Карбонові кислоти. Насичені одноосновні карбонові кислоти, їх склад, хімічна й електронна будова. Карбоксильна група, її особливості. Фізичні властивості карбонових кислот, їхня номенклатура
Матеріал
Урок 100. Карбонові кислоти. Насичені одноосновні карбонові кислоти, їх склад, хімічна й електронна будова. Карбоксильна група, її особливості. Фізичні властивості карбонових кислот, їхня номенклатура
Мета уроку: сформувати системні уявлення про карбонові кислоти, розкрити особливості складу, електронної та просторової будови карбоксильної групи, навчитися складати систематичні назви насичених одноосновних карбонових кислот за їхньою структурною формулою.
Очікувані результати для вчителя:
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- карбоксильна група
- водневі зв’язки
План уроку
- Мотивація (7 хв.).
- Склад і будова карбоксильної групи (7 хв.).
- Класифікація і номенклатура карбонових кислот (15 хв.)
- Фізичні властивості карбонільних сполук (12 хв.)
- Рефлексія (4 хв.).
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 7 хв
Англійський біолог Джон Рей (1627–1705) провів у 1670 році незвичайний експеримент. Він помістив у посудину лісових мурах, налив води, нагрів її до кипіння і пропустив крізь суміш струмінь гарячої водяної пари. Такий процес хіміки називають перегонкою з водяною парою та використовують для виділення й очищення багатьох органічних сполук. Після конденсації пари Дж. Рей одержав водний розчин нової хімічної сполуки. Вона виявляла типові властивості кислот: взаємодіяла з металами, їхніми оксидами та гідроксидами, деякими солями тощо. Її назвали мурашиною кислотою. Ця речовина виявилася найпростішою органічною кислотою, які через визначальний вплив на їхні хімічні та фізичні властивості характеристичної групи назвали карбоновими кислотами.
Карбонові кислоти —оксигеновмісні органічні сполуки, молекули яких містять одну або декілька характеристичних карбоксильних груп – СООН
Із деякими карбоновими кислотами вам уже доводилося зустрічатися. Пекучий біль від укусу мурашки спричинений мурашиною кислотою, яка входить до складу отрути, що її виділяє комаха. Столовий оцет є розчином етанової кислоти. Масляна кислота надає неприємних запаху та смаку згірклому вершковому маслу, а також виділяється потовими залозами людини.
Загальна молекулярна формула карбонових кислот:
Завдання 1. Позначте на кожній структурній формулі карбонової кислоти характеристичну карбоксильну групу, обвівши її кружечком.
| Лимонна кислота є регулятором кислотності у харчових продуктах (Е330), фармації та косметиці. |  |
| Саліцилова кислота виявляє антисептичні властивості, що зумовлює її застосування у фармації, дерматології тощо. |  |
| Аскорбінова кислота у формі вітаміну С широко використовується в медичній практиці, фармації, є харчовим антиоксидантом (Е300). |  |
| Яблунева кислота серед інших кислот міститься у складі шлункового соку, є регулятором кислотності у харчові промисловості (Е296). |  |
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 7 хв
Назва карбоксильної групи походить від назв двох уже відомих нам характеристичних груп: карбонільної групи – С=О та гідроксильної групи – ОН. А тому і електронна будова карбоксильної групи наче «наслідує» будову своїх попередників: три σ-зв’язки атом Карбону утворює за рахунок sp2-гібридних орбіталей, а один π-зв’язок негібридизованою р-орбіталлю.
Завдання 2. Розгляньте схеми утворення σ- та π-зв’язків у карбоксильній групі. Прокоментуйте можливий стан гібридизації атомів Оксигену в ній. Порівняйте ці схеми утворення зв’язків із подібними для спиртів та альдегідів.
Завдання 2. Розгляньте схему. Що на ній зображено? Поясніть, чому полярність зв’язку О–Н у молекулах карбонових кислот вища, ніж у молекулах спиртів. Як це впливає на властивості кислот?
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Карбоксильна група являє собою спряжену систему, у якій неподільна пара електронів атома Оксигену гідроксильної групи вступає в спряження з електронами π-зв’язку карбонільної групи. Електронна густина в спряженій системі зміщена в бік атома Оксигену карбонільної групи, неподільні пари електронів якого не беруть участь у процесі. Унаслідок зміщення електронної густини зв’язок О–Н сильно поляризований, тому в карбоксильній групі з’являється ОН-кислотний центр.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 15 хв
Карбонові кислоти класифікують залежно від кількості карбоксильних груп. Виділяють одноосновні (монокарбонові) кислоти з однією карбоксильною групою, двоосновні (дикарбонові) – із двома карбоксильними групами, триосновні (трикарбонові) – з трьома тощо:
Залежно від характеру замісника виділяють насичені (з простими зв’язками C–C), ненасичені (з кратними зв’язками) та ароматичні карбонові кислоти:
Розгляньмо одноосновні (з однією характеристичною групою) насичені (між атомами Карбону простий ковалентний зв’язок) карбонові кислоти. Їхня загальна формула – СnH2n + 1COOH, або CnH2nO2 (емпірична формула).
Одноосновні насичені карбонові кислоти – оксигеновмісні органічні сполуки, молекули яких містять насичений вуглеводневий замісник та одну характеристичну карбоксильну групу – СООНСистематична назва кислот походить від назви відповідного алкану (з такою самою кількістю атомів Карбону, що й у головному карбоновому ланцюзі молекули кислоти, з урахуванням атома Карбону карбоксильної групи) із додаванням суфікса -ов(а) та слова «кислота» до його назви.
Наприклад, молекула етанової кислоти, як і молекула етану, містить два атоми Карбону, один з яких наявний у складі карбоксильної групи, а другий міститься у вуглеводневому заміснику. Структурна формула етанової кислоти така:
Молекулярна формула етанової кислоти — CH3COOH.
Нумерацію в головному ланцюзі починають з атома Карбону карбоксильної групи, а в разі наявності замісників їхні положення та назви (за абеткою) указують на початку назви кислоти:
Завдання 3. Складіть структурні формули наведених карбонових кислот:
- 2-етил-3-метилпентанова кислота
- 2,2-диметилпропанова кислота
- 3-метил-2-хлоропентанова кислота
Завдання 4. Складіть назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою.
Велику кількість карбонових кислот було відкрито задовго до прийняття правил систематичної номенклатури, тому більшість з них має традиційні, історично сформовані назви. Метанову кислоту називають мурашиною кислотою, а етанову — оцтовою. За назвами кислот формують назви кислотних залишків, що використовують для назв солей, утворених цими кислотами (див. табл.).
Назви карбонових кислот та їхніх солей
| Формула | Назва | Назва кислотного залишку | |
| систематична | традиційна | ||
| HCOOH | Метанова | Мурашина | Метаноат (форміат) |
| CH3COOH | Етанова | Оцтова | Етаноат (ацетат) |
| CH3CH2COOH | Пропанова | Пропіонова | Пропаноат (пропіонат) |
| CH3CH2CH2COOH | Бутанова | Масляна | Бутаноат (бутират) |
| CH3CH2CH2CH2COOH | Пентанова | Валеріанова | Пентаноат (валерат) |
| CH3CH2CH2CH2CH2COOH | Гаксанова | Капронова | Гексаноат (капронат) |
Кислоти, що містять більше 12 (дванадцяти) атомів Карбону, називають вищими карбоновими кислотами.
Структурна ізомерія карбонових кислот зумовлена будовою карбонового ланцюга молекул, а для ненасичених кислот — ще й положенням кратного зв’язку. Для трьох найпростіших одноосновних насичених карбонових кислот не існує ізомерів, а формулі С3Н7СООН відповідають дві кислоти:
- Молекулярна формула С4Н8О2
Для карбонових кислот характерна також міжкласова ізомерія. Емпіричній формулі CnH2nO2 відповідають два класи сполук з різними характеристичними групами – карбонові кислоти та естери, вивченню яких ми ще приділимо увагу на наступних заняттях:
- Молекулярна формула С3Н6О2
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 12 хв
Нижчі карбонові кислоти – рідини з різким запахом, добре розчинні у воді. Зі збільшенням відносної молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується, а температура кипіння підвищується. Вищі кислоти, починаючи з нонанової (пеларгонової) СН3(СН2)7СООН, – тверді речовини, без запаху, нерозчинні у воді.
| Молекулярна формула | Систематична назва | Тпл., °С | Ткип., °С | Розчинність у воді |
|---|---|---|---|---|
| HCOOH | Метанова | 8,25 | 100,7 | необмежена |
| CH3COOH | Етанова | 16,75 | 118,1 | необмежена |
| C2H5COOH | Пропанова | -20,8 | 140,8 | необмежена |
| C3H7COOH | Бутанова | -5,3 | 163,3 | добра |
| C4H9COOH | Пентанова | -34,5 | 186,4 | погана (менше 5 %) |
| C5H11COOH | Гексанова | -3,4 | 205,3 | погана (менше 1 %) |
Температури кипіння карбонових кислот значно вищі, ніж температури кипіння відповідних спиртів. Це пояснюють тим, що в молекулах кислот одночасно присутні й негативно, і позитивно заряджені центри, тому утворюються димери з двома водневими зв’язками:
Завдання 5. За кімнатної температури етанова кислота – безбарвна рідина з різким характерним запахом. Але за температури нижче за температуру плавлення (+16,8 °С) безводна етанова кислота кристалізується й стає подібною на лід, тому її ще називають «льодяною» етановою кислотою.
- 1. Обчисліть маси (г) води та «льодяної» етанової кислоти, які необхідно змішати, щоб добути 50 г оцтової есенції, масова частка етанової кислоти в якій становить 75 %
- 2. Змішали водні розчини з масовою часткою етанової кислоти 5 % (розчин 1) та 75 % (розчин 2). Відношення мас розчинів, узятих для змішування, таке: m(розчину 1) : m(розчину 2) = 33 : 2
В утвореному розчині маса етанової кислоти становить 31,5 г. Обчисліть масову частку (%) етанової кислоти у ньому.
Задача 6. Виведіть молекулярну формулу оксигеновмісної органічної речовини з масовими частками Карбону 40 % та Гідрогену 6,66 %, якщо відносна густина випарів цієї речовини за воднем дорівнює 30.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 4 хв
Вправа «Мікрофон».
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
- Сьогодні я зрозумів(ла), що…
- Мене здивувало…
- Я тепер зможу пояснити, чому…
- Складіть рівняння реакцій відповідно до ланцюга перетворень:
- Етанол → етен → хлороетан → етанол → етаналь → етанова кислота.
- Якщо розглядати зміну сили карбонових кислот, потрібно враховувати вплив вуглеводневого замісника на карбоксильну групу: чим більший замісник (більша кількість атомів Карбону), тим менш рухливий атом Гідрогену карбоксильної групи і тим слабшою є кислота. Зі збільшенням вуглеводневого замісника в гомологічному ряду одноосновних насичених кислот сила кислот зменшується:
Поясніть таку зміну сили карбонових кислот у гомологічному ряду. Спрогнозуйте зміну сили етанової кислоти при заміщенні атомів Гідрогену метильного залишку на атоми галогену, наприклад, Флуору або Хлору.
Урок 100. Карбонові кислоти. Насичені одноосновні карбонові кислоти, їх склад, хімічна й електронна будова. Карбоксильна група, її особливості. Фізичні властивості карбонових кислот, їхня номенклатура
Робочий аркуш учнівства
Мета уроку: сформувати системні уявлення про карбонові кислоти, розкрити особливості складу, електронної та просторової будови карбоксильної групи, навчитися складати систематичні назви насичених одноосновних карбонових кислот за їхньою структурною формулою.
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- карбоксильна група
- водневі зв’язки
План уроку
- Мотивація (7 хв.).
- Склад і будова карбоксильної групи (7 хв.).
- Класифікація і номенклатура карбонових кислот (15 хв.)
- Фізичні властивості карбонільних сполук (12 хв.)
- Рефлексія (4 хв.).
Англійський біолог Джон Рей (1627–1705) провів у 1670 році незвичайний експеримент. Він помістив у посудину лісових мурах, налив води, нагрів її до кипіння і пропустив крізь суміш струмінь гарячої водяної пари. Такий процес хіміки називають перегонкою з водяною парою та використовують для виділення й очищення багатьох органічних сполук. Після конденсації пари Дж. Рей одержав водний розчин нової хімічної сполуки. Вона виявляла типові властивості кислот: взаємодіяла з металами, їхніми оксидами та гідроксидами, деякими солями тощо. Її назвали мурашиною кислотою. Ця речовина виявилася найпростішою органічною кислотою, які через визначальний вплив на їхні хімічні та фізичні властивості характеристичної групи назвали карбоновими кислотами.
Карбонові кислоти —оксигеновмісні органічні сполуки, молекули яких містять одну або декілька характеристичних карбоксильних груп – СООН
Із деякими карбоновими кислотами вам уже доводилося зустрічатися. Пекучий біль від укусу мурашки спричинений мурашиною кислотою, яка входить до складу отрути, що її виділяє комаха. Столовий оцет є розчином етанової кислоти. Масляна кислота надає неприємних запаху та смаку згірклому вершковому маслу, а також виділяється потовими залозами людини.
Загальна молекулярна формула карбонових кислот:
Завдання 1. Позначте на кожній структурній формулі карбонової кислоти характеристичну карбоксильну групу, обвівши її кружечком.
| Лимонна кислота є регулятором кислотності у харчових продуктах (Е330), фармації та косметиці. | |
| Саліцилова кислота виявляє антисептичні властивості, що зумовлює її застосування у фармації, дерматології тощо. | |
| Аскорбінова кислота у формі вітаміну С широко використовується в медичній практиці, фармації, є харчовим антиоксидантом (Е300). | |
| Яблунева кислота серед інших кислот міститься у складі шлункового соку, є регулятором кислотності у харчові промисловості (Е296). | |
Назва карбоксильної групи походить від назв двох уже відомих нам характеристичних груп: карбонільної групи – С=О та гідроксильної групи – ОН. А тому і електронна будова карбоксильної групи наче «наслідує» будову своїх попередників: три σ-зв’язки атом Карбону утворює за рахунок sp2-гібридних орбіталей, а один π-зв’язок негібридизованою р-орбіталлю.
Завдання 2. Розгляньте схеми утворення σ- та π-зв’язків у карбоксильній групі. Прокоментуйте можливий стан гібридизації атомів Оксигену в ній. Порівняйте ці схеми утворення зв’язків із подібними для спиртів та альдегідів.
Завдання 2. Розгляньте схему. Що на ній зображено? Поясніть, чому полярність зв’язку О–Н у молекулах карбонових кислот вища, ніж у молекулах спиртів. Як це впливає на властивості кислот?
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Карбоксильна група являє собою спряжену систему, у якій неподільна пара електронів атома Оксигену гідроксильної групи вступає в спряження з електронами π-зв’язку карбонільної групи. Електронна густина в спряженій системі зміщена в бік атома Оксигену карбонільної групи, неподільні пари електронів якого не беруть участь у процесі. Унаслідок зміщення електронної густини зв’язок О–Н сильно поляризований, тому в карбоксильній групі з’являється ОН-кислотний центр.
Карбонові кислоти класифікують залежно від кількості карбоксильних груп. Виділяють одноосновні (монокарбонові) кислоти з однією карбоксильною групою, двоосновні (дикарбонові) – із двома карбоксильними групами, триосновні (трикарбонові) – з трьома тощо:
Залежно від характеру замісника виділяють насичені (з простими зв’язками C–C), ненасичені (з кратними зв’язками) та ароматичні карбонові кислоти:
Розгляньмо одноосновні (з однією характеристичною групою) насичені (між атомами Карбону простий ковалентний зв’язок) карбонові кислоти. Їхня загальна формула – СnH2n + 1COOH, або CnH2nO2 (емпірична формула).
Одноосновні насичені карбонові кислоти – оксигеновмісні органічні сполуки, молекули яких містять насичений вуглеводневий замісник та одну характеристичну карбоксильну групу – СООНСистематична назва кислот походить від назви відповідного алкану (з такою самою кількістю атомів Карбону, що й у головному карбоновому ланцюзі молекули кислоти, з урахуванням атома Карбону карбоксильної групи) із додаванням суфікса -ов(а) та слова «кислота» до його назви.
Наприклад, молекула етанової кислоти, як і молекула етану, містить два атоми Карбону, один з яких наявний у складі карбоксильної групи, а другий міститься у вуглеводневому заміснику. Структурна формула етанової кислоти така:
Молекулярна формула етанової кислоти — CH3COOH.
Нумерацію в головному ланцюзі починають з атома Карбону карбоксильної групи, а в разі наявності замісників їхні положення та назви (за абеткою) указують на початку назви кислоти:
Завдання 3. Складіть структурні формули наведених карбонових кислот:
- 2-етил-3-метилпентанова кислота
- 2,2-диметилпропанова кислота
- 3-метил-2-хлоропентанова кислота
Завдання 4. Складіть назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою.
Велику кількість карбонових кислот було відкрито задовго до прийняття правил систематичної номенклатури, тому більшість з них має традиційні, історично сформовані назви. Метанову кислоту називають мурашиною кислотою, а етанову — оцтовою. За назвами кислот формують назви кислотних залишків, що використовують для назв солей, утворених цими кислотами (див. табл.).
Назви карбонових кислот та їхніх солей
| Формула | Назва | Назва кислотного залишку | |
| систематична | традиційна | ||
| HCOOH | Метанова | Мурашина | Метаноат (форміат) |
| CH3COOH | Етанова | Оцтова | Етаноат (ацетат) |
| CH3CH2COOH | Пропанова | Пропіонова | Пропаноат (пропіонат) |
| CH3CH2CH2COOH | Бутанова | Масляна | Бутаноат (бутират) |
| CH3CH2CH2CH2COOH | Пентанова | Валеріанова | Пентаноат (валерат) |
| CH3CH2CH2CH2CH2COOH | Гаксанова | Капронова | Гексаноат (капронат) |
Кислоти, що містять більше 12 (дванадцяти) атомів Карбону, називають вищими карбоновими кислотами.
Структурна ізомерія карбонових кислот зумовлена будовою карбонового ланцюга молекул, а для ненасичених кислот — ще й положенням кратного зв’язку. Для трьох найпростіших одноосновних насичених карбонових кислот не існує ізомерів, а формулі С3Н7СООН відповідають дві кислоти:
- Молекулярна формула С4Н8О2
Для карбонових кислот характерна також міжкласова ізомерія. Емпіричній формулі CnH2nO2 відповідають два класи сполук з різними характеристичними групами – карбонові кислоти та естери, вивченню яких ми ще приділимо увагу на наступних заняттях:
- Молекулярна формула С3Н6О2
Нижчі карбонові кислоти – рідини з різким запахом, добре розчинні у воді. Зі збільшенням відносної молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується, а температура кипіння підвищується. Вищі кислоти, починаючи з нонанової (пеларгонової) СН3(СН2)7СООН, – тверді речовини, без запаху, нерозчинні у воді.
| Молекулярна формула | Систематична назва | Тпл., °С | Ткип., °С | Розчинність у воді |
|---|---|---|---|---|
| HCOOH | Метанова | 8,25 | 100,7 | необмежена |
| CH3COOH | Етанова | 16,75 | 118,1 | необмежена |
| C2H5COOH | Пропанова | -20,8 | 140,8 | необмежена |
| C3H7COOH | Бутанова | -5,3 | 163,3 | добра |
| C4H9COOH | Пентанова | -34,5 | 186,4 | погана (менше 5 %) |
| C5H11COOH | Гексанова | -3,4 | 205,3 | погана (менше 1 %) |
Температури кипіння карбонових кислот значно вищі, ніж температури кипіння відповідних спиртів. Це пояснюють тим, що в молекулах кислот одночасно присутні й негативно, і позитивно заряджені центри, тому утворюються димери з двома водневими зв’язками:
Завдання 5. За кімнатної температури етанова кислота – безбарвна рідина з різким характерним запахом. Але за температури нижче за температуру плавлення (+16,8 °С) безводна етанова кислота кристалізується й стає подібною на лід, тому її ще називають «льодяною» етановою кислотою.
- 1. Обчисліть маси (г) води та «льодяної» етанової кислоти, які необхідно змішати, щоб добути 50 г оцтової есенції, масова частка етанової кислоти в якій становить 75 %
- 2. Змішали водні розчини з масовою часткою етанової кислоти 5 % (розчин 1) та 75 % (розчин 2). Відношення мас розчинів, узятих для змішування, таке: m(розчину 1) : m(розчину 2) = 33 : 2
В утвореному розчині маса етанової кислоти становить 31,5 г. Обчисліть масову частку (%) етанової кислоти у ньому.
Задача 6. Виведіть молекулярну формулу оксигеновмісної органічної речовини з масовими частками Карбону 40 % та Гідрогену 6,66 %, якщо відносна густина випарів цієї речовини за воднем дорівнює 30.
Вправа «Мікрофон».
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
- Сьогодні я зрозумів(ла), що…
- Мене здивувало…
- Я тепер зможу пояснити, чому…
- Складіть рівняння реакцій відповідно до ланцюга перетворень:
- Етанол → етен → хлороетан → етанол → етаналь → етанова кислота.
- Якщо розглядати зміну сили карбонових кислот, потрібно враховувати вплив вуглеводневого замісника на карбоксильну групу: чим більший замісник (більша кількість атомів Карбону), тим менш рухливий атом Гідрогену карбоксильної групи і тим слабшою є кислота. Зі збільшенням вуглеводневого замісника в гомологічному ряду одноосновних насичених кислот сила кислот зменшується:
Поясніть таку зміну сили карбонових кислот у гомологічному ряду. Спрогнозуйте зміну сили етанової кислоти при заміщенні атомів Гідрогену метильного залишку на атоми галогену, наприклад, Флуору або Хлору.
Ділись та обговорюй важливе