Хімічні властивості алкенів: повне і часткове окиснення, ізомерізація
Матеріал
Урок 65. Хімічні властивості алкенів: повне і часткове окиснення, ізомерізація
Мета уроку: Розкрити суть реакцій окиснення та ізомеризації алкенів. Пояснити, як умови реакції впливають на її результат. Показати практичне значення цих реакцій у промисловості.
Очікувані результати для вчителя:
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- алкени
- реакція
- окиснення
- ізомеризація
- умови реакції
- каталізатор
План уроку
- Мотивація
- Повторення
- Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
- Життєва ситуація. Робота з вчителем.
- Попрактикуйте самостійно.
- Рефлексія.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 5 хв
У результаті реакції з 2-метилбут-1-ену одержали 2-метилбут-2-ен. Як називається реакція, в якій алкени перетворюються на інші алкени без зміни складу? Чим відрізняються ці сполуки одна від одної? Складіть схему цього перетворення.
Відповідь:
Ізомеризація.
Місцем подвійного зв`язку.
Виконання завдань тесту
ТЕСТ
- Укажіть молекулярну формулу алкену:
- А) С2Н6
- Б) С3Н4
- В) С5Н10
- Г) С6Н6
- Назви речовин ізомерних між собою наведено в рядку:
- А) бут-1-ен і бутан
- Б) бут-1-ен і 2-метилбут-1-ен
- В) бут-2-ен і 2-метилбут-1-ен
- Г) бут-1-ен і циклобутан
- Назви структурних ізомерів наведено в рядку:
- А) пропан і циклопропан
- Б) пент-1-ен і пент-2-ен
- В) бут-1-ен і пент-1-ен
- Г) пент-2-ен і пентан
- Укажіть назву за номенклатурою IUPAC речовини, структурну формулу якої наведено:
- А) 3 – пропілпент – 1 – ен
- Б) 3 – етилпент – 1 – ен
- В) 3 – етилгекс – 1 – ен
- Г) 3 – пропілгекс – 1 – ен
- Якій формулі можуть відповідати дві сполуки, що є цис- і транс- ізомерами?
- А) CH2 = CH – CH3
- Б) CH2 = CH –- CH2 – CH3
- В) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
- Г) CH2 = C – CH2 – CH3
- Вкажіть число атомів карбону в молекулі алкену, відносна молекулярна маса якого рівна 98.
Відповідь:
- В
- Г
- В
- В
- В
- Mr(CnH2n) = 98
- 14n = 98
- n = 7
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 10 хв
Слід звернути увагу на зміну фізичних властивостей алкенів із збільшенням довжини ланцюга. Можна порівняти із відповідними значенням величинам алканів.
Якісну реакцію етену з розчином калій перманганату представлено відеодослідом. На наступному уроці її можна показати (при можливості) разом з реакцією знебарвлення бромної води.
Фізичні властивості алкенів.
Зображення: електронний підручник з Хімії. 10 клас Величко
https://uahistory.co/pidruchniki/velychko-chemistry-10-class-2018-profile-level/13.php
Перші чотири члени гомологічного ряду етенових вуглеводнів – гази. Алкени з числом атомів карбону від 5 до 17 за нормальних умов перебувають в рідкому агрегатному стані. Алкени з числом атомів карбону 18 і більше, при н.у. знаходяться в твердому агрегатному стані. Алкени з нормальною будовою карбонового ланцюга (нерозгалужені) киплять при більш високій температурі, ніж їх ізомери з розгалуженим ланцюгом. Переміщення подвійного зв’язку в центр молекули викликає підвищення температури кипіння алкену. Цис – ізомери зазвичай киплять при більш високій температурі, ніж транс-ізомери. Переміщення подвійного зв’язку в центр молекули підвищує температуру плавлення. транс-Ізомери плавляться при більш високій температурі, ніж цис-ізомери. Для алкенів характерні більш високі показники заломлення світла, ніж для алканів. Розчинність алкенів в воді незначна, але вища за розчинність у воді алканів.
Хімічні властивості алкенів
- І. Окиснення
Окиснення алкенів проходить за місцем подвійного зв’язку з утворенням різних продуктів залежно від окисника та умов реакції.
Алкени окиснюються киснем повітря та іншими окиснювачами. Напрямок окиснення алкенів залежить умов реакції і вибору окисника.
- Повне окиснення. Етен і його гомологи горять з утворенням вуглекислого газу і води:
- СН2=СН2 + 3О2 — > 2СО2 + 2Н2О; △Н < 0
- Часткове окиснення.
- 2.1.Під частковим окисненням часто розуміють неповне згоряння. етен за умови нестачі кисню згоряє кіптявим полум’ям унаслідок утворення вуглецю. Також може утворитися СО.
- 2.2. Промислове значення має часткове окиснення етену киснем за наявності срібла як каталізатора. Продуктом є цінна для промисловості речовина — етиленоксид, що є сировиною для добування етиленгліколю та поліетиленгліколю.Киснем повітря в присутності срібного каталізатора алкени окиснюються до епоксидів:
- 2H2C=CH2 + O2 → 2(H2C-CH2)O
- 2.3. Розведений розчин калій перманганату (реакція Вагнера) або гідроген пероксид в присутності каталізаторів (CrO3, OsO4 і ін.) з алкенами утворюють діоли (двоатомні спирти). За місцем подвійного зв’язку приєднуються дві групи -OH:
- 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
- Під час реакції відбувається знебарвлення фіолетового розчину калій перманганату, тому цю реакцію разом зі знебарвленням бромної води використовують як якісну для виявлення ненасичених сполук.
- H2C = CH2 + H2O2 → CH2OH – CH2OH
- 2.4 При дії концентрованих розчинів окиснювачів (калій перманганат, хромова кислота, нітратна кислота) молекула алкену розривається за місцем подвійного зв’язку. Наприклад, концентровані розчини КМnO4 окиснюють алкени з розривом зв’язку, при цьому залежно від структури алкену утворюються кетони і альдегіди, останні окиснюються далі, до карбонових кислот:
- H3C-C(CH3)=CH-CH3 → H3C-CO-CH3 + H3C-COOH
- H3C-CH=CH-CH2-CH3 → H3C-COOH + H3C-CH2-COOH
- Ця реакція використовується для визначення будови алкенів, за складом кислот і кетонам, що утворилися, можна зробити висновок про будову і склад замісників, пов’язаних з атомами карбону з подвійним зв’язком.
- ІІ. Ізомеризація За високих температур або в присутності каталізаторів (наприклад, алюміній оксиду) алкени здатні до ізомеризації. При цьому відбувається або переміщення подвійного зв’язку (зазвичай в центр молекули), або зміна будови карбонового ланцюга, або одночасно обидва процеси.
- https://www.youtube.com/watch?v=vYuZcJbZ6lY Відеодослід «Взаємодія етилену з розчином калій перманганату
Відео
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 2 хв
Як змінюються властивості алкенів при зміні умов реакції, чому це важливо для промисловості?
Відповідь:
Зміна умов реакцій алкенів (температура, каталізатор, характер окисника) дозволяє керувати напрямом процесів, отримуючи різні цінні продукти,відповідно до конкретних потреб. Це має велике економічне значення для нафтохімічної та органічної промисловості.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 15хв
- Складіть рівняння реакції окиснення пропену розведеним розчином калій перманганату.
- Обчисліть об`єм (л) кисню, необхідного для повного окиснення пропену об’ємом 8 л (об`єми газів виміряно за однакових умов).
- Визначте формулу алкену, якщо його відносна густина за повітрям рівна 2,414.
- Внаслідок повного окиснення алкену кількістю речовини 0,25 моль утворився карбон(IV) оксид об`ємом 22, 4 л (н.у.) Визначте молекулярну формулу алкену. Обчисліть масу (г) алкену, який окиснили.
Відповідь:
- 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O→3CH2(OH)-CH(OH)-CH3+2 MnO2+2KOH
- 2С3Н6 + 9О2 → 6СО2 + 6Н2О
- 18 л
- M(CnH2n) = 2,414*29 = 70г/моль
- 14n = 70
- n = 5
- C5H10
- CnH2n + 1,5О2→nСО2 + nН2О
- n = 4m(C4H8) = 14 г
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 5хв
«Пауза для роздумів»
СТОП! Зупинися, щоб обміркувати вивчене!
- Що ти помітив/помітила?вивчив/вивчила?
- Які запитання виникло у тебе або залишилося без відповіді?
- Який зв’язок з попередньою темою/темами помічено (встановлено)?
Розв`яжи задачі:
- Визначте об`єм етену, на спалювання якого витрачено 15 л кисню (об`єми газів виміряно за однакових умов).
- Визначте відносну густину бутену за воднем та повітрям.
Відповідь:
- 5 л
- 28; 1,931
Урок 65. Хімічні властивості алкенів: повне і часткове окиснення, ізомерізація
Робочий аркуш учнівства
Мета уроку: Розкрити суть реакцій окиснення та ізомеризації алкенів. Пояснити, як умови реакції впливають на її результат. Показати практичне значення цих реакцій у промисловості.
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- алкени
- реакція
- окиснення
- ізомеризація
- умови реакції
- каталізатор
План уроку
- Мотивація
- Повторення
- Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
- Життєва ситуація. Робота з вчителем.
- Попрактикуйте самостійно.
- Рефлексія.
У результаті реакції з 2-метилбут-1-ену одержали 2-метилбут-2-ен. Як називається реакція, в якій алкени перетворюються на інші алкени без зміни складу? Чим відрізняються ці сполуки одна від одної? Складіть схему цього перетворення.
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Виконання завдань тесту
ТЕСТ
- Укажіть молекулярну формулу алкену:
- А) С2Н6
- Б) С3Н4
- В) С5Н10
- Г) С6Н6
- Назви речовин ізомерних між собою наведено в рядку:
- А) бут-1-ен і бутан
- Б) бут-1-ен і 2-метилбут-1-ен
- В) бут-2-ен і 2-метилбут-1-ен
- Г) бут-1-ен і циклобутан
- Назви структурних ізомерів наведено в рядку:
- А) пропан і циклопропан
- Б) пент-1-ен і пент-2-ен
- В) бут-1-ен і пент-1-ен
- Г) пент-2-ен і пентан
- Укажіть назву за номенклатурою IUPAC речовини, структурну формулу якої наведено:
- А) 3 – пропілпент – 1 – ен
- Б) 3 – етилпент – 1 – ен
- В) 3 – етилгекс – 1 – ен
- Г) 3 – пропілгекс – 1 – ен
- Якій формулі можуть відповідати дві сполуки, що є цис- і транс- ізомерами?
- А) CH2 = CH – CH3
- Б) CH2 = CH –- CH2 – CH3
- В) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
- Г) CH2 = C – CH2 – CH3
- Вкажіть число атомів карбону в молекулі алкену, відносна молекулярна маса якого рівна 98.
| ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Фізичні властивості алкенів.
Зображення: електронний підручник з Хімії. 10 клас Величко
https://uahistory.co/pidruchniki/velychko-chemistry-10-class-2018-profile-level/13.php
Перші чотири члени гомологічного ряду етенових вуглеводнів – гази. Алкени з числом атомів карбону від 5 до 17 за нормальних умов перебувають в рідкому агрегатному стані. Алкени з числом атомів карбону 18 і більше, при н.у. знаходяться в твердому агрегатному стані. Алкени з нормальною будовою карбонового ланцюга (нерозгалужені) киплять при більш високій температурі, ніж їх ізомери з розгалуженим ланцюгом. Переміщення подвійного зв’язку в центр молекули викликає підвищення температури кипіння алкену. Цис – ізомери зазвичай киплять при більш високій температурі, ніж транс-ізомери. Переміщення подвійного зв’язку в центр молекули підвищує температуру плавлення. транс-Ізомери плавляться при більш високій температурі, ніж цис-ізомери. Для алкенів характерні більш високі показники заломлення світла, ніж для алканів. Розчинність алкенів в воді незначна, але вища за розчинність у воді алканів.
Хімічні властивості алкенів
- І. Окиснення
Окиснення алкенів проходить за місцем подвійного зв’язку з утворенням різних продуктів залежно від окисника та умов реакції.
Алкени окиснюються киснем повітря та іншими окиснювачами. Напрямок окиснення алкенів залежить умов реакції і вибору окисника.
- Повне окиснення. Етен і його гомологи горять з утворенням вуглекислого газу і води:
- СН2=СН2 + 3О2 — > 2СО2 + 2Н2О; △Н < 0
- Часткове окиснення.
- 2.1.Під частковим окисненням часто розуміють неповне згоряння. етен за умови нестачі кисню згоряє кіптявим полум’ям унаслідок утворення вуглецю. Також може утворитися СО.
- 2.2. Промислове значення має часткове окиснення етену киснем за наявності срібла як каталізатора. Продуктом є цінна для промисловості речовина — етиленоксид, що є сировиною для добування етиленгліколю та поліетиленгліколю.Киснем повітря в присутності срібного каталізатора алкени окиснюються до епоксидів:
- 2H2C=CH2 + O2 → 2(H2C-CH2)O
- 2.3. Розведений розчин калій перманганату (реакція Вагнера) або гідроген пероксид в присутності каталізаторів (CrO3, OsO4 і ін.) з алкенами утворюють діоли (двоатомні спирти). За місцем подвійного зв’язку приєднуються дві групи -OH:
- 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
- Під час реакції відбувається знебарвлення фіолетового розчину калій перманганату, тому цю реакцію разом зі знебарвленням бромної води використовують як якісну для виявлення ненасичених сполук.
- H2C = CH2 + H2O2 → CH2OH – CH2OH
- 2.4 При дії концентрованих розчинів окиснювачів (калій перманганат, хромова кислота, нітратна кислота) молекула алкену розривається за місцем подвійного зв’язку. Наприклад, концентровані розчини КМnO4 окиснюють алкени з розривом зв’язку, при цьому залежно від структури алкену утворюються кетони і альдегіди, останні окиснюються далі, до карбонових кислот:
- H3C-C(CH3)=CH-CH3 → H3C-CO-CH3 + H3C-COOH
- H3C-CH=CH-CH2-CH3 → H3C-COOH + H3C-CH2-COOH
- Ця реакція використовується для визначення будови алкенів, за складом кислот і кетонам, що утворилися, можна зробити висновок про будову і склад замісників, пов’язаних з атомами карбону з подвійним зв’язком.
- ІІ. Ізомеризація За високих температур або в присутності каталізаторів (наприклад, алюміній оксиду) алкени здатні до ізомеризації. При цьому відбувається або переміщення подвійного зв’язку (зазвичай в центр молекули), або зміна будови карбонового ланцюга, або одночасно обидва процеси.
- https://www.youtube.com/watch?v=vYuZcJbZ6lY Відеодослід «Взаємодія етилену з розчином калій перманганату
Відео
Як змінюються властивості алкенів при зміні умов реакції, чому це важливо для промисловості?
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
- Складіть рівняння реакції окиснення пропену розведеним розчином калій перманганату.
- Обчисліть об`єм (л) кисню, необхідного для повного окиснення пропену об’ємом 8 л (об`єми газів виміряно за однакових умов).
- Визначте формулу алкену, якщо його відносна густина за повітрям рівна 2,414.
- Внаслідок повного окиснення алкену кількістю речовини 0,25 моль утворився карбон(IV) оксид об`ємом 22, 4 л (н.у.) Визначте молекулярну формулу алкену. Обчисліть масу (г) алкену, який окиснили.
| ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
«Пауза для роздумів»
СТОП! Зупинися, щоб обміркувати вивчене!
- Що ти помітив/помітила?вивчив/вивчила?
- Які запитання виникло у тебе або залишилося без відповіді?
- Який зв’язок з попередньою темою/темами помічено (встановлено)?
| ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Розв`яжи задачі:
- Визначте об`єм етену, на спалювання якого витрачено 15 л кисню (об`єми газів виміряно за однакових умов).
- Визначте відносну густину бутену за воднем та повітрям.
Ділись та обговорюй важливе