Тема 7. Спирти. Фенол

матеріал 7

Багатоатомні спирти (етиленгліколь, гліцерол). Фізичні та хімічні властивості багатоатомних спиртів

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 92. Багатоатомні спирти (етиленгліколь, гліцерол). Фізичні та хімічні властивості багатоатомних спиртів

Очікувані результати

формулює самостійно або у співпраці з іншими дослідницьку проблему, аргументує вибір проблеми дослідження [12 ПРО 1.1.1-2 П]
формулює самостійно або у співпраці з іншими гіпотезу дослідження [12 ПРО 1.2.2-1 П]
продукує самостійно або у співпраці з іншими ідеї щодо створення математичних/реальних/віртуальних моделей об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-1 П]
створює самостійно або у співпраці з іншими математичні/реальні, віртуальні моделі об’єктів і явищ [12 ПРО 1.4.1-2 П]
спостерігає/досліджує самостійно або у співпраці з іншими об’єкти і явища за складеним планом із використанням розроблених математичних/реальних/ віртуальних моделей [12 ПРО 1.4.2-1 П]
добирає самостійно або у співпраці з іншими інструментарій, необхідний для проведення дослідження [12 ПРО 1.4.2-2 П]
фіксує результати дослідження в самостійно визначений спосіб [12 ПРО 1.4.2-3 П]
підтверджує/спростовує самостійно або у співпраці з іншими гіпотезу дослідження [12 ПРО 1.5.2-1 П]
оцінює самостійно або у співпраці з іншими можливість використання результатів дослідження для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 1.5.2-3 П]
планує і здійснює самостійно або в співпраці з іншими пошук інформації, наданої в різний спосіб, відповідно до визначеного завдання [12 ПРО 2.1.1-1 П]
добирає та інтегрує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різних формах [12 ПРО 2.2.1-2 П]
визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]

Мета уроку: сформувати поняття про склад, будову, фізичні та хімічні властивості багатоатомних спиртів, навчитися розпізнавати багатоатомні спирти з-поміж деяких інших класів органічних речовин за допомогою якісних реакцій.

Очікувані результати для вчителя:

– учні розрізняють одноатомні та багатоатомні спирти;
– наводять приклади багатоатомних спиртів, складаючи їх структурні та молекулярні формули;
– установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями багатоатомних спиртів;
– аналізують вплив кількості гідроксильних груп на фізичні та хімічні властивості спиртів;
– вміють визначати багатоатомні спирти за допомогою якісної реакції з-поміж інших класів сполук;
– усвідомлюють сфери використання багатоатомних спиртів.

Очікувані результати для учнівства:

учні розрізняють одноатомні та багатоатомні спирти,
наводять приклади представників багатоатомних спиртів, їх напівструктурні та молекулярні формули, систематичні та тривіальні назви, фізичні та хімічні властивості, способи отримання та основні сфери застосування.

Ключові слова

багатоатомні спирти
етан-1,2-діол (етиленгліколь)є
пропан-1,2,3-тріол (гліцерол)
гліколят
гліцерат

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Багатоатомні спирти: склад, номенклатура, фізичні властивості (10 хв.).
Хімічні властивості багатоатомних спиртів (15 хв.).
Практикуємось (10 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Розпочати урок можна із прикладів відомих учням галузей застосування багатоатомних спиртів, зокрема гліцеролу: зволожуючі креми, харчова добавка Е422, виготовлення нітрогліцерину, компонент антисептиків та рідини для електронних цигарок тощо.

Чи знаєте ви, що одна й та сама речовина може дарувати красу, лікувати серце і… руйнувати скелі? У 1866 році Альфред Нобель винайшов динаміт, основою якого став нітрогліцерин. Але сам гліцерин, з якого його добувають, – це солодкувата, густа рідина, без якої неможливо уявити сучасний крем для обличчя чи навіть випічку. Чому одна й та сама речовина здатна поводитися по-різному? Сьогодні ми ознайомимося зі складом, будовою та властивостями багатоатомних спиртів.

Джерело: Рисунки носять ілюстративний характер, взяті із мережі Інтернет.

2. Багатоатомні спирти: склад, номенклатура, фізичні властивості

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

При наявності набору для складання молекул органічних речовин, учні можуть змоделювати будову молекул багатоатомних спиртів.

Під час пояснення фізичних властивостей багатоатомних спиртів, запропонуйте учням порівняти в’язкість одноатомних та багатоатомних спиртів. Такий порівняльний аналіз дозволить учням самостійно простежити закономірність: як збільшення кількості гідроксильних груп –OH посилює систему водневих зв’язків і впливає на фізичні властивості багатоатомних спиртів (розчинність у воді, в’язкість, температура кипіння).

Багатоатомні спирти містять декілька гідроксильних груп зв’язаних з вуглеводневим радикалом.

Двохатомні спирти (гліколі) – похідні алканів, в яких два атоми Гідрогену заміщені на дві гідроксильні –ОН групи. Їх загальна формула: C_nH_2n(OH)₂.

Трьохатомні спирти (гліцероли) – похідні алканів, в яких три атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону заміщені на три гідроксильні –ОН групи. Їх загальна формула:

C_nH_2n-1(OH)₃.

Перші представники багатоатомних спиртів :

Які із назв зазначених у таблиці є тривіальними?

Застаріла тривіальна назва пропан-1,2,3-тріолу – гліцерин, сучасна тривіальна назва цього спирту – гліцерол.

Як Ви вважаєте чи наведені спирти відрізняються за в’язкістю від насичених одноатомних спиртів? Для відповіді на це питання можете проаналізувати дані, подані у таблиці:

В’язкість рідин при 25 °C

Рідина	*В’язкість, мПас**
етиловий спирт	1,074
етиленгліколь	16,1
гліцерол (при 20 °C)	1490

Дані взято з https://surl.li/gwxoor

Багатоатомні спирти краще за одноатомні розчиняються у воді, киплять при вищих температурах і є більш в’язкими, що зумовлено існуванням водневих зв’язків (у більшій кількості, ніж в одноатомних спиртах).

Етиленгліколь і гліцерол – в’язкі сироподібні безбарвні рідини, солодкі на смак, без запаху, гігроскопічні, добре розчинні у воді і етанолі, легко змішуються з ними у будь-яких кількісних співвідношеннях. Температура кипіння етиленгліколю – 197^оС, густина 1,11 г/мл, а гліцеролу – +290^о С і 1,26 г/мл відповідно. Етиленгліколь – надзвичайно отруйна речовина.

3. Хімічні властивості багатоатомних спиртів

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв.

2С₂Н₆О₂ + 5O₂ → 4СО₂ + 6Н₂О

2C₃H₈O₃ + 7O₂ → 6СО₂ + 8Н₂О

Рекомендовано провести такі дослідження:

Розчинність гліцеролу у воді.

У пробірку наливають гліцерол об’ємом 1-2 мл і обережно доливають воду об’ємом 2-3 мл. Суміш енергійно збовтують. Спостерігають за утворенням однорідного розчину. Можна також зафіксувати чи вийде об’єм утвореної суміші дорівнювати сумі об’ємів компонентів чи він вийде меншим за рахунок контракції гліцеролу.

Взаємодія гліцеролу з купрум (ІІ) гідроксидом.

У пробірку наливають купрум(ІІ) сульфат об’ємом 0,5 мл та додають розчин натрій гідроксиду об’ємом 1-2 мл. До осаду, що утворився додають гліцерол об’ємом 1-2 мл. Суміш збовтують. Осад розчиняється. Розчин набуває при цьому яскраво-синього забарвлення.

Пояснення прояву кислотних властивостей багатоатомними спиртами: завдяки наявності в етиленгліколі другої –ОН групи, яка проявляє –І-ефект, кислотність гліколів (особливо α-гліколів) вища порівняно з одноатомними спиртами. Власне через це вони здатні реагувати не тільки з лугами, а й гідроксидами важких металів з утворенням комплексних сполук. У таких сполуках поряд із ковалентним Cu–O-зв’язком існує донорно-акцепторний зв’язок Cu←:О, утворений перекриванням p-АО з неподіленою парою електронів атома Оксигену (донор) та вільної АО атома Купруму (акцептор).

За кислотністю гліцерол перевищує гліколі внаслідок взаємного –І-ефекту трьох –ОН груп. Гліцерол, як і гліколі, утворює комплексні сполуки гліцерати не тільки з лужними металами та їх гідроксидами, а й з оксидами та гідроксидами d-металів (наприклад Cu, Hg).

Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов Органічна хімія. Львів. 2006р. С. 332, 337.

У реакції 4 під час взаємодії гліцеролу з пальмітиновою кислотою утвориться трипальмітин; при взаємодії з акриловою кислотою можливі продукти реакції: моноакрилат гліцеролу, діакрилат гліцеролу, триакрилат гліцеролу. Ці сполуки використовуються як мономери для отримання полімерів та спеціальних покриттів.

Хімічні властивості багатоатомних спиртів подібні до властивостей насичених одноатомних спиртів і визначаються наявністю декількох –ОН груп. У хімічних реакціях може брати участь як одна, так і декілька гідроксильних груп. Кількість гідроксильних груп визначає хімічну активність спирту, зокрема зі зростанням числа –ОН груп підсилюються кислотні властивості. Це пояснює той факт, що багатоатомні спирти, на відміну від одноатомних, здатні взаємодіяти не лише з лужними металами, а й з лугами і гідроксидами важких металів.

Повне окиснення (допишіть продукти реакції повного окиснення та доберіть коефіцієнти):
- С₂Н₆О₂ + O₂ →
- C₃H₈O₃ + O₂ →

У результаті часткового окиснення можливе утворення оксигеновмісних органічних сполук, наприклад:

Взаємодія із лужними металами:

При взаємодії гліцеролу з натрієм можливе постадійне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних групах на атоми Натрію.

Взаємодія із лугами та гідроксидами важких металів:

Якісна реакція на багатоатомні спирти – взаємодія зі свіжеприготовленим розчином Cu(OH)₂:

Взаємодія із карбоновими кислотами:

Спробуйте записати дану реакцію із насиченою пальмітиновою кислотою із молекулярною формулою

а також із ненасиченою акриловою кислотою зі структурною формулою:

Взаємодія з неорганічними кислотами (наприклад з нітратною кислотою за присутності сульфатної кислоти):

Добування гліцеролу

Лужний гідроліз жирів (омилення жирів):

Яку ще важливу речовину добувають цією реакцією?

Спробуйте записати реакцію омилення трипальмітину.

4. Практикуємось

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв

Що подібного і відмінного у будові молекул етанолу і етиленгліколю. Якою характерною реакцією можна відрізнити багатоатомні спирти від одноатомних?
Напишіть структурні формули таких сполук:
- а) 1,2,3-бутантріол;
- б) 2-етил-2,4-диметил-1,3,5-гексантріол;
- в) 2,3-диметил-2,3-бутандіол.
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
- а) етан → хлороетан → 1,2-дихлоретан → етен →етан-1,2-діол
У результаті вибуху динаміту утворюється суміш вуглекислого газу, азоту, кисню і води, на які розкладається гліцерол тринітрат. Обчисліть суму коефіцієнтів у рівнянні реакції розкладу.

Відповідь:

Подібне: мають у складі насичений радикал та гідроксильну групу. Відмінне: кількість гідроксильних груп. Якісна реакція на багатоатомні спирти – взаємодія зі свіжоодержаним купрум(II) гідроксидом Cu(OH)₂.
а) CH₂(OH) – CH(OH) – CH(OH) – CH₃

4C₃H₅N₃O₉ →12CO₂ + 6N₂ + O₂ + 10H₂O

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Сенкан (від французького слова cinq – «п’ять») – це невеликий за формою вірш, що складається з п’яти рядків і пишеться за певним алгоритмом без використання рими. Це популярний метод розвитку критичного мислення, який дозволяє коротко і влучно підсумувати великий обсяг інформації.

Структура (правила написання):

Перший рядок: Тема – 1 іменник (зазвичай це і є назва теми). Гліцерол.

Другий рядок: Опис – 2 прикметники (що характеризують тему). Солодкий, в’язкий.

Третій рядок: Дія – 3 дієслова (описують дії, пов’язані з темою). Пом’якшує, розчиняє, реагує.

Четвертий рядок: Ставлення – фраза з 4-х слів (висловлює ставлення автора до теми або її суть). Має три гідроксильні групи.

П’ятий рядок: Синонім – 1 слово-висновок (підсумок або асоціація до теми). Спирт.

Складіть сенкан на тему «Гліцерол» або «Етиленгліколь».

У вільний від відпочинку час

Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: етан-1,2-діол → 1,2-дихлоретан → етин → етан → хлоретан → етанол → етен → етан-1,2-діол.
Складіть ментальну карту «Галузі застосування етиленгліколю та гліцеролу».

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 92. Багатоатомні спирти (етиленгліколь, гліцерол). Фізичні та хімічні властивості багатоатомних спиртів

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я наводжу приклади багатоатомних спиртів, складаю їх структурні та молекулярні формули.
Я розумію вплив гідроксильних груп на утворення водневих зв’язків і прогнозую зміни фізичних властивостей речовин залежно від складу їхніх молекул.
Я розрізняю одноатомні та багатоатомні спирти.
Я ілюструю хімічні властивості багатоатомних спиртів рівняннями хімічних реакцій.
Я установлюю причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями багатоатомних спиртів.
Я простежую генетичні зв’язки між органічними сполуками.
Я вмію визначати гліцерол дослідним шляхом за допомогою якісної реакції.
Я дотримуюсь правил безпечного поводження з органічними речовинами під час виконання досліджень.

Ключові слова

багатоатомні спирти
етан-1,2-діол (етиленгліколь)є
пропан-1,2,3-тріол (гліцерол)
гліколят
гліцерат

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Багатоатомні спирти: склад, номенклатура, фізичні властивості (10 хв.).
Хімічні властивості багатоатомних спиртів (15 хв.).
Практикуємось (10 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

Джерело: Рисунки носять ілюстративний характер, взяті із мережі Інтернет.

2. Багатоатомні спирти: склад, номенклатура, фізичні властивості

Багатоатомні спирти містять декілька гідроксильних груп зв’язаних з вуглеводневим радикалом.

C_nH_2n-1(OH)₃.

Перші представники багатоатомних спиртів :

Які із назв зазначених у таблиці є тривіальними?

Застаріла тривіальна назва пропан-1,2,3-тріолу – гліцерин, сучасна тривіальна назва цього спирту – гліцерол.

В’язкість рідин при 25 °C

Рідина	*В’язкість, мПас**
етиловий спирт	1,074
етиленгліколь	16,1
гліцерол (при 20 °C)	1490

Дані взято з https://surl.li/gwxoor

3. Хімічні властивості багатоатомних спиртів

Повне окиснення (допишіть продукти реакції повного окиснення та доберіть коефіцієнти):
- С₂Н₆О₂ + O₂ →
- C₃H₈O₃ + O₂ →

У результаті часткового окиснення можливе утворення оксигеновмісних органічних сполук, наприклад:

Взаємодія із лужними металами:

Взаємодія із лугами та гідроксидами важких металів:

Якісна реакція на багатоатомні спирти – взаємодія зі свіжеприготовленим розчином Cu(OH)₂:

Взаємодія із карбоновими кислотами:

Спробуйте записати дану реакцію із насиченою пальмітиновою кислотою із молекулярною формулою

а також із ненасиченою акриловою кислотою зі структурною формулою:

Взаємодія з неорганічними кислотами (наприклад з нітратною кислотою за присутності сульфатної кислоти):

Добування гліцеролу

Лужний гідроліз жирів (омилення жирів):

Яку ще важливу речовину добувають цією реакцією?

Спробуйте записати реакцію омилення трипальмітину.

4. Практикуємось

Що подібного і відмінного у будові молекул етанолу і етиленгліколю. Якою характерною реакцією можна відрізнити багатоатомні спирти від одноатомних?
Напишіть структурні формули таких сполук:
- а) 1,2,3-бутантріол;
- б) 2-етил-2,4-диметил-1,3,5-гексантріол;
- в) 2,3-диметил-2,3-бутандіол.
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
- а) етан → хлороетан → 1,2-дихлоретан → етен →етан-1,2-діол
У результаті вибуху динаміту утворюється суміш вуглекислого газу, азоту, кисню і води, на які розкладається гліцерол тринітрат. Обчисліть суму коефіцієнтів у рівнянні реакції розкладу.

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Рефлексія

Складіть сенкан на тему «Гліцерол» або «Етиленгліколь».

У вільний від відпочинку час

Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: етан-1,2-діол → 1,2-дихлоретан → етин → етан → хлоретан → етанол → етен → етан-1,2-діол.
Складіть ментальну карту «Галузі застосування етиленгліколю та гліцеролу».

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе

етиленгліколь	гліцерол
двохатомний спирт	трьохатомний спирт
етан-1,2-діол	пропан-1,2,3-тріол