Урок 102. Застосування і добування карбонових кислот: вищі карбонові кислоти, ненасичені (акрилова кислота) та ароматичні карбонові кислоти (бензенова кислота), двохосновні карбонові кислоти (оксалатна кислота)
Очікувані результати
виявляє самостійно або у співпраці з іншими невизначеність/протиріччя в інформації щодо ознак/будови/ властивостей об’єктів природи, умов виникнення, прояву і перебігу природних явищ [12 ПРО 1.1.1-1 П]
створює самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні, віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-2 П]
аналізує за наданими критеріями самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні/ віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-3 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
пов’язує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах, із реальними об’єктами і явищами [12 ПРО 2.2.2-1 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації об’єктів і явищ [12 ПРО 3.2.1-1 П]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими наукові факти [12 ПРО 4.1.1-3 П]
Мета уроку: сформувати уявлення про способи добування карбонових кислот, розвивати вміння складати хімічні рівняння взаємоперетворень органічних сполук за ланцюгом перетворень, познайомитися із найяскравішими представниками та сферами застосування окремих представників різного типу органічних кислот.
Очікувані результати для вчителя:
учні мають системне уявлення про способи добування карбонових кислот;
учні складають хімічні рівняння за ланцюгом перетворень;
учні розв’язують задачі на обчислення за розрахунковою формулою та хімічним рівнянням;
учні знайомі зі сферами застосування найяскравіших представників класу карбонових кислот.
Очікувані результати для учнівства:
мають системне уявлення про способи добування карбонових кислот,
складають хімічні рівняння за ланцюгом перетворень,
розв’язують задачі на обчислення за розрахунковою формулою та хімічним рівнянням,
знайомі зі сферами застосування найяскравіших представників класу карбонових кислот
Своє уявлення про кислий смак ми пов’язуємо насамперед з кислотами. Стародавні греки асоціювали появу кислого смаку у харчових продуктах із оцтом – розчином етанової (оцтової) кислоти, що утворюється під час скисання вина. Саме слово «оцет», або, як говорили жителі Еллади, «оксис», означало «кислий».
Пригадайте! У науці термін «кислота» ніяк не пов’язують із органоліптичними властивостями речовин. У 1903 році за розробку теорії електролітичної дисоціації, відповідно до якої поняття кислот та основ і сьогодні вивчається у шкільному курсі хімії, Нобелівську премію отримав шведський хімік Сванте А. Арреніус. Складіть рівняння електролітичної дисоціації двох будь-яких на ваш вибір карбонових кислот. Дайте визначення кислотам з точки зору цієї теорії.
Завдання 1. Прочитайте наведені нижчі твердження. Позначте знаком «+» ті, з якими ви погоджуєтесь, та знаком «–» – ті, які вважаєте неправильними. Обговоріть у парі (або групі) ваші відповіді.
Загальна молекулярна формула насичених одноосновних карбонових кислот – CnH2nO.
Метанова (мурашина) кислота виявляє сильніші кислотні властивості, аніж наступні члени її гомологічного ряду.
За будовою вуглеводневого замісника карбонові кислоти класифікують на одноосновні, двоосновні та триосновні.
Молекула найпростішої двоосновної карбонової кислоти містить два атоми Карбону.
Уміст в розчині нижчих карбонових кислот можна виявити за реакцією із натрій гідрогенкарбонатом (питною содою).
Загальна молекулярна формула насичених одноосновних карбонових кислот – CnH2n+1COOH.
У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють з утворенням гідроксид-іону та йону кислотного залишку.
Карбонові кислоти, як і неорганічні кислоти, взаємодіють з металами, основними оксидами, основами та солями.
Молекула метанової (мурашиної) кислоти містить альдегідну групу, а тому для неї можлива реакція «срібного дзеркала».
Карбонові кислоти реагують зі спиртами в умовах реакції естерифікації.
2. Добування карбонових кислот
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 19 хв.
У схемі електронного балансу запропонуйте здобувачам освіти обчислити ступені окиснення лише атомів Карбону у складі альдегідної (реактант) та карбоксильної (продукт) груп, які саме і піддаються зміні:
Загальними способами добування карбонових кислот є окисненняальдегідів та первинних спиртів. Серед окисників, які знаходять застосування у таких реакціях, калій перманганат KMnO4 та калій дихромат K2Cr2O7:
Завдання 2. Добираючи коефіцієнти, перетворіть схему реакції окиснення етаналю калій перманганатом у підкисленому сульфатною кислотою водному розчині на хімічне рівняння. За необхідності скористайтеся методом електронного балансу.
Пригадайте! Специфічним окисником, який використовують для виявлення альдегідів, є реагент реакції «срібного дзеркала – амоніачний розчин аргентум(1+) оксиду. Результатом окиснення альдегідів в таких умовах є карбонова кислота. Але серед продуктів окиснення метаналю (формальдегіду) мурашину кислоту виявити не вдалося. Складіть рівняння реакції, що пояснює цей факт.
У промисловості карбонові кислоти одержують переважно окисненням алканів. Основними методами добування етанової (оцтової) та метанової (мурашиної) кислот є каталітичне окиснення н-бутану та метану відповідно:
Доступність вуглеводневої сировини забезпечує перспективність цього способу одержання найпростіших одноосновних карбонових кислот.
У лабораторних умовах карбонові кислоти найчастіше одержують реакціями солей карбонових кислот із сильними неорганічними кислотами в умовах реакції йонного обміну:
Завдання 3. Одним з промислових методів одержання метанової (мурашиної) кислоти є реакція карбон(ІІ) оксиду із натрій гідроксидом (реакція 1) і подальша взаємодія одержаного натрій метаноату із сульфатною кислотою (реакція 2).
1. Складіть хімічні рівняння описаних вище реакцій.
2. «Мурашиний спирт» – водно-спиртовий розчин метанової кислоти з масовою часткою 1,4 %, що застосовують у медицині як місцевоподразнювальний, зігрівальний та антисептичний засіб при м’язових і суглобових болях, невралгіях тощо. Обчисліть об’єм (мл) карбон(ІІ) оксиду, який знадобиться для добування необхідної кількості метанової кислоти, щоб одержати 500 мл «мурашиного спирту» (густина розчину – 0,914 г/мл). Вважайте відносні виходи продукту реакції на кожній стадії рівними 100 %.
Завдання 4. Складіть рівняння реакцій за ланцюгом перетворень. Укажіть умови перебігу цих реакцій.
Найбільш поширеними серед карбонових кислот є етанова (оцтова) й метанова (мурашина). Етанову кислоту застосовують у харчовій та хімічній промисловостях, зокрема
у виробництві ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатне волокно, органічне скло, кіноплівку;
для синтезу барвників, ліків і фруктових есенцій;
у домашньому господарстві як приправу та консервант.
Харчова промисловість випускає столовий оцет (водний розчин етанової кислоти з масовою часткою цієї кислоти 5–10 %), оцтову есенцію (70–80 %), яблучний та винний оцети.У вигляді винного оцту етанова кислота відома людству здавна, оскільки утворюється внаслідок бродіння вина (вуглеводів, наприклад глюкози, у його складі). За умови доступу кисню спиртове бродіння перетворюється у оцтовокисле:
Метанову кислоту застосовують у медицині; бджільництві для боротьби з пара зитами; органічному синтезі як сильний відновник; як розчинник; як консервант для зелених кормів; у текстильній промисловості як протраву для фарбування тканин, дублення шкір (оброблення шкіри вимочуванням у спеціальному розчині); у дезінфекційних засобах.
Мурашина кислота міститься у виділеннях залоз мурах, листках кропиви, є в отруті бджіл та ос. Вона спричиняє хімічні опіки на шкірі. Щоб зменшити відчуття печіння від укусу бджоли, оси чи опіку кропивою, потрібно нейтралізувати дію цієї кислоти. Тому вражене місце слід швидко протерти розчином нашатирного спирту (10 %-ий розчин амоніаку):
Пальмітинова та стеаринова кислоти належать до вищих одноосновних карбонових кислот. Вуглеводневі ланцюги становлять значну частину їхніх молекул: у пальмітиновій кислоті послідовно сполучені 15 (п’ятнадцять) атомів Карбону, а в стеариновій – 17 (сімнадцять):
Вищі карбонові кислоти становлять інтерес, поза як беруть участь в утворенні жирів, а їхні натрієві та калієві солі є основою мила.
Ненасичені карбонові кислоти містять у вуглеводневій частині молекули кратні зв’язки. Найпростіша така ненасичена кислота – акрилова, а відома розповсюджена вища ненасичена карбонових кислот – олеїнова:
Завдання 5. Ненасичені кислоти поєднують у собі властивості і карбонових кислот (реагують з металами, основними оксидами та гідроксидами, солями, вступають в реакції естерифікації тощо), і ненасичених органічних сполук (вступають в реакції приєднання та окиснення). Складіть рівняння реакції акриловоїкислоти із молекулярним бромом. Назвіть утворений продукт реакції за систематичною номенклатурою.
До ароматичних карбонових кислот належать, наприклад, бензенова та саліцилова кислоти. Бензенову кислоту виділяють з бензойної смоли. Ця кислота міститься в журавлині, а її натрієву сіль додають як консервант до багатьох харчових продуктів. Естери бензенової кислоти містяться у деяких оліях. Її застосовують для виробництва ароматичних речовин, барвників, ліків, як антисептичний і протигрибковий засіб у медицині.
Саліцилову кислоту виділяють з кори білої верби (від латин. salix ‒ «верба»). Це фітогормон, що впливає на ріст і розвиток рослин. Саліцилову кислоту та її похідні застосовують як лікарські засоби.
Щавлева та малонова кислоти – найпростіші серед двоосновних карбонових кислот. Ці кислоти утворюють функціональні похідіні подібно до одноосновних карбонових кислот як за однією, так і за двома карбоксильними групами. Солі щавлевої (оксалатної) кислоти – оксалати – містяться у багатьох рослинах, зокрема у щавлі, салаті тощо.
Завдання 6. Нерозчинні у воді оксалати Кальцію у разі порушення обміну речовин в організмі людини відкладаються в нирках, зумовлюючи нирково-кам’яну хворобу.
1. Складіть молекулярну формулу кальцій оксалату. Напишіть молекулярне та йонно-молекулярне рівняння розчинення кальцій оксалату у розчині хлоридної кислоти.
2. Виявляється, основним компонентом оксалатних каменів у нирках та сечовивідних шляхах є кристалогідрат кальцій оксалату. Визначте молекулярну формулу такої солі, якщо масова частка Кальцію у такому кристалогідраті становить 27,4 %.
4. Рефлексія
Вправа «Мікрофон»
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 4 хв.
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
Сьогодні я зрозумів(ла), що…
Мене здивувало…
Я тепер зможу пояснити, чому…
У вільний від відпочинку час
Розгляньте структурну формулу саліцилової кислоти. Складіть рівняння можливих реакцій саліцилової кислоти із розчином лугу.
Парафін – це суміш вищих насичених вуглеводнів, стеарин – суміш стеаринової, пальмітинової та незначної кількості олеїнової кислот. Запропонуйте хімічний спосіб розпізнавання парафіну та стеарину.
Складіть структурну формулу 3-хлоробензенової кислоти. Ураховуючи взаємний вплив атомів у молекулі, порівняйте її кислотні властивості із властивостями бензенової кислоти.
Урок 102. Застосування і добування карбонових кислот: вищі карбонові кислоти, ненасичені (акрилова кислота) та ароматичні карбонові кислоти (бензенова кислота), двохосновні карбонові кислоти (оксалатна кислота)
Робочий аркуш учнівства
Очікувані результати
Мета уроку: сформувати уявлення про способи добування карбонових кислот, розвивати вміння складати хімічні рівняння взаємоперетворень органічних сполук за ланцюгом перетворень, познайомитися із найяскравішими представниками та сферами застосування окремих представників різного типу органічних кислот.
Очікувані результати для учнівства:
Я маю системне уявлення про способи добування карбонових кислот.
Я складаю хімічні рівняння за ланцюгом перетворень.
Я розв’язую задачі на обчислення за розрахунковою формулою та хімічним рівнянням.
Я знайомий зі сферами застосування найяскравіших представників класу карбонових кислот: нижчих та вищих, насичених, ненасичених та ароматичних кислот.
Своє уявлення про кислий смак ми пов’язуємо насамперед з кислотами. Стародавні греки асоціювали появу кислого смаку у харчових продуктах із оцтом – розчином етанової (оцтової) кислоти, що утворюється під час скисання вина. Саме слово «оцет», або, як говорили жителі Еллади, «оксис», означало «кислий».
Пригадайте! У науці термін «кислота» ніяк не пов’язують із органоліптичними властивостями речовин. У 1903 році за розробку теорії електролітичної дисоціації, відповідно до якої поняття кислот та основ і сьогодні вивчається у шкільному курсі хімії, Нобелівську премію отримав шведський хімік Сванте А. Арреніус. Складіть рівняння електролітичної дисоціації двох будь-яких на ваш вибір карбонових кислот. Дайте визначення кислотам з точки зору цієї теорії.
Завдання 1. Прочитайте наведені нижчі твердження. Позначте знаком «+» ті, з якими ви погоджуєтесь, та знаком «–» – ті, які вважаєте неправильними. Обговоріть у парі (або групі) ваші відповіді.
Загальна молекулярна формула насичених одноосновних карбонових кислот – CnH2nO.
Метанова (мурашина) кислота виявляє сильніші кислотні властивості, аніж наступні члени її гомологічного ряду.
За будовою вуглеводневого замісника карбонові кислоти класифікують на одноосновні, двоосновні та триосновні.
Молекула найпростішої двоосновної карбонової кислоти містить два атоми Карбону.
Уміст в розчині нижчих карбонових кислот можна виявити за реакцією із натрій гідрогенкарбонатом (питною содою).
Загальна молекулярна формула насичених одноосновних карбонових кислот – CnH2n+1COOH.
У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють з утворенням гідроксид-іону та йону кислотного залишку.
Карбонові кислоти, як і неорганічні кислоти, взаємодіють з металами, основними оксидами, основами та солями.
Молекула метанової (мурашиної) кислоти містить альдегідну групу, а тому для неї можлива реакція «срібного дзеркала».
Карбонові кислоти реагують зі спиртами в умовах реакції естерифікації.
2. Добування карбонових кислот
Загальними способами добування карбонових кислот є окисненняальдегідів та первинних спиртів. Серед окисників, які знаходять застосування у таких реакціях, калій перманганат KMnO4 та калій дихромат K2Cr2O7:
Завдання 2. Добираючи коефіцієнти, перетворіть схему реакції окиснення етаналю калій перманганатом у підкисленому сульфатною кислотою водному розчині на хімічне рівняння. За необхідності скористайтеся методом електронного балансу.
Пригадайте! Специфічним окисником, який використовують для виявлення альдегідів, є реагент реакції «срібного дзеркала – амоніачний розчин аргентум(1+) оксиду. Результатом окиснення альдегідів в таких умовах є карбонова кислота. Але серед продуктів окиснення метаналю (формальдегіду) мурашину кислоту виявити не вдалося. Складіть рівняння реакції, що пояснює цей факт.
У промисловості карбонові кислоти одержують переважно окисненням алканів. Основними методами добування етанової (оцтової) та метанової (мурашиної) кислот є каталітичне окиснення н-бутану та метану відповідно:
Доступність вуглеводневої сировини забезпечує перспективність цього способу одержання найпростіших одноосновних карбонових кислот.
У лабораторних умовах карбонові кислоти найчастіше одержують реакціями солей карбонових кислот із сильними неорганічними кислотами в умовах реакції йонного обміну:
Завдання 3. Одним з промислових методів одержання метанової (мурашиної) кислоти є реакція карбон(ІІ) оксиду із натрій гідроксидом (реакція 1) і подальша взаємодія одержаного натрій метаноату із сульфатною кислотою (реакція 2).
1. Складіть хімічні рівняння описаних вище реакцій.
2. «Мурашиний спирт» – водно-спиртовий розчин метанової кислоти з масовою часткою 1,4 %, що застосовують у медицині як місцевоподразнювальний, зігрівальний та антисептичний засіб при м’язових і суглобових болях, невралгіях тощо. Обчисліть об’єм (мл) карбон(ІІ) оксиду, який знадобиться для добування необхідної кількості метанової кислоти, щоб одержати 500 мл «мурашиного спирту» (густина розчину – 0,914 г/мл). Вважайте відносні виходи продукту реакції на кожній стадії рівними 100 %.
Завдання 4. Складіть рівняння реакцій за ланцюгом перетворень. Укажіть умови перебігу цих реакцій.
Найбільш поширеними серед карбонових кислот є етанова (оцтова) й метанова (мурашина). Етанову кислоту застосовують у харчовій та хімічній промисловостях, зокрема
у виробництві ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатне волокно, органічне скло, кіноплівку;
для синтезу барвників, ліків і фруктових есенцій;
у домашньому господарстві як приправу та консервант.
Харчова промисловість випускає столовий оцет (водний розчин етанової кислоти з масовою часткою цієї кислоти 5–10 %), оцтову есенцію (70–80 %), яблучний та винний оцети.У вигляді винного оцту етанова кислота відома людству здавна, оскільки утворюється внаслідок бродіння вина (вуглеводів, наприклад глюкози, у його складі). За умови доступу кисню спиртове бродіння перетворюється у оцтовокисле:
Метанову кислоту застосовують у медицині; бджільництві для боротьби з пара зитами; органічному синтезі як сильний відновник; як розчинник; як консервант для зелених кормів; у текстильній промисловості як протраву для фарбування тканин, дублення шкір (оброблення шкіри вимочуванням у спеціальному розчині); у дезінфекційних засобах.
Мурашина кислота міститься у виділеннях залоз мурах, листках кропиви, є в отруті бджіл та ос. Вона спричиняє хімічні опіки на шкірі. Щоб зменшити відчуття печіння від укусу бджоли, оси чи опіку кропивою, потрібно нейтралізувати дію цієї кислоти. Тому вражене місце слід швидко протерти розчином нашатирного спирту (10 %-ий розчин амоніаку):
Пальмітинова та стеаринова кислоти належать до вищих одноосновних карбонових кислот. Вуглеводневі ланцюги становлять значну частину їхніх молекул: у пальмітиновій кислоті послідовно сполучені 15 (п’ятнадцять) атомів Карбону, а в стеариновій – 17 (сімнадцять):
Вищі карбонові кислоти становлять інтерес, поза як беруть участь в утворенні жирів, а їхні натрієві та калієві солі є основою мила.
Ненасичені карбонові кислоти містять у вуглеводневій частині молекули кратні зв’язки. Найпростіша така ненасичена кислота – акрилова, а відома розповсюджена вища ненасичена карбонових кислот – олеїнова:
Завдання 5. Ненасичені кислоти поєднують у собі властивості і карбонових кислот (реагують з металами, основними оксидами та гідроксидами, солями, вступають в реакції естерифікації тощо), і ненасичених органічних сполук (вступають в реакції приєднання та окиснення). Складіть рівняння реакції акриловоїкислоти із молекулярним бромом. Назвіть утворений продукт реакції за систематичною номенклатурою.
До ароматичних карбонових кислот належать, наприклад, бензенова та саліцилова кислоти. Бензенову кислоту виділяють з бензойної смоли. Ця кислота міститься в журавлині, а її натрієву сіль додають як консервант до багатьох харчових продуктів. Естери бензенової кислоти містяться у деяких оліях. Її застосовують для виробництва ароматичних речовин, барвників, ліків, як антисептичний і протигрибковий засіб у медицині.
Саліцилову кислоту виділяють з кори білої верби (від латин. salix ‒ «верба»). Це фітогормон, що впливає на ріст і розвиток рослин. Саліцилову кислоту та її похідні застосовують як лікарські засоби.
Щавлева та малонова кислоти – найпростіші серед двоосновних карбонових кислот. Ці кислоти утворюють функціональні похідіні подібно до одноосновних карбонових кислот як за однією, так і за двома карбоксильними групами. Солі щавлевої (оксалатної) кислоти – оксалати – містяться у багатьох рослинах, зокрема у щавлі, салаті тощо.
Завдання 6. Нерозчинні у воді оксалати Кальцію у разі порушення обміну речовин в організмі людини відкладаються в нирках, зумовлюючи нирково-кам’яну хворобу.
1. Складіть молекулярну формулу кальцій оксалату. Напишіть молекулярне та йонно-молекулярне рівняння розчинення кальцій оксалату у розчині хлоридної кислоти.
2. Виявляється, основним компонентом оксалатних каменів у нирках та сечовивідних шляхах є кристалогідрат кальцій оксалату. Визначте молекулярну формулу такої солі, якщо масова частка Кальцію у такому кристалогідраті становить 27,4 %.
4. Рефлексія
Вправа «Мікрофон»
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
Сьогодні я зрозумів(ла), що…
Мене здивувало…
Я тепер зможу пояснити, чому…
У вільний від відпочинку час
Розгляньте структурну формулу саліцилової кислоти. Складіть рівняння можливих реакцій саліцилової кислоти із розчином лугу.
Парафін – це суміш вищих насичених вуглеводнів, стеарин – суміш стеаринової, пальмітинової та незначної кількості олеїнової кислот. Запропонуйте хімічний спосіб розпізнавання парафіну та стеарину.
Складіть структурну формулу 3-хлоробензенової кислоти. Ураховуючи взаємний вплив атомів у молекулі, порівняйте її кислотні властивості із властивостями бензенової кислоти.
Ділись та обговорюй важливе