Добування та застосування спиртів. Фізіологічна дія спиртів

Урок 91. Добування та застосування спиртів. Фізіологічна дія спиртів

---

Мета уроку: Сформувати уявлення про основні способи добування спиртів у лабораторії та промисловості. Ознайомити із застосуванням спиртів у медицині, фармації, промисловості та побуті. Розкрити фізіологічну дію спиртів на організм людини та сформувати відповідальне ставлення до їх використання. Розвивати вміння аналізувати, робити висновки, застосовувати хімічні знання до реальних життєвих ситуацій.

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• спирти
• етанол
• метанол
• добування
• застосування

План уроку

1. Мотивація 
2. Презентація повідомлень на тему «Фізіологічна дія спиртів» 
3. Тобі може знадобитися. Теоретичний блок
4. Життєва ситуація. Робота з вчителем.
5. Попрактикуймо самостійно.
6. Рефлексія

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 2 хв.

На початку уроку, слід запитати, що учні вже знають з цієї теми для того, щоб нова інформація мала до чого приєднатися. Заохочуємо учнів говорити більше. Можна також згадати знаменитий вислів Парацельса: «Все є отрута, і ніщо не позбавлене отруйності; одна лише доза робить отруту непомітною». Або по іншому: «Все – отрута, все – ліки; те й інше визначає доза».
Важко – якщо взагалі можливо – знайти речовину, яка не була б отрутою або ліками. І дуже мало речовин, які були б тільки цілющими або тільки згубними.

Чому одна й та сама речовина (етанол) є життєво необхідною та водночас небезпечною для здоров’я людини? 

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 8 хв

За наявності часу можна переглянути відео

• https://www.youtube.com/watch?v=wA9QMuVgfGE

Відповідь:

Два найпоширеніші спирти – метанол і етанол. Їх практично неможливо розрізнити за запахом, тому досить часто трапляються випадки вживання метанолу замість етанолу. На відміну від етанолу, метанол є значно сильнішою отрутою, і навіть невеликі його кількості призводять до сліпоти (пошкодження очного нерва) і смертельних результатів. Усього 10 – 20 мл цієї речовини може спричинити сліпоту та смерть. Винна в цьому ще сильніша отрута – метаналь (формальдегід) CH2O, що утворюється в організмі внаслідок окиснення метанолу. Етанол є антидотом (протиотрутою) для метанолу. У разі отруєння метанолом, окрім промивання шлунку, необхідно вжити етанол.Непомірне споживання алкогольних напоїв призводить до алкоголізму -фізичної та психологічної залежності людини від етилового спирту (етанолу). За своїм хімічним механізмом алкоголізм є окремим випадком наркотичної залежності, тобто порушення тих чи інших ланок обміну речовин. У малих дозах етанол постійно присутній в організмі, але в цьому немає нічого страшного, тому що ферментативні системи підтримують рівновагу між етанолом і продуктом його окиснення — сильною отрутою етаналем (ацетальдегідом) CH3COH, який знешкоджується печінкою.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 12 хв

Способи добування спиртів 

1. Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів при нагріванні з водою або водяним розчином лугів: 
   • СН3 – СНВr – CH3 + H2O → CH3 – CH(OH) – CH3 + HB
   • 2-бромопропан→пропан-2-ол
2. ідратація алкенів: При взаємодії алкенів з водою в присутності мінеральних кислот (сульфатної, фосфатної) утворюються спирти. Мінеральні кислоти виконують роль каталізаторів і є джерелом протонів. Оскільки приєднання води до алкенів відбувається за правилом Марковникова, то в залежності від будови вуглеводню за цією реакцією утворюються вторинні та третинні спирти. З первинних спиртів цим способом можна добути тільки етанол: 
   • CH2 = CH2 +HOH → CH3 –CH2OH
   • CH3 −CH = CH2 +HOH → CH3 −CH(OH) −CH3 
3. Відновлення карбонільних сполук – альдегідів, кетонів, карбонових кислот і естерів. Відновлення карбонільної групи С=О до гідроксильної є досить розповсюдженим методом добування спиртів.. При відновленні альдегідів, карбонових кислот та естерів утворюються первинні, а при відновленні кетонів – вторинні спирти.  Як відновники використовують різні реагенти. Найчастіше гідрування карбонільних сполук проводять натрієм в етанолі. Дуже часто використовують каталітичне гідрування в присутності нікелю Ренея, платини, паладію та ін.

4. Взаємодія карбонільних сполук з магнійорганічними сполуками (реактивами Гріньяра). Для добування спиртів використовують реакцію магнійорганічних сполук RMgX з альдегідами, кетонами та естерами.Синтез здійснюють у дві стадії. На першій стадії молекула магнійорганічної сполуки приєднується до молекули карбонільної сполуки за місцем розриву π-зв’язку карбонільної групи. На другій стадії алкоголят, що утворився, піддають гідролізу, в результаті якого утворюється спирт: 
   • НСОН + СН₃−СН₂−MgBr → СН₃−СН₂− СН₂−O−MgBr;
   • СН₃−СН₂− СН₂−O−MgBr + HOH → СН₃−СН₂− СН₂−OH + Mg(OH)Br 

2.

Інші методи отримання етанолу та метанолу

Етанол можна добувати спиртовим бродінням вуглеводів (глюкози) під впливом ферменту зимази спиртових дріжджів:

• C6H12O6 →2C2H5OH +2CO2 ↑.

Практично весь метанол (СН3OН) одержують у промисловості з синтез – газу.. Найважливішою реакцією цього типу є взаємодія окису вуглецю й водню при 400(З під тиском 20 – 30 МПа в присутності змішаного каталізатора, що складається полягає з оксидів купруму, хрому, алюмінію. 

• CO2 + 2Н2 ⇄ СН3OН – Q

Метиловий спирт утворюється й при сухій перегонці дерева, тому його називають також деревним спиртом. 

Застосування спиртів.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5 хв

Два найпоширеніші спирти  метанол і етанол практично неможливо розрізнити за зовнішнім виглядом. Чи можна розрізнити ці спирти за допомогою хімічних реакцій?

Відповідь:

Розрізнити етиловий і метиловий спирти можна за допомогою йодоформної проби. Йодоформ CHI3 виділяється у вигляді світло-жовтого осаду внаслідок дії на етиловий спирт йоду у присутності лугу. Якщо до 1 мл спирту додати декілька крапель йодної настоянки, а потім водний розчин лугу, то випадання жовтого осаду свідчить про те, що це етиловий спирт:

• CH3CH2OH + I2 → CH3COH + 2HI ,
• CH3COH + 3I2 →  CI3COH + 3HI Д,
• CI3COH +NaOH →  CHI3↓+HCOONa.

Вищі спирти та багато з кетонів також дають цю реакцію. Домішку метанолу в етиловому спирті за допомогою цієї проби виявити неможливо. 

За можливості проведіть пробу.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв

1. Запишіть рівняння реакцій, що відповідають схемам перетворень:
   • а) СН4→С2Н2→СН3СНО→С2Н5ОН→СН3СООН
   • б) СН4→СН3Br→СН3ОН→НСНО→СН3ОН
2. Обчисліть масу етанолу, що утвориться при взаємодії етаналю з воднем об`ємом 11,2 л (н.у.)
3. Пропаналь кількістю речовини 0,2 моль прореагував з надлишком водню. Обчисліть масу утвореного продукту та назвіть його.
4. Добудьте через ряд перетворень етанол з метану (використайте схему а або б першого завдання). Визначте об’єм метану (н.у.), який витратиться на добування етанолу масою 92 г. 
5. Унаслідок відновлення альдегіду масою 8,8 г утворився насичений одноатомний спирт масою 9,2 г. Визначте формулу спирту, назвіть його. 

Відповідь:

1. • а) СН4 >1500 ℃   → C2Н2 +H2O/Hg²⁺→ СН3СНО +H2/Ni→   С2Н5ОН +O2→   СН3СООН
   • б) СН4 Br2/t→   СН3Br +H2O→   СН3ОН +CuO/t→ НСНО  +H2/Ni → СН3ОН
2. СН3СНО +H2/Ni→   С2Н5ОН
   • n (C2H5OH) = n(H2) = 0,5 моль
   • m(C2H5OH) = 23 г
3. С2Н5СНО +H2/Ni. →   С3Н7ОН
   • n (С3Н7ОН) = n(С2Н5СНО) = 0,2 моль
   • m(С3Н7ОН) = 12 г, пропанол
4. 2СН4→С2Н2→СН3СНО→С2Н5ОН
   • 2СН4→С2Н5ОН
   • n (СН4) = 2n(С2Н5ОН) = 4 моль
   • V (СН4) = 89,6 л
5. СnН2n+1СНО +H2/N.i →  СnН2n+1СН2ОН
   • m (H2) = 9,2 г – 8,8 г = 0,4 г
   • n(H2) = 0,2 моль
   • n(СnН2n+1СН2ОН) = n(H2) = 0,2 моль
   • M(СnН2n+1СН2ОН) = 9,2 г/0,2 моль = 46 г/моль
   • 14n + 32 = 46
   • 14n = 14n =1, CH3CH2OH – етанол

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

«Хто швидше?» 

Назвіть якнайшвидше:  

• – 5 хімічних властивостей спиртів;
• – 4 галузі застосування спиртів;
• – 3 способи одержання насичених одноатомних спиртів. 

---

Мініпроєкт (постер)
Тема (на вибір):

• «Біоетанол як альтернативне паливо»
• «Роль спиртів у медицині»

Урок 91. Добування та застосування спиртів. Фізіологічна дія спиртів

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: Сформувати уявлення про основні способи добування спиртів у лабораторії та промисловості. Ознайомити із застосуванням спиртів у медицині, фармації, промисловості та побуті. Розкрити фізіологічну дію спиртів на організм людини та сформувати відповідальне ставлення до їх використання. Розвивати вміння аналізувати, робити висновки, застосовувати хімічні знання до реальних життєвих ситуацій.

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• спирти
• етанол
• метанол
• добування
• застосування

План уроку

1. Мотивація 
2. Презентація повідомлень на тему «Фізіологічна дія спиртів» 
3. Тобі може знадобитися. Теоретичний блок
4. Життєва ситуація. Робота з вчителем.
5. Попрактикуймо самостійно.
6. Рефлексія

---

Чому одна й та сама речовина (етанол) є життєво необхідною та водночас небезпечною для здоров’я людини? 

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

---

Способи добування спиртів 

1. Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів при нагріванні з водою або водяним розчином лугів: 
   • СН3 – СНВr – CH3 + H2O → CH3 – CH(OH) – CH3 + HB
   • 2-бромопропан→пропан-2-ол
2. ідратація алкенів: При взаємодії алкенів з водою в присутності мінеральних кислот (сульфатної, фосфатної) утворюються спирти. Мінеральні кислоти виконують роль каталізаторів і є джерелом протонів. Оскільки приєднання води до алкенів відбувається за правилом Марковникова, то в залежності від будови вуглеводню за цією реакцією утворюються вторинні та третинні спирти. З первинних спиртів цим способом можна добути тільки етанол: 
   • CH2 = CH2 +HOH → CH3 –CH2OH
   • CH3 −CH = CH2 +HOH → CH3 −CH(OH) −CH3 
3. Відновлення карбонільних сполук – альдегідів, кетонів, карбонових кислот і естерів. Відновлення карбонільної групи С=О до гідроксильної є досить розповсюдженим методом добування спиртів.. При відновленні альдегідів, карбонових кислот та естерів утворюються первинні, а при відновленні кетонів – вторинні спирти.  Як відновники використовують різні реагенти. Найчастіше гідрування карбонільних сполук проводять натрієм в етанолі. Дуже часто використовують каталітичне гідрування в присутності нікелю Ренея, платини, паладію та ін.

4. Взаємодія карбонільних сполук з магнійорганічними сполуками (реактивами Гріньяра). Для добування спиртів використовують реакцію магнійорганічних сполук RMgX з альдегідами, кетонами та естерами.Синтез здійснюють у дві стадії. На першій стадії молекула магнійорганічної сполуки приєднується до молекули карбонільної сполуки за місцем розриву π-зв’язку карбонільної групи. На другій стадії алкоголят, що утворився, піддають гідролізу, в результаті якого утворюється спирт: 
   • НСОН + СН₃−СН₂−MgBr → СН₃−СН₂− СН₂−O−MgBr;
   • СН₃−СН₂− СН₂−O−MgBr + HOH → СН₃−СН₂− СН₂−OH + Mg(OH)Br 

2.

Інші методи отримання етанолу та метанолу

Етанол можна добувати спиртовим бродінням вуглеводів (глюкози) під впливом ферменту зимази спиртових дріжджів:

• C6H12O6 →2C2H5OH +2CO2 ↑.

Практично весь метанол (СН3OН) одержують у промисловості з синтез – газу.. Найважливішою реакцією цього типу є взаємодія окису вуглецю й водню при 400(З під тиском 20 – 30 МПа в присутності змішаного каталізатора, що складається полягає з оксидів купруму, хрому, алюмінію. 

• CO2 + 2Н2 ⇄ СН3OН – Q

Метиловий спирт утворюється й при сухій перегонці дерева, тому його називають також деревним спиртом. 

Застосування спиртів.

---

Два найпоширеніші спирти  метанол і етанол практично неможливо розрізнити за зовнішнім виглядом. Чи можна розрізнити ці спирти за допомогою хімічних реакцій?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

1. Запишіть рівняння реакцій, що відповідають схемам перетворень:
   • а) СН4→С2Н2→СН3СНО→С2Н5ОН→СН3СООН
   • б) СН4→СН3Br→СН3ОН→НСНО→СН3ОН
2. Обчисліть масу етанолу, що утвориться при взаємодії етаналю з воднем об`ємом 11,2 л (н.у.)
3. Пропаналь кількістю речовини 0,2 моль прореагував з надлишком водню. Обчисліть масу утвореного продукту та назвіть його.
4. Добудьте через ряд перетворень етанол з метану (використайте схему а або б першого завдання). Визначте об’єм метану (н.у.), який витратиться на добування етанолу масою 92 г. 
5. Унаслідок відновлення альдегіду масою 8,8 г утворився насичений одноатомний спирт масою 9,2 г. Визначте формулу спирту, назвіть його. 

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

«Хто швидше?» 

Назвіть якнайшвидше:  

• – 5 хімічних властивостей спиртів;
• – 4 галузі застосування спиртів;
• – 3 способи одержання насичених одноатомних спиртів. 

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Мініпроєкт (постер)
Тема (на вибір):

• «Біоетанол як альтернативне паливо»
• «Роль спиртів у медицині»