Тема 8. Оксигеновмісні органічні сполуки

матеріал 7

Естери: склад та будова молекули, номенклатура. Реакція естерифікації. Гідроліз (кислотний та лужний) естерів. Застосування естерів

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 103. Естери: склад та будова молекули, номенклатура. Реакція естерифікації. Гідроліз (кислотний та лужний) естерів. Застосування естерів

Очікувані результати

виявляє самостійно або у співпраці з іншими невизначеність/протиріччя в інформації щодо ознак/будови/ властивостей об’єктів природи, умов виникнення, прояву і перебігу природних явищ [12 ПРО 1.1.1-1 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
пов’язує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах, із реальними об’єктами і явищами [12 ПРО 2.2.2-1 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює самостійно або у співпраці з іншими причиново-наслідкові зв’язки між певними явищами і процесами та їх наслідками [12 ПРО 3.3.1-1 П]
виявляє взаємозв’язки у природі, необхідні для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 3.3.1-2 П]
оцінює самостійно або у співпраці з іншими значення наукових знань, діяльності науковців і винахідників для забезпечення суспільного прогресу і покращення якості життя [12 ПРО 3.4.2.-1 П]

Мета уроку: учні розпізнають естери з-поміж інших класів органічних сполук, називають естери за систематичною номенклатурою, наводять приклади та формули естерів, характеризують фізичні та хімічні властивості естерів, установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями органічних сполук, ілюструють хімічні властивості естерів рівняннями хімічних реакцій, знають сфери використання естерів.

Очікувані результати для вчителя:

– учні розуміють як утворюються естери у результаті взаємодії карбонової кислоти і спирту;
– вміють дописувати реакції естерифікації;
– характеризують фізичні та хімічні властивості естерів, сфери їх застосування;
– установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями різних класів органічних сполук.

Очікувані результати для учнівства:

учні розпізнають естери з-поміж інших класів органічних сполук,
називають естери за систематичною номенклатурою, наводять приклади та формули естерів,
характеризують фізичні та хімічні властивості естерів,
установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями органічних сполук,
ілюструють хімічні властивості естерів рівняннями хімічних реакцій,
знають сфери використання естерів

Ключові слова

естери
спирт
карбонова кислота
естерифікація

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Склад, будова, номенклатура, фізичні властивості естерів (10 хв.).
Реакція естерифікації та хімічні властивості естерів (10 хв.).
Практикуємось (15 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Запропонуйте учням порівняти аромат стиглої груші та цукерки «Дюшес». Це дозволяє зробити висновок про наявність у них ідентичної діючої речовини (естеру). Варто зауважити, що синтетичний аналог зазвичай має інтенсивніший запах через вищу концентрацію та відсутність природних домішок, що пом’якшують аромат. Це демонструє, як розвиток хімії дозволив людині імітувати складні природні процеси для потреб харчової та парфумерної промисловості.

Приємний аромат квітів, ягід, плодів, сіна зумовлений наявністю у них тих чи інших естерів. Природа активно використовує естери для різних потреб. Завдяки їхній леткості та аромату, квіти приваблюють комах, а плоди – тварин. Естери застосовують у харчовій промисловості як ароматизатори. Але естери – це не лише запахи. У результаті взаємодії гліцеролу із вищими жирними кислотами, отримаємо жири. А якщо замінимо гліцерол на вищий одноатомний спирт, то отримаємо природні захисники – віск (бджолиний або рослинний) та спермацет (захисний жир кашалотів).

Порівняйте запах груші та цукерки «Дюшес»:

Джерело: Рисунки взято із мережі Інтернет

Справжня груша містить велику кількість різноманітних пахучих речовин, але головну роль у її ароматі відіграє 3-метилбутилетаноат (ізоамілацетат). У плоді цей естер розбавлений водою, цукрами та іншими ефірними оліями. Тому запах груші ми сприймаємо як м’який, свіжий і багатогранний. Це результат метаболізму живої рослини. У цукерці «Дюшес» використовується той самий 3-метилбутилетаноат (ізоамілацетат), але отриманий у лабораторії шляхом реакції між 3-метилбутан-1-олом (ізоаміловим спиртом) та етановою (оцтовою) кислотою. У харчовій промисловості цей естер додають у високій концентрації. Саме тому «Дюшес» пахне «більше грушею, ніж сама груша».

Той саме 3-метилбутилетаноат є феромоном тривоги у бджіл. Якщо бджола вжалила когось, вона виділяє саме цей запах «груші», щоб закликати рій до атаки. Тож їсти «Дюшес» або грушу біля вулика – не найкраща ідея!

2. Склад, будова, номенклатура, фізичні властивості естерів

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв

Естери – це органічні сполуки, утворені під час взаємодії карбонових кислот зі спиртами. Загальна формула естерів:

Номенклатура естерів

Для того, щоб утворити назву естеру, спочатку необхідно назвати залишок спирту, а потім карбонової кислоти і додати суфікс -оат: назва вуглеводневого залишку спирту + назва алкану, що відповідає карбоновій кислоті + оат → алкілалканоат

Назвіть за систематичною номенклатурою естери, зверніть увагу, де вони містяться:

Відповідь:

Назви естерів:

пентилметаноат
метилбутаноат
етилбутаноат
пентилетаноат
бутилбутаноат
октилетаноат
етилметаноат
3-метилбутилетаноат

Естери нижчих карбонових кислот та спиртів – безбарвні рідини, з низькими Т_кип., з приємним запахом, майже не розчинні у воді, але добре розчинні у спиртах, легкозаймисті. Якщо порівняти карбонові кислоти і ізомерні ним естери, то естери киплять за значно нижчих температур, це пояснюється _______________між молекулами естерів водневих зв’язків.

На підставі цих фізичних властивостей, зробіть висновок про кристалічні ґратки молекул естерів.

Відповідь:

Між молекулами естерів відсутні водневі зв’язки. Також естери майже не утворюють водневі зв’язки з водою.

Молекулярні кристалічні ґратки.

Для естерів характерна структурна ізомерія та міжкласова. Міжкласовими ізомерами естерів є карбонові кислоти.

Запишіть молекулярні формули обох сполук. Зробіть висновок чи вони є ізомерами?

Відповідь:

Наведені речовини є ізомерами:

Метилбутаноат С₅H₁₀O₂

Етилпропаноат С₅H₁₀O₂

Пентанова кислота С₅H₁₀O₂(міжкласовий ізомер)

Чи є ізомером до наведених сполук пентанова кислота? Якщо так, то який це вид ізомерії?

3. Реакція естерифікації та хімічні властивості естерів

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

За можливості проведення практичного дослідження синтезу естеру (етилетаноату) врахуйте наступне: для добування естерів у лабораторії найчастіше використовують кип’ятіння однакових об’ємів розчинів відповідних карбонових кислот із обраними спиртами в присутності половинного об’єму концентрованої сульфатної кислоти.

Естери поширені у природі і їх добувають із рослин чи тваринних організмів.

Але чимало естерів добувають синтетичним шляхом, найпростішим способом серед яких є реакція естерифікації – взаємодія спирту із карбоновою кислотою:

Реакція естерифікації:

Зверніть увагу, що в цій реакції вода утворюється з гідроксогрупи кислоти та атома Гідрогену від спирту. Назвіть утворений продукт реакції.

Самостійно напишіть подібну реакцію між пропановою кислотою та метанолом:

Гідроліз естерів (підпишіть назви всіх речовин)
- кислотний (оборотний):

лужний (необоротний):

Реакцію лужного гідролізу естерів (взаємодію естеру з лугом) називають лужним гідролізом або омиленням. Як ви думаєте чому?

Відповідь:

У результаті кислотного гідролізу метилпропаноату утворюється пропанова кислота та метанол.
У результаті лужного гідролізу етилетаноату утворюється натрій етаноат та етанол.
У реакціях лужного гідролізу естерів (омилення естерів) утворюються мила.

4. Практикуємось

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв.

Виконайте завдання:

Укажіть, які речовини вступили у реакцію естерифікації, якщо отримали

а) 3-метилбутанова кислота й етанол
б) 2-метилбутанова кислота й етанол
в) 3-метилбутан-1-ол й етанова кислота
г) пентанова кислота й етанол

Джерело: (Взято із ЗНО з хімії, 2017р.)

Джерело: (Взято із ЗНО з хімії, 2016р., додаткова сесія)

Унаслідок кислотного гідролізу речовини, формулу якої наведено на рисунку, утворюється:

Джерело: (Взято із ЗНО з хімії, 2019р.)

Укажіть послідовність типів хімічних реакцій, які відповідають перетворенням за схемою: СН₃СOOC₂H₅ → CH₃COOH → CH₃COOC₃H₇
- а) гідроліз, естерифікація
- б) естерифікація, гідроліз
- в) гідратація, естерифікація
- г) дегідрування, гідрування
Укажіть міжкласовий ізомер гексанової кислоти:
- а) етилпропаноат
- б) етилбутаноат
- в) метилбутаноат
- г) етилпропаноат
Установіть послідовність утворення сполук під час синтезу етилетаноату, починаючи від алкану:
- а) хлороетан → етан → етанол → етилетаноат
- б) етан → хлороетан → етанол → етилетаноат
- в) етан → етанол → хлороетан → етилетаноат
- г) етанол → етан →хлороетан → етилетаноат
Укажіть реагенти, необхідні для здійснення перетворення: CH₃COOH + X → CH₃COOC₂H₅ + H₂O
- а) С₂H₅OH, H₂O
- б) C₂H₆, NaOH
- в) CH₃OH, HCl
- г) C₂H₅OH, H₂SO_4(конц.)
Установіть речовину X у наведеній схемі перетворення та обчисліть її молярну масу:

а) 60 г/моль
б) 74 г/моль
в) 88 г/моль
г) 102 г/моль

Зробіть припущення про застосування естерів, проаналізувавши рисунки:

Джерело: Рисунки взято із мережі Інтернет

Відповідь:

в
а
г
б
а
б
б
г
в
естери є розчинниками для лаків; поліестери (виготовлення міцних тканин, спортивного одягу); харчові ароматизатори; у складі косметичних засобів (розчинник для змивання лаку для нігтів); виробництво ефірних олій; аромотерапія; виготовлення аспірину тощо.

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Продовжи думку

сьогодні на уроці мені сподобалось…
мене вразило те, що…..
я зрозумів/зрозуміла…..
я би хотів/хотіла більше дізнатися про…
для мене залишилось незрозумілим…
думаю, що я можу звернутися по роз’яснення до….

У вільний від відпочинку час

Дружня порада для вчителя

Акцентуйте увагу учнів, що підсумкова робота охоплюватиме такі класи оксигеновмісних органічних сполук: спирти, фенол, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, естери.

Підготуватися до підсумкової роботи за темою «Оксигеновмісні органічні сполуки».
Запропонуйте ланцюжок хімічних перетворень за класами речовин:
- Алкен → спирт → альдегід → карбонова кислота → естер
Естерифікація в домашній аптечці – відшукайте відомості, які лікарські препарати є естерами, запишіть їх назви, за можливості утворіть формули.

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 103. Естери: склад та будова молекули, номенклатура. Реакція естерифікації. Гідроліз (кислотний та лужний) естерів. Застосування естерів

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я розумію, як утворюються естери у результаті реакції естерифікації.
Я вмію давати назви естерам за сучасною номенклатурою.
Я аналізую, з яких речовин утворений естер, можу дати їх назви за формулою або назвою естеру.
Я ілюструю гідроліз естерів рівняннями хімічних реакцій.
Я установлюю причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями різних класів органічних сполук.
Я усвідомлюю значення естерів та сфери їх застосування.

Ключові слова

естери
спирт
карбонова кислота
естерифікація

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Склад, будова, номенклатура, фізичні властивості естерів (10 хв.).
Реакція естерифікації та хімічні властивості естерів (10 хв.).
Практикуємось (15 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

Порівняйте запах груші та цукерки «Дюшес»:

Джерело: Рисунки взято із мережі Інтернет

2. Склад, будова, номенклатура, фізичні властивості естерів

Номенклатура естерів

Назвіть за систематичною номенклатурою естери, зверніть увагу, де вони містяться:

На підставі цих фізичних властивостей, зробіть висновок про кристалічні ґратки молекул естерів.

Запишіть молекулярні формули обох сполук. Зробіть висновок чи вони є ізомерами?

Чи є ізомером до наведених сполук пентанова кислота? Якщо так, то який це вид ізомерії?

3. Реакція естерифікації та хімічні властивості естерів

Естери поширені у природі і їх добувають із рослин чи тваринних організмів.

Реакція естерифікації:

Самостійно напишіть подібну реакцію між пропановою кислотою та метанолом:

Гідроліз естерів (підпишіть назви всіх речовин)
- кислотний (оборотний):

лужний (необоротний):

4. Практикуємось

Виконайте завдання:

Укажіть, які речовини вступили у реакцію естерифікації, якщо отримали

а) 3-метилбутанова кислота й етанол
б) 2-метилбутанова кислота й етанол
в) 3-метилбутан-1-ол й етанова кислота
г) пентанова кислота й етанол

Джерело: (Взято із ЗНО з хімії, 2017р.)

Джерело: (Взято із ЗНО з хімії, 2016р., додаткова сесія)

Унаслідок кислотного гідролізу речовини, формулу якої наведено на рисунку, утворюється:

Джерело: (Взято із ЗНО з хімії, 2019р.)

Укажіть послідовність типів хімічних реакцій, які відповідають перетворенням за схемою: СН₃СOOC₂H₅ → CH₃COOH → CH₃COOC₃H₇
- а) гідроліз, естерифікація
- б) естерифікація, гідроліз
- в) гідратація, естерифікація
- г) дегідрування, гідрування
Укажіть міжкласовий ізомер гексанової кислоти:
- а) етилпропаноат
- б) етилбутаноат
- в) метилбутаноат
- г) етилпропаноат
Установіть послідовність утворення сполук під час синтезу етилетаноату, починаючи від алкану:
- а) хлороетан → етан → етанол → етилетаноат
- б) етан → хлороетан → етанол → етилетаноат
- в) етан → етанол → хлороетан → етилетаноат
- г) етанол → етан →хлороетан → етилетаноат
Укажіть реагенти, необхідні для здійснення перетворення: CH₃COOH + X → CH₃COOC₂H₅ + H₂O
- а) С₂H₅OH, H₂O
- б) C₂H₆, NaOH
- в) CH₃OH, HCl
- г) C₂H₅OH, H₂SO_4(конц.)
Установіть речовину X у наведеній схемі перетворення та обчисліть її молярну масу:

а) 60 г/моль
б) 74 г/моль
в) 88 г/моль
г) 102 г/моль

Зробіть припущення про застосування естерів, проаналізувавши рисунки:

Джерело: Рисунки взято із мережі Інтернет

Рефлексія

Продовжи думку

сьогодні на уроці мені сподобалось…
мене вразило те, що…..
я зрозумів/зрозуміла…..
я би хотів/хотіла більше дізнатися про…
для мене залишилось незрозумілим…
думаю, що я можу звернутися по роз’яснення до….

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

У вільний від відпочинку час

Підготуватися до підсумкової роботи за темою «Оксигеновмісні органічні сполуки».
Запропонуйте ланцюжок хімічних перетворень за класами речовин:
- Алкен → спирт → альдегід → карбонова кислота → естер
Естерифікація в домашній аптечці – відшукайте відомості, які лікарські препарати є естерами, запишіть їх назви, за можливості утворіть формули.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе

а) етанова кислота й 3-метилбутан-1-ол
б) 3-метилбутанова кислота й етанол
в) етанова кислота й пентан-1-ол
г) пентанова кислота й етанол

а) етанова кислота й 3-метилбутан-1-ол
б) 3-метилбутанова кислота й етанол
в) етанова кислота й пентан-1-ол
г) пентанова кислота й етанол