Урок 64. Алкени. Етен. Гомологи етену: загальна формула, структурна та просторова (цис-/транс-) ізомерія, номенклатура
Очікувані результати
ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1] визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
добирає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів [12 ПРО 3.2.1]
визначає самостійно або у співпраці з іншими аргументи/твердження, теорії, що ґрунтуються на наукових фактах і доказах [12 ПРО 4.1.1]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різний спосіб [12 ПРО 2.2.2]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]
Мета уроку:
Сформувати уявлення про будову, номенклатуру алкенів.
Ознайомитися з видами ізомерії алкенів, визначати цис-/транс-ізомери.
Розвивати логічне мислення через складання напвструктурних формул і просторових моделей молекул.
Очікувані результати для вчителя:
Учні вміють використовувати загальну формулу алкенів для ідентифікації алкенів за молекулярною формулою,
Учні пояснюють відмінності між σ- і π-зв’язками в алкенах;
Учні розуміють принципи систематичної номенклатури алкенів за IUPAC;
Учні вміють: визначати можливість існування цис-/транс-ізомерів у заданих алкенах будувати моделі молекул (площинні та 3D) для демонстрації геометрії навколо подвійного зв’язку.
Очікувані результати для учнівства:
знає загальну формулу алкенів і правила їх номенклатури;
пояснює будову молекули етену;
розрізняє види ізомерії (структурну, просторову);
пояснює причину виникнення цис-/транс-ізомерії;
складає напівструктурні формули ізомерів, складає формули алкенів за назвами, називає алкени за формулами;
моделює молекули етену й пропену.
Ключові слова
алкени
подвійний зв’язок
σ – і π- зв’язки
номенклатура
ізомерія
План уроку
Мотивація.
Тобі може знадобитися: теоретичний блок
Життєва ситуація: завдання, що виконуються з вчителем.
Попрактикуймо самостійно..
Рефлексія
1. Мотивація
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 3 хв.
Транс – жири у великих кількостях шкідливі для організму. Постійне вживання транс – жирів може спровокувати розвиток ожиріння, серцево судинних та інших захворювань. Як утворюються та в яких продуктах містяться трансжири? За наведеним зображенням поясніть відмінність у будові цис- та транс- жирних кислот.
Відповідь:
У природних жирах залишки вищих карбонових кислот переважно в цис – конфігурації. Під час хімічного обробки жирів цис – форма кислоти перетворюється на транс – форму. Хімічному обробленню піддають олії для добування дешевих аналогів тваринних (твердих) жирів. Тому транс – жири містяться в дешевих жирах: насамперед у комбіжирах, що використовують підприємства громадського харчування для смаження та у фритюрах, а також у кулінарному жирі, маргаринах і спредах (суміші маргарину з натуральним вершковим маслом), що використовують для промислового виготовлення булочок, тістечок, печива, чіпсів, попкорну, картоплі фрі, тощо. Вміст транс – жирів у продуктах регламентований законодавством. Різниця в будові цис- та транс- форми жирних кислот полягає в різному розміщенні атомів та груп атомів відносно подвійного зв’язку.
3. Тобі може знадобитися
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 10 хв
За наведеною загальною формулою та алгоритмом утворення назв алкенів, учні можуть продовжити гомологічний ряд.
Будову молекули етену учні можуть пояснити самостійно, використовуючи матеріал попередніх уроків. Слід наголосити на важливості існування просторових ізомерів в природі, лікарських засобах, тощо.
Алкени (олефіни) – ненасичені ациклічні вуглеводні, загальної формули CnH2n, в молекулах яких є один подвійний зв’язок..
Перший представник цього класу етилен (етен) CH2 = CH2, тому їх також називають етиленовими вуглеводнями. Найближчими гомологами етену є: пропен (пропілен) С3Н6, бутен (бутилен) С4Н8.
Будова алкенів.
Будова молекули етену С2Н4 (СН2=СН2): у кожного атома карбону стають гібридними 3 електронні орбіталі, утворені 2s- і 2р – електронами (sp2– гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють σ – зв’язок з атомами гідрогену і між атомами карбону. Утворені три гібридні орбіталі з осями, що розташовані в одній площині, направлені до вершин правильного трикутника під кутом 120°. Негібридні орбіталі (р – електронів) утворюють π-зв’язок між атомами карбону, вони знаходяться в площині, перпендикулярній площині розміщення σ – зв’язків.Додаткове π- зв’язування двох атомів вуглецю призводить до того, що зменшується відстань між ядрами, оскільки подвійний зв’язок є поєднанням σ – і π- зв’язків. Довжина подвійного зв’язку С=С – 0,133нм, що менше довжини одинарного зв’язку (0,154нм). Енергія подвійного зв’язку (606кДж/моль) менше подвоєного значення енергії одинарного зв’язку (347-2=694 кДж /моль); це обумовлено меншою енергією π – зв’язку.
Систематична номенклатура (IUPAС) алкенів
За правилами систематичної номенклатури назви алкенів утворюють від назв відповілних алканів заміноюючи суфікс -ан на -ен і вказуючи положення подвійного зв’язку в ланцюзі карбонових атомів.
Загальні правила складання назв алкенів за систематичною номенклатурою:
Обирають головний ланцюг — найдовший карбоновий ланцюг з подвійним зв’язком.
Нумерацію головного ланцюга здійснюють за принципом найменшого локанта для атома Карбону, сполученого подвійним зв’язком з іншим атомом Карбону.
Назви алкенів утворюють від назв алканів з такою самою кількістю атомів Карбону, замінюючи суфікс -ан на -ен.
Перед суфіксом -ен записують локант подвійного зв’язку, виділяючи його з обох боків дефісами.
Повну назву складають у такій самій послідовності, що й для алканів, за винятком того, що перед суфіксом -ен додається локант подвійного зв’язку.
Ізомерія алкенів
І. Структурна ізомерія.
Розрізняють структурну ізомерію:
Карбонового ланцюга;
Положення подвійного зв’язку;
Міжкласову з циклоалканами.
ІІ. Просторова ізомерія, або цис-, транс-ізомерія, обумовлена різним положенням замісників відносно площини подвійного зв’язку. Якщо кожен з атомів Карбону при зв’язку C = C пов’язаний із двома різними замісниками, то ці замісники можуть розташовуватися з одного боку від площини подвійного зв’язку (цис-ізомер) або по обидва боки (транс – ізомер). Префікс цис- означає, що однакові замісники знаходяться з одного боку від площини подвійного зв’язку (лат. cis – з цього боку), а префікс транс- означає, що з різних боків (лат. trans – через). Приклад:
Ці ізомери не можна перевести один в одного без обертання навколо подвійного зв’язку C = C, а це обертання вимагає його розриву й витрати великої кількості енергії, тому цис- і транс-ізомери є різними речовинами, які відрізняються одна від одної фізичними та хімічними властивостями. Геометричні (цис-, транс-) ізомери – речовини, які мають однаковий склад і різне розташування атомів та атомних груп молекул відносно подвійного зв’язку. До цис-ізомерів відносять такі, що мають однакові замісники по одну сторону від площини, в якій розташований π-зв’язок. До транс-ізомерів відносять такі, що мають однакові замісники по різні сторони від площини, в якій розташований π-зв’язок.
Створити схему – зображення, що пояснює правила систематичної номенклатури щодо алкенів на прикладі
Скласти та назвати напівструктурні формули всіх ізомерів молекулярної формули С4Н8. Один з цих ізомерів під назвою ізобутилен використовується для виробництва поліізобутилену і бутилкаучуку, виробництві високооктанових присадок до бензину. Яка його назва за систематичною номенклатурою? Чи можлива для нього цис -, транс – ізомерія?
Відповідь:
Ізобутилен це 2 – метилпропен. Для нього неможлива цис-, транс – ізомерія, оскільки вона можлива лише в тому разі, якщо біля атомів Карбону, сполучених подвійним зв’язком, є різні замісники. Алкени, в яких хоча б один з атомів Карбону при зв’язку C = C має два однакових замісники, не мають цис-, транс-ізомерів.
5. Попрактикуймо самостійно
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 19 – 20 хв
3D – моделі учні можуть створювати з наборів для моделювання, підручних засобів або віртуально, наприклад у https://app.molview.com/
Створіть 3D моделі етену та пропену.
Скласти структурні ізомери для алкену молекулярної формули С5Н10.
Назвати їх за систематичною номенклатурою.
Скласти формули алкенів за назвами:
а) бут-1-ен,
б) пент-2-ен ,
в) 2,3,5-триметилгепт-2-ен ,
г) 2,3,5-триметилгекс-3-ен,
д) 2,4-дибромо-3,5-диметилгекс-3-ен,
е) 3-бромо-2,4-диметилпент-2-ен:
Відповідь:
Рефлексія
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 3 хв
«Рефлексія через помилки»
Завдання: назвіть вуглеводні, формули яких наведено.
Знайдіть та виправте помилки у виконаному завданні:
Відповідь:
1) 3 – метилпент – 2 – ен
невірна нумерація атомів карбону
2) 4 – метилгекс – 1 – ен
невірно обраний найдовший ланцюг
У вільний від відпочинку час
Створіть 3D-модель молекул цис – , транс – ізомерів бут-2-ену з підручних матеріалів. Переглянути як вони виглядають можна за посиланням: https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers/geometrical Знайдіть інформацію про відмінність фізичних властивостей цих ізомерів.
Урок 64. Алкени. Етен. Гомологи етену: загальна формула, структурна та просторова (цис-/транс-) ізомерія, номенклатура
Робочий аркуш учнівства
Очікувані результати
Мета уроку:
Сформувати уявлення про будову, номенклатуру алкенів.
Ознайомитися з видами ізомерії алкенів, визначати цис-/транс-ізомери.
Розвивати логічне мислення через складання напвструктурних формул і просторових моделей молекул.
Очікувані результати для учнівства:
знає загальну формулу алкенів і правила їх номенклатури;
пояснює будову молекули етену;
розрізняє види ізомерії (структурну, просторову);
пояснює причину виникнення цис-/транс-ізомерії;
складає напівструктурні формули ізомерів, складає формули алкенів за назвами, називає алкени за формулами;
моделює молекули етену й пропену.
Ключові слова
алкени
подвійний зв’язок
σ – і π- зв’язки
номенклатура
ізомерія
План уроку
Мотивація.
Тобі може знадобитися: теоретичний блок
Життєва ситуація: завдання, що виконуються з вчителем.
Попрактикуймо самостійно..
Рефлексія
1. Мотивація
Транс – жири у великих кількостях шкідливі для організму. Постійне вживання транс – жирів може спровокувати розвиток ожиріння, серцево судинних та інших захворювань. Як утворюються та в яких продуктах містяться трансжири? За наведеним зображенням поясніть відмінність у будові цис- та транс- жирних кислот.
Алкени (олефіни) – ненасичені ациклічні вуглеводні, загальної формули CnH2n, в молекулах яких є один подвійний зв’язок..
Перший представник цього класу етилен (етен) CH2 = CH2, тому їх також називають етиленовими вуглеводнями. Найближчими гомологами етену є: пропен (пропілен) С3Н6, бутен (бутилен) С4Н8.
Будова алкенів.
Будова молекули етену С2Н4 (СН2=СН2): у кожного атома карбону стають гібридними 3 електронні орбіталі, утворені 2s- і 2р – електронами (sp2– гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють σ – зв’язок з атомами гідрогену і між атомами карбону. Утворені три гібридні орбіталі з осями, що розташовані в одній площині, направлені до вершин правильного трикутника під кутом 120°. Негібридні орбіталі (р – електронів) утворюють π-зв’язок між атомами карбону, вони знаходяться в площині, перпендикулярній площині розміщення σ – зв’язків.Додаткове π- зв’язування двох атомів вуглецю призводить до того, що зменшується відстань між ядрами, оскільки подвійний зв’язок є поєднанням σ – і π- зв’язків. Довжина подвійного зв’язку С=С – 0,133нм, що менше довжини одинарного зв’язку (0,154нм). Енергія подвійного зв’язку (606кДж/моль) менше подвоєного значення енергії одинарного зв’язку (347-2=694 кДж /моль); це обумовлено меншою енергією π – зв’язку.
Систематична номенклатура (IUPAС) алкенів
За правилами систематичної номенклатури назви алкенів утворюють від назв відповілних алканів заміноюючи суфікс -ан на -ен і вказуючи положення подвійного зв’язку в ланцюзі карбонових атомів.
Загальні правила складання назв алкенів за систематичною номенклатурою:
Обирають головний ланцюг — найдовший карбоновий ланцюг з подвійним зв’язком.
Нумерацію головного ланцюга здійснюють за принципом найменшого локанта для атома Карбону, сполученого подвійним зв’язком з іншим атомом Карбону.
Назви алкенів утворюють від назв алканів з такою самою кількістю атомів Карбону, замінюючи суфікс -ан на -ен.
Перед суфіксом -ен записують локант подвійного зв’язку, виділяючи його з обох боків дефісами.
Повну назву складають у такій самій послідовності, що й для алканів, за винятком того, що перед суфіксом -ен додається локант подвійного зв’язку.
Ізомерія алкенів
І. Структурна ізомерія.
Розрізняють структурну ізомерію:
Карбонового ланцюга;
Положення подвійного зв’язку;
Міжкласову з циклоалканами.
ІІ. Просторова ізомерія, або цис-, транс-ізомерія, обумовлена різним положенням замісників відносно площини подвійного зв’язку. Якщо кожен з атомів Карбону при зв’язку C = C пов’язаний із двома різними замісниками, то ці замісники можуть розташовуватися з одного боку від площини подвійного зв’язку (цис-ізомер) або по обидва боки (транс – ізомер). Префікс цис- означає, що однакові замісники знаходяться з одного боку від площини подвійного зв’язку (лат. cis – з цього боку), а префікс транс- означає, що з різних боків (лат. trans – через). Приклад:
Ці ізомери не можна перевести один в одного без обертання навколо подвійного зв’язку C = C, а це обертання вимагає його розриву й витрати великої кількості енергії, тому цис- і транс-ізомери є різними речовинами, які відрізняються одна від одної фізичними та хімічними властивостями. Геометричні (цис-, транс-) ізомери – речовини, які мають однаковий склад і різне розташування атомів та атомних груп молекул відносно подвійного зв’язку. До цис-ізомерів відносять такі, що мають однакові замісники по одну сторону від площини, в якій розташований π-зв’язок. До транс-ізомерів відносять такі, що мають однакові замісники по різні сторони від площини, в якій розташований π-зв’язок.
Створити схему – зображення, що пояснює правила систематичної номенклатури щодо алкенів на прикладі
Скласти та назвати напівструктурні формули всіх ізомерів молекулярної формули С4Н8. Один з цих ізомерів під назвою ізобутилен використовується для виробництва поліізобутилену і бутилкаучуку, виробництві високооктанових присадок до бензину. Яка його назва за систематичною номенклатурою? Чи можлива для нього цис -, транс – ізомерія?
Створіть 3D-модель молекул цис – , транс – ізомерів бут-2-ену з підручних матеріалів. Переглянути як вони виглядають можна за посиланням: https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers/geometrical Знайдіть інформацію про відмінність фізичних властивостей цих ізомерів.
Ділись та обговорюй важливе