Тема 5. Вуглеводні

матеріал 3

Хімічні властивості алкенів: приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води, полімеризація. Механізм реакції електрофільного приєднання за подвійним зв’язком

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 66. Хімічні властивості алкенів: приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води, полімеризація. Механізм реакції електрофільного приєднання за подвійним зв’язком

Очікувані результати

визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
добирає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів [12 ПРО 3.2.1]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
визначає самостійно або у співпраці з іншими аргументи/твердження, теорії, що ґрунтуються на наукових фактах і доказах [12 ПРО 4.1.1]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різний спосіб [12 ПРО 2.2.2]
формулює самостійно або у співпраці з іншими проблему дослідження [12 ПРО 1.1.1]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку:

Пояснити механізм електрофільного приєднання до подвійного зв’язку.
Навчити складати рівняння реакцій приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води.
Показати роль алкенів як сировини для створення полімерів.

Очікувані результати для вчителя:

-розрізняють типи реакцій алкенів: гідрування, галогенування, гідрогалогенування, гідратацію та полімеризацію.
– аналізують перебіг реакцій і визначають продукт, виходячи з механізму.
– описують за стадіями механізм електрофільного приєднання.
– застосовують отримані знання для розв’язання задач із побудови структурної формули продукту.
– прогнозують продукти приєднання до різних алкенів залежно від умов;
– працюють у групі під час розв’язання задач;
– застосовують вивчене до життєвих ситуацій (хімія повітря, горіння, контроль викидів);
– формулюють висновки та аргументують твердження.

Очікувані результати для учнівства:

знає механізм електрофільного приєднання;
складає рівняння реакцій приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води до алкенів та реакцію полімеризації;
пояснює правило Марковникова;
прогнозує продукти реакцій приєднання;
аналізує зв’язок реакцій приєднання з утворенням полімерів.

Ключові слова

алкени
реакція
подвійний зв’язок,
π – зв’язок
σ – зв’язок
приєднання
електрофільний
полімеризація

План уроку

Мотивація
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація.
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

Заохочуємо учнів говорити більше.

Відповіді учнів можна фіксувати на дошці. Записуємо всі відповіді учнів навіть якщо є хибні уявлення. Хибні уявлення будуть скоректовані у процесі вивчення теми.

Алкени здатні взаємодіяти з електрофільними реагентами (від електро- і грец. φίλία – любов, схильність, тобто тими, що люблять електрони). Який зв’язок у молекулі алкенів може бути донором електронів для електрофільних реагентів? Який тип реакцій характерний для цієї взаємодії?

2. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 19 хв

Хімічні властивості алкенів визначаються наявністю в їхній молекулі подвійного зв’язку. Оскільки подвійний зв’язок є комбінацією міцнішого σ-зв’язку і слабшого π-зв’язку, то під час реакцій насамперед розривається π-зв’язок.

Він доступніший для реагентів, бо його електронна густина зосереджена не між ядрами атомів Карбону, а над і під лінією σ-зв’язку. π-Зв’язок є донором електронів, і це визначає характер реакцій алкенів з електрофільнимиреагентами. Алкени вступають у реакції електрофільного приєднання.

Гідрування. Приєднання водню.

Відбувається у присутності каталізаторів (тонкоздрібнені Pt, Рd або NiO), з утворенням відповідних алканів:

СН2 = СН2 + Н2→ СН3 – СН3

Галогенуванняю Приєднання галогенів.

СН2 = СН2 + Br2→ СН2Br – СН2Br

Бромування це якісна реакція на ненасичені вуглеводні). Бромна вода темно-червоного кольору знебарвлюється у присутності алкену внаслідок утворення дибромогалогеналкану.

Пригадайте! Також як якісну використовуютьреакцію окиснення розведеним розчином КМnO4 у нейтральному або лужному середовищі (спостерігається зникнення рожево-фіолетового забарвлення калій перманганату).

Гідрогеналогенування. Приєднання HCl, HBr, НI, .

СН2 = СН2 + НBr→ СН3 – СН2Br з утворенням галогеналканів.

При приєднанні полярних молекул типу HX (X: Hal, OH, CN) до несиметричних алкенів Гідроген переважно приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, що примикає до подвійного зв’язку (правило Марковникова).

CH3 – CH2 – СН = CH2 +HBr → CH3 – CH2 – CHBr – CH3.

Пояснити дію правила Марковникова можна згідно взаємного впливу атомів у молекулі. Під упливом подвійного зв’язку метильна група – СН₃ виявляє позитивний індукційний ефект, тобто відштовхує від себе електрони σ-зв’язку. У результаті вздовж ланцюга спряжених між собою σ- і π-зв’язків електронна густина рухливого π-зв’язку зміщується до більш гідрогенізованого атома Карбону, на якому виникає частковий негативний заряд; подвійний зв’язок поляризується:

Позитивно заряджений атом Гідрогену спрямовується до негативно зарядженого атома Карбону, а негативно заряджений атом Брому — до позитивно зарядженого атома Карбону:

Гідратація. Приєднання води.

При взаємодії алкенів з водоювприсутності мінеральних кислот (сульфатної, ортофосфатної) утворюються спирти. Мінеральні кислоти виконують роль каталізаторів і є джерелом протонів. Приєднання води також відбувається за правилом Марковникова.

СН2 = СН2 + Н2О→СН3 – СН2ОН
CH3 – CH2 – СН = CH2 + Н2О→ CH3 – CH2 – СНОН – CH3

Полімеризація алкенів та їхніх похідних:

Реакції полімеризації. Органічні сполуки з кратними зв’язками здатні сполучатись між собою з утворенням довгих ланцюгових молекул. Сполучення великої кількості молекул між собою веде до утворення полімеру (гр. poly – багато, meros – частина). Так молекули С2Н4 внаслідок розриву подвійного зв’язку здатні зв’язуватись між собою з утворенням поліетилену: Реакцію полімеризації можна уявити як результат розриву подвійних зв’язків в молекулах ненасиченої сполуки і наступного сполучення цих молекул в одну велику молекулу.

nCH2 = CHR →(−CH2 −CHR −)n ,
де R = H, CH3, Cl, C2H5 тощо.

Молекула CH2 = CHR називається мономером, отримана сполука – полімером, число n – ступенем полімеризації, фрагтент −CH2 −CHR – структурною ланкою. Назва полімерів утворена від назви мономерів додаванням префікса полі. Так, з етилену добувають поліетилен, із пропілену – поліпропілен, із хлоретену (вінілхлориду) – полівінілхлорид (ПВХ) тощо.

Механізм реакції електрофільного приєднання за подвійним зв`язком.

Реакції електрофільного приєднання. За рахунок наявності у своїй структурі π -зв’язку алкени виявляють нуклеофільні (електронодонорні) властивості і вступають у реакції з електрофільними реагентами, такими, як галогени, галогеноводні, вода в присутності мінеральних кислот та ін. Ці реакції проходять за механізмом електрофільного приєднання.

Реакцію приєднання галогену до етену розглядають як двостадійну. На І стадії відбувається електростатична взаємодія між молекулою галогену й електронною хмарою π-зв’язку. Унаслідок цього зв’язок між атомами розривається з утворенням йонів, тобто гетеролітично. Позитивно заряджений йон Брому приєднується до одного з атомів Карбону й відтягує на себе електронну густину С=С-зв’язку, а сусідній атом Карбону набуває позитивного заряду, перетворюючись на так нестійкий карбокатіон.

На ІІ стадії карбокатіон взаємодіє з негативно зарядженим йоном Брому, при цьому утворюється кінцевий продукт реакції Отже, реакція електрофільного приєднання до алкенів відбувається за йонним механізмом.

За наведеним посиланням перегляньте в 3D як відбувається реакція електрофільного приєднання HBr до молекул симетричних та несиметричних алкенів. Клацініть справа почергово на кожне зображення схеми і воно відобразиться зліва у вигляді 3D – моделей.

https://www.chemtube3d.com/electrophilic-addition-to-alkenes-unsymmetrical-alkenes/

3. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв

За можливості провести лабораторний дослід за інструкцією.

І. Одержання та горіння етену

У сухий циліндр налити 2 мл етилового спирту та 6 мл концентрованої сульфатної кислоти. Перелити утворену суміш в розподільчу воронку та краплями подавати в колбу Вюрца. В колбу Вюрца помістити для рівномірного кипіння скляні тонкі трубки та закрити пробкою з газовивідною трубкою. Колбу Вюрца обережно нагрівати. Край газовивідної трубки помістити в циліндр з водою, спочатку видалиться повітря. Потім почне виділятися етилен. Суміш в колбі Вюрца при цьому змінить колір на чорний. Підпалити етилен з краю газовивідної трубки. Горить етилен яскравим полум’ям.

ІІ. Взаємодія етену з бромною водою

Край газовивідної трубки опустити в пробірку з бромною водою (4-5 мл бромної води). Колір розчину зникає.

ІІІ Взаємодія етену з розчином калій перманганату

Край газовивідної трубки опустити в пробірку з підкисленим розчином калій перманганату. Етен пропускати до тих пір, доки не зникне колір розчину калій перманганату.

Зробити висновок, які реакції характерні для ненасичених вуглеводнів

Робота з вчителем.

Експериментальна задача.

Складіть план добування етену, підберіть необхідні реактиви та обладнання. Доведіть, що етен горить.
Доведіть, що добутий газ вступає в реакцію приєднання та здатний окиснюватися розчином калій перманганату.

4. Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 7 хв

Під час виконання завдання варто ще раз проговорити хімічні властивості та механізм реакції приєднання до алкенів.

Запишіть рівняння реакції взаємодії пропену з HBr, H2; Br2, H2О та рівняння реакції полімеризації пропену. Назвіть утворені продукти.

Відповідь:

СН2 = СН – СН3 + НBr → СН3 – СНBr – СН3

2 – бромопропан

СН2 = СН – СН3 + Н2 → СН3 – СН2 – СН3

пропан

СН2 = СН – СН3 + Br2 →СН2Br – СНBr -СН3

1,2 – дибромопропан

СН2 = СН – СН3 + Н2О→СН3 – СНОН – СН3

пропан-2-ол

5. Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 1хв

Вправа «Емоційний термометр»

Оцініть свій стан після завершення уроку по 10 – бальній шкалі: 0 — нічого не зрозумів, 10 — можу навчати інших.

У вільний від відпочинку час

Знайти в побуті та медицині приклади речовин, які утворюються шляхом реакцій приєднання до алкенів.
Інформацію представити в довільній формі.

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 66. Хімічні властивості алкенів: приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води, полімеризація. Механізм реакції електрофільного приєднання за подвійним зв’язком

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Мета уроку:

Пояснити механізм електрофільного приєднання до подвійного зв’язку.
Навчити складати рівняння реакцій приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води.
Показати роль алкенів як сировини для створення полімерів.

Очікувані результати для учнівства:

знає механізм електрофільного приєднання;
складає рівняння реакцій приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води до алкенів та реакцію полімеризації;
пояснює правило Марковникова;
прогнозує продукти реакцій приєднання;
аналізує зв’язок реакцій приєднання з утворенням полімерів.

Ключові слова

алкени
реакція
подвійний зв’язок,
π – зв’язок
σ – зв’язок
приєднання
електрофільний
полімеризація

План уроку

Мотивація
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація.
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

2. Тобі може знадобитися

Гідрування. Приєднання водню.

Відбувається у присутності каталізаторів (тонкоздрібнені Pt, Рd або NiO), з утворенням відповідних алканів:

СН2 = СН2 + Н2→ СН3 – СН3

Галогенуванняю Приєднання галогенів.

СН2 = СН2 + Br2→ СН2Br – СН2Br

Гідрогеналогенування. Приєднання HCl, HBr, НI, .

СН2 = СН2 + НBr→ СН3 – СН2Br з утворенням галогеналканів.

CH3 – CH2 – СН = CH2 +HBr → CH3 – CH2 – CHBr – CH3.

Гідратація. Приєднання води.

СН2 = СН2 + Н2О→СН3 – СН2ОН
CH3 – CH2 – СН = CH2 + Н2О→ CH3 – CH2 – СНОН – CH3

Полімеризація алкенів та їхніх похідних:

nCH2 = CHR →(−CH2 −CHR −)n ,
де R = H, CH3, Cl, C2H5 тощо.

Механізм реакції електрофільного приєднання за подвійним зв`язком.

https://www.chemtube3d.com/electrophilic-addition-to-alkenes-unsymmetrical-alkenes/

3. Життєва ситуація

Робота з вчителем.

Експериментальна задача.

Складіть план добування етену, підберіть необхідні реактиви та обладнання. Доведіть, що етен горить.
Доведіть, що добутий газ вступає в реакцію приєднання та здатний окиснюватися розчином калій перманганату.

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Попрактикуймо самостійно

5. Рефлексія

Вправа «Емоційний термометр»

Оцініть свій стан після завершення уроку по 10 – бальній шкалі: 0 — нічого не зрозумів, 10 — можу навчати інших.

У вільний від відпочинку час

Знайти в побуті та медицині приклади речовин, які утворюються шляхом реакцій приєднання до алкенів.
Інформацію представити в довільній формі.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе