Взаємоперетворення насичених, ненасичених та ароматичних вуглеводнів

Урок 76. Взаємоперетворення насичених, ненасичених та ароматичних вуглеводнів

---

Мета уроку: сформувати уявлення про можливість взаємоперетворень між класами вуглеводнів, пояснити необхідність певних умов для здійснення різних реакцій, навчити складати ланцюги перетворень та наводити відповідні хімічні рівняння, за допомогою яких можна здійснити такий ланцюг перетворень.

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• вуглеводні
• взаємоперетворення

План уроку

1. Мотивація (2 хв.).
2. Різноманітність вуглеводнів (10 хв.).
3. Взаємоперетворення вуглеводнів (15 хв.)
4. Практикуємось (15 хв.).
5. Рефлексія (3 хв.).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 2 хв

• Як із природного газу (метану) отримують бензин? А пластик?
• У чому секрет такого різноманіття органічних речовин, які застосовує людина у найрізноманітніших сферах своєї діяльності?
• Чи зможе людина відтворити синтез органічних речовин, які оточують нас в природі або у складі живих організмів?

Над подібними проблемами, намагаючись перевершити природу, уже більше 100 років «ломає голову» людство. Більшість сфер сучасної хімічної промисловості базується на перетвореннях одних речовин в інші. Сьогодні ми з вами навчимося будувати ланцюгиперетворень за участю вуглеводнів.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв

Вивчаючи вуглеводні, ми переконалися в їхній різноманітності, зумовленій здатністю атомів Карбону утворювати молекули лінійної, розгалуженої та циклічної будови, сполучатися між собою простим, кратним (подвійними, потрійними) та ароматичним зв’язком, утворювати гомологічні ряди та ізомери.

• Пригадайте загальні формули гомологічних рядів метану, етену, етину та бензену. Наведіть молекулярні формули вуглеводнів, що належать до кожного з цих гомологічних рядів, якщо кількість атомів Гідрогену у їхніх молекулах дорівнює 8.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Завдання 1. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, який належить до гомологічного ряду алкенів, якщо відносна густина його парів (за н.у.) за воднем становить 28. 

• Укажіть кількість структурних ізомерів, що відповідають виведеній вами молекулярній формулі. Складіть їхні структурні формули та назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Завдання 2. Складіть структурні формули згаданих сполук та установіть відповідність між назвою сполуки та видом ізомерії, властивій такій речовині.

1 Етин;	А Цис- / транс-;
2 етилбензен;	Б структурна (будова карбонового ланцюга);
3 1,2-дихлороетен;	В структурна (положення кратного зв’язку);
4 бут-1-ен;	Г міжкласова.
5 пентан;
6 циклобутан.

№	А	Б	В	Г
1
2
3
4
5
6

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 15 хв

Незначна зміна складу молекули, наприклад, на групу –СН₂-, спричиняє зміну фізичних властивостей гомолога, а незначна зміна порядку сполучення атомів або груп атомів приводить до утворення ізомеру, тобто нової речовини із притаманними їй властивостями. Це і є виявлення закону залежності властивостей органічних сполук від їхньої хімічної будови.

• Наведіть приклад такої залежності для а) пари зіомерів; б) пари гомологів. Підтвердіть свою відповідь, указуючи фізичні властивості таких речовин та хімічні рівняння

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

За складом молекул вуглеводні різних класів – алкани, циклоалкани, алкени, алкіни, арени тощо – відрізняються між собою числом атомів Гідрогену, що припадають на певне число атомів Карбону. Отже, внаслідок приєднання або відщеплення атомів Гідрогену сполуки одного класу перетворюються на сполуки іншого.

Завдання 2. Допоможіть заповнити таблицю взаємоперетворень вуглеводнів:

Початкова сполука	Перетворення	Умови перебігу	Продукти
Алкан	Дегідрогенування	каталізатор (Pt, Ni тощо), t°	Алкен або алкін
Алкен	Гідрогенування
Алкан	Крекінг		Алкен та алкан
Алкін		+H2каталізатор (Pt, Ni тощо), t°
Алкен		р, каталізатор (Pt, Pd тощо)	Полімер
Алкан	Ароматизація
Бензен			Циклогексан
Алкін			Алкен

• Складіть хімічні рівняння, що ілюструють перетворення, згадані вами у завданні 2 (див. вище):

Добути вуглеводні можна і виходячи з неорганічних сполук. Так, послідовними хімічними перетвореннями з неорганічного кальцій карбонату можна добути кальцій карбід, з якого, у свою чергу, можу бути синтезований етин. А гідролізом неорганічного алюміній карбіду у лабораторних умовах можна отримати метан.

Завдання 3. Складіть хімічні рівняння відповідно до ланцюга перетворень.

Варіант 1. СaCO₃  t°   → А +C, t°→ CaC₂ +H2O→   етин Cакт., 600 ℃→   Б +H2/Pd, t°→ В,

Варіант 2. Al₄C₃  +H2O→   метан >1500 ℃   → A +H2/Pd,  BaSO4→   етен +HCl→ Б +Na→ В

Наведені приклади ілюструють генетичний зв’язок між вуглеводнями, а також органічними та неорганічними речовинами. Знання таких взаємозв’язків відкриває величезні можливості для добування багатьох сполук цінних для різних сфер людської діяльності за допомогою хімічного синтезу.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв

4. 1. Обчисліть об’єм (за н.у.) водню, необхідний для добування етану кількістю речовини 0,2 моль гідрогенуванням а) етену; б) етину.

4. 2. Розшифруйте ланцюги перетворень та складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.
   • а) С₂Н₂  C_акт., 650 ℃→   … +Cl2,   AlCl3→   …
   • б) СН₄ >1500 ℃→   … +H21 моль,   Ni→   … +HBr→   …

4. 3. Для повного гідрогенування ненасиченого вуглеводню масою 2,8 г використали водень об’ємом 448 мл (вважайте, відносний вихід продукту реакції рівним 100 %). Відносна густина парів вуглеводню за гелієм становить 35. Визначте молекулярну формулу вуглеводню. Укажіть клас, до якого він належить.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 3 хв

Вправа «Мікрофон»

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

---

1. Хіміками було витрачено багато зусиль для синтезу метану із простих речовин. Одержання метану із вуглецю та водню було відкрито тільки у 1897 році, але за майже 40 років до того (у 1856 році) французький хімік Марселен Бертло добув метан пропусканням сірковуглецю – карбон(IV) сульфід – разом із сірководнем крізь трубку з розпеченою міддю. Складіть хімічне рівняння одержання метану за методом М. Бертло.
2. Складіть ланцюг перетворень алюміній карбіду (див. урок) з утворенням циклогексану. Напишіть хімічні рівняння, які відповідають складеному вами ланцюгу перетворень.

Урок 76. Взаємоперетворення насичених, ненасичених та ароматичних вуглеводнів

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: сформувати уявлення про можливість взаємоперетворень між класами вуглеводнів, пояснити необхідність певних умов для здійснення різних реакцій, навчити складати ланцюги перетворень та наводити відповідні хімічні рівняння, за допомогою яких можна здійснити такий ланцюг перетворень.

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• вуглеводні
• взаємоперетворення

План уроку

1. Мотивація (2 хв.).
2. Різноманітність вуглеводнів (10 хв.).
3. Взаємоперетворення вуглеводнів (15 хв.)
4. Практикуємось (15 хв.).
5. Рефлексія (3 хв.).

---

• Як із природного газу (метану) отримують бензин? А пластик?
• У чому секрет такого різноманіття органічних речовин, які застосовує людина у найрізноманітніших сферах своєї діяльності?
• Чи зможе людина відтворити синтез органічних речовин, які оточують нас в природі або у складі живих організмів?

Над подібними проблемами, намагаючись перевершити природу, уже більше 100 років «ломає голову» людство. Більшість сфер сучасної хімічної промисловості базується на перетвореннях одних речовин в інші. Сьогодні ми з вами навчимося будувати ланцюгиперетворень за участю вуглеводнів.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Вивчаючи вуглеводні, ми переконалися в їхній різноманітності, зумовленій здатністю атомів Карбону утворювати молекули лінійної, розгалуженої та циклічної будови, сполучатися між собою простим, кратним (подвійними, потрійними) та ароматичним зв’язком, утворювати гомологічні ряди та ізомери.

• Пригадайте загальні формули гомологічних рядів метану, етену, етину та бензену. Наведіть молекулярні формули вуглеводнів, що належать до кожного з цих гомологічних рядів, якщо кількість атомів Гідрогену у їхніх молекулах дорівнює 8.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Завдання 1. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, який належить до гомологічного ряду алкенів, якщо відносна густина його парів (за н.у.) за воднем становить 28. 

• Укажіть кількість структурних ізомерів, що відповідають виведеній вами молекулярній формулі. Складіть їхні структурні формули та назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Завдання 2. Складіть структурні формули згаданих сполук та установіть відповідність між назвою сполуки та видом ізомерії, властивій такій речовині.

1 Етин;	А Цис- / транс-;
2 етилбензен;	Б структурна (будова карбонового ланцюга);
3 1,2-дихлороетен;	В структурна (положення кратного зв’язку);
4 бут-1-ен;	Г міжкласова.
5 пентан;
6 циклобутан.

№	А	Б	В	Г
1
2
3
4
5
6

---

Незначна зміна складу молекули, наприклад, на групу –СН₂-, спричиняє зміну фізичних властивостей гомолога, а незначна зміна порядку сполучення атомів або груп атомів приводить до утворення ізомеру, тобто нової речовини із притаманними їй властивостями. Це і є виявлення закону залежності властивостей органічних сполук від їхньої хімічної будови.

• Наведіть приклад такої залежності для а) пари зіомерів; б) пари гомологів. Підтвердіть свою відповідь, указуючи фізичні властивості таких речовин та хімічні рівняння

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

За складом молекул вуглеводні різних класів – алкани, циклоалкани, алкени, алкіни, арени тощо – відрізняються між собою числом атомів Гідрогену, що припадають на певне число атомів Карбону. Отже, внаслідок приєднання або відщеплення атомів Гідрогену сполуки одного класу перетворюються на сполуки іншого.

Завдання 2. Допоможіть заповнити таблицю взаємоперетворень вуглеводнів:

Початкова сполука	Перетворення	Умови перебігу	Продукти
Алкан	Дегідрогенування	каталізатор (Pt, Ni тощо), t°	Алкен або алкін
Алкен	Гідрогенування
Алкан	Крекінг		Алкен та алкан
Алкін		+H2каталізатор (Pt, Ni тощо), t°
Алкен		р, каталізатор (Pt, Pd тощо)	Полімер
Алкан	Ароматизація
Бензен			Циклогексан
Алкін			Алкен

• Складіть хімічні рівняння, що ілюструють перетворення, згадані вами у завданні 2 (див. вище):

Добути вуглеводні можна і виходячи з неорганічних сполук. Так, послідовними хімічними перетвореннями з неорганічного кальцій карбонату можна добути кальцій карбід, з якого, у свою чергу, можу бути синтезований етин. А гідролізом неорганічного алюміній карбіду у лабораторних умовах можна отримати метан.

Завдання 3. Складіть хімічні рівняння відповідно до ланцюга перетворень.

Варіант 1. СaCO₃  t°   → А +C, t°→ CaC₂ +H2O→   етин Cакт., 600 ℃→   Б +H2/Pd, t°→ В,

Варіант 2. Al₄C₃  +H2O→   метан >1500 ℃   → A +H2/Pd,  BaSO4→   етен +HCl→ Б +Na→ В

Наведені приклади ілюструють генетичний зв’язок між вуглеводнями, а також органічними та неорганічними речовинами. Знання таких взаємозв’язків відкриває величезні можливості для добування багатьох сполук цінних для різних сфер людської діяльності за допомогою хімічного синтезу.

---

4. 1. Обчисліть об’єм (за н.у.) водню, необхідний для добування етану кількістю речовини 0,2 моль гідрогенуванням а) етену; б) етину.

4. 2. Розшифруйте ланцюги перетворень та складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.
   • а) С₂Н₂  C_акт., 650 ℃→   … +Cl2,   AlCl3→   …
   • б) СН₄ >1500 ℃→   … +H21 моль,   Ni→   … +HBr→   …

4. 3. Для повного гідрогенування ненасиченого вуглеводню масою 2,8 г використали водень об’ємом 448 мл (вважайте, відносний вихід продукту реакції рівним 100 %). Відносна густина парів вуглеводню за гелієм становить 35. Визначте молекулярну формулу вуглеводню. Укажіть клас, до якого він належить.

---

Вправа «Мікрофон»

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

---

1. Хіміками було витрачено багато зусиль для синтезу метану із простих речовин. Одержання метану із вуглецю та водню було відкрито тільки у 1897 році, але за майже 40 років до того (у 1856 році) французький хімік Марселен Бертло добув метан пропусканням сірковуглецю – карбон(IV) сульфід – разом із сірководнем крізь трубку з розпеченою міддю. Складіть хімічне рівняння одержання метану за методом М. Бертло.
2. Складіть ланцюг перетворень алюміній карбіду (див. урок) з утворенням циклогексану. Напишіть хімічні рівняння, які відповідають складеному вами ланцюгу перетворень.