матеріал 2

П’ятичленні гетероциклічні сполуки. Номенклатура похідних фурану, тіофену та піролу

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 80. П’ятичленні гетероциклічні сполуки. Номенклатура похідних фурану, тіофену та піролу

Очікувані результати

виявляє самостійно або у співпраці з іншими невизначеність/протиріччя в інформації щодо ознак/будови/ властивостей об’єктів природи, умов виникнення, прояву і перебігу природних явищ [12 ПРО 1.1.1-1 П]
створює самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні, віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-2 П]
аналізує за наданими критеріями самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні/ віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-3 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
пов’язує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах, із реальними об’єктами і явищами [12 ПРО 2.2.2-1 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації об’єктів і явищ [12 ПРО 3.2.1-1 П]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими наукові факти [12 ПРО 4.1.1-3 П]

Мета уроку: сформувати в учнів уявлення про п’ятичленні гетероциклічні сполуки (пірол, фуран та тіофен), розібратися та набути навички складання систематичних назв похідних фурану, тіофену та піролу, сформувати вміння визначати положення замісників у гетероциклі, розвивати навички розв’язування задач на обчислення за хімічним рівнянням.

Очікувані результати для вчителя:

– учні розрізняють п’ятичленні гетероцикли;
– учні називають за систематичною номенклатурою похідні фурану, тіофену та піролу;
– учні складають структурні формули п’ятичленних гетероциклів за їхньою систематичною назвою;
– учні розв’язують задачі на визначення складу компонентів суміші гетероциклів за продуктами повного окиснення (згоряння).

Очікувані результати для учнівства:

розрізняють п’ятичленні гетероцикли,
складають структурні формули гетероциклів за їхньою систематичною назвою,
визначають положення замісників та їхній вплив на розподіл електронної густини у гетероциклічній системі,
розв’язують задачі на визначення складу компонентів суміші гетероциклів за продуктами повного окиснення (згоряння).

Ключові слова

фуран
тіофен
пірол
повне окиснення (згоряння)

План уроку

Мотивація (6 хв.).
Номенклатура п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом (15 хв.).
Обчислення за хімічними рівняннями за участю п’ятичленних гетероциклів (10 хв.)
Практикуємось (10 хв.).
Рефлексія (4 хв.)

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 6 хв.

П’ятичленними ароматичними гетероциклами називають циклічні сполуки з п’ятьма атомами у кільці, де один з них є гетероатомом, а загальна кількість електронів єдиної π-електронної системи дорівнює 4n+2 (правило Гюккеля).

Пригадайте та обговоріть у парах:

Що таке гетероатом?
Чи усі циклічні сполуки є ароматичними?
Що таке правило Гюккеля?

Завдання 1. Проаналізуйте структурні формули наведених нажче сполук та дайте відповідь на питання.

1. Серед наведних речовин укажіть фуран.

А
Б
В
Г

А
Б
В
Г

2. Серед наведених сполук укажіть пірол.

А
Б
В
Г

3. Серед наведених сполук укажіть тіофен.

2. Номенклатура п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 15 хв.

П’ятичленні гетероцикли є одними із найпоширеніших гетероциклічних ароматичних систем, які утворюють багато біологічно активних сполук. Багато таких речовин мають тривіальні назви. У офіційній хімічній літературі прийнято користуватися уже звичною для вас систематичною номенклатурою, основні засади якої ми використовували, називаючи насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні. Циклічність будови та наявність гетероатома також вносить свої корективи. Запам’ятайте!

Нумерацію атомів гетероциклічної системи завжди починають з гетероатома.
Нумерація ведеться у напрямку (за або проти годинникової стрілки), що дає мінімальні локанти для наявних в молекулі замісників.

Проілюструємо це на прикладі гетероциклу, який зустрічається в природі як компонент різних запахів: сигаретного диму, цвілі, лаванди та навіть запах смаженої кави. Структурна формула цього гетероциклу –

Називаємо таку сполуку:

циклічна система із шістьма р-електронами – чотири р-електрони утворюють два π-зв’язки між атомами Карбону, а ще два електрони знаходяться на негібридній р-орбіталі атому Оксигену – є ароматичною;
п’ятичленний ароматиічний гетероцикл із одним гетероатомом, що містить атом Оксигену, – фуран;
нумеруємо атоми гетероциклу, починаючи з гетероатому в напрямку до найближчого замісника (проти годинникової стрілки);
називаємо сполуку, вказуючи локант замісника через дефіс – 2-метилфуран.

Завдання 2. Дайте назву наведеним сполукам за систематичною номенклатурою.

Завдання 3. Складіть структурні формули гетероциклів за їхніми систематичними назвами: а) 3-бромофуран; б) 2-нітротіофен; в) 1-метилпірол; г) 2-метил-4-нітротіофен; д) 2-бромо-1,4-диметилпірол

3. Обчислення за хімічними рівняннями за участю п’ятичленних гетероциклів

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 15 хв.

Завдання 4. Послуговуючись підказками, розв’яжіть задачу.

Суміш, що складається з фурану та тіофену, масою 2,20 г піддали повному окисненню (горіння). У результаті утворилося 2,688 л (за н.у.) карбон(IV) оксиду та 1,08 г води. Визначте масові частки (%) компонентів суміші.

Розв’язання:

Складаємо хімічні рівняння повного окиснення компонентів суміші:
- фурану:_______________________________________________________________________
- тіофену:_______________________________________________________________________
Обчислюємо кількості речовини утворених внаслідок згоряння карбон(IV) оксиду та води:
- n_загал.(СО₂) =_______________________________________________________________________
- n_загал.(Н₂О) =_______________________________________________________________________
Позначимо кількості речовини компонентів суміші за невідомі:
- n(фурану) = х моль;
- n(тофену) = y моль.

Маючи такі кількості речовини фурану та тіофену обчислимо їхні маси:

m(фурану) = n∙M =_______________________________________________________________________ ;
m(тіофену) = n∙M = _______________________________________________________________________.

Сумарна маса суміші є сумою мас її компонентів:

m(суміші) = m(фурану) + m(тіофену)
2,50 =_______________________________________________________________________ .

Відповідно до коефіцієнтів у складених в п. 1 хімічних рівняннях робимо висновок про співвідношення кількостей речовини реактантів та карбон(IV) оксиду:

Складаємо математичний вираз сумарної кількості речовини утвореного карбон(IV) окисду: n_загал.(CO₂) = n₁(CO₂) + n₂(CO₂)

Відповідно до коефіцієнтів у складених в п. 1 хімічних рівняннях робимо висновок про співвідношення кількостей речовини реактантів та води:

Складаємо математичний вираз сумарної кількості речовини утвореної води: n_загал.(H₂O) = n₁(H₂O) + n₂(H₂O)

Складаємо систему математичних рівнянь із п. 3 (маса суміші) та п. 4 (кількість карбон(IV) оксиду) або п. 5 (кількість речовини води). Знаходмо кількості речовини фурану та тіофену:

Відповідно до розрахованих кількостей речовини фурану (х = __________моль) та тіофену (y = _________________моль) обчислюємо їхні маси у суміші та значення масових часток:

Відповідь:_____________________________________________

Завдання 5. Під час повного окиснення (згоряння) 1,68 г невідомої органічної речовини утворилось 1792 мл (за н.у.) карбон(IV) оксиду, 720 мг води та деякий газ Х. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, враховуючи що у складі її молекули міститься один гетероатом. Висловіть припущення щодо газуватого продукту Х.

Розв’язання:

Обчислюємо кількості речовин:
- n(речовини) =_____________________________________________ ;
- n(CO₂) = _____________________________________________;
- n(H₂O) = _____________________________________________.
Утворення в якості продуктів реакції карбон(IV) оксиду та води свідчить про наявність у складі молекул органічної речовин атомів Карбону та Гідрогену. Визначимо їхні кількості речовин та маси:
- n(C) = n(CO₂) = m(C) =_____________________________________________ ;
- n(H) = 2∙n(H₂O) = m(H) =_____________________________________________ .
Обчислюємо сумарну масу, що припадає на атоми Карбону та Гідрогену, та порівнюємо із масою органічної речовини:
- m(C, H) = m(C) + m(H) = ;
- ∆m = m(речовини) –m(C, H) = .

Ця маса ∆m може відповідати масі атомів Нітрогену або Сульфуру, адже саме їхня наявність у складі органічної речовин при згорянні зумовлюватиме утворення газуватого продукту Х.

Якщо таким гетероатомом є Нітроген, то:

(1) $\begin{equation*} n(N) = \frac{\Delta m}{M(N)}\end{equation*}$

=_________________________________________________

Найпростішу формулу речовини знаходимо за співвідношенням кількостей речовини елементів, враховуючи, що у складі її молекули може міститися лише один атом Нітрогену:

n(C) : n(H) : n(N) =__________________________________________________ .

Робимо висновок про молекулярну формулу речовини: .

Якщо таким гетероатомом є Сульфур, то:

(2) $\begin{equation*} n(S) = \frac{\Delta m}{M(S)}\end{equation*}$

=_________________________________________________

Найпростішу формулу речовини знаходимо за співвідношенням кількостей речовини елементів, враховуючи, що у складі її молекули може міститися лише один атом Сульфуру:

n(C) : n(H) : n(S) =__________________________________________________ .

Робимо висновок про молекулярну формулу речовини: .

Газуватим продуктом Х є__________________________________________________ .

Відповідь:__________________________________________________

4. Практикуємось

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

Розв’яжіть задачі.

1.1. Суміш, що складається з тіофену та піролу, масою 23,5 г піддали повному окисненню (горіння). У результаті утворилося 52,8 г карбон(IV) оксиду та 11,7 г води. Серед інших продуктів реакції – азот та сульфур(IV) оксид. Визначте масові частки (%) компонентів суміші.

1.2. Під час згоряння 6,70 г невідомої органічної речовини утворилось 17,6 г карбон(IV) оксиду, 4,5 г води та деякий газ Х. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, враховуючи що у складі її молекули міститься один гетероатом. Висловіть припущення щодо газуватого продукту Х.

5. Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 4 хв.

Вправа «3–2–1».

Учням пропонується назвати:

3 факти, які дізнався / дізналася сьогодні;
2 поняття, які потребують повторення;
1 запитання до вчителя / вчительки.

У вільний від відпочинку час

Користуючись додатковими джерелами інформації, підготуйте коротку історичну замітку про використання п’ятичленних ароматичних гетероциклів (один-два приклади) у фармацевтичній хімії.
Під час повного окиснення 3,40 г невідомої органічної речовини утворилось 4,48 л (за н.у.) карбон(IV) оксиду та 1,8 г води.

Визначте молекулярну формулу органічної речовини, враховуючи що у складі її молекули міститься один гетероатом, а інших продуктів згоряння виявлено не було.
Складіть можливі структурні формули органічної речовини.

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 80. П’ятичленні гетероциклічні сполуки. Номенклатура похідних фурану, тіофену та піролу

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Мета уроку: сформувати в учнів уявлення про п’ятичленні гетероциклічні сполуки (пірол, фуран та тіофен), розібратися та набути навички складання систематичних назв похідних фурану, тіофену та піролу, сформувати вміння визначати положення замісників у гетероциклі, розвивати навички розв’язування задач на обчислення за хімічним рівнянням.

Очікувані результати для учнівства:

Я знаю та називаю п’ятичленні ароматичні гетероцикли з одним гетероатомом: фуран, тіофен та пірол.
Я називаю похідні п’ятичленних ароматичних гетероциклів за систематичною номенклатурою.
Я складаю структурні формули похідних п’ятичленних ароматичних гетероциклів відповідно до їхньої систематичної назви.
Я розв’язую задачі на визначення складу компонентів суміші гетероциклів за продуктами повного окиснення (згоряння).

Ключові слова

фуран
тіофен
пірол
повне окиснення (згоряння)

План уроку

Мотивація (6 хв.).
Номенклатура п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом (15 хв.).
Обчислення за хімічними рівняннями за участю п’ятичленних гетероциклів (10 хв.)
Практикуємось (10 хв.).
Рефлексія (4 хв.)

1. Мотивація

П’ятичленними ароматичними гетероциклами називають циклічні сполуки з п’ятьма атомами у кільці, де один з них є гетероатомом, а загальна кількість електронів єдиної π-електронної системи дорівнює 4n+2 (правило Гюккеля).

Пригадайте та обговоріть у парах:

Що таке гетероатом?
Чи усі циклічні сполуки є ароматичними?
Що таке правило Гюккеля?

Завдання 1. Проаналізуйте структурні формули наведених нажче сполук та дайте відповідь на питання.

1. Серед наведних речовин укажіть фуран.

А
Б
В
Г

А
Б
В
Г

2. Серед наведених сполук укажіть пірол.

А
Б
В
Г

3. Серед наведених сполук укажіть тіофен.

2. Номенклатура п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом

П’ятичленні гетероцикли є одними із найпоширеніших гетероциклічних ароматичних систем, які утворюють багато біологічно активних сполук. Багато таких речовин мають тривіальні назви. У офіційній хімічній літературі прийнято користуватися уже звичною для вас систематичною номенклатурою, основні засади якої ми використовували, називаючи насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні. Циклічність будови та наявність гетероатома також вносить свої корективи. Запам’ятайте!

Нумерацію атомів гетероциклічної системи завжди починають з гетероатома.
Нумерація ведеться у напрямку (за або проти годинникової стрілки), що дає мінімальні локанти для наявних в молекулі замісників.

Проілюструємо це на прикладі гетероциклу, який зустрічається в природі як компонент різних запахів: сигаретного диму, цвілі, лаванди та навіть запах смаженої кави. Структурна формула цього гетероциклу –

Називаємо таку сполуку:

циклічна система із шістьма р-електронами – чотири р-електрони утворюють два π-зв’язки між атомами Карбону, а ще два електрони знаходяться на негібридній р-орбіталі атому Оксигену – є ароматичною;
п’ятичленний ароматиічний гетероцикл із одним гетероатомом, що містить атом Оксигену, – фуран;
нумеруємо атоми гетероциклу, починаючи з гетероатому в напрямку до найближчого замісника (проти годинникової стрілки);
називаємо сполуку, вказуючи локант замісника через дефіс – 2-метилфуран.

Завдання 2. Дайте назву наведеним сполукам за систематичною номенклатурою.

Завдання 3. Складіть структурні формули гетероциклів за їхніми систематичними назвами: а) 3-бромофуран; б) 2-нітротіофен; в) 1-метилпірол; г) 2-метил-4-нітротіофен; д) 2-бромо-1,4-диметилпірол

3. Обчислення за хімічними рівняннями за участю п’ятичленних гетероциклів

Завдання 4. Послуговуючись підказками, розв’яжіть задачу.

Суміш, що складається з фурану та тіофену, масою 2,20 г піддали повному окисненню (горіння). У результаті утворилося 2,688 л (за н.у.) карбон(IV) оксиду та 1,08 г води. Визначте масові частки (%) компонентів суміші.

Розв’язання:

Складаємо хімічні рівняння повного окиснення компонентів суміші:
- фурану:_______________________________________________________________________
- тіофену:_______________________________________________________________________
Обчислюємо кількості речовини утворених внаслідок згоряння карбон(IV) оксиду та води:
- n_загал.(СО₂) =_______________________________________________________________________
- n_загал.(Н₂О) =_______________________________________________________________________
Позначимо кількості речовини компонентів суміші за невідомі:
- n(фурану) = х моль;
- n(тофену) = y моль.

Маючи такі кількості речовини фурану та тіофену обчислимо їхні маси:

m(фурану) = n∙M =_______________________________________________________________________ ;
m(тіофену) = n∙M = _______________________________________________________________________.

Сумарна маса суміші є сумою мас її компонентів:

m(суміші) = m(фурану) + m(тіофену)
2,50 =_______________________________________________________________________ .

Відповідно до коефіцієнтів у складених в п. 1 хімічних рівняннях робимо висновок про співвідношення кількостей речовини реактантів та карбон(IV) оксиду:

Складаємо математичний вираз сумарної кількості речовини утвореного карбон(IV) окисду: n_загал.(CO₂) = n₁(CO₂) + n₂(CO₂)

Відповідно до коефіцієнтів у складених в п. 1 хімічних рівняннях робимо висновок про співвідношення кількостей речовини реактантів та води:

Складаємо математичний вираз сумарної кількості речовини утвореної води: n_загал.(H₂O) = n₁(H₂O) + n₂(H₂O)

Складаємо систему математичних рівнянь із п. 3 (маса суміші) та п. 4 (кількість карбон(IV) оксиду) або п. 5 (кількість речовини води). Знаходмо кількості речовини фурану та тіофену:

Відповідно до розрахованих кількостей речовини фурану (х = __________моль) та тіофену (y = _________________моль) обчислюємо їхні маси у суміші та значення масових часток:

Відповідь:_____________________________________________

Завдання 5. Під час повного окиснення (згоряння) 1,68 г невідомої органічної речовини утворилось 1792 мл (за н.у.) карбон(IV) оксиду, 720 мг води та деякий газ Х. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, враховуючи що у складі її молекули міститься один гетероатом. Висловіть припущення щодо газуватого продукту Х.

Розв’язання:

Обчислюємо кількості речовин:
- n(речовини) =_____________________________________________ ;
- n(CO₂) = _____________________________________________;
- n(H₂O) = _____________________________________________.
Утворення в якості продуктів реакції карбон(IV) оксиду та води свідчить про наявність у складі молекул органічної речовин атомів Карбону та Гідрогену. Визначимо їхні кількості речовин та маси:
- n(C) = n(CO₂) = m(C) =_____________________________________________ ;
- n(H) = 2∙n(H₂O) = m(H) =_____________________________________________ .
Обчислюємо сумарну масу, що припадає на атоми Карбону та Гідрогену, та порівнюємо із масою органічної речовини:
- m(C, H) = m(C) + m(H) = ;
- ∆m = m(речовини) –m(C, H) = .

Ця маса ∆m може відповідати масі атомів Нітрогену або Сульфуру, адже саме їхня наявність у складі органічної речовин при згорянні зумовлюватиме утворення газуватого продукту Х.

Якщо таким гетероатомом є Нітроген, то:

(3) $\begin{equation*} n(N) = \frac{\Delta m}{M(N)}\end{equation*}$

=_________________________________________________

Найпростішу формулу речовини знаходимо за співвідношенням кількостей речовини елементів, враховуючи, що у складі її молекули може міститися лише один атом Нітрогену:

n(C) : n(H) : n(N) =__________________________________________________ .

Робимо висновок про молекулярну формулу речовини: .

Якщо таким гетероатомом є Сульфур, то:

(4) $\begin{equation*} n(S) = \frac{\Delta m}{M(S)}\end{equation*}$

=_________________________________________________

Найпростішу формулу речовини знаходимо за співвідношенням кількостей речовини елементів, враховуючи, що у складі її молекули може міститися лише один атом Сульфуру:

n(C) : n(H) : n(S) =__________________________________________________ .

Робимо висновок про молекулярну формулу речовини: .

Газуватим продуктом Х є__________________________________________________ .

Відповідь:__________________________________________________

4. Практикуємось

Розв’яжіть задачі.

1.1. Суміш, що складається з тіофену та піролу, масою 23,5 г піддали повному окисненню (горіння). У результаті утворилося 52,8 г карбон(IV) оксиду та 11,7 г води. Серед інших продуктів реакції – азот та сульфур(IV) оксид. Визначте масові частки (%) компонентів суміші.

1.2. Під час згоряння 6,70 г невідомої органічної речовини утворилось 17,6 г карбон(IV) оксиду, 4,5 г води та деякий газ Х. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, враховуючи що у складі її молекули міститься один гетероатом. Висловіть припущення щодо газуватого продукту Х.

5. Рефлексія

Вправа «3–2–1».

Учням пропонується назвати:

3 факти, які дізнався / дізналася сьогодні;
2 поняття, які потребують повторення;
1 запитання до вчителя / вчительки.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

У вільний від відпочинку час

Користуючись додатковими джерелами інформації, підготуйте коротку історичну замітку про використання п’ятичленних ароматичних гетероциклів (один-два приклади) у фармацевтичній хімії.
Під час повного окиснення 3,40 г невідомої органічної речовини утворилось 4,48 л (за н.у.) карбон(IV) оксиду та 1,8 г води.

Визначте молекулярну формулу органічної речовини, враховуючи що у складі її молекули міститься один гетероатом, а інших продуктів згоряння виявлено не було.
Складіть можливі структурні формули органічної речовини.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе