Тема 5. Вуглеводні

матеріал 11

Хімічні властивості бензену: повне окиснення, приєднання, заміщення

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 74. Хімічні властивості бензену: повне окиснення, приєднання, заміщення

Очікувані результати

виявляє самостійно або у співпраці з іншими невизначеність/протиріччя в інформації щодо ознак/будови/ властивостей об’єктів природи, умов виникнення, прояву і перебігу природних явищ [12 ПРО 1.1.1-1 П]
створює самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні, віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-2 П]
аналізує за наданими критеріями самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні/ віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-3 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
пов’язує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах, із реальними об’єктами і явищами [12 ПРО 2.2.2-1 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації об’єктів і явищ [12 ПРО 3.2.1-1 П]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими наукові факти [12 ПРО 4.1.1-3 П]

Мета уроку: сформувати уявлення про хімічні властивості бензену, розкрити особливості реакцій заміщення, приєднання та повного окиснення, пояснити зв’язок між будовою молекули бензену та його хімічними властивостями

Очікувані результати для вчителя:

– учні пояснюють зв’язок між хімічною будовою бензену та його хімічними властивостями;
– учні складають хімічні рівняння реакцій повного окиснення (горіння), заміщення та приєднання за участю бензену;
– учні розв’язують задачі на розрахунки за хімічними рівняннями реакцій повного окиснення (горіння), заміщення та приєднання за участю бензену.

Очікувані результати для учнівства:

пояснюють зв’язок між хімічною будовою бензену та його хімічними властивостями,
мають уявлення про особливості перебігу реакцій повного окиснення,
заміщення та приєднання, складають відповідні хімічні рівняння та розв’язують розрахункові задачі на обчислення за такими хімічними рівняннями

Ключові слова

бензен
повне окиснення (горіння)
реакції заміщення
електрофіл
реакції приєднання

План уроку

Мотивація (2 хв.).
Окиснення (повне, часткове) бензену (10 хв.).
Реакції електрофільного заміщення (15 хв.)
Реакції приєднання бензену (15 хв.).
Рефлексія (3 хв.).

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 2 хв

Утворення в молекулі бензену єдиної π-електронної системи – ароматичного зв’язку – зумовлює високу стабільність та певну хімічну інертність речовини. У тому числі через це бензен стійкий до дії окисників у м’яких умовах, наприклад, не знебарвлює розчин калій перманганату. За більш жорстких умов (висока температура, наявність каталізатора або дія кисню) бензен усе-таки вдається окиснити.

Подумайте, на які вуглеводні за цією властивістю схожий бензен.

Зважаючи на формальну ненасиченість складу бензену, можна передбачити його здатність вступати в реакції приєднання, а враховуючи, подібно до насичених вуглеводнів, високу стабільність ароматичного циклу, невжко припустити, що бензен вступатиме в реакції заміщення.

2. Окиснення (повне, часткове) бензену

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 10 хв

Оскільки уміст атомів Карбону в молекулі бензену є значним, можна припустити, що його згоряння на повітрі буде супроводжуватися яскравим жовтим кіптявим полум’ям з утворенням сажі.

Пригадайте характер горіння метану, етену та етину. У чому полягають відмінності перебігу цих реакцій?

Завдання 1. Складіть хімічні рівняння повного та часткового окиснення бензену на повітрі з утворенням а) вуглекислого газу; б) чадного газу; в) вуглецю (сажі).

Завдання 2. Основною системою освітлення міст Європи у першій половині XIX століття було застосування світильного газу, який одержували шляхом сухої перегонки кам’яного вугілля. У 1825 році із рідкого конденсату такого світильного газу Майкл Фарадей виділив речовину, яка отримала назву бензен. Такий конденсат уже надалі не застосовували для освітлення вулиць, адже його згоряння супроводжувалося утворенням значної кількості сажі.

Обчисліть об’єм (за н.у.) повітря, необхідний для повного окиснення 53,2 мл бензену. Врахуйте, що густина бензену – 0,88 г/мл, а об’ємна частка кисню в повітрі становить 21,0 %.

3. Реакції електрофільного заміщення

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 15 хв

Вивчаючи закономірності перебігу хімічних реакцій між неорганічними сполуками, ми у свій час класифікували їх на реакції сполучення, розкладу, заміщення та обміну. Якщо з реакціями сполучення та розкладу досить усе однозначно – ми просто рахували кількість реактантів та продуктів, – то введення понять реакцій заміщення та обміну було досить формальним і не описувало справжній справ речей, які відбувалися в процесі таких перетворень. Адже реакція обміну, яка на сторінках підручника у 8-му класі виглядала як перегрупування фрагментів структурних частинок реагуючих речовин, наприклад:

BaCl₂ + Na₂SO₄ → BaSO₄ + 2NaCl

насправді є реакціє сполучення відповідних йонів, на що однозначно вказує запис йонного (або йонно-молекулярного) рівняння такої реакції:

Ba²⁺ + SO₄^2- → BaSO₄

При класифікації реакцій між органічними речовинами використовують інший принцип, під якого обов’язково враховують механізм перетворення (приєднання, відщеплення, заміщення тощо) та роль реагента (електрофіл, нуклофіл тощо).

Які типи хімічного зв’язку утворюються між атомами в молекулах водню Н₂, хлору Cl₂, сульфатної кислоти H₂SO₄, нітратної кислоти HNO₃, хлорометану СH₃Cl?

Ковалентний зв’язок між атомами Карбону та Хлору в молекулі хлорометану, є полярним, що зумовлює дефіцит електронної густини на атомі Карбону, яку можна охарактеризувати появою на ньому формального позитивного заряду:

Саме цей атом Карбону і буде реакційним центром в різноманітних реакція за участю хлорометану. Через дефіцит електронної густини та появи позитивного заряду δ+ на ньому такий реагент називають електрофілом (від дав.-гр. φίλος – “друг”, “той, що любить”).

Електрофіл – це хімічна частинка (молекула або іон), яка має дефіцит електронів, а тому може приймати електронну пару від іншої частинки (нуклеофіла) під час хімічної реакції для утворення нового зв’язку

Окрім галогеноалканів серед таких електрофілів нам з вами зустрічатимуться:

нітратна кислота

сульфатна кислота

галогени (Cl₂, Br₂), зсув електронної густини до одного з атомів галогену в яких пояснюється впливом каталізатору.

Як ми уже з’ясували раніше, утворення ароматичного зв’язку в молекулі зумовлює підвищену стабільність, а як результат і певну хімічну інертність, бензену порівняно з ненасиченими вуглеводнями. У той самий час, наявність π-електронної системи з підвищеною електронною густиною робить бензен «привабливим» для електрофільних реагентів. До таких реакцій належать реакції нітрування, галогенування, сульфування тощо.

Нітрування бензену відбувається під дією суміші нітратної та сульфатної кислоти – нітрувальної суміші – при слабкому нагріванні (близько 50 °С) з утворенням нітробензену:

Сульфування бензену відбувається за дії концентрованої сульфатної кислоти з утворенням бензенсульфокислоти:

Галогенування (хлорування та бромування) бензену за типом заміщення відбувається у присутності каталізатора. У якості таких каталізаторів часто застосовуються галогеніди p- та d- металічних елементів: FeCl₃, AlBr₃ тощо. Роль каталізатора полягає в створенні «полярності» зв’язку між атомами галогену та перетворенні неполярної молекули хлору або брому на електрофільний реагент:

Утворений таким чином електрофіл із дефіцитом електронної густини на одному із атомів галогену взаємодіє із молекулою бензену, заміщуючи один (або декілька) атомів Гідрогену:

Завдання 3. Сульфування бензену концентрованою сульфатною кислотою за умов перебігу реакції є оборотним процесом. Для характеристики повноти перебігу таких перетворень прийнято використовувати відносний вихід продукту реакції, який обчислюється як відношення кількості речовини продукту, який теоретично можна отримати в наслідок реакції, до кількості речовини продукту, що був виділений при досягненні у системі рівноваги:

Розрахуйте відносний вихід продукту реакції (%), якщо у результаті сульфування 15,6 г бензену одержали 0,12 моль бензеносульфокислоти.

4. Реакції приєднання бензену

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв

Формальна ненасиченість бензену дає привід припустити, що він здатний вступати в реакції приєднання, наприклад, брому. Але інтенсивне перемішування у пробірці суміші бензену та розчину брому (так званої бромної води) не приводить до хімічної реакції: знебарвлення бромної води відбувається, але за рахунок «переходу» молекул брому із водного розчину до шару бензену, де неполярні молекули брому краще розчиняються.

На відміну від ненасичених вуглеводнів бензен вступає в реакції приєднання (гідрогенування, галогенування) за особливих умов.Гідрогенування бензену – приєднання водню – відбувається на поверхні металічного каталізатора (Pt, Pd, Ni тощо) за високої температури та тиску. Як результат, можна добути насичений циклогексан:

Подумайте, чому за таких умов не вдається виділити проміжні продукти часткового гідрогенування бензену одним та двома еквівалентами водню?
Реакцію гідрогенування бензену, як і ненасичених вуглеводнів, часто називають реакцією відновлення. Пригадайте походження цього терміну та поясніть таку аналогію.

Завдання 4. Увідповідніть у схемі перетворення літери із формулами речовин. Складіть відповідні хімічні рівняння.

CaC₂ +H2O→ А Сакт., 650 ℃→ Б +H2→ В +O2→ Г

А	Б	В	Г

C₆H₆
CO₂
C₂H₆
С₂H₂
C₆H₁₂

Галогенування бензену під дією ультрафіолетового опромінення відбувається за механізмом приєднання. Формальна наявність трьох подвійних зв’язків зумовлює приєнання трьох еквівалентів хлору з утворенням 1,2,3,4,5,6-гексахлорогексану (або гексахлорану), окремі ізомери якого довгий час використовували в якості високоефективного інсектициду. Але висока токсичність та стійкість до утилізації привела до остаточної відмови від його застосування в агросекторі України ще в середині 1990-х років.

Зараз в Україні активно займаються утилізацією накопичених старих запасів гексахлорану та інших застарілих пестицидів, що залишилися ще з радянських часів.

№	А	Б	В	Г	Д
1
2
3
4

Завдання 5. Увідповідніть реагенти із формулами продуктів реакції.

1 C₆H₆ + Cl₂ AlCl₃→	A C₆H₅Cl + HCl
2 C₆H₆ + Br₂ FeBr3→	Б С₆Н₁₂
3 C₆H₆ + 3Cl₂ УФ→	B С₆Н₆Сl₆
4 С₆H₆ + 3H₂ Pt→	Г С₆Cl₆ + 3H₂
	Д C₆H₅Br + HBr

Завдання 6. Розв’яжіть задачі.

6.1. Обчисліть об’єм (за н.у.) хлору, необхідний для приготування 87,3 г гексахлорану (див. текст вище).

6.2. Складність утилізації гексахлорану, у тому числі, зумовлена його високою стійкістю до окиснення навіть в атмосфері кисню. Складіть рівняння відповідної реакції повного окиснення (згоряння) 1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексану, якщо одним із продуктів є хлороводень. Розрахуйте максимальний об’єм (за н.у.) утвореного таким чином хлороводню, якщо спалили 0,4 моль гексахлорану.

5. Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 3 хв.

Для прикладу наводимо сенкан з теми «Повне окиснення (горіння) бензену»:

Реакція

Горіння

Яскраве, екзотермічне

Окиснюється, освітлює, нагріває

Дає тепло і світло

Складіть сенкан (від фр. cinquain — «п’ятирядковий вірш»), який допоможе узагальнити отримані протягом заняття знання з теми за наступним планом:

1-ий рядок – одне слово – тема (іменник);
2-ий рядок – два прикметника, які описують тему;
3-ій рядок – три дієслова, пов’язані з дією теми;
4-ий рядок – речення з чотирьох слів, яке передає суть або ставлення;
5-ий рядок – одне слово – узагальнення, підсумок або асоціація.

У вільний від відпочинку час

Складіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

Обчисліть масу бромобензену, який можна одержати з бензену, якщо під час реакції витрачено бром масою 32 г. Який каталізатор ви би порадили для здійснення такого перетворення?
Підготуйте коротку презентацію або допис «Бензен: від ліків до небезпеки» (для хімічного блогу / сторінки класу у соцільних мережах).

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 74. Хімічні властивості бензену: повне окиснення, приєднання, заміщення

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я пояснюю зв’язок між хімічною будовою бензену та його хімічними властивостями.
Я описую особливості перебігу реакцій повного окиснення, заміщення та приєднання за участю бензену.
Я складаю хімічні рівняння реакцій повного окиснення, заміщення, приєднання за участю бензену та розв’язую задачі на розрахунки за такими рівняннями.

Ключові слова

бензен
повне окиснення (горіння)
реакції заміщення
електрофіл
реакції приєднання

План уроку

Мотивація (2 хв.).
Окиснення (повне, часткове) бензену (10 хв.).
Реакції електрофільного заміщення (15 хв.)
Реакції приєднання бензену (15 хв.).
Рефлексія (3 хв.).

1. Мотивація

Подумайте, на які вуглеводні за цією властивістю схожий бензен.

2. Окиснення (повне, часткове) бензену

Пригадайте характер горіння метану, етену та етину. У чому полягають відмінності перебігу цих реакцій?

3. Реакції електрофільного заміщення

BaCl₂ + Na₂SO₄ → BaSO₄ + 2NaCl

Ba²⁺ + SO₄^2- → BaSO₄

Які типи хімічного зв’язку утворюються між атомами в молекулах водню Н₂, хлору Cl₂, сульфатної кислоти H₂SO₄, нітратної кислоти HNO₃, хлорометану СH₃Cl?

Окрім галогеноалканів серед таких електрофілів нам з вами зустрічатимуться:

нітратна кислота

сульфатна кислота

галогени (Cl₂, Br₂), зсув електронної густини до одного з атомів галогену в яких пояснюється впливом каталізатору.

4. Реакції приєднання бензену

Подумайте, чому за таких умов не вдається виділити проміжні продукти часткового гідрогенування бензену одним та двома еквівалентами водню?
Реакцію гідрогенування бензену, як і ненасичених вуглеводнів, часто називають реакцією відновлення. Пригадайте походження цього терміну та поясніть таку аналогію.

CaC₂ +H2O→ А Сакт., 650 ℃→ Б +H2→ В +O2→ Г

А	Б	В	Г

C₆H₆
CO₂
C₂H₆
С₂H₂
C₆H₁₂

№	А	Б	В	Г	Д
1
2
3
4

Завдання 5. Увідповідніть реагенти із формулами продуктів реакції.

1 C₆H₆ + Cl₂ AlCl₃→	A C₆H₅Cl + HCl
2 C₆H₆ + Br₂ FeBr3→	Б С₆Н₁₂
3 C₆H₆ + 3Cl₂ УФ→	B С₆Н₆Сl₆
4 С₆H₆ + 3H₂ Pt→	Г С₆Cl₆ + 3H₂
	Д C₆H₅Br + HBr

Завдання 6. Розв’яжіть задачі.

6.1. Обчисліть об’єм (за н.у.) хлору, необхідний для приготування 87,3 г гексахлорану (див. текст вище).

6.2. Складність утилізації гексахлорану, у тому числі, зумовлена його високою стійкістю до окиснення навіть в атмосфері кисню. Складіть рівняння відповідної реакції повного окиснення (згоряння) 1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексану, якщо одним із продуктів є хлороводень. Розрахуйте максимальний об’єм (за н.у.) утвореного таким чином хлороводню, якщо спалили 0,4 моль гексахлорану.

5. Рефлексія

1-ий рядок – одне слово – тема (іменник);
2-ий рядок – два прикметника, які описують тему;
3-ій рядок – три дієслова, пов’язані з дією теми;
4-ий рядок – речення з чотирьох слів, яке передає суть або ставлення;
5-ий рядок – одне слово – узагальнення, підсумок або асоціація.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

У вільний від відпочинку час

Складіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

Обчисліть масу бромобензену, який можна одержати з бензену, якщо під час реакції витрачено бром масою 32 г. Який каталізатор ви би порадили для здійснення такого перетворення?
Підготуйте коротку презентацію або допис «Бензен: від ліків до небезпеки» (для хімічного блогу / сторінки класу у соцільних мережах).

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе