Тема 7. Спирти. Фенол

матеріал 4

Хімічні властивості спиртів: повне і часткове окиснення, внутрішньо- та міжмолекулярна дегідратація

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 89. Хімічні властивості спиртів: повне і часткове окиснення, внутрішньо- та міжмолекулярна дегідратація

Очікувані результати

формулює самостійно або у співпраці з іншими проблему дослідження [12 ПРО 1.1.1]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку: сформувати уявлення про основні хімічні властивості спиртів, з’ясувати умови та механізми реакцій повного і часткового окиснення, внутрішньо- та зовнішньомолекулярної дегідратації, встановити зв’язок між будовою молекули спирту та його хімічною активністю.

Очікувані результати для вчителя:

– учні пояснюють, як функціональна група –OH впливає на реакційну здатність спиртів;
– учні складають рівняння реакцій повного та часткового окиснення спиртів;
– учні відрізняють реакції внутрішньо- та зовнішньомолекулярної дегідратації;
– учні розв’язують розрахункові задачі за відповідними рівняннями.

Очікувані результати для учнівства:

учні пояснюють зв’язок між будовою спиртів і їх хімічними властивостями;
розрізняють повне та часткове окиснення спиртів;
пояснюють відмінність між внутрішньо- та зовнішньомолекулярною дегідратацією;
складають рівняння відповідних реакцій і розв’язують розрахункові задачі.

Ключові слова

спирти
первинні спирти
вторинні спирти
третинні спирти
окиснення
альдегіди
кетони
карбонові кислоти
дегідратація
алкени
етери

План уроку

Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно..
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв

Сьогодні у світі дедалі більше етанолу використовують як пальне для автомобілів. Спирт для цього добувають ферментацією зернових й інших сільськогосподарських культур. Такий етанол називають біоетанолом, або біопаливом, оскільки його добули не з викопних ресурсів, а з рослинної сировини. Це альтернатива традиційним нафтопродуктам і використовується як добавка до бензину або як самостійне паливо для двигунів внутрішнього згоряння. Які переваги застосувагння біоетанолу ви можете назвати?

Відповідь:

Завдяки своєму органічному походженню біоетанол допомагає зменшити викиди парникових газів і скорочує залежність від викопних ресурсів. До переваг біоетанолу належать:

Екологічність – основна і найважливіша перевага. При використанні біоетанолу відбувається зменшення викидів парникових газів в атмосферу

Дешева сировина. Біоетанол виробляють з відновлюваної сировини, тому є можливість використання різних видів біомаси, зокрема, відходів сільського господарства.

Технічні можливості. Двигуни, розраховані виключно на таке джерело енергії, ніяк не гірші бензинових або дизельних і в плані економічності, і в плані потужних характеристик.

Безпека використання. Біопаливо для автомобілів нетоксичне, не має різкого запаху, не отруйне

2. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 8 хв

Наявність у молекулах спиртів функціональної групи – гідроксильної – зумовлює їх властивості. Оскільки атом Оксигену цієї групи більш електронегативний, ніж атоми Карбону та Гідрогену, то електронна густина зміщується від цих атомів до Оксигену. Зв’язки О–Н і С–О поляризуються:

Тому в хімічних реакціях спирти можуть віддавати протон, але не дисоціюють з утворенням йона Гідрогену, що є характерним для кислот. Їх розчини нейтральні.

Властивості гідроксильної групи.

Дегідратація спиртів. Залежно від умов реакції, відщеплення молекули води може відбуватися внутрішньомолекулярно або міжмолекулярно.

Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів відбувається за температури близько 180°С у присутності концентрованих H2SO4 або H3РO4, алюміній оксиду. При цьому утворюються алкени.

С2Н5ОН→ С2Н4+ Н2O

При нижчій температурі (близько 140°С) та наявності каталітичної кількості мінеральної кислоти відбувається міжмолекулярна дегідратація:

2С2Н5ОН→ С2Н5-О-С2Н5 + Н2O (етоксиетан, діетиловий етер)

В результаті відщеплення молекули води від двох молекул спирту, утворюються етери.

Етери – органічні сполуки, у молекулах яких два вуглеводневих радикали з’єднані між собою через атом Оксигену. Їх загальна формула R–O–R.

Відщеплення води від молекули спирту розгалуженої будови відбувається переважно в такий спосіб, що атом Гідрогену відщеплюється від найменш гідрогенізованого атома Карбону (правило Зайцева).

Реакції окиснення.

Повне окиснення (горіння). Метанол і етанол миттєво спалахують при підпалюванні й горять синюватим, майже непомітним полум’ям із виділенням великої кількості теплоти. Відбувається реакція повного окиснення:

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

При горінні спиртів утворюється карбон (IV) оксид та вода.

Часткове окиснення.

При окисненні первинних спиртів утворюються альдегіди, при подальшому окисненні карбонові кислоти:

С₂Н₅ОН →^+[O] СН₃CОН →^+[O] СН₃CОOН
Етанол етаналь етанова кислота

У результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони:

СН3-СН(ОН)-СН3→^+[O] СН3-СО-СН3
пропан-2-ол пропанон

У результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони:

СН3-СН(ОН)-СН3→^+[O]СН3-СО-СН3
пропан-2-ол пропанон

Третинні спирти окиснюються досить важко з одночасним розривом карбонового ланцюга і утворенням суміші карбонових кислот і кетонів: Отже, за продуктами окиснення спиртів можна зробити висновок про будову спиртуЯк окисники використовують KMnO4 або хромову суміш, які окиснюють спирти вже за кімнатної температури.

3. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 9 хв

Спостереження: чорна поверхня спіралі стає золотистою внаслідок відновлення CuO до Сu. Відчуваємо запах оцтового альдегіду (запах яблука)

С2Н5ОН + CuО ^t°C→ CH3COH + Cu + Н2О

Проведіть лабораторний дослід часткового окиснення етанолу купрум(ІІ) оксидом. Опишіть спостереження, складіть рівняння реакції.

Хід роботи:

В пробірку помістіть 2 краплі етилового спирту. Тримаючи пінцетом спіраль з мідною дротиною нагрійте її в полум’ї пальника до появи чорного нальоту CuO. Гарячу спіраль опустіть в пробірку з етиловим спиртом.

4. Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 20 хв

Завдання 1. Складіть рівняння:

а) повного окиснення метанолу; пропан-1-олу
б) часткового окиснення метанолу до метаналю; пропан-1-олу до пропаналю;.
в) подальшого окиснення метаналю до метанової кислоти; пропаналю до пропанової кислоти;
г) внутрішньомолекулярної дегідратації пропан-1-олу, зовнішньомолекулярної дегідратації метанолу.

Відповідь:

а) 2CH3OH + 3O2→ 2СО₂ + 4Н₂О
- 2C3H7OH + 9O2→ 6СО₂ + 8Н₂О
б) CH3OH ^+[O]→ НCОН
- C3H7OH ^+[O]→C2H5COH
в) НCОН^+[O] → НCОOН
- C2H5COH^+[O] →C2H5COOH
г) C3H7OH^{t=180◦, H2SO4} →C3H6 + Н₂О
- 2CH3OH ^{t=140◦, H2SO4}→ CH3OCH3 + Н₂О

Завдання 2. Визначте масу метанолу, потрібного для добування метоксиметану масою 36,8 г за слабкого нагрівання і наявності концентрованої сульфатної кислоти.

Відповідь

2CH3OH ^{t=140◦, H2SO4}→ CH3OCH3 + Н₂О

n (CH3OCH3) = m(CH3OCH3)/M(CH3OCH3)= 36,8 г/46 г/моль = 0,8 моль

n(CH3OH) = 1,6 моль

m(CH3OH) = n(CH3OH)* M(CH3OH) = 1,6 моль*46 г/моль= 73,6 г

Завдання 3. Обчисліть об’єм (за н.у.) кисню, необхідний для повного згоряння 23 г етанолу

Відповідь

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

n (С₂Н₅ОН) = 23г/46г/моль = 0,5 моль

n (O2) = 3n (С₂Н₅ОН) =1,5 моль

V(O2)= n(O2)*Vm = 1,5 моль*22,4 л/моль = +18 = 33,6 л

Завдання 4. Обчисліть масу етену, який можна одержати з 46 г етанолу за реакцією внутрішньомолекулярної дегідратації.

Відповідь

С2Н5ОН→ С2Н4+ Н2O

n (С₂Н₅ОН) = 46г/46г/моль = 1моль

n( С2Н4) = n (С₂Н₅ОН) =1моль

m( С2Н4) = n( С2Н4)*M( С2Н4) = 28 г

Завдання 5. Визначте формулу насиченого одноатомного спирту, якщо при внутрішньомолекулярній дегідратації 11,5 г цього спирту утворився алкен та відщепилася вода масою 4,5 г

Відповідь

CnH2n+1OH→CnH2n + H2O

n (H2O) = 4,5 г/18г/моль = 0,25 моль

n (CnH2n+1OH) = n (H2O) = 0,25 моль

M(CnH2n+1OH) = 11,5 г/0,25 моль = 46г/моль

12n +2n+18 = 46

n = 2C2H5OH

5. Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

Хімічний щоденник

Допишіть подані речення, додайте в хімічний щоденник два власних речення, що стосуються теми уроку.

«Окиснення спиртів має важливе значення для …»
«У реакціях дегідратації мене здивувало…»

У вільний від відпочинку час

Скласти таблицю:
Тип реакції – умови – реагенти – продукти – практичне застосування.

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 89. Хімічні властивості спиртів: повне і часткове окиснення, внутрішньо- та міжмолекулярна дегідратація

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я пояснюю зв’язок між будовою спиртів та їх хімічними властивостями.
Я розрізняю повне і часткове окиснення спиртів.
Я описую та пояснюю реакції внутрішньо- та зовнішньомолекулярної дегідратації.
Я складаю рівняння реакцій і розв’язую задачі за ними.

Ключові слова

спирти
первинні спирти
вторинні спирти
третинні спирти
окиснення
альдегіди
кетони
карбонові кислоти
дегідратація
алкени
етери

План уроку

Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно..
Рефлексія

1. Мотивація

2. Тобі може знадобитися

Властивості гідроксильної групи.

С2Н5ОН→ С2Н4+ Н2O

2С2Н5ОН→ С2Н5-О-С2Н5 + Н2O (етоксиетан, діетиловий етер)

В результаті відщеплення молекули води від двох молекул спирту, утворюються етери.

Реакції окиснення.

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

При горінні спиртів утворюється карбон (IV) оксид та вода.

Часткове окиснення.

При окисненні первинних спиртів утворюються альдегіди, при подальшому окисненні карбонові кислоти:

С₂Н₅ОН →^+[O] СН₃CОН →^+[O] СН₃CОOН
Етанол етаналь етанова кислота

У результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони:

СН3-СН(ОН)-СН3→^+[O] СН3-СО-СН3
пропан-2-ол пропанон

У результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони:

СН3-СН(ОН)-СН3→^+[O]СН3-СО-СН3
пропан-2-ол пропанон

3. Життєва ситуація

Хід роботи:

4. Попрактикуймо самостійно

Завдання 1. Складіть рівняння:

а) повного окиснення метанолу; пропан-1-олу
б) часткового окиснення метанолу до метаналю; пропан-1-олу до пропаналю;.
в) подальшого окиснення метаналю до метанової кислоти; пропаналю до пропанової кислоти;
г) внутрішньомолекулярної дегідратації пропан-1-олу, зовнішньомолекулярної дегідратації метанолу.

Завдання 3. Обчисліть об’єм (за н.у.) кисню, необхідний для повного згоряння 23 г етанолу

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Рефлексія

Хімічний щоденник

Допишіть подані речення, додайте в хімічний щоденник два власних речення, що стосуються теми уроку.

«Окиснення спиртів має важливе значення для …»
«У реакціях дегідратації мене здивувало…»

У вільний від відпочинку час

Скласти таблицю:
Тип реакції – умови – реагенти – продукти – практичне застосування.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе