Тема 4. Теорія будови органічних сполук. Насичені вуглеводні

матеріал 8

Номенклатура та ізомерія алканів

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 56. Номенклатура та ізомерія алканів

Очікувані результати

продукує самостійно або у співпраці з іншими ідеї щодо створення математичних/реальних/віртуальних моделей об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-1 П]
створює самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні, віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-2 П]
аналізує за наданими критеріями самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні/ віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-3 П]
планує і здійснює самостійно або в співпраці з іншими пошук інформації, наданої в різний спосіб, відповідно до визначеного завдання [12 ПРО 2.1.1-1 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
використовує самостійно або у співпраці з іншими здобуту інформацію для оцінювання природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів, розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1-6 П]
пов’язує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах, із реальними об’єктами і явищами [12 ПРО 2.2.2-1 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]

Мета уроку: розвинути поняття про структурну ізомерію алканів, навчитися складати формули ізомерів, використовувати для назв алканів систематичну номенклатуру IUPAC.

Очікувані результати для вчителя:

– учні розуміють поняття «ізомерії», вміють утворювати напівструктурні формули ізомерів;
– учні використовують набір для моделювання будови молекул органічних речовин;
– учні використовують систематичну номенклатуру IUPAC при утворенні назв алканів;
– учні вміють визначати найдовший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг, суму локантів, первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми Карбону;
– учні увідповіднюють формули сполук із їх назвами.

Очікувані результати для учнівства:

навчитися утворювати формулу ізомерів
розрізняти повні структурні, напівструктурні, молекулярні формули алканів,
називати алкани за номенклатурою IUPAC

Ключові слова

ізомери
номенклатура
алкани
радикали
первинні
вторинні
третинні та четвертинні атоми Карбону
локанти

План уроку

Мотивація (6 хв.).
Ізомерія та номенклатура алканів (14 хв.).
Практикуємось (10 хв.).
Попрактикуймо самостійно (10 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація.

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 6 хв.

У разі відсутності набору для моделювання будови молекул можна використати пластилін та сірники або 3D-моделювання тощо.

Зробіть акцент на геометрії молекул, на складанні структурних формул (напівструктурних формул), перевірці їх відповідності єдиній молекулярній формулі C₄H₁₀, самостійному формулюванні учнями поняття «ізомери».

Спробуйте зібрати різні структури за допомогою набору для моделювання будови молекул органічних речовин, які б відповідали молекулярній формулі C₄H₁₀. Скільки відмінних за будовою структур вам вдалося утворити?

Зобразіть напівструктурні формули зібраних молекул, підпишіть їх назви.

Пригадайте, що таке ізомери.

Ізомери – це речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову і за рахунок цього різні властивості.

Відшукайте в літературних джерелах інформації чи відрізняються за фізичними властивостями н-бутан та 2-метилпропан.

2. Ізомерія та номенклатура алканів

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 14 хв.

Пояснюємо відмінності між нерозгалуженою та розгалуженою будовою карбонового ланцюга. Розбираємо відмінності у фізичних властивостях ізомерів.

Пояснюємо принцип утворення ізомерів алканів та правила номенклатури.

У насичених вуглеводнів (алканів) атоми Карбону можуть сполучатися послідовно в ланцюг, тоді такі вуглеводні називають нерозгалуженими. Для алканів, що містять чотири і більше атомів Карбону, можливі інші структури, які складаються з розгалужених ланцюгів атомів Карбону. Наприклад, дві структури для бутану С₄Н₁₀, які відрізняються за фізичними властивостями: нормальний бутан (нерозгалужений): СН₃–СН₂–СН₂–СН₃, температура кипіння якого + 0,6ºС та бутан розгалуженої будови (2-метилпропан або ізобутан):

температура кипіння якого + 11,7ºС.

Для алканів характерна структурна ізомерія. Щоб утворити структурний ізомер, необхідно послідовно скорочувати основний ланцюг на один атом Карбону та причеплювати утворену групу атомів не до крайніх атомів Карбону, виконуючи ці кроки послідовно можна навчитися утворювати структурні ізомери алканів.

Поясніть чому для алканів із кількістю атомів Карбону менше за чотири не характерна структурна ізомерія?

Кількість ізомерів зростає у міру збільшення числа атомів Карбону у складі молекули алкану:

Номенклатура алканів.

Номенклатура в хімії – це система певних правил щодо утворення назв хімічних сполук.

Найпоширенішою та стандартизованою системою є номенклатура IUPAC (Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії). Її правила дозволяють будь-якому хіміку, незалежно від країни та мови, за назвою відтворити точну хімічну формулу і структуру сполуки, і навпаки. Також інколи користуються тривіальною номенклатурою – це історично сформована система назв хімічних сполук, яка часто відображає джерело походження речовини, характерну властивість чи спосіб добування. Тривіальні назви речовин не дають жодного уявлення про структуру, формулу чи склад сполуки.

Для того, щоб утворювати назви алканів згідно номенклатури IUPAC , необхідно дотримуватися алгоритму:

Обрати найдовший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг.
Пронумерувати його, починаючи з того боку, щоб замісники (радикали) мали найменші номери.
Місце алкільких замісників (локантів) позначити цифрами, які показують їх положення у головному карбоновому ланцюгу.
Назви замісників розташувати в алфавітному порядку. Якщо у складі вуглеводню є декілька однакових замісників, їх кількістю позначають префіксами: ди—; три—; тетра—; пента—, тощо.
Дописати назву вуглеводню, яка відповідає обраному найдовшому карбоновому ланцюгу.

Приклад:

Дружня порада для вчителя

Алкільні радикали учням вже відомі, пригадуємо їх формули та назви.

Інформацію про назви радикалів, які утворюють ізомери, вчитель подає на власний розсуд (за потреби).

Пригадайте формули алкільних радикалів і їх формули:

—СН₃ метил
—С₂Н₅ етил
— С₃Н₇ пропіл

Інколи алкільні радикали можуть позначати Alk чи R.

Для утворення назв складніших радикалів (які здатні утворювати ізомери) вживаються

додаткові префікси (ізо-, втор- і трет-), які визначаються особливостями будови атома

Карбону з вільною валентністю, як це показано на прикладі радикалів складу —С₄Н₉:

Взято із https://chem.teset.sumdu.edu.ua/media/documents/Tema7.pdf (дата звернення: 15.11.2025)

Префікси втор- і трет- походять від назв атомів Карбону у вуглеводнях: у випадку сполучення певного атома Карбону лише з одним сусіднім атомом Карбону, він називається первинним, з двома – вторинним, з трьома – третинним, а з чотирма – четвертинним. Поміркуйте чи може бути атом Карбону, який буде зв’язуватися із п’ятьма іншими атомами Карбону? Поясніть свою відповідь.

Дружня порада для вчителя

Пояснюємо як розрізняти первинні, вторинні, третинні, четвертинні атоми Карбону у напівструктурних формулах розгалужених алканів.

Виходячи із будови атома Карбону у збудженому стані максимальна кількість хімічних зв’язків, які він може утворювати із атомами інших хімічних елементів – це чотири.

Червоні атоми Карбону – первинні, синій – вторинний, фіолетовий – третинний, зелений – четвертинний.

Локанти – це цифри, під якими опиняються радикали, кратні зв’язки, функціональні групи. У випадку алканів – лише цифри, під якими розташовані замісники/радикали. Вказати суму локантів означає додати цифри, які є у назві сполуки. У наведеному прикладі сума локантів: 2+2+4 = 8

Зазначте у наведеній формулі, колір атома Карбону та чи він є первинний/вторинний/третинний/четвертинний. Укажіть суму локантів у наведеній сполуці.

3. Практикуємось

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

Утворіть усі можливі ізомери пентану (зобразіть їх напівструктурні формули), дайте їм назви відповідно до номенклатури IUPAC. Чи у кожній напівструктурній формулі зустрічаються третинні та четвертинні атоми Карбону, відповідь поясніть. Вкажіть суму локантів в одному із ізомерів (за власним вибором).

Джерело: завдання взяте із ЗНО з хімії 2014 р. додаткова сесія

Доповніть структурні формули наведені на рисунку атомами Гідрогену. Назвіть утворені речовини. Як ви вважаєте чи на рисунку наведено ізомери:

Обґрунтуйте власну думку.

Відповідь:

Ізомери пентану:
- СН₃ – (СН₂)₃ – СН₃ н-пентан

Зверніть увагу учнів на можливість запису повторюваної групи –(СН₂)– у складі н-пентану з індексом, що означає число повторів.
Третинний атом Карбону зустрічається лише у 2-метилбутані; четвертинний – у 2,2-диметилпропані (сума локантів 4).

3-етил-2,5-диметилгексан
- За власним бажанням, можна додатково у завданні визначати первинні/вторинні/третинні/четвертинні атоми Карбону, суму локантів.
У молекулах алканів карбоновий ланцюг може по-різному розташовуватися в просторі завдяки вільному обертанню атомів Карбону навколо одинарних зв’язків. Це є нерозгалужені алкани – пентан та гексан, ізомерів на рисунку нема.

4.Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

Можна організувати самостійну роботу, роботу у парах із взаємоперевіркою тощо.

Завдання взято зі збірника: Березан О. Хімія. Тестові завдання для підготовки до зовнішнього незалежного оцінювання. Тернопіль: Підручники і посібники, 2011. 272 с.

Установіть відповідність між назвами речовин та їх ізомерами:

А Пентан	1. 3,4-диметилпентан
Б Декан	2. 2-метилбутан
В Октан	3. 2-метилпентан
Г Гексан	4. 2,2,3,3-тетраметилбутан
	5. 3-етил-2-метилгептан

Відповідь:

А3, Б1, В4, Г2 у цьому завданні краще розписати замісники, щоб їх було видно
А2, Б5, В4, Г3
Б
В
Г
Г
В
В

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Рефлексія у форматі «Два факти – одне питання» надасть вам чітке розуміння, які моменти потрібно повторити на початку наступного уроку.

Рефлексія «Два факти – одне питання»

Запиши два факти, які ти сьогодні дізнався/дізналась і одне питання, на яке б хотів/хотіла дізнатись відповідь.

У вільний від відпочинку час

Утворити всі можливі ізомери гептану, дати їм назву за номенклатурою IUPAC, зазначити первинні/вторинні/третинні/четвертинні атоми Карбону (можна обвести визначеними кольорами), зазначити суми локантів біля формул із розгалуженою будовою карбонового ланцюга.

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 56. Номенклатура та ізомерія алканів

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Мета уроку: розвинути поняття про структурну ізомерію алканів, навчитися складати формули ізомерів, використовувати для назв алканів систематичну номенклатуру IUPAC.

Очікувані результати для учнівства:

Я утворюю ізомери алканів та увідповіднюю ізомери із формулами і назвами речовин.
Я використовую номенклатуру IUPAC та алгоритм утворення назв розгалужених алканів при називанні алканів.
Я утворюю формули алканів: молекулярну, повну структурну, напівструктурну.
Я використовую набір для моделювання будови молекул органічних речовин.
Я вмію визначати найдовший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг.
Я орієнтуюсь у назвах радикалів та порядку їх нумерації.
Я визначаю первинні/вторинні/третинні/четвертинні атоми Карбону у напівструктурних формулах алканів.
Я вмію обчислювати суму локантів.
Я оцінюю закономірності зміни фізичних властивостей ізомерів алканів від їх будови.

Ключові слова

ізомери
номенклатура
алкани
радикали
первинні
вторинні
третинні та четвертинні атоми Карбону
локанти

План уроку

Мотивація (6 хв.).
Ізомерія та номенклатура алканів (14 хв.).
Практикуємось (10 хв.).
Попрактикуймо самостійно (10 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація.

Спробуйте зібрати різні структури за допомогою набору для моделювання будови молекул органічних речовин, які б відповідали молекулярній формулі C₄H₁₀. Скільки відмінних за будовою структур вам вдалося утворити?

Зобразіть напівструктурні формули зібраних молекул, підпишіть їх назви.

Пригадайте, що таке ізомери.

Ізомери – це речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову і за рахунок цього різні властивості.

Відшукайте в літературних джерелах інформації чи відрізняються за фізичними властивостями н-бутан та 2-метилпропан.

2. Ізомерія та номенклатура алканів

У насичених вуглеводнів (алканів) атоми Карбону можуть сполучатися послідовно в ланцюг, тоді такі вуглеводні називають нерозгалуженими. Для алканів, що містять чотири і більше атомів Карбону, можливі інші структури, які складаються з розгалужених ланцюгів атомів Карбону. Наприклад, дві структури для бутану С₄Н₁₀, які відрізняються за фізичними властивостями: нормальний бутан (нерозгалужений): СН₃–СН₂–СН₂–СН₃, температура кипіння якого + 0,6ºС та бутан розгалуженої будови (2-метилпропан або ізобутан):

температура кипіння якого + 11,7ºС.

Для алканів характерна структурна ізомерія. Щоб утворити структурний ізомер, необхідно послідовно скорочувати основний ланцюг на один атом Карбону та причеплювати утворену групу атомів не до крайніх атомів Карбону, виконуючи ці кроки послідовно можна навчитися утворювати структурні ізомери алканів.

Поясніть чому для алканів із кількістю атомів Карбону менше за чотири не характерна структурна ізомерія?

Кількість ізомерів зростає у міру збільшення числа атомів Карбону у складі молекули алкану:

Номенклатура алканів.

Номенклатура в хімії – це система певних правил щодо утворення назв хімічних сполук.

Найпоширенішою та стандартизованою системою є номенклатура IUPAC (Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії). Її правила дозволяють будь-якому хіміку, незалежно від країни та мови, за назвою відтворити точну хімічну формулу і структуру сполуки, і навпаки. Також інколи користуються тривіальною номенклатурою – це історично сформована система назв хімічних сполук, яка часто відображає джерело походження речовини, характерну властивість чи спосіб добування. Тривіальні назви речовин не дають жодного уявлення про структуру, формулу чи склад сполуки.

Для того, щоб утворювати назви алканів згідно номенклатури IUPAC , необхідно дотримуватися алгоритму:

Обрати найдовший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг.
Пронумерувати його, починаючи з того боку, щоб замісники (радикали) мали найменші номери.
Місце алкільких замісників (локантів) позначити цифрами, які показують їх положення у головному карбоновому ланцюгу.
Назви замісників розташувати в алфавітному порядку. Якщо у складі вуглеводню є декілька однакових замісників, їх кількістю позначають префіксами: ди—; три—; тетра—; пента—, тощо.
Дописати назву вуглеводню, яка відповідає обраному найдовшому карбоновому ланцюгу.

Приклад:

Пригадайте формули алкільних радикалів і їх формули:

—СН₃ метил
—С₂Н₅ етил
— С₃Н₇ пропіл

Інколи алкільні радикали можуть позначати Alk чи R.

Для утворення назв складніших радикалів (які здатні утворювати ізомери) вживаються

додаткові префікси (ізо-, втор- і трет-), які визначаються особливостями будови атома

Карбону з вільною валентністю, як це показано на прикладі радикалів складу —С₄Н₉:

Взято із https://chem.teset.sumdu.edu.ua/media/documents/Tema7.pdf (дата звернення: 15.11.2025)

Префікси втор- і трет- походять від назв атомів Карбону у вуглеводнях: у випадку сполучення певного атома Карбону лише з одним сусіднім атомом Карбону, він називається первинним, з двома – вторинним, з трьома – третинним, а з чотирма – четвертинним. Поміркуйте чи може бути атом Карбону, який буде зв’язуватися із п’ятьма іншими атомами Карбону? Поясніть свою відповідь.

Зазначте у наведеній формулі, колір атома Карбону та чи він є первинний/вторинний/третинний/четвертинний. Укажіть суму локантів у наведеній сполуці.

3. Практикуємось

Утворіть усі можливі ізомери пентану (зобразіть їх напівструктурні формули), дайте їм назви відповідно до номенклатури IUPAC. Чи у кожній напівструктурній формулі зустрічаються третинні та четвертинні атоми Карбону, відповідь поясніть. Вкажіть суму локантів в одному із ізомерів (за власним вибором).

Джерело: завдання взяте із ЗНО з хімії 2014 р. додаткова сесія

Доповніть структурні формули наведені на рисунку атомами Гідрогену. Назвіть утворені речовини. Як ви вважаєте чи на рисунку наведено ізомери:

Обґрунтуйте власну думку.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4.Попрактикуймо самостійно

Установіть відповідність між назвами речовин та їх ізомерами:

А Пентан	1. 3,4-диметилпентан
Б Декан	2. 2-метилбутан
В Октан	3. 2-метилпентан
Г Гексан	4. 2,2,3,3-тетраметилбутан
	5. 3-етил-2-метилгептан

Рефлексія

Рефлексія «Два факти – одне питання»

Запиши два факти, які ти сьогодні дізнався/дізналась і одне питання, на яке б хотів/хотіла дізнатись відповідь.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

У вільний від відпочинку час

Утворити всі можливі ізомери гептану, дати їм назву за номенклатурою IUPAC, зазначити первинні/вторинні/третинні/четвертинні атоми Карбону (можна обвести визначеними кольорами), зазначити суми локантів біля формул із розгалуженою будовою карбонового ланцюга.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе