: індуктивний та індукційний ефект.

Індуктивний ефект (І-ефект) у молекулах галогеналканів – це процес зміщення електронної густини вздовж ланцюга ϭ-зв’язків (одинарних зв’язків), що виникає через різницю в електронегативності між атомом Карбону та атомом галогену. Якщо атоми мають різну електронегативність, електронна густина ковалентного зв’язку зміщується до більш електронегативного атома (полярний ковалентний зв’язок).

Галогени є більш електронегативними за Карбон. Це означає, що вони сильніше притягують до себе спільну електронну пару зв’язку C–Hal. Електронна густина зміщується до галогену. В результаті на атомі галогену виникає частковий негативний заряд (δ-), а на атомі Карбону – частковий позитивний заряд (δ+). У складних органічних молекулах полярний ковалентний зв’язок несе вплив на сусідні зв’язки, призводячи зміни їх електронного стану, тобто викликаючи поляризацію.

Пояснення подане нижче взято із Навчального посібника Янченко В.О. Механізми органічних реакцій. Чернігів: НУЧК. 2024. С.7-8.

Порівняємо розподіл електронної густини в карбоновому ланцюзі двох молекул:

У молекулі бутану Карбон-Карбонові зв’язки неполярні, електронна густина між ними розподілена симетрично, тому молекула не має дипольного моменту. Введення в молекулу бутану атома Хлору (1-хлоробутан) призводить до поляризації не тільки зв’язку С – Сl, а й сусідніх Карбон-Карбонових зв’язків. Атом Хлору, маючи більшу електронегативність, порівняно з атомом Карбону, відтягує до себе електрони від зв’язку С – Сl. Як результат такого зміщення на атомі Хлору з’являється частковий негативний заряд (δ–), а на атомі Карбону відповідно рівний за значенням частковий позитивний заряд (δ+). Зниження електронної густини на атомі Карбону С₁ частково компенсується відтягуванням у його бік електронної густини із сусіднього атома Карбону С₂, що призводить також до поляризації зв’язку С₂– С₁ та виникнення часткового позитивного заряду на атомі С₂. Той, у свою чергу, викликає поляризацію зв’язку С₃– С₂ і т.д. У міру віддалення від зв’язку С – Сl дробовий заряд на атомах Карбону поступово зменшується: δ⁺>δ’⁺>δ”⁺>δ'”⁺. Таким чином, поляризація зв’язку С – Сl викликає асиметричний розподіл електронної густини в молекулі та появу дипольного моменту.

Індуктивний ефект графічно позначається символом I, напрямок зміщення електронної густини по σ-зв’язках – прямою стрілкою (→).

В залежності від напрямку електронного впливу замісника розрізняють позитивний (+І) та негативний (-І) індуктивний ефект. За стандарт оцінки напрямку індуктивного ефекту замісника прийнято індуктивний ефект атома Гідрогену, який через малий дипольний момент зв’язку С-Н вважається рівним нулю.

Сила негативного індуктивного ефекту –І зменшується у ряду:

Установіть правильну відповідність:

*Твердження*	*Ефект* (+І чи *– І*)	*Приклад*
1. Замісники, які притягують до себе електрони σ-зв’язку більшою мірою, ніж атом Гідрогену, виявляють	а) негативний індуктивний ефект (-І)	А) Галогени
2.Замісники, які «відштовхують» від себе електрони σ-зв’язку сильніше за атом Гідрогену, виявляють	б) позитивний індуктивний ефект (+І)	Б) Вуглеводневі радикали

Відповідь:

Розміщено у правильній відповідності.

4. Практикуємось: реакції із активними металами, водним та спиртовим розчином лугів.

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 8 хв.

Розпочніть із порівняння реакційної здатності алканів і галогеналканів. Галогеналкани є більш реакційно здатними порівняно з алканами за рахунок впливу атомів галогену на розподіл електронної густини в карбоновому ланцюзі.

Порівняйте, яка із речовин, на Вашу думку, буде більш реакційно здатною: бутан чи 1-хлоробутан?

Галогеналкани є більш реакційноздатними порівняно з алканами за рахунок впливу атомів галогену на розподіл електронної густини в карбоновому ланцюзі.

Атоми галогену у молекулах галогеналканів будуть заміщуватися на інші атоми/групи атомів у ході хімічних реакцій.

Взаємодія із активними металами (реакція Вюрца):
- 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

Допишіть реакції Вюрца:

2С₂H₅Br + 2Na →…
CH₃Br +С₂H₅Br + 2Na →…

Гідроліз галогеналканів:
- CH₃Cl + H₂O → CH₃OH + HCl

Складіть рівняння реакції гідролізу бромоетану.

Взаємодія із водним розчином лугу:
- CH₃Cl + NaOH_вод.→ CH₃OH + NaCl

Складіть рівняння реакції взаємодії бромоетану із водним розчином лугу.

Взаємодія зі спиртовим розчином лугу:
- С₂H₅Cl + NaOH_сп. → C₂H₄ + NaCl + H₂O

Дружня порада для вчителя

Правило Зайцева ще буде вивчатися і в інших темах, але якщо вважатимите за потрібне, можете дати початкове уявлення під час пояснення хімічної властивості за п.4.

Перепишіть дану реакцію із зазначенням структурних формул хлороетану та етену.

Дегідрогалогенування моногалогенопохідних – відщеплення атомів Н і Hal від двох сусідніх атомів Карбону, яке проводиться при дії на галогенопохідні спиртовим розчином лугу. У випадку несиметричних галогеналканів реакція відбувається згідно з правилом Зайцева (Гідроген відщеплюється від найменш гідрогенізованого атома Карбону), наприклад:

5. Практикуємось самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 7 хв.

Тест можна провести у формі елективного тестування: кожен учень має картки із зазначеними літерами (А, Б, В, Г), що будуть відповідати варіантам відповіді. Вчитель задає питання (або виводить на екран), а кожен учень підіймає картку із на його думку правильним варіантом відповіді. Через декілька секунд (як усі підняли картки) учитель оголошує правильну відповідь та за потреби наводить пояснення.

Дайте відповіді на питання:

Який ефект проявляє атом галогену в молекулах галогеналканів щодо карбонового ланцюга?
- А. Позитивний мезомерний (+M)
- Б. Ефект відсутній
- В. Позитивний індуктивний (+I)
- Г. Негативний індуктивний (-I)
Вкажіть продукт реакції взаємодії бромоетану з водним розчином калій гідроксиду?
- A. Етанол
- Б. Етан
- В. Калій хлорид
- Г. Етен
Вкажіть продукт реакції взаємодії 2-хлоропропану зі спиртовим розчином лугу?
- A. Пропен
- Б. Пропан-2-ол
- В. Пропан
- Г. Гексан
Укажіть основний продукт реакції Вюрца для хлороетану:
- A. Етан
- Б. Бутен
- В. Бутан
- Г. Етен
Який із наведених галогенів чинить найсильніший -I ефект?
- A. Йод
- Б. Хлор
- В. Фтор
- Г. Бром
Як позначається частковий позитивний заряд на атомі Карбону, що виникає внаслідок індуктивного ефекту?
- A. π+
- Б. α+
- В. +
- Г. δ+
Що стається з інтенсивністю індуктивного ефекту при віддаленні від атома галогену по ланцюгу?
- A. Зростає
- Б. Не змінюється
- В. Зменшується
- Г. Змінює знак на протилежний

Відповіді:

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Прийом має на меті у швидкій формі повторити основні моменти про, які йшлося на уроці.

Метод «3-2-1»:

Напишіть назви 3 сполук, про які ви сьогодні дізналися на уроці.
Назвіть 2 умови, від яких залежить продукт реакції взаємодії галогеналкану з лугами.
Поставте 1 запитання, яке залишилося після сьогоднішнього уроку.

У вільний від відпочинку час

Дружня порада для вчителя

Вдома учні закріплюють навички складання рівнянь хімічних реакцій галогеналканів.

Складіть рівняння реакцій до поданих схем:

Здійсніть хімічні перетворення (зверніть увагу на умови над стрілками):

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 59. Галогенопохідні алканів. Індуктивний ефект. Реакції з активними металами, водним та спиртовим розчином лугів

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я розумію, що таке галогеналкани та наводжу приклади речовин цього класу.
Я розумію електронну суть взаємного впливу атомів у молекулі та електронну природу індуктивного ефекту.
Я наводжу приклади хімічних реакцій для галогеналканів відповідно до опису типу реакції.

Ключові слова

галогенпохідні алканів
індуктивний ефект

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Галогенпохідні алканів (10 хв.).
Індуктивний ефект (10 хв.).
Практикуємось: реакції із активними металами, водним та спиртовим розчином лугів (8 хв.).
Практикуємось самостійно (7 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

Відео

Яку із наявних речовин з відео досліду ви б віднесли до галогеналканів?

Складіть молекулярну та структурну формулу даної речовини?

Про що свідчить поява зеленого забарвлення полум’я у кінці відео?

Джерело: Зображення взято з мережі Інтернет

2. Галогенпохідні алканів

Продовжіть речення:

унаслідок заміщення одного або декількох атомів Гідрогену у складі алкану на атом/атоми галогену утворюються…..
приклади галогенів….
чи можуть у складі галогенпохідного алкану бути декілька атомів галогену?
що таке моногалогенпохідне алкану?
спробуйте скласти загальну формулу моногалогенпохідних алканів, пригадавши загальну формулу алканів
галогенпохідні алканів можуть утворюватися у результаті реакцій (заміщення/ чи приєднання), характерних для алканів?
чи властива галогенпохідним алканів структурна ізомерія?
утворіть усі можливі ізомери для речовини складу C₄H₉Clта назвіть їх, керуючись такими правилами: оберіть найдовший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг; пронумеруйте його, починаючи з того боку, де замісники отримають найменші номери; зазначте у назві положення (цифри) і назви замісників в алфавітному порядку та додайте назву відповідного алкану за кількістю атомів Карбону в пронумерованому ланцюзі.
утворіть назви речовин, чи є серед зазначених речовин ізомери?

за назвами утворіть структурні формули галогеналканів: а) 1,2-диброметан; б) 2,4-дибромопентан; в) 3-метил-3-бромопентан. Які із наведених сполук ви віднесли б до моногалогеналканів, а які до дигалогеналканів?

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Індуктивний ефект.

Порівняємо розподіл електронної густини в карбоновому ланцюзі двох молекул:

Сила негативного індуктивного ефекту –І зменшується у ряду:

Установіть правильну відповідність:

*Твердження*	*Ефект* (+І чи *– І*)	*Приклад*
1. Замісники, які притягують до себе електрони σ-зв’язку більшою мірою, ніж атом Гідрогену, виявляють	а) негативний індуктивний ефект (-І)	А) Галогени
2.Замісники, які «відштовхують» від себе електрони σ-зв’язку сильніше за атом Гідрогену, виявляють	б) позитивний індуктивний ефект (+І)	Б) Вуглеводневі радикали

4. Практикуємось: реакції із активними металами, водним та спиртовим розчином лугів.

Порівняйте, яка із речовин, на Вашу думку, буде більш реакційно здатною: бутан чи 1-хлоробутан?

Взаємодія із активними металами (реакція Вюрца):
- 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

Допишіть реакції Вюрца:

2С₂H₅Br + 2Na →…
CH₃Br +С₂H₅Br + 2Na →…

Гідроліз галогеналканів:
- CH₃Cl + H₂O → CH₃OH + HCl

Складіть рівняння реакції гідролізу бромоетану.

Взаємодія із водним розчином лугу:
- CH₃Cl + NaOH_вод.→ CH₃OH + NaCl

Складіть рівняння реакції взаємодії бромоетану із водним розчином лугу.

Взаємодія зі спиртовим розчином лугу:
- С₂H₅Cl + NaOH_сп. → C₂H₄ + NaCl + H₂O

Перепишіть дану реакцію із зазначенням структурних формул хлороетану та етену.

5. Практикуємось самостійно

Дайте відповіді на питання:

Який ефект проявляє атом галогену в молекулах галогеналканів щодо карбонового ланцюга?
- А. Позитивний мезомерний (+M)
- Б. Ефект відсутній
- В. Позитивний індуктивний (+I)
- Г. Негативний індуктивний (-I)
Вкажіть продукт реакції взаємодії бромоетану з водним розчином калій гідроксиду?
- A. Етанол
- Б. Етан
- В. Калій хлорид
- Г. Етен
Вкажіть продукт реакції взаємодії 2-хлоропропану зі спиртовим розчином лугу?
- A. Пропен
- Б. Пропан-2-ол
- В. Пропан
- Г. Гексан
Укажіть основний продукт реакції Вюрца для хлороетану:
- A. Етан
- Б. Бутен
- В. Бутан
- Г. Етен
Який із наведених галогенів чинить найсильніший -I ефект?
- A. Йод
- Б. Хлор
- В. Фтор
- Г. Бром
Як позначається частковий позитивний заряд на атомі Карбону, що виникає внаслідок індуктивного ефекту?
- A. π+
- Б. α+
- В. +
- Г. δ+
Що стається з інтенсивністю індуктивного ефекту при віддаленні від атома галогену по ланцюгу?
- A. Зростає
- Б. Не змінюється
- В. Зменшується
- Г. Змінює знак на протилежний

Рефлексія

Метод «3-2-1»:

Напишіть назви 3 сполук, про які ви сьогодні дізналися на уроці.
Назвіть 2 умови, від яких залежить продукт реакції взаємодії галогеналкану з лугами.
Поставте 1 запитання, яке залишилося після сьогоднішнього уроку.

У вільний від відпочинку час

Складіть рівняння реакцій до поданих схем:

Здійсніть хімічні перетворення (зверніть увагу на умови над стрілками):

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе