Тема 5. Вуглеводні

матеріал 4

Добування та застосування алкенів

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 67. Добування та застосування алкенів

Очікувані результати

формулює самостійно або у співпраці з іншими проблему дослідження [12 ПРО 1.1.1]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку:

Ознайомитися з основними способами добування алкенів у лабораторії та промисловості.
Пояснити їхнє практичне застосування як важливої хімічної сировини.
Розвинути екологічне мислення щодо використання органічних сполук.

Очікувані результати для вчителя:

– складати рівняння реакцій добування алкенів різними методами;
– добирати спосіб добування конкретного алкену з наявних реагентів;
– прогнозувати можливі продукти реакцій дегідратації та дегідрогалогенування;
– аналізувати умови, що впливають на напрям реакції.
Учні складають / застосовують: схеми перетворень для синтезу заданих алкенів;
Учні складають / застосовують: приклади використання алкенів у виробництві матеріалів, речовин, товарів побуту;
Учні складають / застосовують: аргументовані міні-висновки про переваги та ризики застосування алкенів.

Очікувані результати для учнівства:

знає основні промислові та лабораторні способи добування алкенів (дегідратація спиртів, дегідрогалогенування галогеналканів, крекінг, дегідрування алканів), умови перебігу цих реакцій (каталізатори, температура, природа реагентів), основні сфери застосування алкенів (виробництво полімерів, синтез спиртів, розчинників, ПАР, компонентів палива);
складає рівняння відповідних реакцій;
пояснює практичне значення алкенів;
робить висновки про вплив хімічного виробництва на довкілля.

Ключові слова

алкени
етен
поліетилен
сировина
полімери
продукти

План уроку

Повторення: дописати рівняння реакцій.
Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Попрактикуйте самостійно..
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5хв.

Прокоментуйте наведений «Асоціативний кущ»

Відповідь:

Етен використовується для виробництва поліетилену (упаковка, плівка), розчинників, поверхнево – активних речовин, прискорює дозрівання фруктів та овочів, в невеликих кількостях міститься в фруктах.

2. Повторення пройденого

Дружня порада для вчителя

Тривалість 5 хв:

Учні повинні пригадати, що всі наведені реакції є реакціями приєднання. Друга реакція відбувається згідно правила Марковникова. Також, про те що реакція з бромною водою є якісною на ненасичені вуглеводні.

Дописати рівняння реакцій, наведіть назви реакцій, назвіть речовини позначені буквами:

гекс-3-ен + А → гексан
пропен + В → пропан-2-ол
бут-2-ен + С →2,3 – дибромобутан

Відповідь:

СН3 – СН2 – СН = СН- СН2 – СН3 + H2→ СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

реакція гідрування, А – водень

СН2 = СН – СН3 + Н2О→ СН3 – СН(ОН)-СН3

реакція гідратації, В – вода

СН3 – СН = СН -СН3 + Br2→ СН3 – СНBr – СНBr – СН3

галогенування, С – бромна вода (розчин брому у воді).

3. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість 10 хв:

Зверніть увагу учнів на важливість умов проведення реакцій та необхідність вказання їх у рівняннях.

Добування алкенів

У природі алкени зустрічаються рідко. Алкени є цінною сировиною для промислового органічного синтезу, на сьогодні розроблено багато способів їхнього добування.

Піроліз нафтопродуктів та природного газу – основний промисловий спосіб добування алкенів. Піроліз – процес деструктивного перетворення вуглеводнів при високих температурах (650 – 9000С).. Олефіни С6–С20 одержують термічним крекінгом парафінової фракції при 5500С, яка містить алкани складу С14–С34

Основним промисловим джерелом алкенів є крекінг алканів, які входять до складу нафти:

C8H18 → C4H10 +C4H8.

Крекінг протікає за вільнорадикальним механізмом при високих температурах (+400—700 °С).

Інший промисловий спосіб добування алкенів — дегідрування алканів:
- CH3 −CH2 −CH3 →CH3 −CH = CH2 +H2 (Cr2O3 , t)

У лабораторних умовах алкени добувають за реакціями відщеплення (елімінування), при яких від сусідніх атомів Карбону відщеплюються два атоми або дві групи атомів, і утворюється додатковий зв’язок. До таких реакцій належать наступні:

а) Дегідратація спиртів відбувається при їхньому нагріванні з водовідіймальними засобами, наприклад із сульфатною кислотою при температурі понад +150 °С:
- CH3 −CH2 −OH → CH2 = CH2 +H2O.
б) Відщеплення галогеноводнів проводять при дії розчинів лугів на моноалкілгалогеніди: CH3 −CH2 −CHBr −CH3 +KOH(спирт. розчин) → →CH3 −CH = CH −CH3 + KBr +H2O.

При відщепленні H2O від спиртів, HBr та HCl від алкілгалогенідів атом Гідрогену переважно відщеплюється від того із сусідніх атомів Карбону, який зв’язаний з найменшим числом атомів Гідрогену (від менш гідрогенізованого атома Карбону). Ця закономірність має назву правила Зайцева.

в). Дегалогенування відбувається при нагріванні дигалогеналканів, які мають атоми галогену в сусідніх атомів Карбону, з активними двовалентними металами: CH2Br −CHBr −CH3 + Mg → CH2 = CH −CH3 +MgBr2

Застосування алкенів.

Основну масу С2Н4 використовують для одержання полімерів, в органічному синтезі (добування галогенопохідних, етанолу тощо). Він є гормон росту, який контролює дозрівання фруктів та появи у них забарвлення. У невеликих кількостях він міститься у тканинах рослин, особливо плодів, накопичення С2Н4 у листках викликає листопад.Етен є важливою хімічною сировиною, і його використовують для виробництва деяких найбільш затребуваних промислових розчинників, таких як етанол та етан-1,2-діол. Етен також може реагувати з киснем у присутності срібного каталізатора для отримання бажаної епоксиетанової (етиленоксидної) сполуки, яку можна переробляти на різні поліоли та етаноламіни.Етен також може вступати в реакцію з іншими ненасиченими молекулами для отримання деяких найбільш затребуваних пластмас, таких як поліетилен та полівінілхлорид. Етен навіть можна перетворити на 1,2-дихлороетан, а потім кополімеризувати з полісульфідом натрію для отримання деяких незвичайних синтетичних каучукових полімерів, які мають високу стійкість до набухання та стирання.

4. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість 3 хв:

Фрукти дозрівають у сховищах під дією етену. Чи безпечно це, можливо краще купувати незрілі банани та інші фрукти, щоб запобігти шкідливій дії етену на організм?

Відповідь:

Етен – фітогормон, що пришвидшує дозрівання плодів. Фрукти й овочі поміщають у спеціальну камеру з невеликим умістом етену, де протягом 1–2 діб вони дозрівають. Етен не отруйний і нетоксичний, тому можна сміливо купувати спілі фрукти та овочі.

5. Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 18-19 хв

Складіть рівняння реакцій, що лежать в основі поданих схем, вкажіть умови проходження реакцій, назвіть органічні продукти реакцій.

СН4→СН3Cl→C2H6→C2H4→C2H5OH→C2H4
C2H6→C2H5Cl→C2H4→(- CH₂ – CH₂ -)n
C3H7OH→C3H6→C3H6(OH)2

Розв’яжіть задачу.

Поліетилен з довжиною ланцюга від 1500 до 2000 структурних ланок – це гнучкий, пластичний, твердий матеріал. Визначте середню молекулярну масу поліетилену, кількість структурних ланок якого 1600.

Відповідь:

СН4 + Cl2 →СН3Cl (хлорометан) + HCl (t, освітлення)
- C2H6→C2H4 (етен) + Н2 (Cr2O3 , t)
- C2H4 + Н2О→ C2H5OH (етанол)
- C2H5OH→C2H4 + Н2О (H2SO4.t)
C2H6 + Cl2 →С2Н5Cl (хлороетан) + HCl (t, освітлення)
- C2H5Cl + KOH(спирт. розчин) →C2H4 + КCl + Н2О
- nC2H4 →(- CH₂ – CH₂ -)n (поліетилен)
C3H7OH→C3H6 (пропен)+ Н2О (H2SO4.t)
- 3C3H6 + + 2KMnO4 + 4H2O→3C3H6(OH)2 (пропан-1,2- діол) + 2 MnO2+2KOH

Задача. Mr(C2H4) = 28

Mr((-CH2 – CH2)n) = 28*1600.= 44800

6. Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

Вправа : «Світлофор»

Все зрозуміло, можу пояснити іншому.
Залишилися питання, але, назагал, тема зрозуміла.
Не дуже зрозуміло, потрібна додаткова допомога

У вільний від відпочинку час

Дружня порада для вчителя

Робота з інформацією дозволить учням самостійно ознайомитися з властивостями та застосуванням основних полімерів. Учні можуть презентувати знайдену інформацію на наступному уроці.

Знайди інформацію про найважливіші полімери, одержані реакцією полімеризації (поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, політетерафлуороетилен), їх властивості та застосування. Інформацію оформи у вигляді таблиці:

Назва	Вихідна речовина (мономер), формула	Формула полімеру

Відповідь:

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 67. Добування та застосування алкенів

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Мета уроку:

Ознайомитися з основними способами добування алкенів у лабораторії та промисловості.
Пояснити їхнє практичне застосування як важливої хімічної сировини.
Розвинути екологічне мислення щодо використання органічних сполук.

Очікувані результати для учнівства:

знає основні промислові та лабораторні способи добування алкенів (дегідратація спиртів, дегідрогалогенування галогеналканів, крекінг, дегідрування алканів), умови перебігу цих реакцій (каталізатори, температура, природа реагентів), основні сфери застосування алкенів (виробництво полімерів, синтез спиртів, розчинників, ПАР, компонентів палива);
складає рівняння відповідних реакцій;
пояснює практичне значення алкенів;
робить висновки про вплив хімічного виробництва на довкілля.

Ключові слова

алкени
етен
поліетилен
сировина
полімери
продукти

План уроку

Повторення: дописати рівняння реакцій.
Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Попрактикуйте самостійно..
Рефлексія

1. Мотивація

Прокоментуйте наведений «Асоціативний кущ»

2. Повторення пройденого

Дописати рівняння реакцій, наведіть назви реакцій, назвіть речовини позначені буквами:

гекс-3-ен + А → гексан
пропен + В → пропан-2-ол
бут-2-ен + С →2,3 – дибромобутан

3. Тобі може знадобитися

Добування алкенів

Піроліз нафтопродуктів та природного газу – основний промисловий спосіб добування алкенів. Піроліз – процес деструктивного перетворення вуглеводнів при високих температурах (650 – 9000С).. Олефіни С6–С20 одержують термічним крекінгом парафінової фракції при 5500С, яка містить алкани складу С14–С34

Основним промисловим джерелом алкенів є крекінг алканів, які входять до складу нафти:

C8H18 → C4H10 +C4H8.

Крекінг протікає за вільнорадикальним механізмом при високих температурах (+400—700 °С).

Інший промисловий спосіб добування алкенів — дегідрування алканів:
- CH3 −CH2 −CH3 →CH3 −CH = CH2 +H2 (Cr2O3 , t)

а) Дегідратація спиртів відбувається при їхньому нагріванні з водовідіймальними засобами, наприклад із сульфатною кислотою при температурі понад +150 °С:
- CH3 −CH2 −OH → CH2 = CH2 +H2O.
б) Відщеплення галогеноводнів проводять при дії розчинів лугів на моноалкілгалогеніди: CH3 −CH2 −CHBr −CH3 +KOH(спирт. розчин) → →CH3 −CH = CH −CH3 + KBr +H2O.

в). Дегалогенування відбувається при нагріванні дигалогеналканів, які мають атоми галогену в сусідніх атомів Карбону, з активними двовалентними металами: CH2Br −CHBr −CH3 + Mg → CH2 = CH −CH3 +MgBr2

Застосування алкенів.

4. Життєва ситуація

5. Попрактикуймо самостійно

СН4→СН3Cl→C2H6→C2H4→C2H5OH→C2H4
C2H6→C2H5Cl→C2H4→(- CH₂ – CH₂ -)n
C3H7OH→C3H6→C3H6(OH)2

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Розв’яжіть задачу.

6. Рефлексія

Вправа : «Світлофор»

Все зрозуміло, можу пояснити іншому.
Залишилися питання, але, назагал, тема зрозуміла.
Не дуже зрозуміло, потрібна додаткова допомога

У вільний від відпочинку час

Назва	Вихідна речовина (мономер), формула	Формула полімеру

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе