Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Реакції окиснення і відновлення. Поліконденсація метаналю з фенолом
Матеріал
Урок 98. Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Реакції окиснення і відновлення. Поліконденсація метаналю з фенолом
Мета уроку: сформувати системне уявлення про хімічні властивості альдегідів і кетонів, пояснити відмінності їхньої поведінки в реакціях окиснення та відновлення, розкрити сутність реакції поліконденсації метаналю з фенолом та значення фенолформальдегідних смол.
Очікувані результати для вчителя:
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- повне та часткове окиснення
- відновлення
- поліконденсація
План уроку
- Мотивація (7 хв.).
- Окиснення (повне та часткове) карбонільних сполук (12 хв.).
- Відновлення (гідрування) карбонільних сполук (15 хв.)
- Реакція поліконденсації (7 хв.)
- Рефлексія (4 хв.).
Дружня порада для вчителя
Тривалість: 7 хв.
У карбонільній групі електронна густина подвійного зв’язку зміщена до більш електронегативного атома Оксигену, зумовлюючи полярність молекули:
Електродонорний характер вуглеводневого замісника (наприклад, метильної групи) у молекулі кетону дещо зменшує позитивний частковий заряд на атомі Карбону карбонільної групи порівняно із молекулами альдегідів. Унаслідок цього альдегіди є хімічно активнішими за кетони.
Завдання 1. Виконайте завдання.
- 1. Серед наведеного переліку речовин укажіть формулу кетону.
- А СН3СООН
- Б СН3ОСН3
- В СН3СОСН3
- Г СН3СН2СНО
- Д С6Н5СНО
- Е СН3СН(ОН)С6Н5
- 2. Напишіть систематичні назви сполук.
- 3. Увідповідніть загальну молекулярну формулу із назвою класу органічної речовини.
Загальна формула Назва класу сполук
| Загальна формула | Назва класу сполук |
|---|---|
| 1 СnH2n+2 | А алкени |
| 2 СnH2nO | Б кетони |
| 3 СnH2n+2O | В одноатомні спирти |
| 4 СnH2n-6 | Г алкани |
| 5 СnH2n | Д альдегіди |
| Е арени | |
| Є алкіни | |
| Ж етери |
Для альдегідів та кетонів характерні реакції окиснення, відновлення та поліконденсації.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 12 хв.
Хімічні властивості альдегідів та кетонів переважно зумовлені наявністю та електронною будовою карбонільної групи. Але, як і для інших органічних сполук, реакція повного окиснення (згоряння) відбувається тільки в атмосфері достатньої кількості кисню та приводить до утворення вуглекислого газу і водяної пари. Якщо ж кисню недостатньо, можливе утворення чадного газу або навіть вуглецю.
Завдання 2. Складіть хімічні рівняння взаємодії пентаналю із киснем з утворенням а) карбон(IV) оксиду; б) карбон(ІІ) оксиду; в) вуглецю. Зробіть висновок щодо впливу кількості кисню на продукти згоряння.
Джерело: створено автором
Наявність С-Н зв’язку у складі карбонільної групи, зумовлює здатність молекул альдегідів, на відміну від кетонів, вступати в реакцію часткового окиснення під дією різних окисників: амоніачний розчин аргентум(1+) оксиду, свіжеосаджений купрум(2+) гідроксид тощо. Результатом таких перетворень є утворення молекул карбонових кислот, про які буде йти мова на наступних заняттях.
Реакція «срібного дзеркала» довгий час використовувалася у виробництві дзеркал, звідки й походить її назва. Дзеркала були важкими й дорогими, а тому сьогодні для одержання їх використовують значно дешевший та легший алюміній. Але ефектність та яскравість реакції «срібного дзеркала» часто прикрашає різноманітні навчальні виставки закладів вищої освіти.
Завдання 3. Аргентум(1+) оксид нерозчинний у воді, тому для реакції «срібного дзеркала» його розчиняють у водному розчині амоніаку відповідно до хімічного рівняння:
- 2AgNO3 + 2NH3∙H2O → Ag2O + 2NH4NO3 + H2O
- Ag2O + 4NH3∙H2O → 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
Одержана розчиненням аргентум(1+) нітрату у розчині амоніаку комплексна сполука [Ag(NH3)2]OH є реактантом-окисником у реакції «срібного дзеркала» альдегідів.Складіть хімічне рівняння такого окиснення метаналю за участю [Ag(NH3)2]OH, якщо одним із продуктів реакції є газ, відносна густина якого за воднем становить 22.
Здатність альдегідів до окиснення проявляється у взаємодії їх зі свіжеосадженим купрум(2+) гідроксидом. Продуктом окиснення альдегідів, як і у випадку реакції «срібного дзеркала», є карбонові кислоти. Унаслідок відновлення синій осад купрум(ІІ) гідроксид перетворюється у нерозчинний купрум(1+) гідроксид жовтого кольору, який під час подальшого нагрівання швидко розкладається на воду та червоний купрум(1+) оксид. За таку зміну кольорів (синій → жовтий → червоний) цю реакцію інколи називають «хімічним світлофором»:
Такі реакції часткового окиснення характерні для альдегідів, а тому знаходять застосування для їх аналітичного визначення.
Завдання 4. Як за допомогою одного реактиву можна відрізнити розчини гліцеролу, етаналю та пропанону? Назвіть цей реактив та опишіть послідовність дій.
Кетони значно стійкіші до окиснення. За звичайних умов вони не окиснюються м’якими окисниками, а за дії сильних окисників (калій перманганат KMnO₄, калій дихромат K₂Cr₂O₇) можливий розрив карбонового ланцюга з утворенням суміші карбонових кислот.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 15 хв.
Зважаючи на наявність подвійного зв’язку, можна припустити, що карбонільні сполуки – альдегіди та кетони – легко вступають у реакції приєднання. Приєднуючи водень, альдегіди перетворюються на первинні спирти, а кетони – на вторинні. Реагентом для такого відновлення часто є молекулярний водень, який утворюється під час розчинення так званого нікеля Ренея у розчині лугу.
Завдання 5. Нікель Ренея (також відомий як губчастий нікель) – це дрібнозернистий твердий каталізатор, що є високодисперсним порошком нікелю отриманого з нікель-алюмінієвого сплаву. Метод його отримання та використання розроблено у 1926 році американським інженером Мюрреєм Ренеєм.
- 1. Під час застосування нікель Ренея обробляють концентрованим розчином натрій гідроксиду: розчинення алюмінію супроводжується виділенням водню, а пориста поверхня нерозчинного нікелю стає високоефективним каталізатором.
- Складіть хімічне рівняння розчинення алюмінію у розчині лугу, якщо в утвореній солі кількості атомів Натрію, Алюмінію та Оксигену відносяться як 3:1:6.
- 2. Хоча найвідоміше застосування нікелю Ренея – як каталізатор відновлення, використання його як каталізатора реакцій окиснення також можливе. Наприклад, за температури 150 °С у висококиплячому розчиннику пропан-2-ол у присутності нікелю Ренея перетворюється на пропанон.
- Складіть хімічне рівняння такої реакції. Поясніть такий «парадокс» ролі нікелю Ренея.
- 3. Нікель Ренея є піроформним, тому робота з ним вимагає дотримання відповідних правил безпеки.
Використовуючи додаткові джерела інформації з’ясуйте значення терміну «піроформний». Коротко сформулюйте два-три правила, яких потрібно дотримуватися, працюючи з такими речовинами.
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Завдання 6. Укажіть кінцевий продукт у ланцюзі перетворень:
Бутаналь H2, Ni→ X1 H2SO4, 180 ℃→ X2 HBr→ X3 NaOH, H2O→ X4.
Складіть хімічні рівняння відповідних реакцій.
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 7 хв.
Альдегіди можуть вступати в реакції полімеризації та поліконденсації. Якщо сполучаються три молекули етаналю, то утворюється тример – метальдегід, що використовують в якості сухого палива під назвою «сухий спирт»:
На відміну від полімеризації внаслідок реакції поліконденсації не лише утворюється полімер, а й виділяється низькомолекулярна речовина, наприклад вода. Значний практичний інтерес становить реакція поліконденсації формальдегіду й фенолу, в результаті якої добувають цінний полімер – феноло-формальдегідна смола:
Утворені таким чином полімери відомі високою міцністю, електроізоляційними та корозійними властивостями. Феноло-формальдегідні смоли застосовуються у виробництві лаків, фарб, клеїв (клей БФ), електротехнічних виробів, абразивів та як зв’язуючий матеріал для ДСП та текстоліту.
Завдання 7. Робота із феноло-формальдегідними смолами потребує обережності, оскільки містить фенол. Запропонуйте спосіб якісного визначення вмісту фенолу у такому зразку полімеру. Складіть відповідне хімічне рівняння.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 4 хв.
Вправа «Мікрофон».
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
- Сьогодні я зрозумів(ла), що…
- Мене здивувало…
- Я тепер зможу пояснити, чому…
- Поясніть причину відмінності температур кипіння сполук із близькими відносними молекулярними масами: пентан +36 °С, бутаналь +79 °С, бутан-1-ол +117,4 °С.
- Деякий альдегід масою 2,4 г прореагував із амоніачним розчином аргентум(1+) оксиду, у результаті чого виділилось 14,4 г срібла. Визначте хімічний склад альдегіду. Складіть структурні формули невідомого альдегіду та його структурного ізомеру.
Урок 98. Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Реакції окиснення і відновлення. Поліконденсація метаналю з фенолом
Робочий аркуш учнівства
Мета уроку: сформувати системне уявлення про хімічні властивості альдегідів і кетонів, пояснити відмінності їхньої поведінки в реакціях окиснення та відновлення, розкрити сутність реакції поліконденсації метаналю з фенолом та значення фенолформальдегідних смол.
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- повне та часткове окиснення
- відновлення
- поліконденсація
План уроку
- Мотивація (7 хв.).
- Окиснення (повне та часткове) карбонільних сполук (12 хв.).
- Відновлення (гідрування) карбонільних сполук (15 хв.)
- Реакція поліконденсації (7 хв.)
- Рефлексія (4 хв.).
У карбонільній групі електронна густина подвійного зв’язку зміщена до більш електронегативного атома Оксигену, зумовлюючи полярність молекули:
Електродонорний характер вуглеводневого замісника (наприклад, метильної групи) у молекулі кетону дещо зменшує позитивний частковий заряд на атомі Карбону карбонільної групи порівняно із молекулами альдегідів. Унаслідок цього альдегіди є хімічно активнішими за кетони.
Завдання 1. Виконайте завдання.
- 1. Серед наведеного переліку речовин укажіть формулу кетону.
- А СН3СООН
- Б СН3ОСН3
- В СН3СОСН3
- Г СН3СН2СНО
- Д С6Н5СНО
- Е СН3СН(ОН)С6Н5
- 2. Напишіть систематичні назви сполук.
- 3. Увідповідніть загальну молекулярну формулу із назвою класу органічної речовини.
Загальна формула Назва класу сполук
| Загальна формула | Назва класу сполук |
|---|---|
| 1 СnH2n+2 | А алкени |
| 2 СnH2nO | Б кетони |
| 3 СnH2n+2O | В одноатомні спирти |
| 4 СnH2n-6 | Г алкани |
| 5 СnH2n | Д альдегіди |
| Е арени | |
| Є алкіни | |
| Ж етери |
Для альдегідів та кетонів характерні реакції окиснення, відновлення та поліконденсації.
Хімічні властивості альдегідів та кетонів переважно зумовлені наявністю та електронною будовою карбонільної групи. Але, як і для інших органічних сполук, реакція повного окиснення (згоряння) відбувається тільки в атмосфері достатньої кількості кисню та приводить до утворення вуглекислого газу і водяної пари. Якщо ж кисню недостатньо, можливе утворення чадного газу або навіть вуглецю.
Завдання 2. Складіть хімічні рівняння взаємодії пентаналю із киснем з утворенням а) карбон(IV) оксиду; б) карбон(ІІ) оксиду; в) вуглецю. Зробіть висновок щодо впливу кількості кисню на продукти згоряння.
Джерело: створено автором
Наявність С-Н зв’язку у складі карбонільної групи, зумовлює здатність молекул альдегідів, на відміну від кетонів, вступати в реакцію часткового окиснення під дією різних окисників: амоніачний розчин аргентум(1+) оксиду, свіжеосаджений купрум(2+) гідроксид тощо. Результатом таких перетворень є утворення молекул карбонових кислот, про які буде йти мова на наступних заняттях.
Реакція «срібного дзеркала» довгий час використовувалася у виробництві дзеркал, звідки й походить її назва. Дзеркала були важкими й дорогими, а тому сьогодні для одержання їх використовують значно дешевший та легший алюміній. Але ефектність та яскравість реакції «срібного дзеркала» часто прикрашає різноманітні навчальні виставки закладів вищої освіти.
Завдання 3. Аргентум(1+) оксид нерозчинний у воді, тому для реакції «срібного дзеркала» його розчиняють у водному розчині амоніаку відповідно до хімічного рівняння:
- 2AgNO3 + 2NH3∙H2O → Ag2O + 2NH4NO3 + H2O
- Ag2O + 4NH3∙H2O → 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
Одержана розчиненням аргентум(1+) нітрату у розчині амоніаку комплексна сполука [Ag(NH3)2]OH є реактантом-окисником у реакції «срібного дзеркала» альдегідів.Складіть хімічне рівняння такого окиснення метаналю за участю [Ag(NH3)2]OH, якщо одним із продуктів реакції є газ, відносна густина якого за воднем становить 22.
Здатність альдегідів до окиснення проявляється у взаємодії їх зі свіжеосадженим купрум(2+) гідроксидом. Продуктом окиснення альдегідів, як і у випадку реакції «срібного дзеркала», є карбонові кислоти. Унаслідок відновлення синій осад купрум(ІІ) гідроксид перетворюється у нерозчинний купрум(1+) гідроксид жовтого кольору, який під час подальшого нагрівання швидко розкладається на воду та червоний купрум(1+) оксид. За таку зміну кольорів (синій → жовтий → червоний) цю реакцію інколи називають «хімічним світлофором»:
Такі реакції часткового окиснення характерні для альдегідів, а тому знаходять застосування для їх аналітичного визначення.
Завдання 4. Як за допомогою одного реактиву можна відрізнити розчини гліцеролу, етаналю та пропанону? Назвіть цей реактив та опишіть послідовність дій.
Кетони значно стійкіші до окиснення. За звичайних умов вони не окиснюються м’якими окисниками, а за дії сильних окисників (калій перманганат KMnO₄, калій дихромат K₂Cr₂O₇) можливий розрив карбонового ланцюга з утворенням суміші карбонових кислот.
Зважаючи на наявність подвійного зв’язку, можна припустити, що карбонільні сполуки – альдегіди та кетони – легко вступають у реакції приєднання. Приєднуючи водень, альдегіди перетворюються на первинні спирти, а кетони – на вторинні. Реагентом для такого відновлення часто є молекулярний водень, який утворюється під час розчинення так званого нікеля Ренея у розчині лугу.
Завдання 5. Нікель Ренея (також відомий як губчастий нікель) – це дрібнозернистий твердий каталізатор, що є високодисперсним порошком нікелю отриманого з нікель-алюмінієвого сплаву. Метод його отримання та використання розроблено у 1926 році американським інженером Мюрреєм Ренеєм.
- 1. Під час застосування нікель Ренея обробляють концентрованим розчином натрій гідроксиду: розчинення алюмінію супроводжується виділенням водню, а пориста поверхня нерозчинного нікелю стає високоефективним каталізатором.
- Складіть хімічне рівняння розчинення алюмінію у розчині лугу, якщо в утвореній солі кількості атомів Натрію, Алюмінію та Оксигену відносяться як 3:1:6.
- 2. Хоча найвідоміше застосування нікелю Ренея – як каталізатор відновлення, використання його як каталізатора реакцій окиснення також можливе. Наприклад, за температури 150 °С у висококиплячому розчиннику пропан-2-ол у присутності нікелю Ренея перетворюється на пропанон.
- Складіть хімічне рівняння такої реакції. Поясніть такий «парадокс» ролі нікелю Ренея.
- 3. Нікель Ренея є піроформним, тому робота з ним вимагає дотримання відповідних правил безпеки.
Використовуючи додаткові джерела інформації з’ясуйте значення терміну «піроформний». Коротко сформулюйте два-три правила, яких потрібно дотримуватися, працюючи з такими речовинами.
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Завдання 6. Укажіть кінцевий продукт у ланцюзі перетворень:
Бутаналь H2, Ni→ X1 H2SO4, 180 ℃→ X2 HBr→ X3 NaOH, H2O→ X4.
Складіть хімічні рівняння відповідних реакцій.
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Альдегіди можуть вступати в реакції полімеризації та поліконденсації. Якщо сполучаються три молекули етаналю, то утворюється тример – метальдегід, що використовують в якості сухого палива під назвою «сухий спирт»:
На відміну від полімеризації внаслідок реакції поліконденсації не лише утворюється полімер, а й виділяється низькомолекулярна речовина, наприклад вода. Значний практичний інтерес становить реакція поліконденсації формальдегіду й фенолу, в результаті якої добувають цінний полімер – феноло-формальдегідна смола:
Утворені таким чином полімери відомі високою міцністю, електроізоляційними та корозійними властивостями. Феноло-формальдегідні смоли застосовуються у виробництві лаків, фарб, клеїв (клей БФ), електротехнічних виробів, абразивів та як зв’язуючий матеріал для ДСП та текстоліту.
Завдання 7. Робота із феноло-формальдегідними смолами потребує обережності, оскільки містить фенол. Запропонуйте спосіб якісного визначення вмісту фенолу у такому зразку полімеру. Складіть відповідне хімічне рівняння.
Вправа «Мікрофон».
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
- Сьогодні я зрозумів(ла), що…
- Мене здивувало…
- Я тепер зможу пояснити, чому…
- Поясніть причину відмінності температур кипіння сполук із близькими відносними молекулярними масами: пентан +36 °С, бутаналь +79 °С, бутан-1-ол +117,4 °С.
- Деякий альдегід масою 2,4 г прореагував із амоніачним розчином аргентум(1+) оксиду, у результаті чого виділилось 14,4 г срібла. Визначте хімічний склад альдегіду. Складіть структурні формули невідомого альдегіду та його структурного ізомеру.
Ділись та обговорюй важливе