Алкани. Явище гомології. Фізичні властивості алканів. Хімічна, електронна, просторова будова молекул

Урок 55. Алкани. Явище гомології. Фізичні властивості алканів. Хімічна, електронна, просторова будова молекул

---

Мета уроку: сформувати уявлення про вуглеводні та їх класифікацію, поняття про алкани, розкрити особливості хімічної, електронної та просторової будови молекул алканів, ознайомити із явищем гомології, гомологічним рядом алканів та гомологічною різницею, фізичними властивостями алканів, характеристиками ковалентного зв’язку. 

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• вуглеводні
• алкани
• гібридизація
• тетраедр
• гомологія
• гомологічний ряд
• гомологічна різниця
• радикал

План уроку

1. Мотивація (до 6 хв.).
2. Класифікація вуглеводнів (6 хв.). 
3. Основні теоретичні відомості про алкани (14 хв.).
4. Практикуємось (14 хв.).
5. Рефлексія (5 хв.).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 6 хв. 

 Починаємо урок з питання-загадки, яке стимулює активне мислення учнів. Заглиблення в етимологію поняття «парафіни» дозволяє пояснити учням, що назва, дана вченими, була пов’язана саме з інертністю цього класу сполук до більшості реагентів.

Як Ви вважаєте, чому насичені вуглеводні – алкани ще називають парафінами?

Чи виникають у вас якісь асоціації зі словом «парафіни»?

Більшість звичайних свічок виготовляють із парафіну. Парафін у свічках – це суміш твердих високомолекулярних алканів (зазвичай з кількістю атомів Карбону від С₁₈ до С₃₅ і більше). Для виготовлення свічки потрібен матеріал, який:

• є твердим при кімнатній температурі (щоб тримати форму);
• має бути досить інертним, щоб не вступати в реакції з повітрям, водою чи матеріалом ґноту при зберіганні;
• при нагріванні повинен горіти.

Назва “парафін” відображає природу алканів: це неактивні (інертні) речовини. Вони можуть стояти у вас на полиці роками, не взаємодіючи з навколишнім середовищем. Реакція ж в яку вони вступають – це горіння (окиснення), яке ми запускаємо сірником.

Джерело: Фото взяте із сайту https://www.pexels.com/uk-ua

Відповідь на це питання прямо вказує на ключову хімічну властивість алканів – їх низьку реакційну здатність. Термін «парафіни» походить від латинського parum affinis – дослівно малоактивний, позбавлений хімічної спорідненості. 

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 6 хв. 

Важливо дати розуміння учням про класифікацію вуглеводнів. Пояснити, які саме класи вивчатимуться у подальшому, в чому відмінність між представниками вуглеводнів різних класів.

Вуглеводні – це органічні речовини, молекули яких складаються з атомів Карбону та Гідрогену. 

Вуглеводні класифікують за будовою карбонового ланцюга (ациклічні та циклічні), а також за кратністю хімічних зв’язків між атомами Карбону (насичені та ненасичені). 

Із класифікацією вуглеводнів можна ознайомитися за схемою:

Джерело: Взято із конспекту лекцій Сумського державного університету, кафедра теоретичної та прикладної хімії

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 14 хв. 

На прикладі молекули метану утворюємо разом із учнями молекулярну, структурну, електронну формули, за можливості конструюємо кулестрижневу модель. Для етану учні проробляють те саме самостійно.

Алкани – це вуглеводні, в яких атоми Карбону сполучені між собою одинарними σ-зв’язками і яким відповідає загальна формула C_nH_2n+2.

Перший представник ряду алканів – метан – безбарвний газ без запаху, основний компонент природного газу.

Молекулярна формула (відображає якісний і кількісний склад молекули)	Структурна формула(бачимо по числу хімічних зв’язків валентність атомів хімічних елементів)	Електронна формула(бачимо спільні електронні пари під час утворення зв’язку)	Кулестрижнева модель (бачимо розміщення атомів під кутом у просторі, тетраедрична будова)
CH4
С2H6(заповніть таблицю аналогічно до метану)

Дружня порада для вчителя

Пояснюємо явище гібридизації атомних орбіталей. Можна унаочнити процес за допомогою відео фрагмента: 

• https://youtu.be/LWR3Xk7EofI

У молекулах алканів усі зв’язки, які утворює атом Карбону є рівноцінні за довжиною та енергією за рахунок явища гібридизації атомних орбіталей. Гібридизація – це змішування та вирівнювання атомних орбіталей за формою та енергією.

Пригадавши з минулого уроку, будову атома Карбону у збудженому стані, можна передбачити, що процес гібридизації відбудеться при змішуванні однієї s- і трьох p-орбіталей атома Карбону: 

Підпишіть на рисунку вище позначення s- та p- орбіталей. Скільки у результаті гібридизації утворюється sp³-гібридних орбіталей атома Карбону?

 Для першого представника ряду алканів – метану, зобразимо утворення хімічних зв’язків між атомом Карбону (що перебуває у стані sp³-гібридизації) та чотирма атомами Гідрогену:

Атом Карбону у стані sp3-гібридизації має тетраедричну конфігурацію. Чотири гібридні орбіталі розташовуються в просторі максимально віддалено одна від одної, що й зумовлює тетраедричну форму молекули.Між атомом Карбону і атомами Гідрогену утворюються ковалентні зв’язки. Всі чотири зв’язки (C-H) є рівноцінними, мають однакову довжину (0,109 нм) та енергію (411 кДж/моль). Зв’язок (C-H) є слабкополярним через близькі значення електронегативностей Карбону та Гідрогену, але, зважаючи на симетрію, загальна молекула метану є неполярною. Кут між будь-якими двома зв’язками (C-H) дорівнює (109,50) (або більш точно 109,280).

У разі наявності конструктора для складання моделей вуглеводнів, утворіть перші три представники ряду алканів. Поясніть геометрію молекул. 

Гомологічний ряд алканів

Назва	Молекулярна формула	Скорочена структурна (напівструктурна) формуланерозгалуженої будови	Агреатний стан за н.у.	Ткип.Тпл.Mr
Метан	СН4	–	газ
Етан	С2Н6	СН3 – СН3	газ
Пропан	С3Н8	СН3 – СН2 – СН3	газ
Бутан			газ
Пентан			рідина
Гексан			рідина
Гептан			рідина
Октан			рідина
Нонан			рідина
Декан			рідина

Дружня порада для вчителя

У разі наявності конструктора для складання моделей вуглеводнів, запропонуйте учням у парах/групах змоделювати перші три представники ряду алканів. Розберіть геометрію молекул. 

Під час пояснення явища гомології, учні можуть самостійно вивести чим кожен наступний представник ряду алканів відрізняється від попереднього. Запропонуйте їм самостійно визначити групу атомів, яка називається гомологічною різницею. 

У гомологічному ряду алканів спостерігається зростання температур плавлення та кипіння зі зростанням молекулярної маси алканів. Зі зростанням молекулярної маси алкану необхідна вища енергія для розриву зв’язків. 

доповніть таблицю, скориставшись власною спостережливістю або підказкою:

Гомологічна різниця – це група атомів, на яку відрізняється кожен наступний представник одного класу сполук від іншого. Для вуглеводнів гомологічна різниця: -СН₂–

Як змінюються температури кипіння та плавлення алканів зі зростанням їх молекулярної маси? Яка причина цього? 

Алкани із кількістю атомів Карбону 1-4 – це гази, які не мають запаху. Поясніть або пошукайте у джерелах інформації чому газ, який використовують у побуті (основний компонент якого метан) має специфічний запах? Алкани із кількістю атомів Карбону 5-16 – це рідини, які мають характерний «бензиновий» запах, а від С₁₇Н₃₆ тверді речовини без запаху. Розчиняються у неполярних розчинниках (бензин, тетрахлоретан тощо). 

Пригадайте, що таке радикали в хімії. 

Алкільний радикал – це частинка, що утворюється при відщепленні одного атома Гідрогену від відповідного алкану. 

Утворіть три перших радикали від відповідних алканів: метану, етану, пропану та назвіть їх. 

метил	етил	пропіл
– СН3	– С2Н5	– С3Н7

Спробуйте самостійно утворити загальну формулу алкільних радикалів. 

Дружня порада для вчителя

На даному етапі можна обмежитися алкільними радикалами, а можна організувати пошукову діяльність учнів щодо формул радикалів. утворених не від алканів (наприклад, феніл- від бензену та вініл- від етену). Загальна формула алкільних радикалів C_nH_2n+1.

У подальшому при вивченні органічної хімії вам знадобляться відомості і про радикали утворені від інших вуглеводнів. Здійсніть пошукову роботу і запишіть формули таких радикалів: феніл, вініл. Від яких вуглеводнів утворені дані радикали?

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 14 хв. 

1. Увідповідніть характеристики метану та їх значення:

Характеристика	Значення
тип гібридизації електронних орбіталей атома Карбону	А) σ-зв’язки
вид зв’язків	Б) 411 кДж/моль
довжина зв’язку С—Н	В) 109,5о
енергія зв’язку С—Н	Г) 0,109 нм
валентний кут	Д) sp3

2. Знаючи, що довжина зв’язку – це середня відстань між ядрами двох атомів, які утворили хімічний зв’язок, спрогнозуйте залежність довжини зв’язку від його кратності:

Довжини зв’язків: Одинарний       Подвійний         Потрійний      (розставте знаки < / > / =)

3. Чим більша кратність зв’язку, тим він міцніший (наприклад, потрійний зв’язок міцніший за подвійний, а подвійний за одинарний). Яка залежність існує між довжиною та енергією зв’язку:
   • а) пряма залежність
   • б) обернена залежність
4. За табличними даними спробуйте намалювати графічну залежність енергії зв’язку від довжини зв’язку: 
   Енергія та довжина карбон-карбонових зв’язків

Тип зв’язку (Кратність)	Довжина зв’язку (нм)	Енергія зв’язку (кДж/моль)
C-C (одинарний)	~0,154	~346 – 348
C=C (подвійний)	~0,134	~602 – 614
C≡C (потрійний)	~0,120	~835 – 839

5. На скільки гомологічних різниць відрізняється пропан від пентану?
6. Визначте правильність тверджень щодо алканів:
   • 1. Насичені вуглеводні називають алкани, парафіни.
   • 2. У насичених вуглеводнях відсутні кратні зв’язки між атомами Карбону.
   • 3. У молекулах алканів атом Карбону перебуває у стані sp²-гібридизації. 
   • 4. Бутан є гомологом етану.
   • 5. Пропан за звичайних умов є рідиною.
   • 6. Напис на автомобільних заправках «пропан-бутан» означає, що це газова суміш для заправки автомобіля зі встановленим газобалонним обладнанням. 
   • 7. Радикал, що містить три атоми Карбону має назву етил.
   • 8. Загальна формула алканів C_nH_2n+2.
   • 9. Гомологи метану відносяться до класу насичених вуглеводнів
   • 10. Гексан розчинний у воді

Відповідь:

1. 1 Д; 2А; 3Г; 4Б; 5В
2. Чим більша кратність зв’язку, тим він коротший (наприклад, потрійний < подвійний < одинарний).
3. б, Між довжиною та енергією існує обернена залежність: чим коротший зв’язок, тим він, як правило, міцніший.
4. Графік матиме вигляд спадаючої кривої. Це чітко підтверджує, що залежність є оберненою: коли одна величина зростає, інша зменшується. Побудову графіка можна здійснити за допомогою, наприклад, програми MS Excel.
5. На дві гомологічні різниці. 
6. Правильні твердження: 1, 2, 4, 6, 8, 9.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв. 

Рефлексія у форматі «Висловів-метафор» із застосуванням понять дотичних до алканів допомагає учням швидко оцінити рівень свого розуміння пройденої теми.

Як би ти описав/описала розуміння сьогоднішньої теми, використовуючи запропоновані вислови:

«повний бак», «напівпорожній бак», «порожній бак», «яскрава свічка у темряві», «свічка майже прогоріла», «моя свічка ще не запалена». 

---

1. Переглянути відео про видобуток газу: 
   • https://youtu.be/HfVqrPeDeQk 
   • https://youtu.be/vsRjGjV-Tco

2. Чому метан ще називають «болотяним газом»?

Урок 55. Алкани. Явище гомології. Фізичні властивості алканів. Хімічна, електронна, просторова будова молекул

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: сформувати уявлення про вуглеводні та їх класифікацію, поняття про алкани, розкрити особливості хімічної, електронної та просторової будови молекул алканів, ознайомити із явищем гомології, гомологічним рядом алканів та гомологічною різницею, фізичними властивостями алканів, характеристиками ковалентного зв’язку. 

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• вуглеводні
• алкани
• гібридизація
• тетраедр
• гомологія
• гомологічний ряд
• гомологічна різниця
• радикал

План уроку

1. Мотивація (до 6 хв.).
2. Класифікація вуглеводнів (6 хв.). 
3. Основні теоретичні відомості про алкани (14 хв.).
4. Практикуємось (14 хв.).
5. Рефлексія (5 хв.).

---

Як Ви вважаєте, чому насичені вуглеводні – алкани ще називають парафінами?

Чи виникають у вас якісь асоціації зі словом «парафіни»?

Більшість звичайних свічок виготовляють із парафіну. Парафін у свічках – це суміш твердих високомолекулярних алканів (зазвичай з кількістю атомів Карбону від С₁₈ до С₃₅ і більше). Для виготовлення свічки потрібен матеріал, який:

• є твердим при кімнатній температурі (щоб тримати форму);
• має бути досить інертним, щоб не вступати в реакції з повітрям, водою чи матеріалом ґноту при зберіганні;
• при нагріванні повинен горіти.

Назва “парафін” відображає природу алканів: це неактивні (інертні) речовини. Вони можуть стояти у вас на полиці роками, не взаємодіючи з навколишнім середовищем. Реакція ж в яку вони вступають – це горіння (окиснення), яке ми запускаємо сірником.

Джерело: Фото взяте із сайту https://www.pexels.com/uk-ua

Відповідь на це питання прямо вказує на ключову хімічну властивість алканів – їх низьку реакційну здатність. Термін «парафіни» походить від латинського parum affinis – дослівно малоактивний, позбавлений хімічної спорідненості. 

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Вуглеводні – це органічні речовини, молекули яких складаються з атомів Карбону та Гідрогену. 

Вуглеводні класифікують за будовою карбонового ланцюга (ациклічні та циклічні), а також за кратністю хімічних зв’язків між атомами Карбону (насичені та ненасичені). 

Із класифікацією вуглеводнів можна ознайомитися за схемою:

Джерело: Взято із конспекту лекцій Сумського державного університету, кафедра теоретичної та прикладної хімії

---

Алкани – це вуглеводні, в яких атоми Карбону сполучені між собою одинарними σ-зв’язками і яким відповідає загальна формула C_nH_2n+2.

Перший представник ряду алканів – метан – безбарвний газ без запаху, основний компонент природного газу.

Молекулярна формула (відображає якісний і кількісний склад молекули)	Структурна формула(бачимо по числу хімічних зв’язків валентність атомів хімічних елементів)	Електронна формула(бачимо спільні електронні пари під час утворення зв’язку)	Кулестрижнева модель (бачимо розміщення атомів під кутом у просторі, тетраедрична будова)
CH4
С2H6(заповніть таблицю аналогічно до метану)

У молекулах алканів усі зв’язки, які утворює атом Карбону є рівноцінні за довжиною та енергією за рахунок явища гібридизації атомних орбіталей. Гібридизація – це змішування та вирівнювання атомних орбіталей за формою та енергією.

Пригадавши з минулого уроку, будову атома Карбону у збудженому стані, можна передбачити, що процес гібридизації відбудеться при змішуванні однієї s- і трьох p-орбіталей атома Карбону: 

Підпишіть на рисунку вище позначення s- та p- орбіталей. Скільки у результаті гібридизації утворюється sp³-гібридних орбіталей атома Карбону?

 Для першого представника ряду алканів – метану, зобразимо утворення хімічних зв’язків між атомом Карбону (що перебуває у стані sp³-гібридизації) та чотирма атомами Гідрогену:

Атом Карбону у стані sp3-гібридизації має тетраедричну конфігурацію. Чотири гібридні орбіталі розташовуються в просторі максимально віддалено одна від одної, що й зумовлює тетраедричну форму молекули.Між атомом Карбону і атомами Гідрогену утворюються ковалентні зв’язки. Всі чотири зв’язки (C-H) є рівноцінними, мають однакову довжину (0,109 нм) та енергію (411 кДж/моль). Зв’язок (C-H) є слабкополярним через близькі значення електронегативностей Карбону та Гідрогену, але, зважаючи на симетрію, загальна молекула метану є неполярною. Кут між будь-якими двома зв’язками (C-H) дорівнює (109,50) (або більш точно 109,280).

У разі наявності конструктора для складання моделей вуглеводнів, утворіть перші три представники ряду алканів. Поясніть геометрію молекул. 

Гомологічний ряд алканів

Назва	Молекулярна формула	Скорочена структурна (напівструктурна) формуланерозгалуженої будови	Агреатний стан за н.у.	Ткип.Тпл.Mr
Метан	СН4	–	газ
Етан	С2Н6	СН3 – СН3	газ
Пропан	С3Н8	СН3 – СН2 – СН3	газ
Бутан			газ
Пентан			рідина
Гексан			рідина
Гептан			рідина
Октан			рідина
Нонан			рідина
Декан			рідина

доповніть таблицю, скориставшись власною спостережливістю або підказкою:

Гомологічна різниця – це група атомів, на яку відрізняється кожен наступний представник одного класу сполук від іншого. Для вуглеводнів гомологічна різниця: -СН₂–

Як змінюються температури кипіння та плавлення алканів зі зростанням їх молекулярної маси? Яка причина цього? 

Алкани із кількістю атомів Карбону 1-4 – це гази, які не мають запаху. Поясніть або пошукайте у джерелах інформації чому газ, який використовують у побуті (основний компонент якого метан) має специфічний запах? Алкани із кількістю атомів Карбону 5-16 – це рідини, які мають характерний «бензиновий» запах, а від С₁₇Н₃₆ тверді речовини без запаху. Розчиняються у неполярних розчинниках (бензин, тетрахлоретан тощо). 

Пригадайте, що таке радикали в хімії. 

Алкільний радикал – це частинка, що утворюється при відщепленні одного атома Гідрогену від відповідного алкану. 

Утворіть три перших радикали від відповідних алканів: метану, етану, пропану та назвіть їх. 

метил	етил	пропіл
– СН3	– С2Н5	– С3Н7

Спробуйте самостійно утворити загальну формулу алкільних радикалів. 

У подальшому при вивченні органічної хімії вам знадобляться відомості і про радикали утворені від інших вуглеводнів. Здійсніть пошукову роботу і запишіть формули таких радикалів: феніл, вініл. Від яких вуглеводнів утворені дані радикали?

---

1. Увідповідніть характеристики метану та їх значення:

Характеристика	Значення
тип гібридизації електронних орбіталей атома Карбону	А) σ-зв’язки
вид зв’язків	Б) 411 кДж/моль
довжина зв’язку С—Н	В) 109,5о
енергія зв’язку С—Н	Г) 0,109 нм
валентний кут	Д) sp3

2. Знаючи, що довжина зв’язку – це середня відстань між ядрами двох атомів, які утворили хімічний зв’язок, спрогнозуйте залежність довжини зв’язку від його кратності:

Довжини зв’язків: Одинарний       Подвійний         Потрійний      (розставте знаки < / > / =)

3. Чим більша кратність зв’язку, тим він міцніший (наприклад, потрійний зв’язок міцніший за подвійний, а подвійний за одинарний). Яка залежність існує між довжиною та енергією зв’язку:
   • а) пряма залежність
   • б) обернена залежність
4. За табличними даними спробуйте намалювати графічну залежність енергії зв’язку від довжини зв’язку: 
   Енергія та довжина карбон-карбонових зв’язків

Тип зв’язку (Кратність)	Довжина зв’язку (нм)	Енергія зв’язку (кДж/моль)
C-C (одинарний)	~0,154	~346 – 348
C=C (подвійний)	~0,134	~602 – 614
C≡C (потрійний)	~0,120	~835 – 839

5. На скільки гомологічних різниць відрізняється пропан від пентану?
6. Визначте правильність тверджень щодо алканів:
   • 1. Насичені вуглеводні називають алкани, парафіни.
   • 2. У насичених вуглеводнях відсутні кратні зв’язки між атомами Карбону.
   • 3. У молекулах алканів атом Карбону перебуває у стані sp²-гібридизації. 
   • 4. Бутан є гомологом етану.
   • 5. Пропан за звичайних умов є рідиною.
   • 6. Напис на автомобільних заправках «пропан-бутан» означає, що це газова суміш для заправки автомобіля зі встановленим газобалонним обладнанням. 
   • 7. Радикал, що містить три атоми Карбону має назву етил.
   • 8. Загальна формула алканів C_nH_2n+2.
   • 9. Гомологи метану відносяться до класу насичених вуглеводнів
   • 10. Гексан розчинний у воді

---

Як би ти описав/описала розуміння сьогоднішньої теми, використовуючи запропоновані вислови:

«повний бак», «напівпорожній бак», «порожній бак», «яскрава свічка у темряві», «свічка майже прогоріла», «моя свічка ще не запалена». 

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

1. Переглянути відео про видобуток газу: 
   • https://youtu.be/HfVqrPeDeQk 
   • https://youtu.be/vsRjGjV-Tco

2. Чому метан ще називають «болотяним газом»?