Урок 90. Хімічні властивості спиртів взаємодія з лужними металами, галогеноводнями, проба Лукаса
Очікувані результати
формулює самостійно або у співпраці з іншими проблему дослідження [12 ПРО 1.1.1]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]
Мета уроку: сформувати уявлення про хімічні властивості спиртів, з’ясувати роль гідроксильної групи –OH у перебігу реакцій, показати відмінності в реакційній здатності первинних, вторинних і третинних спиртів, навчити складати рівняння відповідних реакцій та пояснювати їх механізм.
Очікувані результати для вчителя:
– учні пояснюють, чому спирти проявляють слабкі кислотні властивості;
-учні складають рівняння реакцій спиртів з Na, K, HCl, HBr;
-учні пояснюють механізм проби Лукаса та роблять висновки про тип спирту;
-учні застосовують знання для якісного розпізнавання органічних сполук
Очікувані результати для учнівства:
учні пояснюють хімічні властивості спиртів на основі їх будови;
складають рівняння реакцій спиртів з лужними металами та галогеноводнями;
пояснюють сутність проби Лукаса та використовують її для розпізнавання типів спиртів;
порівнюють реакційну здатність первинних, вторинних і третинних спиртів.
Ключові слова
спирти
гідроксильна група
лужні метали
галогеноводні
алкілгалогеніди
заміщення
проба Лукаса
первинні, вторинні, третинні спирти
План уроку
Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно..
Рефлексія
1. Мотивація
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 5 хв
Учні вже знають, що первинні, вторинні та третинні спирти по різному вступають в реакції часткового окиснення, тому можуть запропонувати розпізнати спирти за допомогою реакцій окиснення. В реакціях утворюються різні продукти (альдегіди, кетони, карбонові кислоти), за якими можна який спирт взято.
У лабораторії потрібно визначити, який спирт використовується в антисептичному розчині: етанол, пропан-2-ол (ізопропанол) чи 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол). Як розпізнати кожен з них за допомогою хімічних реакцій?
Кислотні властивості спиртів. Утворення алкоголятів.
Спирти не змінюють колір лакмусового паперу, проте виявляють слабкі кислотні властивості. Кислотний характер спиртів обумовлений високою полярністю зв’язку в гідроксильній групі. Атом Оксигену, як більш електронегативний, зміщує на себе спільну пару електронів від атома Гідрогену; на останньому виникає частковий позитивний заряд:
Інші атоми Гідрогену, які зв’язані безпосередньо з Карбоном, у реакцію не вступають. На прикладі цих реакцій науковці вперше зустрілись з явищем впливу одних атомів на інші в молекулі. Суть цього впливу можна показати на прикладі молекули етанолу, електронну будову якої можна зобразити в такому вигляді:
Гідроксильний атом Гідрогену займає в молекулі особливе положення. На відміну від інших атомів Гідрогену, він не безпосередньо зв’язаний з атомом Карбону, а через Оксиген. Атом Оксигену відтягує до себе спільну електронну пару. Внаслідок цього гідроксильний атом Гідрогену слабше зв’язаний в молекулі, ніж інші атоми Гідрогену, і є більш «рухливим», тому порівняно легко витісняється атомом металу. В молекулах спиртів гідроксильні атоми Гідрогену значно тісніше зв’язані з Оксигеном, ніж у молекулах кислот. Тому спирти на відміну від кислот не дисоціюють у воді і іонів Гідрогену не утворюють.
Спирти взаємодіють з лужними металами, утворюючи алкоголяти:
2С2Н5ОН + 2Na →2С2Н5ОNa +Н2↑
При дії металічного натрію на спирт виділяється Гідроген і утворюється натрій алкоголят: Алкоголяти метилового спирту називають метанолятами, етилового спирту – етанолятами.
Під дією води алкоголяти розкладаються з утворенням спирту та лугу, оскільки вода виявляє сильніші кислотні властивості: С2Н5ОNa + H2O → С2Н5ОН + NaOH
З лугами спирти практично не взаємодіють, оскільки серед продуктів реакції з’являється вода, яка розкладає утворений алкоголят:
С2Н5ОH + NaOH ⇄С2Н5ОNa + H2O
Для зміщення рівноваги в бік утворення алкоголяту, з реакційної суміші слід видаляти воду.
Лабораторний дослід 1. Взаємодія одноатомних спиртів з металічним натрієм
Виділення водню, яке супроводжується розчиненням металевого натрію, вказує на наявність активного атома Гідрогену в складі гідроксильної групи спиртів.
Взаємодія з галагеноводнями. При взаємодії спиртів з галогеноводневими кислотами відбувається заміщення гідроксильної групи на атом галогену.
С2Н5ОН + HCl ⇄С2Н5Cl + Н2O.
Ця реакція є одним з найтиповіших прикладів реакцій, при яких у спирті розривається зв’язок С–О. Реакція оборотна. Її напрям залежить переважно від концентрації води Для зміщення рівноваги вправо, з реакційного середовища відганяють воду або галогеналкан.
За реакційною здатністю зі спиртами галогеноводневі кислоти розташовуються в ряд: НCl < НВг < НІ. Первинні та вторинні спирти реагують з хлоридною кислотою тільки в присутності цинк хлориду.
Проба Лукаса. Для визначення того, є спирт первинним, вторинним чи третинним, роблять пробу Лукаса.Проба Лукаса заснована на різній швидкості взаємодії первинних, вторинних та третинних спиртів з розчином цинк хлориду в концентрованій хлоридній кислоті (реактив Лукаса). У результаті утворюється галогенопохідне вуглеводню, яке виділяється у вигляді дрібнодисперсного осаду. При взаємодії з реактивом Лукаса, третинні спирти виявляються майже одразу ж, вторинні — приблизно через п’ять хвилин, а первинні спирти при кімнатній температурі практично не реагують. Проба Лукаса дає змогу ідентифікувати первинні, вторинні і третинні спирти.
Джерело: Зображення згенероване Chat GPT
Оскільки в основі реакції є утворення алкілгалогеніду, що виділяється з реакційного середовища у вигляді рідкої фази, застосовувати її можна лише до тих спиртів, які здатні розчинятися в реактиві за кімнатної температури. Тому на практиці пробу Лукаса застосовують для визначення одноатомних спиртів невисокої молекулярної маси (до С6):
Первинні спирти реагують з реактивом Лукаса лише в разі тривалого нагрівання. Виняток становлять аліловий та бензиловий спирти, які реагують з реактивом так само швидко, як і третинні спирти.
Лабораторний дослід2. Реакція спиртів з концентрованою хлоридною кислотою в присутності безводного цинку хлориду (проба Лукаса).
Методика виконання: до 1 мл спирту (первинного, вторинного, третинного) в пробірці при кімнатній температурі додають 6 мл реактиву Лукаса (Розчиняють під час охолодження 13,6 г (0,1 моль) безводного ZnCl2 у 10,5 г (0,1 моль) концентрованої хлоридної кислоти. Розчин використовують свіжоприготовленим.
Пробірку закривають і струшують, після чого, відмічають час, потрібний для утворення алкілгалогеніду. Уважно спостерігають впродовж 2 хв.Для протікання реакції суміш необхідно прогріти на водяній бані!
3. Життєва ситуація
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 5 хв
Повернемося до завдання, яке розглядалося на етапі мотивації.
У лабораторії потрібно визначити, який спирт використовується в антисептичному розчині: етанол, пропан-2-ол (ізопропанол) чи 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол). Як розпізнати кожен з них за допомогою хімічних реакцій?
Відповідь:
Спирти можна розпізнати за допомого проби Лукаса.
4. Попрактикуймо самостійно
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 18 хв
Напишіть рівняння реакцій за поданими схемами. Назвіть речовини, позначені літерами.
а) C2Н4+HI→ A +КОН(H2O) → Б +Na→ В
б) CaC2 +H2O→ A +H2 → Б +HBr→ В +КОН(H2O)→ Г +К → , Д
Обчисліть масу органічного продукту реакції, отриманого дією гідрогенброміду на пропанол масою 120 г.
Обчисліть об`єм водню, що виділиться при взаємодії етанолу кількістю речовини 0,5 моль з металічним натрієм.
Етанол об’ємом 23 мл (густина 0,8 г/мл) повністю прореагував з металічним натрієм. Газ, що виділився, повністю прореагував з пропіном. Обчисліть об`єм та масу утвореного продукту.
Взаємодією пропанолу з металічним натрієм добули газ, потрібний для відновлення міді з купрум(ІІ) оксиду масою 3,2 г. Визначте масу пропанолу, яку потрібно взяти (речовини повіністю провзаємодіяли).
Відповідь:
а) А – йодоетан, Б – етано, В – натрій етанолят;
б) А – етин, Б – етен, В – бромоетан, Г – етанол, Д – калій етанолят.
С3Н7ОН + HBr→C3H7Br + H2O
n (С3Н7ОН) = 120 г/60г/моль = 2 моль
n (C3H7Br) = n (С3Н7ОН) =2 моль
m (C3H7Br) = 2 моль*123 г/моль =246 г.
2С2Н5ОН + 2Na →2С2Н5ОNa +Н2↑
n (Н2)= 1/2n (С2Н5ОН) = 0,25 моль
V(H2) =0,25 моль*22,4 л/моль=5,6 л
2С2Н5ОН + 2Na →2С2Н5ОNa +Н2↑
m (С2Н5ОН) = 23 мл*0,8 г/мл = 18,4г
n (С2Н5ОН) = 18,4 г/46г/моль = 0,4 моль
С3Н4 + 2Н2 →С3Н8
n ( С3Н8) = 1/2n(H2) = 1/4n (С2Н5ОН) = 0,1моль
m (C3H8) = 0,1 моль* 44г/моль = 4,4 г
V (C3H8) = 0,1 моль*22,4л/моль = 2,24 л
2С3Н7ОН + 2Na →2С3Н7ОNa +Н2↑
CuО + H2→ Cu + Н2О
n (С3Н7ОН) = 1/2n(H2) = 1/2n(CuO)
n(CuO) = 3,2 г/80г/моль = 0,04 моль
n (С3Н7ОН) = 0,02 моль
m(С3Н7ОН) = 0,02 моль*60г/моль = 1,2 г
5. Рефлексія
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 2 хв
Завершити речення:
Проба Лукаса дозволяє розрізнити …, тому що…
У реальній лабораторії знання про ці реакції потрібні для…
У вільний від відпочинку час
Напишіть рівняння реакцій за поданими схемами. Назвіть речовини, позначені літерами.
CН4 Br2→ A +КОН(H2O)→ Б t→ CH3 -O- CH3
Обчисліть максимальний об’єм газу (н.у.), що виділиться, якщо на суміш метанолу та етанолу масою 156 г, що містив етанол кількістю речовини 2 моль, подіяли металічним натрієм в достатній кількості. Назвіть газ.
Підготуйте коротке повідомлення (презентацію) “Фізіологічна дія спиртів”
Відповідь:
1. А – бромометан, Б – метанол.
2.44,8 л, водень.
3. Повідомлення учні презентують на наступному уроці як частину відповідної теми
Урок 90. Хімічні властивості спиртів взаємодія з лужними металами, галогеноводнями, проба Лукаса
Робочий аркуш учнівства
Очікувані результати
Мета уроку: сформувати уявлення про хімічні властивості спиртів, з’ясувати роль гідроксильної групи –OH у перебігу реакцій, показати відмінності в реакційній здатності первинних, вторинних і третинних спиртів, навчити складати рівняння відповідних реакцій та пояснювати їх механізм.
Очікувані результати для учнівства:
Я пояснюю, як будова молекули спирту впливає на його хімічні властивості.
Я складаю рівняння реакцій спиртів з лужними металами та галогеноводнями.
Я пояснюю сутність проби Лукаса і використовую її для розпізнавання спиртів
Ключові слова
спирти
гідроксильна група
лужні метали
галогеноводні
алкілгалогеніди
заміщення
проба Лукаса
первинні, вторинні, третинні спирти
План уроку
Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно..
Рефлексія
1. Мотивація
У лабораторії потрібно визначити, який спирт використовується в антисептичному розчині: етанол, пропан-2-ол (ізопропанол) чи 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол). Як розпізнати кожен з них за допомогою хімічних реакцій?
Кислотні властивості спиртів. Утворення алкоголятів.
Спирти не змінюють колір лакмусового паперу, проте виявляють слабкі кислотні властивості. Кислотний характер спиртів обумовлений високою полярністю зв’язку в гідроксильній групі. Атом Оксигену, як більш електронегативний, зміщує на себе спільну пару електронів від атома Гідрогену; на останньому виникає частковий позитивний заряд:
Інші атоми Гідрогену, які зв’язані безпосередньо з Карбоном, у реакцію не вступають. На прикладі цих реакцій науковці вперше зустрілись з явищем впливу одних атомів на інші в молекулі. Суть цього впливу можна показати на прикладі молекули етанолу, електронну будову якої можна зобразити в такому вигляді:
Гідроксильний атом Гідрогену займає в молекулі особливе положення. На відміну від інших атомів Гідрогену, він не безпосередньо зв’язаний з атомом Карбону, а через Оксиген. Атом Оксигену відтягує до себе спільну електронну пару. Внаслідок цього гідроксильний атом Гідрогену слабше зв’язаний в молекулі, ніж інші атоми Гідрогену, і є більш «рухливим», тому порівняно легко витісняється атомом металу. В молекулах спиртів гідроксильні атоми Гідрогену значно тісніше зв’язані з Оксигеном, ніж у молекулах кислот. Тому спирти на відміну від кислот не дисоціюють у воді і іонів Гідрогену не утворюють.
Спирти взаємодіють з лужними металами, утворюючи алкоголяти:
2С2Н5ОН + 2Na →2С2Н5ОNa +Н2↑
При дії металічного натрію на спирт виділяється Гідроген і утворюється натрій алкоголят: Алкоголяти метилового спирту називають метанолятами, етилового спирту – етанолятами.
Під дією води алкоголяти розкладаються з утворенням спирту та лугу, оскільки вода виявляє сильніші кислотні властивості: С2Н5ОNa + H2O → С2Н5ОН + NaOH
З лугами спирти практично не взаємодіють, оскільки серед продуктів реакції з’являється вода, яка розкладає утворений алкоголят:
С2Н5ОH + NaOH ⇄С2Н5ОNa + H2O
Для зміщення рівноваги в бік утворення алкоголяту, з реакційної суміші слід видаляти воду.
Лабораторний дослід 1. Взаємодія одноатомних спиртів з металічним натрієм
Виділення водню, яке супроводжується розчиненням металевого натрію, вказує на наявність активного атома Гідрогену в складі гідроксильної групи спиртів.
Взаємодія з галагеноводнями. При взаємодії спиртів з галогеноводневими кислотами відбувається заміщення гідроксильної групи на атом галогену.
С2Н5ОН + HCl ⇄С2Н5Cl + Н2O.
Ця реакція є одним з найтиповіших прикладів реакцій, при яких у спирті розривається зв’язок С–О. Реакція оборотна. Її напрям залежить переважно від концентрації води Для зміщення рівноваги вправо, з реакційного середовища відганяють воду або галогеналкан.
За реакційною здатністю зі спиртами галогеноводневі кислоти розташовуються в ряд: НCl < НВг < НІ. Первинні та вторинні спирти реагують з хлоридною кислотою тільки в присутності цинк хлориду.
Проба Лукаса. Для визначення того, є спирт первинним, вторинним чи третинним, роблять пробу Лукаса.Проба Лукаса заснована на різній швидкості взаємодії первинних, вторинних та третинних спиртів з розчином цинк хлориду в концентрованій хлоридній кислоті (реактив Лукаса). У результаті утворюється галогенопохідне вуглеводню, яке виділяється у вигляді дрібнодисперсного осаду. При взаємодії з реактивом Лукаса, третинні спирти виявляються майже одразу ж, вторинні — приблизно через п’ять хвилин, а первинні спирти при кімнатній температурі практично не реагують. Проба Лукаса дає змогу ідентифікувати первинні, вторинні і третинні спирти.
Джерело: Зображення згенероване Chat GPT
Оскільки в основі реакції є утворення алкілгалогеніду, що виділяється з реакційного середовища у вигляді рідкої фази, застосовувати її можна лише до тих спиртів, які здатні розчинятися в реактиві за кімнатної температури. Тому на практиці пробу Лукаса застосовують для визначення одноатомних спиртів невисокої молекулярної маси (до С6):
Первинні спирти реагують з реактивом Лукаса лише в разі тривалого нагрівання. Виняток становлять аліловий та бензиловий спирти, які реагують з реактивом так само швидко, як і третинні спирти.
Лабораторний дослід2. Реакція спиртів з концентрованою хлоридною кислотою в присутності безводного цинку хлориду (проба Лукаса).
Методика виконання: до 1 мл спирту (первинного, вторинного, третинного) в пробірці при кімнатній температурі додають 6 мл реактиву Лукаса (Розчиняють під час охолодження 13,6 г (0,1 моль) безводного ZnCl2 у 10,5 г (0,1 моль) концентрованої хлоридної кислоти. Розчин використовують свіжоприготовленим.
Пробірку закривають і струшують, після чого, відмічають час, потрібний для утворення алкілгалогеніду. Уважно спостерігають впродовж 2 хв.Для протікання реакції суміш необхідно прогріти на водяній бані!
3. Життєва ситуація
Повернемося до завдання, яке розглядалося на етапі мотивації.
У лабораторії потрібно визначити, який спирт використовується в антисептичному розчині: етанол, пропан-2-ол (ізопропанол) чи 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол). Як розпізнати кожен з них за допомогою хімічних реакцій?
Напишіть рівняння реакцій за поданими схемами. Назвіть речовини, позначені літерами.
а) C2Н4+HI→ A +КОН(H2O) → Б +Na→ В
б) CaC2 +H2O→ A +H2 → Б +HBr→ В +КОН(H2O)→ Г +К → , Д
Обчисліть масу органічного продукту реакції, отриманого дією гідрогенброміду на пропанол масою 120 г.
Обчисліть об`єм водню, що виділиться при взаємодії етанолу кількістю речовини 0,5 моль з металічним натрієм.
Етанол об’ємом 23 мл (густина 0,8 г/мл) повністю прореагував з металічним натрієм. Газ, що виділився, повністю прореагував з пропіном. Обчисліть об`єм та масу утвореного продукту.
Взаємодією пропанолу з металічним натрієм добули газ, потрібний для відновлення міді з купрум(ІІ) оксиду масою 3,2 г. Визначте масу пропанолу, яку потрібно взяти (речовини повіністю провзаємодіяли).
Напишіть рівняння реакцій за поданими схемами. Назвіть речовини, позначені літерами.
CН4 Br2→ A +КОН(H2O)→ Б t→ CH3 -O- CH3
Обчисліть максимальний об’єм газу (н.у.), що виділиться, якщо на суміш метанолу та етанолу масою 156 г, що містив етанол кількістю речовини 2 моль, подіяли металічним натрієм в достатній кількості. Назвіть газ.
Підготуйте коротке повідомлення (презентацію) “Фізіологічна дія спиртів”
Ділись та обговорюй важливе