Альдегіди і кетони. Склад, хімічна й електронна будова альдегідів і кетонів. Карбонільна група, її особливості. Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів. Фізичні властивості

Урок 97. Альдегіди і кетони. Склад, хімічна й електронна будова альдегідів і кетонів. Карбонільна група, її особливості. Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів. Фізичні властивості

---

Мета уроку: сформувати системні уявлення про альдегіди й кетони як клас карбонільних сполук, розкрити особливості складу, електронної та просторової будови карбонільної групи, навчитися складати систематичні назви альдегідів і кетонів за їхньою структурною формулою.

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• карбонільна група
• альдегід
• кетон

План уроку

1. Мотивація (7 хв.).
2. Склад і будова молекул карбонільних сполук (12 хв.).
3. Номенклатура альдегідів та кетонів (12 хв.)
4. Фізичні властивості карбонільних сполук (10 хв.)
5. Рефлексія (4 хв.)

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 7 хв

У молекулах органічних сполук подвійний зв’язок може утворюватися не тільки між атомами Карбону – С=С, а й між атомом Карбону та атомом іншого хімічного елемента: Оксигену – С=O, Нітрогену – C=N, Сульфуру – C=S тощо. Зв’язок між атомами неметалічних елементів, які відрізняються електронегативністю, – є полярним, що, у свою чергу, обумовлює характерні для таких речовин фізичні та хімічні властивості, часто відмінні від властивостей відповідних вуглеводнів.

Клас органічних сполук, у молекулах яких міститься характеристична група С=О, називається карбонільними сполуками. Така карбонільна група може бути сполучена із атомом Гідрогену та з вуглеводневою групою, утворюючи альдегіди, а також з двома вуглеводневими залишками, утворюючи кетон. Їхні загальні формули такі:

Завдання 1. Альдегіди та кетони входять до різних харчових продуктів та спецій, надаючи їм специфічного запаху. Позначте на кожній структурній формулі альдегіду або кетону характеристичну карбонільну групу, обвівши її кружечком.

• Ванілін (або ванільний альдегід) надає специфічного запаху тістечкам, кремам тощо.

• Коричний альдегід у складі кориці застосовують у кулінарії.

• Карвон міститься у складі пряних трав, обумовлюючи запах імбиру, кмину, м’яти кучерявої тощо.

• Цитраль надає приємного запаху цитрусовим

• Бензальдегід у складі гіркого мигдалю надає різним смаколикам характерного запаху.

Джерело: мережа Інтернет

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 12 хв

Як альдегіди, так і кетони містять у своєму складі карбонільну групу С=О, а тому їх розглядають разом, як представників одного класу речовин – карбонільних сполук. Наявність карбонільної групи визначає переважно хімічні властивості альдегідів та кетонів, про що буде вестись розмова на наступних уроках.

Розгляньмо будову карбонільної групи. У групі С=О атом Карбону утворює три σ-зв’язки, розміщені під кутом 120° один від одного. А тому цілком імовірно, що електронні орбіталі атомів Карбону та Оксигену цієї карбонільної групи перебувають у sp²-гібридному стані, а σ-зв’язок між ними утворюється за рахунок перекривання гібридних електронних орбіталей.

Як саме відбувається sp²-гібридизація електронних орбіталей атома Оксигену? Його електронна конфігурація – 1s²2s²2p⁴.

У момент утворення молекули в результаті «змішування» однієї s- та двох р-орбіталей (разом три) зовнішнього енергетичного рівня утворюється три нові гібридні електронні орбіталі – sp², дві з яких заповнені парами електронів (неподілені електронні пари), а одна – одним електроном. Одноелектронна орбіталь перекривається із такою ж орбіталлю атома Карбону з утворенням σ-зв’язку.

Негібридизовані р-електронні орбіталі атомів Карбону та Оксигену перекриваються з утворенням π-зв’язку. Так, між атомами Карбону й Оксигену виникає подвійний зв’язок. Із подібною схемою утворення подвійного зв’язку ми уже познайомилися під час вивчення будови алкенів (на прикладі етену). Але на відміну від неполярного С=С зв’язку електрони подвійного зв’язку карбонільної групи С=О зв’язують атоми елементів, які сильно різняться електронегативністю, а значить розподілені нерівномірно. Так, π-електронна хмара сильно зміщена в сторону більш електронегативного атома Оксигену, що спричиняє виникнення часткових зарядів на кінцях такого зв’язку:

Пізніше ми обов’язково покажемо, як фізичні та хімічні властивості альдегідів і кетонів пов’язані із будовою карбонільної групи.

Дружня порада для вчителя

Зверніть увагу на максимальну кількість структурних ізомерів, що відповідають такій молекулярній формулі та відносяться до карбонільних сполук – 7 (сім): чотири альдегіди та три кетони.

Завдання 2. Складіть можливі структурні формули ізомерних карбонільних сполук (альдегідів та кетонів), що відповідають молекулярній формулі С₅Н₁₀О.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 12 хв

За систематичною номенклатурою назви карбонільних сполук утворюємо, дотримуючись уже добре відомого вам з попередніх уроків алгоритму:

1. визначаємо головний ланцюг, як найдовшу послідовність атомів Карбону, що містить карбонільну групу;
2. нумеруємо атоми Карбону головного ланцюга, починаючи з того кінця, до якого ближче знаходиться карбонільна група (для альдегідів розпочинаємо з атома Карбону альдегідної групи);
3. перелічуємо замісники, указуючи їхні локанти та назви (у порядку за абеткою);
4. до кореня слова, що вказує головний ланцюг, – назви алкану з відповідною кількістю атомів Карбону – додаємо суфікс на позначення карбонільної групи: –аль – для альдегідів, –он – для кетонів.

Завдання 3. Складіть структурні формули карбонільних сполук:

• 3,3-диметилбутаналь

• 3-етил-4-метилгексан-2-он

• 2-бромо-2,4-диметилпентан-3-он

• 2-метил-3,3,3-трихлоропропаналь

Завдання 4. Укажіть назву сполуки за поданою структурною формулою.

• А 2-метил-3-етилбутаналь
• Б 2,3-диметилпентаналь
• В 3-етил-2-метилбутаналь
• Г 3-етил-2,3-диметилпропаналь

Завдання 5. Дайте систематичні назви кожній карбонільній сполуці, структурну формулу якої ви склали у відповідь на завдання 2 (див. вище).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв

Полярність карбонільної групи обумовлює полярність альдегідів та кетонів, а тому вони мають вищі температури кипіння, аніж неполярні вуглеводні з такою ж молярною масою. Самі по собі ані альдегіди, ані кетони не здатні утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, адже атоми Гідрогену в їхніх молекулах зв’язані тільки з атомами Карбону. Через це їхні температури кипіння нижчі за температури кипіння відповідних спиртів.

Структурна формула	Систематична назва	Традиційна назва	Тпл., °С	Ткип., °С
	метаналь	формальдегід, мурашиний альдегіл	-92	-21
	етаналь	ацетальдегід, оцтовий альдегід	-123	20,2
	пропаналь	пропіоновий альдегід	-103,3	50,3
	пропанон	ацетон	-94,9	56,5
	бутаналь	масляний альдегід	-97,1	74,8
	бутан-2-он	метилетилкетон	-86,3	79,6

Пригадайте! Складіть схему утворення міжмолекулярних водневих зв’язків у спирті, на прикладі метанолу. Обговоріть у групі (або у парі) роль утворених таким чином водневих зв’язків на фізичні властивості речовин. Чому такі взаємодії відсутні між молекулами карбонільних сполук?

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Нижчі альдегіди та кетони (перші члени гомологічних рядів), у яких переважає полярна частина молекули над неполярною (вуглеводневою групою), добре розчиняються у воді, а інші – краще розчиняються у органічних розчинниках.

Між молекулами карбонільних сполук та води можуть утворюватися міжмолекулярні водневі зв’язки. А для метаналю така взаємодія настільки сильна, що приводить до утворення продукту повного приєднання води з утворенням «гідрату метаналю» – метандіолу – який є основною формою існування формальдегіду у його водному розчині, наприклад, 37 %-ому формаліні:

Завдання 6. Водний 37-40 %-ий розчин метаналю (формальдегіду) називають формаліном. Формалін є біологічно активним реагентом: під його впливом відбувається зсідання (денатурація) білка. На цьому ґрунтується застосування формаліну як дезінфекційного засобу, а також засобу для дублення (обробка шкіри або іншої сировини вимочуванням у спеціальному розчині). Його застосовують для виготовлення вологих препаратів. У музеях природи або кабінетах біології можна побачити жаб, змій тощо в баночках з формаліном. Формалін застосовують для виготовлення анатомічних та зоологічних препаратів, а також опудал. Обчисліть маси (г) води та формаліну з масовою часткою формальдегіду 40 %, які необхідно змішати, щоб добути 100 г 4 %-ого розчину метаналю.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 4 хв

Вправа «Мікрофон».

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

---

1. Масові частки елементів С, Н та О у досліджуваній органічній сполуці становлять 62,1 %, 10,3 % та 27,6 % відповідно. Виведіть молекулярну формулу органічної речовини. Складіть її структурну формулу.
2. Складіть рівняння реакцій відповідно до ланцюга перетворень:
   • Етан → етен → етин →етаналь → етанол →вуглекислий газ
3. Обчисліть кількість атомів Гідрогену в молекулі деякого альдегіду, якщо відносна густина його випарів за метаном становить 2,75.

Урок 97. Альдегіди і кетони. Склад, хімічна й електронна будова альдегідів і кетонів. Карбонільна група, її особливості. Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів. Фізичні властивості

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: сформувати системні уявлення про альдегіди й кетони як клас карбонільних сполук, розкрити особливості складу, електронної та просторової будови карбонільної групи, навчитися складати систематичні назви альдегідів і кетонів за їхньою структурною формулою.

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• карбонільна група
• альдегід
• кетон

План уроку

1. Мотивація (7 хв.).
2. Склад і будова молекул карбонільних сполук (12 хв.).
3. Номенклатура альдегідів та кетонів (12 хв.)
4. Фізичні властивості карбонільних сполук (10 хв.)
5. Рефлексія (4 хв.)

---

У молекулах органічних сполук подвійний зв’язок може утворюватися не тільки між атомами Карбону – С=С, а й між атомом Карбону та атомом іншого хімічного елемента: Оксигену – С=O, Нітрогену – C=N, Сульфуру – C=S тощо. Зв’язок між атомами неметалічних елементів, які відрізняються електронегативністю, – є полярним, що, у свою чергу, обумовлює характерні для таких речовин фізичні та хімічні властивості, часто відмінні від властивостей відповідних вуглеводнів.

Клас органічних сполук, у молекулах яких міститься характеристична група С=О, називається карбонільними сполуками. Така карбонільна група може бути сполучена із атомом Гідрогену та з вуглеводневою групою, утворюючи альдегіди, а також з двома вуглеводневими залишками, утворюючи кетон. Їхні загальні формули такі:

Завдання 1. Альдегіди та кетони входять до різних харчових продуктів та спецій, надаючи їм специфічного запаху. Позначте на кожній структурній формулі альдегіду або кетону характеристичну карбонільну групу, обвівши її кружечком.

• Ванілін (або ванільний альдегід) надає специфічного запаху тістечкам, кремам тощо.

• Коричний альдегід у складі кориці застосовують у кулінарії.

• Карвон міститься у складі пряних трав, обумовлюючи запах імбиру, кмину, м’яти кучерявої тощо.

• Цитраль надає приємного запаху цитрусовим

• Бензальдегід у складі гіркого мигдалю надає різним смаколикам характерного запаху.

Джерело: мережа Інтернет

---

Як альдегіди, так і кетони містять у своєму складі карбонільну групу С=О, а тому їх розглядають разом, як представників одного класу речовин – карбонільних сполук. Наявність карбонільної групи визначає переважно хімічні властивості альдегідів та кетонів, про що буде вестись розмова на наступних уроках.

Розгляньмо будову карбонільної групи. У групі С=О атом Карбону утворює три σ-зв’язки, розміщені під кутом 120° один від одного. А тому цілком імовірно, що електронні орбіталі атомів Карбону та Оксигену цієї карбонільної групи перебувають у sp²-гібридному стані, а σ-зв’язок між ними утворюється за рахунок перекривання гібридних електронних орбіталей.

Як саме відбувається sp²-гібридизація електронних орбіталей атома Оксигену? Його електронна конфігурація – 1s²2s²2p⁴.

У момент утворення молекули в результаті «змішування» однієї s- та двох р-орбіталей (разом три) зовнішнього енергетичного рівня утворюється три нові гібридні електронні орбіталі – sp², дві з яких заповнені парами електронів (неподілені електронні пари), а одна – одним електроном. Одноелектронна орбіталь перекривається із такою ж орбіталлю атома Карбону з утворенням σ-зв’язку.

Негібридизовані р-електронні орбіталі атомів Карбону та Оксигену перекриваються з утворенням π-зв’язку. Так, між атомами Карбону й Оксигену виникає подвійний зв’язок. Із подібною схемою утворення подвійного зв’язку ми уже познайомилися під час вивчення будови алкенів (на прикладі етену). Але на відміну від неполярного С=С зв’язку електрони подвійного зв’язку карбонільної групи С=О зв’язують атоми елементів, які сильно різняться електронегативністю, а значить розподілені нерівномірно. Так, π-електронна хмара сильно зміщена в сторону більш електронегативного атома Оксигену, що спричиняє виникнення часткових зарядів на кінцях такого зв’язку:

Пізніше ми обов’язково покажемо, як фізичні та хімічні властивості альдегідів і кетонів пов’язані із будовою карбонільної групи.

Завдання 2. Складіть можливі структурні формули ізомерних карбонільних сполук (альдегідів та кетонів), що відповідають молекулярній формулі С₅Н₁₀О.

---

За систематичною номенклатурою назви карбонільних сполук утворюємо, дотримуючись уже добре відомого вам з попередніх уроків алгоритму:

1. визначаємо головний ланцюг, як найдовшу послідовність атомів Карбону, що містить карбонільну групу;
2. нумеруємо атоми Карбону головного ланцюга, починаючи з того кінця, до якого ближче знаходиться карбонільна група (для альдегідів розпочинаємо з атома Карбону альдегідної групи);
3. перелічуємо замісники, указуючи їхні локанти та назви (у порядку за абеткою);
4. до кореня слова, що вказує головний ланцюг, – назви алкану з відповідною кількістю атомів Карбону – додаємо суфікс на позначення карбонільної групи: –аль – для альдегідів, –он – для кетонів.

Завдання 3. Складіть структурні формули карбонільних сполук:

• 3,3-диметилбутаналь

• 3-етил-4-метилгексан-2-он

• 2-бромо-2,4-диметилпентан-3-он

• 2-метил-3,3,3-трихлоропропаналь

Завдання 4. Укажіть назву сполуки за поданою структурною формулою.

• А 2-метил-3-етилбутаналь
• Б 2,3-диметилпентаналь
• В 3-етил-2-метилбутаналь
• Г 3-етил-2,3-диметилпропаналь

Завдання 5. Дайте систематичні назви кожній карбонільній сполуці, структурну формулу якої ви склали у відповідь на завдання 2 (див. вище).

---

Полярність карбонільної групи обумовлює полярність альдегідів та кетонів, а тому вони мають вищі температури кипіння, аніж неполярні вуглеводні з такою ж молярною масою. Самі по собі ані альдегіди, ані кетони не здатні утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, адже атоми Гідрогену в їхніх молекулах зв’язані тільки з атомами Карбону. Через це їхні температури кипіння нижчі за температури кипіння відповідних спиртів.

Структурна формула	Систематична назва	Традиційна назва	Тпл., °С	Ткип., °С
	метаналь	формальдегід, мурашиний альдегіл	-92	-21
	етаналь	ацетальдегід, оцтовий альдегід	-123	20,2
	пропаналь	пропіоновий альдегід	-103,3	50,3
	пропанон	ацетон	-94,9	56,5
	бутаналь	масляний альдегід	-97,1	74,8
	бутан-2-он	метилетилкетон	-86,3	79,6

Пригадайте! Складіть схему утворення міжмолекулярних водневих зв’язків у спирті, на прикладі метанолу. Обговоріть у групі (або у парі) роль утворених таким чином водневих зв’язків на фізичні властивості речовин. Чому такі взаємодії відсутні між молекулами карбонільних сполук?

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Нижчі альдегіди та кетони (перші члени гомологічних рядів), у яких переважає полярна частина молекули над неполярною (вуглеводневою групою), добре розчиняються у воді, а інші – краще розчиняються у органічних розчинниках.

Між молекулами карбонільних сполук та води можуть утворюватися міжмолекулярні водневі зв’язки. А для метаналю така взаємодія настільки сильна, що приводить до утворення продукту повного приєднання води з утворенням «гідрату метаналю» – метандіолу – який є основною формою існування формальдегіду у його водному розчині, наприклад, 37 %-ому формаліні:

Завдання 6. Водний 37-40 %-ий розчин метаналю (формальдегіду) називають формаліном. Формалін є біологічно активним реагентом: під його впливом відбувається зсідання (денатурація) білка. На цьому ґрунтується застосування формаліну як дезінфекційного засобу, а також засобу для дублення (обробка шкіри або іншої сировини вимочуванням у спеціальному розчині). Його застосовують для виготовлення вологих препаратів. У музеях природи або кабінетах біології можна побачити жаб, змій тощо в баночках з формаліном. Формалін застосовують для виготовлення анатомічних та зоологічних препаратів, а також опудал. Обчисліть маси (г) води та формаліну з масовою часткою формальдегіду 40 %, які необхідно змішати, щоб добути 100 г 4 %-ого розчину метаналю.

---

Вправа «Мікрофон».

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

1. Масові частки елементів С, Н та О у досліджуваній органічній сполуці становлять 62,1 %, 10,3 % та 27,6 % відповідно. Виведіть молекулярну формулу органічної речовини. Складіть її структурну формулу.
2. Складіть рівняння реакцій відповідно до ланцюга перетворень:
   • Етан → етен → етин →етаналь → етанол →вуглекислий газ
3. Обчисліть кількість атомів Гідрогену в молекулі деякого альдегіду, якщо відносна густина його випарів за метаном становить 2,75.