Тема 8. Оксигеновмісні органічні сполуки

матеріал 5

Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами. Залежність сили карбонових кислот від складу і будови їхніх молекул

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 101. Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами. Залежність сили карбонових кислот від складу і будови їхніх молекул

Очікувані результати

виявляє самостійно або у співпраці з іншими невизначеність/протиріччя в інформації щодо ознак/будови/ властивостей об’єктів природи, умов виникнення, прояву і перебігу природних явищ [12 ПРО 1.1.1-1 П]
створює самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні, віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-2 П]
аналізує за наданими критеріями самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні/ віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-3 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
пов’язує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах, із реальними об’єктами і явищами [12 ПРО 2.2.2-1 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації об’єктів і явищ [12 ПРО 3.2.1-1 П]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими наукові факти [12 ПРО 4.1.1-3 П]

Мета уроку: сформувати системне уявлення про хімічні властивості карбонових кислот, порівняти властивості органічних та неорганічних кислот, продемонструвати особливості хімічної будови метанової (мурашиної) кислоти.

Очікувані результати для вчителя:

учні мають системне уявлення про хімічні властивості карбонових кислот;
учні наводять приклади, складають молекулярні та йонно-молекулярні рівняння реакцій карбонових кислот подібних та відмінних від неорганічних кислот;
учні прогнозують хімічні властивості метанової (мурашиної) кислоти відповідно до хімічної будови її молекули;
учнів розв’язують задачі на обчислення за хімічним рівнянням за участю карбонової кислоти

Очікувані результати для учнівства:

мають системне уявлення про хімічні властивості карбонових кислот,
наводять приклади реакцій карбонових кислот подібних та відмінних від неорганічних кислот,
відповідно до хімічної будови метанової кислоти роблять висновок про її властивості,
розв’язують задачі на обчислення за хімічним рівнянням за участю карбонової кислоти

Ключові слова

реакції йонного обміну
естерифікація
заміщення

План уроку

Мотивація (7 хв.).
«Традиційні» хімічні властивості кислот (15 хв.).
«Особливі» властивості органічних кислот (15 хв.)
Особливості метанової (мурашиної) кислоти (5 хв.)
Рефлексія (3 хв.).

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 7 хв.

Ми уже знаємо, що властивості органічних речовин часто визначаються будової характеристичної групи. Але хімічна активність карбонових кислот, що має різну будову та кількість карбоксильних груп –СООН може значно відрізнятися.

Демонстраційни дослід 1.

Перелік обладнання та реактивів:

Пробірка 10 од.
Універсальний індикаторний папір 4 од.
Зразки водних розчинів кислот, 0,1 М (лимонної, оцтової, ацетилсаліцилової) 2 мл
Водний розчин натрій гідроген карбонату, 0,5 М 10 мл
Штатив для пробірок 1 од.
Секундомір / годинник 1 од.

Хід дослідження:

У три окремі пробірки внесіть по 2 мл розчинів різних кислот: 1 – лимонна кислота, 2 – оцтова кислота, 3 – ацетилсаліцилова кислота.
Дослідіть характер середовища у розчині кожної кислоти за допомогою універсального індикаторного паперу (або цифрового навчального обладнання).
До вмісту пробірки 1 додайте 2 мл розчину натрій гідрогенкарбонату.
Спостерігайте за швидкістю (бурхливістю) перебігу реакції та зафіксуйте час закінчення реакції. Унесіть ваші спостереження до таблиці:

Кислота	Інтенсивність(помірно, активно, дуже активно)	Час, с	рН
Лимонна
Етанова (оцтова)
Ацетилсаліцилова

Повторіть експеримент із пробірками 2 та 3.
Порівняйте результати досліду. Зробіть висновок щодо активності запропонованих карбонових кислот

2. «Традиційні» хімічні властивості кислот

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 15 хв.

Хімічні властивості карбонових кислот можна розділити на дві групи: спільні з властивостями неорганічних кислот і характерні для органічних кислот.

Карбонові кислоти – слабкі електроліти, що у водних розчинах дисоціюють на катіони Гідрогену (або гідронію) та аніони кислотного залишку й змінюють забарвлення індикаторів:

У розчинах кислот лакмус (1), метилоранж (2), універсальний індикатор набувають червоного забарвлення, фенолфталеїн (3) забарвлення не змінює:

Взаємний вплив атомів у складі карбоксильної групи виявляється у тому, що внаслідок зміщення електронної густини до карбонільного атома Оксигену зв’язок О-Н сильно поляризується, і атом Гідрогену набуває здатності відщеплюватися у формі протону (або гідратованого катіону – гідронію Н₃О⁺):

Одноосновні карбонові кислоти – є слабкими електролітами (окрім метанової), ступінь дисоціації яких є низьким. Через це у йонно-молекулярних рівняннях реакцій за участі карбонових кислот їх записують у молекулярному вигляді.

Кислотність карбонових кислот зростає, якщо у вуглеводневій групі з’являється замісник, здатний відтягувати до себе електронну густину (створювати негативний індуктивний ефект), наприклад атом галогену:

Хлороетанова кислота є значно сильнішою кислотою за етанову, а трихлороетанова кислота взагалі належить до сильних кислот, подібна до сульфатної.

Завдання 1. Складіть схему зміщення електронної густини в молекулі трихлороетанової кислоти.

Як і для неорганічних кислот, карбоновим кислотам характерні реакції з металами, основними та амфотерними оксидами, гідроксидами (основами) та солями.

Завдання 2. Складіть рівняння реакцій у молекулярній та йонно-молекулярній формах. Укажіть назви продуктів цих реакцій.

CH₃COOH + Zn →
HCOOH + MgO →
CH₃COOH + Cu(OH)₂ →
C₂H₅COOH + Na₂O →
HCOOH + Al(OH)₃ →
CH₃COOH + KHCO₃ →
C₂H₅COOH + Na₂SiO₃ →

Завдання 3. Оцтову й лимонну кислоти можна використовувати для усунення накипу з побутових виробів. Накип, як ти вже знаєш, складається переважно з карбонатів Кальцію і Магнію, тому він розчиняється в кислотах.

Обчисліть мінімальний об’єм (мл) столового оцту, масова частка етанової кислоти в якому становить 9 %, необхідний для розчинення 15 г накипу. Вважайте, що накип є чистим кальцій карбонатом, а густина столового оцту – 1,01 г/мл.

Завдання 4. Потрібно визначити, у якій з трьох пронумерованих пробірок міститься водний розчин етанової кислоти, у якій – етаналю, а в якій – гліцеролу. У кожну пробірку добавили свіжоосаджений за надлишку лугу купрум(2+) гідроксид і ретельно перемішали реагенти. У пробірці 1 і 3 купрум(2+) гідроксид розчинився з утворенням прозорого розчину темно-синього та блакитного кольору відповідно, а в пробірці 2 купрум(2+) гідроксид не розчинився. Унаслідок нагрівання вмісту пробірки 2 спостерігали утворення осаду жовтого кольору й поступову зміну його забарвлення на червоне.

У якому рядку таблиці записано правильний висновок, зроблений за результатами дослідів?

	Пробірки
	1	2	3
А	етаналь	етанова кислота	гліцерол
Б	етанова кислота	гліцерол	етаналь
В	гліцерол	етаналь	етанова кислота
Г	етаналь	гліцерол	етанова кислота

3. «Особливі» властивості органічних кислот

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 15 хв.

Як і більшість органічних сполук, безводні карбонові кислоти – горючі речовини. Унаслідок повного їх згоряння в атмосфері кисню утворюються вуглекислий газ та водяна пара:

2C₂H₅COOH + 7O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Чим більший вуглеводневий залишок, тим більша ймовірність перебігу реакції горіння з виділенням сажі (вільного вуглецю) або чадного газу:

С₁₇Н₃₅СООН + 17О₂ → 18СО + 18Н₂О

Завдання 5. Під час повного згоряння випарів насиченої карбонової кислоти масою 0,6 г утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 448 мл (н. у.) і вода масою 0,36 г. Виведіть формулу карбонової кислоти.

Серед специфічних реакцій карбонових кислот можна виділити реакцію заміщення атому Гідрогену біля найближчого до карбоксильної групи атома Карбону (в α-положенні). Унаслідок зміщення електронної густини до карбоксильної групи такий С-Н зв’язок стає слабшим, виявляючи так звану «С-Н кислотність». Такий атом Гідрогену може бути заміщений на атом галогену – Хлору або Брому – в умовах реакції заміщення у присутності каталізатора (часто червоного фосфору або фосфор(ІІІ) галогеніду):

Завдання 6. Ця реакція може відбуватися у декілька стадій із поступовим заміщенням усіх атомів Гідрогену в α-положенні до карбоксильної групи. Складіть рівняння усіх можливих реакцій етанової кислоти із молекулярним бромом у присутності червоного фосфору.

Іншою, не менш важливою, специфічною властивістю карбонових кислот є здатність реагувати зі спиртами. Така реакція має назву реакція естерифікація і відбувається за наявності концентрованої сульфатної кислоти. У результаті естерифікації карбонових кислот утворюються естери – похідіні карбонових кислот, мова про які вестиметься на наступних заняттях.

Від карбоксильної групи кислоти відокремлюється група –ОН, а від молекули спирту – атом Гідрогену гідроксильної групи. Разом вони утворюють молекулу води, яку зв’язує сульфатна кислота. У цій реакції сульфатна кислота є і каталізатором, і водовідбираючим засобом, завдяки чому полегшується перебіг реакції, а рівновага зміщується в бік утворення продуктів реакції.

Завдання 7. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Особливості метанової (мурашиної) кислоти

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5 хв.

Метанова (мурашина) кислота — єдина з насичених одноосновних карбонових кислот, у молекулі якої можна виокремити альдегідну групу –CHO:

Тому метанова кислота, як і альдегіди, окиснюється амоніачним розчином аргентум(1+) оксидом в умовах реакції «срібного дзеркала»:

Завдання 8. Іншою цікавою властивістю метанової кислоти є здатність розкладатися при нагріванні у присутності концентрованої сульфатної кислоти з утворенням карбон(ІІ) оксиду та води.

Гранично допустима концентрація (ГДК) чадного газу у повітрі придатному для життя становить 0,0028 мг/л. Обчисліть максимальну масу мурашиної кислоти, яку можна піддати розкладанню в умовах такої реакції, щоб концентрація карбон(ІІ) оксиду у класній кімнаті не перевищила ГДК.

5. Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 3 хв.

Вправа «Мікрофон».

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

Сьогодні я зрозумів(ла), що…
Мене здивувало…
Я тепер зможу пояснити, чому…

У вільний від відпочинку час

Як за допомогою хімічних реактивів відрізнити розчин етанової кислоти від: а) розчину етанолу; б) хлоридної кислоти? Опишіть порядок виконання досліду.
Обчисліть об’єм (мл) столового оцту (густина – 1,01 г/мл) з масовою часткої етанової кислоти 9 %, необхідного для взаємодії з магнієм масою 60 г.
Карбонові кислоти досить поширені в природі. Вони є у складі багатьох овочів, фруктів та інших харчових продуктів. Про це свідчать традиційні назви кислот, які вказують на те, звідки ці кислоти було вперше виділено. За допомогою додаткових джерел інформації підготуйте коротку розповідь про одну таку карбонову кислоту (мурашину, молочну, щавлеву, винну тощо).

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 101. Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами. Залежність сили карбонових кислот від складу і будови їхніх молекул

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Мета уроку: сформувати системне уявлення про хімічні властивості карбонових кислот, порівняти властивості органічних та неорганічних кислот, продемонструвати особливості хімічної будови метанової (мурашиної) кислоти.

Очікувані результати для учнівства:

Я маю системне уявлення про хімічні властивості карбонових кислот.
Я наводжу приклади, складаю молекулярні та йонно-молекулярні рівняння реакцій карбонових кислот подібних та відмінних від неорганічних кислот.
Я прогнозую хімічні властивості метанової (мурашиної) кислоти відповідно до хімічної будови її молекули.
Я розв’язую задачі на обчислення за хімічним рівнянням за участю карбонової кислоти.

Ключові слова

реакції йонного обміну
естерифікація
заміщення

План уроку

Мотивація (7 хв.).
«Традиційні» хімічні властивості кислот (15 хв.).
«Особливі» властивості органічних кислот (15 хв.)
Особливості метанової (мурашиної) кислоти (5 хв.)
Рефлексія (3 хв.).

1. Мотивація

Ми уже знаємо, що властивості органічних речовин часто визначаються будової характеристичної групи. Але хімічна активність карбонових кислот, що має різну будову та кількість карбоксильних груп –СООН може значно відрізнятися.

Демонстраційни дослід 1.

Перелік обладнання та реактивів:

Пробірка 10 од.
Універсальний індикаторний папір 4 од.
Зразки водних розчинів кислот, 0,1 М (лимонної, оцтової, ацетилсаліцилової) 2 мл
Водний розчин натрій гідроген карбонату, 0,5 М 10 мл
Штатив для пробірок 1 од.
Секундомір / годинник 1 од.

Хід дослідження:

У три окремі пробірки внесіть по 2 мл розчинів різних кислот: 1 – лимонна кислота, 2 – оцтова кислота, 3 – ацетилсаліцилова кислота.
Дослідіть характер середовища у розчині кожної кислоти за допомогою універсального індикаторного паперу (або цифрового навчального обладнання).
До вмісту пробірки 1 додайте 2 мл розчину натрій гідрогенкарбонату.
Спостерігайте за швидкістю (бурхливістю) перебігу реакції та зафіксуйте час закінчення реакції. Унесіть ваші спостереження до таблиці:

Кислота	Інтенсивність(помірно, активно, дуже активно)	Час, с	рН
Лимонна
Етанова (оцтова)
Ацетилсаліцилова

Повторіть експеримент із пробірками 2 та 3.
Порівняйте результати досліду. Зробіть висновок щодо активності запропонованих карбонових кислот

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. «Традиційні» хімічні властивості кислот

Хімічні властивості карбонових кислот можна розділити на дві групи: спільні з властивостями неорганічних кислот і характерні для органічних кислот.

Карбонові кислоти – слабкі електроліти, що у водних розчинах дисоціюють на катіони Гідрогену (або гідронію) та аніони кислотного залишку й змінюють забарвлення індикаторів:

У розчинах кислот лакмус (1), метилоранж (2), універсальний індикатор набувають червоного забарвлення, фенолфталеїн (3) забарвлення не змінює:

Взаємний вплив атомів у складі карбоксильної групи виявляється у тому, що внаслідок зміщення електронної густини до карбонільного атома Оксигену зв’язок О-Н сильно поляризується, і атом Гідрогену набуває здатності відщеплюватися у формі протону (або гідратованого катіону – гідронію Н₃О⁺):

Одноосновні карбонові кислоти – є слабкими електролітами (окрім метанової), ступінь дисоціації яких є низьким. Через це у йонно-молекулярних рівняннях реакцій за участі карбонових кислот їх записують у молекулярному вигляді.

Кислотність карбонових кислот зростає, якщо у вуглеводневій групі з’являється замісник, здатний відтягувати до себе електронну густину (створювати негативний індуктивний ефект), наприклад атом галогену:

Хлороетанова кислота є значно сильнішою кислотою за етанову, а трихлороетанова кислота взагалі належить до сильних кислот, подібна до сульфатної.

Завдання 1. Складіть схему зміщення електронної густини в молекулі трихлороетанової кислоти.

Як і для неорганічних кислот, карбоновим кислотам характерні реакції з металами, основними та амфотерними оксидами, гідроксидами (основами) та солями.

Завдання 2. Складіть рівняння реакцій у молекулярній та йонно-молекулярній формах. Укажіть назви продуктів цих реакцій.

CH₃COOH + Zn →
HCOOH + MgO →
CH₃COOH + Cu(OH)₂ →
C₂H₅COOH + Na₂O →
HCOOH + Al(OH)₃ →
CH₃COOH + KHCO₃ →
C₂H₅COOH + Na₂SiO₃ →

Завдання 3. Оцтову й лимонну кислоти можна використовувати для усунення накипу з побутових виробів. Накип, як ти вже знаєш, складається переважно з карбонатів Кальцію і Магнію, тому він розчиняється в кислотах.

Обчисліть мінімальний об’єм (мл) столового оцту, масова частка етанової кислоти в якому становить 9 %, необхідний для розчинення 15 г накипу. Вважайте, що накип є чистим кальцій карбонатом, а густина столового оцту – 1,01 г/мл.

Завдання 4. Потрібно визначити, у якій з трьох пронумерованих пробірок міститься водний розчин етанової кислоти, у якій – етаналю, а в якій – гліцеролу. У кожну пробірку добавили свіжоосаджений за надлишку лугу купрум(2+) гідроксид і ретельно перемішали реагенти. У пробірці 1 і 3 купрум(2+) гідроксид розчинився з утворенням прозорого розчину темно-синього та блакитного кольору відповідно, а в пробірці 2 купрум(2+) гідроксид не розчинився. Унаслідок нагрівання вмісту пробірки 2 спостерігали утворення осаду жовтого кольору й поступову зміну його забарвлення на червоне.

У якому рядку таблиці записано правильний висновок, зроблений за результатами дослідів?

	Пробірки
	1	2	3
А	етаналь	етанова кислота	гліцерол
Б	етанова кислота	гліцерол	етаналь
В	гліцерол	етаналь	етанова кислота
Г	етаналь	гліцерол	етанова кислота

3. «Особливі» властивості органічних кислот

Як і більшість органічних сполук, безводні карбонові кислоти – горючі речовини. Унаслідок повного їх згоряння в атмосфері кисню утворюються вуглекислий газ та водяна пара:

2C₂H₅COOH + 7O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Чим більший вуглеводневий залишок, тим більша ймовірність перебігу реакції горіння з виділенням сажі (вільного вуглецю) або чадного газу:

С₁₇Н₃₅СООН + 17О₂ → 18СО + 18Н₂О

Завдання 5. Під час повного згоряння випарів насиченої карбонової кислоти масою 0,6 г утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 448 мл (н. у.) і вода масою 0,36 г. Виведіть формулу карбонової кислоти.

Серед специфічних реакцій карбонових кислот можна виділити реакцію заміщення атому Гідрогену біля найближчого до карбоксильної групи атома Карбону (в α-положенні). Унаслідок зміщення електронної густини до карбоксильної групи такий С-Н зв’язок стає слабшим, виявляючи так звану «С-Н кислотність». Такий атом Гідрогену може бути заміщений на атом галогену – Хлору або Брому – в умовах реакції заміщення у присутності каталізатора (часто червоного фосфору або фосфор(ІІІ) галогеніду):

Завдання 6. Ця реакція може відбуватися у декілька стадій із поступовим заміщенням усіх атомів Гідрогену в α-положенні до карбоксильної групи. Складіть рівняння усіх можливих реакцій етанової кислоти із молекулярним бромом у присутності червоного фосфору.

Іншою, не менш важливою, специфічною властивістю карбонових кислот є здатність реагувати зі спиртами. Така реакція має назву реакція естерифікація і відбувається за наявності концентрованої сульфатної кислоти. У результаті естерифікації карбонових кислот утворюються естери – похідіні карбонових кислот, мова про які вестиметься на наступних заняттях.

Від карбоксильної групи кислоти відокремлюється група –ОН, а від молекули спирту – атом Гідрогену гідроксильної групи. Разом вони утворюють молекулу води, яку зв’язує сульфатна кислота. У цій реакції сульфатна кислота є і каталізатором, і водовідбираючим засобом, завдяки чому полегшується перебіг реакції, а рівновага зміщується в бік утворення продуктів реакції.

Завдання 7. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Особливості метанової (мурашиної) кислоти

Метанова (мурашина) кислота — єдина з насичених одноосновних карбонових кислот, у молекулі якої можна виокремити альдегідну групу –CHO:

Тому метанова кислота, як і альдегіди, окиснюється амоніачним розчином аргентум(1+) оксидом в умовах реакції «срібного дзеркала»:

Завдання 8. Іншою цікавою властивістю метанової кислоти є здатність розкладатися при нагріванні у присутності концентрованої сульфатної кислоти з утворенням карбон(ІІ) оксиду та води.

Гранично допустима концентрація (ГДК) чадного газу у повітрі придатному для життя становить 0,0028 мг/л. Обчисліть максимальну масу мурашиної кислоти, яку можна піддати розкладанню в умовах такої реакції, щоб концентрація карбон(ІІ) оксиду у класній кімнаті не перевищила ГДК.

5. Рефлексія

Вправа «Мікрофон».

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

Сьогодні я зрозумів(ла), що…
Мене здивувало…
Я тепер зможу пояснити, чому…

У вільний від відпочинку час

Як за допомогою хімічних реактивів відрізнити розчин етанової кислоти від: а) розчину етанолу; б) хлоридної кислоти? Опишіть порядок виконання досліду.
Обчисліть об’єм (мл) столового оцту (густина – 1,01 г/мл) з масовою часткої етанової кислоти 9 %, необхідного для взаємодії з магнієм масою 60 г.
Карбонові кислоти досить поширені в природі. Вони є у складі багатьох овочів, фруктів та інших харчових продуктів. Про це свідчать традиційні назви кислот, які вказують на те, звідки ці кислоти було вперше виділено. За допомогою додаткових джерел інформації підготуйте коротку розповідь про одну таку карбонову кислоту (мурашину, молочну, щавлеву, винну тощо).

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе