Циклоалкани, їхній склад, будова та ізомерія. Поняття про конформації циклогексану. Залежність властивостей циклоалканів від будови циклів. Добування і застосування циклоалканів

Урок 62. Циклоалкани, їхній склад, будова та ізомерія. Поняття про конформації циклогексану. Залежність властивостей циклоалканів від будови циклів. Добування і застосування циклоалканів

---

Мета уроку: сформувати знання про гомологічний ряд циклоалканів, їх загальну формулу, особливості будови, номенклатуру, види ізомерії, розкрити поняття про конформації циклогексану,пояснити залежність хімічних властивостей циклоалканів (реакції приєднання чи заміщення) від розміру циклу та стійкості хімічних зв’язків у ньому, ознайомити учнів з основними промисловими та лабораторними методами добування циклоалканів та сферами їх практичного застосування в органічному синтезі й медицині.

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• циклоалкани
• циклопарафіни
• нафтени
• конформації
• «банановий» (τ – „тау”)-зв’язок

План уроку

1. Мотивація (5 хв.).
2. Склад, будова та ізомерія циклоалканів (10 хв.).
3. Поняття про конформації циклогексану (8 хв.).
4. Залежність властивостей циклоалканів від будови циклів (10 хв.).
5. Добування і застосування циклоалканів (8 хв.).
6. Рефлексія (4 хв.).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв. 

Розпочніть урок із проблемного запитання. Дайте можливість учням подискутувати. Якщо ви будете малювати формули циклопропану і пропену на дошці, акцентуйте увагу на тому, що в циклопропані всі зв’язки одинарні (як в алканів), а в пропені з’являється один подвійний. Саме цей подвійний зв’язок або замикання в цикл «забирає» ті самі два атоми Гідрогену, що відрізняють ці сполуки від алканів (C_nH_2n+2).

Як ви вважаєте, чи можуть одній загальній формулі вуглеводнів C_nH_2n відповідати два різні класи сполук?

Наприклад, речовина зі складом C₃H₆ може мати такі структурні формули:

Перша сполука є циклічною і належить до класу циклоалканів, який ми розпочинаємо сьогодні вивчати, а друга сполука – це ациклічна сполука класу алкенів, який ми розглянемо згодом. Тобто загальній формулі C_nH_2n відповідають два класи сполук – циклоалкани та алкени, які власне між собою є міжкласовими ізомерами.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв. 

Даємо поняття про загальну формулу циклоалканів, гомологічний ряд циклоалканів. Пригадуємо поняття гомологічної різниці.

Циклоалкани – це насичені вуглеводні циклічної будови. Їхні молекули мають вигляд замкнених ланцюгів (кілець). Через свою подібність до алканів за хімічними властивостями вони отримали назву циклопарафіни. Проте для них відома ще одна назва – нафтени. Це пов’язано з тим, що п’яти- та шестичленні цикли вперше були виявлені у складі бакинської нафти й детально досліджені професором В.В. Марковніковим. Головна відмінність циклоалканів від їхніх ациклічних «родичів» полягає в тому, що замикання ланцюга в цикл потребує «відщеплення» двох атомів Гідрогену. Тому їхня загальна формула циклоалканів – С_nH_2n (де n ≥  3). Назви циклоалканів ідентичні назвам алканів з відповідною кількістю атомів Карбону. При цьому додається префікс цикло-. Найпростішими представниками цього гомологічного ряду є:

• Циклопропан (C₃H₆) – тричленне кільце
• Циклобутан (C₄H₈) – чотиричленне кільце
• Циклопентан (C₅H₁₀) – п’ятичленне кільце
• Циклогексан (С₆Н₁₂) – шестичленне кільце

У молекулі циклоалкану можуть бути замісники (радикали). Якщо радикал один, то його назву вказують на початку слова. Якщо радикалів кілька, то розпочинають відповідну назву з того замісника, котрий згідно з алфавітом перший. Наприклад:

Згідно з теорією напруження циклів (А. Байєр, 1885 р), циклоалкани являють собою плоскі багатокутники, а фактором, що визначає їх стійкість є внутрішнє „байєрівське” напруження. Останнє визначається відхиленням внутрішніх валентних кутів циклу порівняно з “класичним” тетраедричним кутом. Розглядаючи найпростіші плоскі форми циклоалканів, можна констатувати, що при збільшенні циклу збільшуються валентні кути сполук:

Чим більше відхилення від тетраедричного кута (109°28′), тим більшим є напруження в циклі. Отже, відхилення від цього кута є мірою стійкості циклу, або мірою його реакційної здатності.

За Байєром 6-ти-членний цикл (кут 120°) має бути менш стійким, ніж 5-ти-членний, однак практичні дані вказують на зворотню залежність. Це пояснюється тим, що циклогексан не має плоскої будови, оскільки просторова будова циклоалканів визначається різною конформаційною рухомістю атомів Карбону, та їх кількістю у циклі. Молекула циклоалкану намагається прийняти таку просторову форму (конформацію), у якій сума кутового, торсійного та ван-дер-ваальсового напруження буде мінімальною.Найбільш „жорсткою” структурою є циклопропан, який має плоску будову. Квантовохімічні розрахунки свідчать, що в його молекулі валентний кут складає не 60°, а 104°. Тому зв’язок С–С нагадує sp²-, а не sp³-гібридизацію. Такий зв’язок називають „банановим” (τ – „тау”-зв’язок). Але варто зауважити, що в циклоалканах всі атоми Карбону перебувають у стані sp³-гібридизації.

Циклобутан є менш напруженим, порівняно із циклопропаном, а найбільш стійкими є 5-ти, 6-ти та багаточленні циклоалкани. Вони багато в чому нагадують алкани: не взаємодіють на холоду з Br₂, розчином KMnO₄, озоном. Виняток складають циклопропан та циклобутан, що мають малі цикли і за властивостями нагадують алкени.

Інформацію взято із сайту https://web.posibnyky.vntu.edu.ua/iebmd/ranskij_organ_himiya_ekolog/2.2.3.html (дата звернення: 18.01.2026)

Циклоалкани С₃-С₄ – це гази; С₅-С₁₁ – рідини; інші – тверді сполуки. Не розчинні у воді, температури кипіння та температури плавлення циклоалканів нижчі у порівнянні із відповідними нециклічними алканами.Ізомерія циклоалканів зумовлена розмірами циклу (1, 2, 3, 7), складом і кількістю замісників (2, 3, 4, 7) та їх положенням у циклі (5, 6). Так, сполуці складу С₆Н₁₂ відповідають ізомерні циклоалкани:

Джерело: Яцков М. В., Войцешевський Б. Д. Хімія. Для вищих навчальних закладів І-ІІ рівнів акредитації: Ч. 2. Навч. посіб. – Рівне : НУВГП, 2017. – С. 57-58. 

Крім структурної ізомерії, циклоалканам характерна так звана просторова (геометрична) або цис- транс- ізомерія, яка визначається положенням замісників у циклі та міжкласова ізомерія (міжкласовими ізомерами циклоалканів є алкени) та конформаційна ізомерія. 

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 8 хв.

Для унаочнення понять конформацій циклогексану можна звернутися до моделювання:

1. Зробіть 6 однакових кульок з пластиліну (це будуть атоми Карбону). Підготуйте 6 довгих зубочисток (зв’язки C-C) та 12 коротких (зв’язки C-H).Створення циклу: з’єднайте 6 кульок довгими паличками у кільце. Експеримент: спробуйте покласти кільце на стіл, щоб воно було абсолютно плоским. Ви помітите, що кути між паличками будуть 120°.Тепер запропонуйте учням трохи «зламати» площину, щоб кут став меншим (109,5°). Молекула сама почне вигинатися. «Крісло»: підніміть один атом Карбону вгору, а протилежний йому – опустіть вниз. Ви отримаєте ідеальну форму шезлонга. «Ванна»: підніміть обидва протилежні атоми Карбону вгору. Тепер модель нагадує човен.
2. «Паперова смужка» (швидший) Якщо немає пластиліну, можна використати звичайний аркуш паперу в клітинку. Виріжте довгу смужку паперу завширшки 3–4 см. Складіть її «гармошкою» (зигзагом) 6 разів так, щоб кожен згин був під однаковим кутом. З’єднайте кінці смужки скотчем. Результат: вийде паперове кільце, яке природно триматиметься у формі «зигзага». Якщо натиснути на кути, можна легко перетворити «крісло» на «ванну».

Молекула циклогексану не може бути плоскою, тому що у цьому випадку усі валентні кути повинні дорівнювати 120°, а всі атоми Гідрогену повинні мати затулене положення:

Циклогексан у напруженій планарній конфігурації, що показує, як атоми Гідрогену (білі кульки) затемнюються.

У неплоскому стані в циклогексані кутові та торсіонні напруження атомів Карбону та Гідрогену мають мінімальні значення. Найбільш енергетично вигідною є конформація крісла, яка на 24-28 кДж/моль стабільніша, ніж конформація ванни. У конформації крісла та ванни циклогексан має 12 С-Н зв’язків:

Конформації переходять одна в одну. 

Конформація «крісло» (chair) – це найбільш енергетично вигідна і стабільна форма.

• У ній кути між зв’язками максимально наближені до ідеальних.
• Атоми Гідрогену розташовані так, що вони найменше відштовхуються один від одного (відсутнє торсійне напруження).
• Майже 99,9% молекул циклогексану за звичайних умов перебувають саме у формі крісла.

Конформація «ванна» (boat) – ця форма менш стабільна (має вищу енергію).

• Атоми Карбону на «носі» та «кормі» човна зближені, що створює взаємне відштовхування атомів Гідрогену. 
• Зв’язки вздовж бортів «човна» розташовані паралельно (заслонені), що додає молекулі напруження.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

Учні одразу практикуються записувати рівняння хімічних реакцій та називати сполуки. 

Звертаємо увагу на умови проведення реакцій, будову циклів та утворені продукти реакцій.

Варто пригадати такі моменти щодо пояснення учням залежності просторової будови та реакційної здатності циклоалканів. В основі прогнозування лежить гібридизація атома Карбону sp³. Для такої гібридизації ідеальний тетраедричний кут становить 109°28′.

1. Малі цикли (на прикладі циклопропану). Геометрія: молекула має форму плоского рівностороннього трикутника. Кути між атомами Карбону становлять 60°. Відхилення: різниця між ідеальним кутом (109.5⁰) та реальним (60⁰) дуже велика. Це створює сильне кутове напруження. Наслідок з позиції реакційної здатності: зв’язки C-C легко розриваються. Циклопропан поводиться подібно до алкенів: для нього характерні реакції приєднання з розкриттям циклу. Приклад: C₃H₆ + H₂ → C₃H₈ (пропан).
2. Звичайні цикли (на прикладі циклогексану). Геометрія: молекула не є плоскою. Вона набуває складчастих конформацій (найстійкіша — «крісло»). Відхилення: завдяки вигинам молекули кути між зв’язками залишаються близькими до 109°28′. Кутове напруження практично відсутнє. Наслідок з позиції реакційної здатності: цикл є енергетично стабільним і міцним. Поводиться подібно до алканів: реакції приєднання неможливі без руйнування скелета, тому типовими є реакції заміщення (наприклад, хлорування на світлі): C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl.

Висновок для прогнозування:

• Малі цикли (C₃, C₄) – напружені, реакційноздатні, схильні до приєднання.
• Середні цикли (C₅, C₆) – ненапружені, стабільні, схильні до заміщення.

Отже, при утворенні циклоалканів з трьома і чотирма атомами Карбону в молекулі напрями валентних зв’язків значно відхиляються від напряму, характерного при перекриванні sp³ гібридних орбіталей, тобто від кута 109^о28’. Наявність такого, так званого «бананового» зв’язку створює у їх молекулах напруженість і забезпечує високу реакційну здатність до реакції з розривом зв’язку (тобто реакції приєднання). Найбільшу стійкість виявляють циклопентан С₅Н₁₀, циклогексан С₆Н₁₂ і вищі циклопарафіни. Для них, як і для алканів, характерні реакції заміщення. Серед найбільш характерних реакцій циклоалканів є:

1. Реакції приєднання з розривом циклу
   • а) Гідрування циклоалканів (приєднання водню):

• б) Галогенування циклоалканів (приєднання галогенів):

• в) Гідрогалогенування (приєднання гідрогенгалогенідів HBr, HI)

2. Реакції заміщення

3. Реакції дегідрування (відщеплення Гідрогену)

4. Окиснення циклоалканів

У результаті повного окиснення циклоалканів одержують карбон (ІV) оксид і воду.

Самостійно запишіть рівняння реакцій повного окиснення двох будь-яких циклоалканів, перетворіть схеми реакцій на рівняння. 

Джерело: Частково використана інформація із Яцков М. В., Войцешевський Б. Д. Хімія. Для вищих навчальних закладів І-ІІ рівнів акредитації: Ч. 2. Навч. посіб. – Рівне : НУВГП, 2017. – С. 59-60

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 8 хв.

Можна організувати роботу у групах із подальшою презентацією фрагментів роботи для усього класу та подальшим обговоренням.

1. Лабораторні способи
   • а) нагріванням дигалогенопохідних алканів з активними металами (реакція Вюрца):

• б) циклізацією алканів:

• в) гідруванням ароматичних сполук

2. Промислові способи – циклоалкани виділяють з нафти шляхом фракційної перегонки.

Застосування циклоалканів (на основі поданої інформації зробіть короткі схеми, наприклад: циклопентан → холодоагент у холодильниках (заміна фреонам).

1. Енергетика та паливо. Оскільки циклоалкани (п’яти- та шестичленні) є природними компонентами нафти, вони є  важливою складовою моторних палив. Бензин та дизель: нафтени покращують якість пального. При переробці нафти (риформінгу) циклогексан перетворюється на бензен, що значно підвищує октанове число бензину (його стійкість до детонації).
2.  Медицина. Анестезія – циклопропан (C₃H₆): це історично важливий газ для наркозу. Хоча зараз його використовують рідше через вибухонебезпечність, він довгий час був ідеальним анестетиком, адже діє дуже швидко, не подразнює дихальні шляхи та швидко виводиться з організму.
3. Хімічна промисловість. Виробництво синтетичних волокон: циклогексан (C₆H₁₂) є основною сировиною для отримання адипінової кислоти та капролактаму. З цих речовин виготовляють такі популярні синтетичні тканини, як нейлон та капрон. Ваші куртки, рюкзаки, спортивний одяг та навіть зубні щітки – це значною мірою продукти переробки циклогексану.
4. Розчинники та побутова хімія. Циклоалкани є чудовими розчинниками для жирів, масел, каучуку та лаків. Циклогексан та метилциклогексан використовують у виробництві клеїв, фарб та як екстрагенти в лабораторіях, оскільки вони менш токсичні за ароматичні сполуки (наприклад, бензен).
5. Парфумерія та косметика. Деякі похідні циклоалканів (особливо з великими кільцями – макроцикли) мають специфічні приємні запахи. Їх використовують як основу для створення стійких ароматів у парфумах (мускусні аромати).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість:4 хв.

Уявіть, що ви – молекула циклогексану. В якому стані ви прийшли сьогодні на урок: у стані енергійної, але нестабільної “ванни” чи в стані спокійного та врівноваженого “крісла”?

Чи вдалося вам за урок перейти у стан “крісла” (коли все розкладено по поличках і немає зайвого напруження)?

Покажіть руками або положенням тіла конформацію, у якій ви зараз перебуваєте.

---

1. Напишіть структурні формули циклоалканів:
   • а) 1,2,3-триметилциклобутан;
   • б) 1-етил-2,3-диметилциклогексан;
   • в) цис-1,2-диметилциклопропан;
   • г) транс-1,2-диметилциклопропан.
2. Дайте назву за ІЮПАК-номенклатурою для речовин, що мають такі формули:

3. Повторити тему та підготуватися до підсумкової роботи із теми: «Теорія будови органічних сполук. Насичені вуглеводні»

Урок 62. Циклоалкани, їхній склад, будова та ізомерія. Поняття про конформації циклогексану. Залежність властивостей циклоалканів від будови циклів. Добування і застосування циклоалканів

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: сформувати знання про гомологічний ряд циклоалканів, їх загальну формулу, особливості будови, номенклатуру, види ізомерії, розкрити поняття про конформації циклогексану,пояснити залежність хімічних властивостей циклоалканів (реакції приєднання чи заміщення) від розміру циклу та стійкості хімічних зв’язків у ньому, ознайомити учнів з основними промисловими та лабораторними методами добування циклоалканів та сферами їх практичного застосування в органічному синтезі й медицині.

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• циклоалкани
• циклопарафіни
• нафтени
• конформації
• «банановий» (τ – „тау”)-зв’язок

План уроку

1. Мотивація (5 хв.).
2. Склад, будова та ізомерія циклоалканів (10 хв.).
3. Поняття про конформації циклогексану (8 хв.).
4. Залежність властивостей циклоалканів від будови циклів (10 хв.).
5. Добування і застосування циклоалканів (8 хв.).
6. Рефлексія (4 хв.).

---

Як ви вважаєте, чи можуть одній загальній формулі вуглеводнів C_nH_2n відповідати два різні класи сполук?

Наприклад, речовина зі складом C₃H₆ може мати такі структурні формули:

Перша сполука є циклічною і належить до класу циклоалканів, який ми розпочинаємо сьогодні вивчати, а друга сполука – це ациклічна сполука класу алкенів, який ми розглянемо згодом. Тобто загальній формулі C_nH_2n відповідають два класи сполук – циклоалкани та алкени, які власне між собою є міжкласовими ізомерами.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Циклоалкани – це насичені вуглеводні циклічної будови. Їхні молекули мають вигляд замкнених ланцюгів (кілець). Через свою подібність до алканів за хімічними властивостями вони отримали назву циклопарафіни. Проте для них відома ще одна назва – нафтени. Це пов’язано з тим, що п’яти- та шестичленні цикли вперше були виявлені у складі бакинської нафти й детально досліджені професором В.В. Марковніковим. Головна відмінність циклоалканів від їхніх ациклічних «родичів» полягає в тому, що замикання ланцюга в цикл потребує «відщеплення» двох атомів Гідрогену. Тому їхня загальна формула циклоалканів – С_nH_2n (де n ≥  3). Назви циклоалканів ідентичні назвам алканів з відповідною кількістю атомів Карбону. При цьому додається префікс цикло-. Найпростішими представниками цього гомологічного ряду є:

• Циклопропан (C₃H₆) – тричленне кільце
• Циклобутан (C₄H₈) – чотиричленне кільце
• Циклопентан (C₅H₁₀) – п’ятичленне кільце
• Циклогексан (С₆Н₁₂) – шестичленне кільце

У молекулі циклоалкану можуть бути замісники (радикали). Якщо радикал один, то його назву вказують на початку слова. Якщо радикалів кілька, то розпочинають відповідну назву з того замісника, котрий згідно з алфавітом перший. Наприклад:

Згідно з теорією напруження циклів (А. Байєр, 1885 р), циклоалкани являють собою плоскі багатокутники, а фактором, що визначає їх стійкість є внутрішнє „байєрівське” напруження. Останнє визначається відхиленням внутрішніх валентних кутів циклу порівняно з “класичним” тетраедричним кутом. Розглядаючи найпростіші плоскі форми циклоалканів, можна констатувати, що при збільшенні циклу збільшуються валентні кути сполук:

Чим більше відхилення від тетраедричного кута (109°28′), тим більшим є напруження в циклі. Отже, відхилення від цього кута є мірою стійкості циклу, або мірою його реакційної здатності.

За Байєром 6-ти-членний цикл (кут 120°) має бути менш стійким, ніж 5-ти-членний, однак практичні дані вказують на зворотню залежність. Це пояснюється тим, що циклогексан не має плоскої будови, оскільки просторова будова циклоалканів визначається різною конформаційною рухомістю атомів Карбону, та їх кількістю у циклі. Молекула циклоалкану намагається прийняти таку просторову форму (конформацію), у якій сума кутового, торсійного та ван-дер-ваальсового напруження буде мінімальною.Найбільш „жорсткою” структурою є циклопропан, який має плоску будову. Квантовохімічні розрахунки свідчать, що в його молекулі валентний кут складає не 60°, а 104°. Тому зв’язок С–С нагадує sp²-, а не sp³-гібридизацію. Такий зв’язок називають „банановим” (τ – „тау”-зв’язок). Але варто зауважити, що в циклоалканах всі атоми Карбону перебувають у стані sp³-гібридизації.

Циклобутан є менш напруженим, порівняно із циклопропаном, а найбільш стійкими є 5-ти, 6-ти та багаточленні циклоалкани. Вони багато в чому нагадують алкани: не взаємодіють на холоду з Br₂, розчином KMnO₄, озоном. Виняток складають циклопропан та циклобутан, що мають малі цикли і за властивостями нагадують алкени.

Інформацію взято із сайту https://web.posibnyky.vntu.edu.ua/iebmd/ranskij_organ_himiya_ekolog/2.2.3.html (дата звернення: 18.01.2026)

Циклоалкани С₃-С₄ – це гази; С₅-С₁₁ – рідини; інші – тверді сполуки. Не розчинні у воді, температури кипіння та температури плавлення циклоалканів нижчі у порівнянні із відповідними нециклічними алканами.Ізомерія циклоалканів зумовлена розмірами циклу (1, 2, 3, 7), складом і кількістю замісників (2, 3, 4, 7) та їх положенням у циклі (5, 6). Так, сполуці складу С₆Н₁₂ відповідають ізомерні циклоалкани:

Джерело: Яцков М. В., Войцешевський Б. Д. Хімія. Для вищих навчальних закладів І-ІІ рівнів акредитації: Ч. 2. Навч. посіб. – Рівне : НУВГП, 2017. – С. 57-58. 

Крім структурної ізомерії, циклоалканам характерна так звана просторова (геометрична) або цис- транс- ізомерія, яка визначається положенням замісників у циклі та міжкласова ізомерія (міжкласовими ізомерами циклоалканів є алкени) та конформаційна ізомерія. 

---

Молекула циклогексану не може бути плоскою, тому що у цьому випадку усі валентні кути повинні дорівнювати 120°, а всі атоми Гідрогену повинні мати затулене положення:

Циклогексан у напруженій планарній конфігурації, що показує, як атоми Гідрогену (білі кульки) затемнюються.

У неплоскому стані в циклогексані кутові та торсіонні напруження атомів Карбону та Гідрогену мають мінімальні значення. Найбільш енергетично вигідною є конформація крісла, яка на 24-28 кДж/моль стабільніша, ніж конформація ванни. У конформації крісла та ванни циклогексан має 12 С-Н зв’язків:

Конформації переходять одна в одну. 

Конформація «крісло» (chair) – це найбільш енергетично вигідна і стабільна форма.

• У ній кути між зв’язками максимально наближені до ідеальних.
• Атоми Гідрогену розташовані так, що вони найменше відштовхуються один від одного (відсутнє торсійне напруження).
• Майже 99,9% молекул циклогексану за звичайних умов перебувають саме у формі крісла.

Конформація «ванна» (boat) – ця форма менш стабільна (має вищу енергію).

• Атоми Карбону на «носі» та «кормі» човна зближені, що створює взаємне відштовхування атомів Гідрогену. 
• Зв’язки вздовж бортів «човна» розташовані паралельно (заслонені), що додає молекулі напруження.

---

Отже, при утворенні циклоалканів з трьома і чотирма атомами Карбону в молекулі напрями валентних зв’язків значно відхиляються від напряму, характерного при перекриванні sp³ гібридних орбіталей, тобто від кута 109^о28’. Наявність такого, так званого «бананового» зв’язку створює у їх молекулах напруженість і забезпечує високу реакційну здатність до реакції з розривом зв’язку (тобто реакції приєднання). Найбільшу стійкість виявляють циклопентан С₅Н₁₀, циклогексан С₆Н₁₂ і вищі циклопарафіни. Для них, як і для алканів, характерні реакції заміщення. Серед найбільш характерних реакцій циклоалканів є:

1. Реакції приєднання з розривом циклу
   • а) Гідрування циклоалканів (приєднання водню):

• б) Галогенування циклоалканів (приєднання галогенів):

• в) Гідрогалогенування (приєднання гідрогенгалогенідів HBr, HI)

2. Реакції заміщення

3. Реакції дегідрування (відщеплення Гідрогену)

4. Окиснення циклоалканів

У результаті повного окиснення циклоалканів одержують карбон (ІV) оксид і воду.

Самостійно запишіть рівняння реакцій повного окиснення двох будь-яких циклоалканів, перетворіть схеми реакцій на рівняння. 

Джерело: Частково використана інформація із Яцков М. В., Войцешевський Б. Д. Хімія. Для вищих навчальних закладів І-ІІ рівнів акредитації: Ч. 2. Навч. посіб. – Рівне : НУВГП, 2017. – С. 59-60

---

1. Лабораторні способи
   • а) нагріванням дигалогенопохідних алканів з активними металами (реакція Вюрца):

• б) циклізацією алканів:

• в) гідруванням ароматичних сполук

2. Промислові способи – циклоалкани виділяють з нафти шляхом фракційної перегонки.

Застосування циклоалканів (на основі поданої інформації зробіть короткі схеми, наприклад: циклопентан → холодоагент у холодильниках (заміна фреонам).

1. Енергетика та паливо. Оскільки циклоалкани (п’яти- та шестичленні) є природними компонентами нафти, вони є  важливою складовою моторних палив. Бензин та дизель: нафтени покращують якість пального. При переробці нафти (риформінгу) циклогексан перетворюється на бензен, що значно підвищує октанове число бензину (його стійкість до детонації).
2.  Медицина. Анестезія – циклопропан (C₃H₆): це історично важливий газ для наркозу. Хоча зараз його використовують рідше через вибухонебезпечність, він довгий час був ідеальним анестетиком, адже діє дуже швидко, не подразнює дихальні шляхи та швидко виводиться з організму.
3. Хімічна промисловість. Виробництво синтетичних волокон: циклогексан (C₆H₁₂) є основною сировиною для отримання адипінової кислоти та капролактаму. З цих речовин виготовляють такі популярні синтетичні тканини, як нейлон та капрон. Ваші куртки, рюкзаки, спортивний одяг та навіть зубні щітки – це значною мірою продукти переробки циклогексану.
4. Розчинники та побутова хімія. Циклоалкани є чудовими розчинниками для жирів, масел, каучуку та лаків. Циклогексан та метилциклогексан використовують у виробництві клеїв, фарб та як екстрагенти в лабораторіях, оскільки вони менш токсичні за ароматичні сполуки (наприклад, бензен).
5. Парфумерія та косметика. Деякі похідні циклоалканів (особливо з великими кільцями – макроцикли) мають специфічні приємні запахи. Їх використовують як основу для створення стійких ароматів у парфумах (мускусні аромати).

---

Уявіть, що ви – молекула циклогексану. В якому стані ви прийшли сьогодні на урок: у стані енергійної, але нестабільної “ванни” чи в стані спокійного та врівноваженого “крісла”?

Чи вдалося вам за урок перейти у стан “крісла” (коли все розкладено по поличках і немає зайвого напруження)?

Покажіть руками або положенням тіла конформацію, у якій ви зараз перебуваєте.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

1. Напишіть структурні формули циклоалканів:
   • а) 1,2,3-триметилциклобутан;
   • б) 1-етил-2,3-диметилциклогексан;
   • в) цис-1,2-диметилциклопропан;
   • г) транс-1,2-диметилциклопропан.
2. Дайте назву за ІЮПАК-номенклатурою для речовин, що мають такі формули:

3. Повторити тему та підготуватися до підсумкової роботи із теми: «Теорія будови органічних сполук. Насичені вуглеводні»