Тема 5. Вуглеводні

матеріал 6

Алкіни. Етин. Гомологічний ряд етину: загальна формула, структурна ізомерія та номенклатура. Добування та застосування етину

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 69. Алкіни. Етин. Гомологічний ряд етину: загальна формула, структурна ізомерія та номенклатура. Добування та застосування етину

Очікувані результати

ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1] визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
добирає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів [12 ПРО 3.2.1]
визначає самостійно або у співпраці з іншими аргументи/твердження, теорії, що ґрунтуються на наукових фактах і доказах [12 ПРО 4.1.1]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різний спосіб [12 ПРО 2.2.2]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку: Сформувати розуміння особливостей будови та властивостей алкінів; навчитися визначати алкіни за загальною формулою гомологічного ряду, розпізнавати структурні ізомери та називати їх за систематичною номенклатурою; ознайомитися зі способами добування етину та основними напрямами його практичного використання; розвивнути вміння встановлювати взаємозв’язок між будовою, властивостями та застосуванням речовин.

Очікувані результати для вчителя:

– розуміють поняття «потрійний зв’язок»;
– вміють визначати алкіни за формулою, складати та називати їх структурні формули;
– усвідомлюють роль етину в промисловості;
– застосовують знання для розв’язування навчальних і життєвих задач;
– демонструють навички самостійної роботи з різними джерелами інформації.

Очікувані результати для учнівства:

ідентифікує алкіни за складом і структурою;
знає загальну формулу алкінів, будову та фізичні властивості етину;
складає формули представників гомологічного ряду алкінів;
називає алкіни за номенклатурою IUPAC;
пояснює явище структурної ізомерії у алкінів;
складає рівняння реакцій добування етину з різних сполук;
використовує одержану інформацію для пояснення застосування етину.

Ключові слова

алкіни
етин
потрійний зв’язок
номенклатура
ізомерія
σ – і π- зв’язки
добування
застосування

План уроку

Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв

Цей газ без запаху був відкритий хіміком Едмундом Деві 1836 року. Він використав білу кристалічну речовину, яка активно прореагувала з водою з виділенням невідомого газу. Під час горіння цього газу виділялося багато тепла. Цим в ХІХ столітті зразу скористалися грабіжники для вирізання дверей сейфів за допомогою пальників. Деві дав назву відкритому їм газу “двовуглецевий водень”. Про який газ ідеться? Складіть рівняння відповідних реакцій.

Відповідь:

етин (ацетилен).

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑2C2H2 + 5О2 →4СО2 + 2Н2О

2. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 12 хв

Зверніть увагу учнів на аналогію з алкенами у алгоритмі складання назв вуглеводнів. Також на відсутність цис-, транс- ізомерії в ряду алкінів. Учні самостійно можуть пояснити причину відсутності цього виду ізомерії. (Кожен атом карбону з потрійним зв’язком може мати тільки один замісник, молекули лінійні, всі зв’язки на одній прямій).

Алкіни. Номенклатура. Ізомерія.

Алкіни – ненасичені ациклічні вуглеводні, загальної формули СnН2n-2, у молекулах яких є один потрійний зв’язок між атомами Карбону.

За номенклатурою ІЮПАК назви алкінів утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса -ан на -ин (-ін), з вказанням місця потрійного зв’язку в карбоновому ланцюзі. Перший представник гомологічного ряду алкінів – етин (ацетилен): С2Н2

Алгоритм утворення назв структурних ізомерів.

вибираємо за головний найдовший карбоновий ланцюг, що обов’язково містить потрійний зв’язок, нумеруємо атоми Карбону з того кінця, до якого ближче потрійний зв’язок;
вказуємо локант замісника і його назву;
називаємо вуглеводень з найдовшим ланцюгом, локант, що вказує на положення кратного зв’язку, і суфікс, властивий цим вуглеводням.

Для алкінів характерна структурна ізомерія, зумовлена різною структурою карбонового ланцюга

Ізомерія карбонового скелету
- Н-С≡С-СН2-СН2-СН3 пент-1-ин
- СН≡С-СН(СН3)-СН3 3-метилбут-1-ин
Ізомерія розташування потрійного зв’язку:
- Н-С≡С-СН2-СН2-СН3 пент-1-ин
- Н3С-С≡С-СН2-СН3 пент-2-ин
Міжкласова ізомерія з алкадієнами та циклоалкенами, наприклад, бут-1-ин, бута-1,3-дієн, циклобутен.

Фізичні властивості етину

Етин (ацетилен) – безбарвний газ, трохи легший за повітря, погано розчиняється у воді. Ацетилен утворює з повітрям і киснем вибухові суміші. У стиснутому й, особливо, зрідженому стані він здатний вибухати від удару. Серед гомологів етину трапляються гази, рідини і тверді речовини. За звичайних умов (температура 20 °С і тиск 760 мм рт. ст.) алкіни C2H2 – C4H6 гази, C5H8 – C16H30 рідини, починаючи з C17H32 тверді речовини. Температура кипіння і плавлення в алкінів вища, ніж у відповідних алкенів.

Будова молекули етинуАтоми Карбону в молекулі етину перебувають у стані sp-гібридизації. sp-Гібридні електронні орбіталі двох атомів Карбону, перекриваючись, утворюють σ-зв’язок між собою та з атомами Гідрогену. Валентний кут у цьому разі становить 180^о.

За рахунок перекривання негібридизованих p-електронів утворюються два π-зв’язки. Ділянки перекривання p-електронів лежать поза віссю σ-зв’язку. Електронна густина двох π-зв’язків зливається, набуваючи циліндричної форми, усередині якої зосереджується σ-зв’язок.

Отже, у молекулі етину між атомами Карбону існує потрійний зв’язок, що є поєднанням одного σ- і двох π-зв’язків.

Методи добування етину

Промислові методи

Карбідний метод

Кальцій карбід отримують шляхом спікання вапняку з коксом в електропечах при температурі 2000°С

CaCO3 → CaO + CO2
CaO + 3C → CaC2 + CO

При дії на отриманий карбід води утворюється кальцій гідроксид і ацетилен

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Недоліком карбідного методу є великі енерговитрати під час добування кальцій карбіду, одержаний ацетилен містить домішки, основними з яких є фосфін, амоніак, сульфіди, що надають йому специфічного запаху.

Піроліз вуглеводнів. Ацетилен добувають піролізом метану при високій температурі в 1200 – 1500°С з наступним швидким охолодженням продуктів реакції. Продукти, отримані в результаті реакції піролізу метану, швидко охолоджуються до температури 90-200°С. Робиться це для того, щоб зберегти ацетилен, оскільки при такій температурі реакція його розкладу(до простих речовин) припиняється
- 2CH4 → HC≡CH + 3H2

Також ацетилен добувають піролізом вуглеводневої сировини (бензину, гасу) при 1200-1500°С, який проходить легше ніж піроліз метану

C6H14 → 3HC≡CH + 4H2

Лабораторні методи

Дегідрогалогенування дигалогеналканів або галогеналкенів.

Реакція дегідрогалогенування відбувається при підвищених температурах сильними основами (спиртовий розчин лугу, амід натрію тощо)

CH3-CH2–CHBr2 + 2KOH → CH3–C≡CH + 2KBr + 2H2O
CH2=CHBr +NaNH2 → HC≡CH + NaBr + NH3

Застосування ацетилену

Головною галуззю застосування ацетилену є хімічна промисловість. Етин, як і етен, застосовують в органічному синтезі оцтової кислоти, ацетальдегіду, етанолу. Він є сировиною для виробництва пластмас, синтетичних каучуків, клеїв, розчинників.У великій кількості етин використовують для різання та зварювання металів, оскільки він під час горіння в кисні виділяє велику кількість тепла (температура полум’я перевищує 3000 °С). Суміші етину з киснем і повітрям є вибухонебезпечними. Тому поводитися з ними треба дуже обережно. С2Н2 використовується у великих кількостях для зварювання і різання металів, оскільки при його згорянні виділяється багато теплоти. Крім того, він є вихідним продуктом для промислового виробництва: ацетальдегіду, оцтової кислоти, етилену, хлороцтової та трихлороцтової кислот, поліхлорвінілу, трихлоретилену, тетрахлоретану, гліцерину, полімерів і каучуків, розчинників, пластмас. Із інших алкінів найважливішим є вінілацетилен – для одержання хлоропренового каучуку.

Відео про алкіни за посиланням:

https://www.youtube.com/watch?v=mShClp_iSbo

Відео

3. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5 хв

Інформація з інтернету:

Наявність ацетилену в атмосфері деяких космічних тіл дозволяє говорити про можливе життя за межами Землі. Так, на супутнику Титані, що обертається навколо Сатурна, виявлено величезні запаси ацетилену та водню. Теоретично інопланетні організми можуть використовувати вуглеводні в рідкому стані як поживні речовини. За допомогою автоматизованого апарату «Кассіні» було виконано розрахунок кількості сполук ацетилену та водню на поверхні Титану. Низькі температури на поверхні супутника (-150 – 180°C) призводять до того, що по поверхні течуть метанові річки і збираються в ацетиленових водоймах. Концентрацію вуглеводнів визнано достатньою для існування на Титані життя, проте жоден з космічних апаратів, що приземлялися на його поверхню, ознаки такої не зафіксував.На Землі ацетилен у природному вигляді існувати практично не може.

Якщо ацетилен – потенційне “паливо” для гіпотетичного життя, то чому його практично немає на Землі?

Можлива відповідь:

Наявність ацетилену не доводить існування життя, а лише означає, що на Титані є джерело доступної хімічної енергії, яку теоретично могло б використати життя, якщо воно там було.На Титані немає кисню, дуже низькі температури, слабка сонячна радіація.

Ацетилен утворює з повітрям і киснем вибухові суміші, тому у природному вигляді існувати практично не може

і зберігається у спеціальних балонах, часто змішується з ацетоном (це зменшує ризик вибуху вмісту балона).

4.Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 20 хв

Складіть структурні формули ізомерів карбонового скелета й положення кратного зв’язку речовин складу С4Н6 і С7Н12 (шість). Назвіть їх за систематичною номенклатурою.
Назвіть за систематичною номенклатурою наступні сполуки:

0,5 кг кальцій карбіду одержали 112 л етину. Яка масова частка домішок містилась у карбіді?
Які сполуки утворюються при дії спиртового розчину лугу на 1,2-дибромбутан? Запишіть рівняння реакції.

Відповідь:

- а) 4,4-диметилпент-2-ин;
- б) 3,3-диметилпент-1-ин;
- в) 4,5-диметилгекс-2-ин;
- г) 3,5,5-триметил-2-етилгекс-1-ин
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
- n(C2H2) = 112л/22,4л/моль = 5 моль
- n(CaC2) = n(C2H2)
- m(CaC2) = n(CaC2)M(CaC2) = 5 моль*64 г/моль = 320 г
- m(домішок) = 500 г – 320 г = 180 г
- w(домішок) = m(домішок)/m(карбіду) =180 г/500г = 0,36 (36%)
бут-1-ин
- CH2Br–CHBr–CH2–CH3 +
- 2NaOH (спиртовий розчин) →
- CН≡C–CH2–CH3 + 2NaBr + 2H2O

5. Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

Вправа «Доповни фразу»:

Сьогодні я дізнався(лася), що …
Найскладнішим для мене було…
Найцікавішим прикладом застосування етину є…
Після уроку я хочу дізнатися більше про…

У вільний від відпочинку час

Складіть молекулярні формули:
- а) алкіну, відносна густина пари якого за киснем становить 2,125;
- б) алкіну, у молекулі якого 7 атомів Карбону;
- в) алкіну, у молекулі якого 16 атомів Гідрогену.
Для пропіну складіть:
- а) формули трьох наступних членів гомологічного ряду;
- б) ізомери (якщо вони можливі);

Назвати всі речовини відповідно до номенклатури IUPAC.

Відповідь:

а) С5Н8, б) С7Н12, в) С9Н16
- а) С4Н6 – бутин, С5Н8 – пентин, С6Н10 – гексин
- б) для пропіну можлива лише міжкласова ізомерія:циклопропен, пропадієн СН2=С=СН2

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 69. Алкіни. Етин. Гомологічний ряд етину: загальна формула, структурна ізомерія та номенклатура. Добування та застосування етину

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

ідентифікує алкіни за складом і структурою;
знає загальну формулу алкінів, будову та фізичні властивості етину;
складає формули представників гомологічного ряду алкінів;
називає алкіни за номенклатурою IUPAC;
пояснює явище структурної ізомерії у алкінів;
складає рівняння реакцій добування етину з різних сполук;
використовує одержану інформацію для пояснення застосування етину.

Ключові слова

алкіни
етин
потрійний зв’язок
номенклатура
ізомерія
σ – і π- зв’язки
добування
застосування

План уроку

Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

2. Тобі може знадобитися

Алкіни. Номенклатура. Ізомерія.

Алгоритм утворення назв структурних ізомерів.

вибираємо за головний найдовший карбоновий ланцюг, що обов’язково містить потрійний зв’язок, нумеруємо атоми Карбону з того кінця, до якого ближче потрійний зв’язок;
вказуємо локант замісника і його назву;
називаємо вуглеводень з найдовшим ланцюгом, локант, що вказує на положення кратного зв’язку, і суфікс, властивий цим вуглеводням.

Для алкінів характерна структурна ізомерія, зумовлена різною структурою карбонового ланцюга

Ізомерія карбонового скелету
- Н-С≡С-СН2-СН2-СН3 пент-1-ин
- СН≡С-СН(СН3)-СН3 3-метилбут-1-ин
Ізомерія розташування потрійного зв’язку:
- Н-С≡С-СН2-СН2-СН3 пент-1-ин
- Н3С-С≡С-СН2-СН3 пент-2-ин
Міжкласова ізомерія з алкадієнами та циклоалкенами, наприклад, бут-1-ин, бута-1,3-дієн, циклобутен.

Фізичні властивості етину

Методи добування етину

Промислові методи

Карбідний метод

Кальцій карбід отримують шляхом спікання вапняку з коксом в електропечах при температурі 2000°С

CaCO3 → CaO + CO2
CaO + 3C → CaC2 + CO

При дії на отриманий карбід води утворюється кальцій гідроксид і ацетилен

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Піроліз вуглеводнів. Ацетилен добувають піролізом метану при високій температурі в 1200 – 1500°С з наступним швидким охолодженням продуктів реакції. Продукти, отримані в результаті реакції піролізу метану, швидко охолоджуються до температури 90-200°С. Робиться це для того, щоб зберегти ацетилен, оскільки при такій температурі реакція його розкладу(до простих речовин) припиняється
- 2CH4 → HC≡CH + 3H2

C6H14 → 3HC≡CH + 4H2

Лабораторні методи

Дегідрогалогенування дигалогеналканів або галогеналкенів.

CH3-CH2–CHBr2 + 2KOH → CH3–C≡CH + 2KBr + 2H2O
CH2=CHBr +NaNH2 → HC≡CH + NaBr + NH3

Застосування ацетилену

Відео про алкіни за посиланням:

https://www.youtube.com/watch?v=mShClp_iSbo

Відео

3. Життєва ситуація

Інформація з інтернету:

Якщо ацетилен – потенційне “паливо” для гіпотетичного життя, то чому його практично немає на Землі?

4.Попрактикуймо самостійно

Складіть структурні формули ізомерів карбонового скелета й положення кратного зв’язку речовин складу С4Н6 і С7Н12 (шість). Назвіть їх за систематичною номенклатурою.
Назвіть за систематичною номенклатурою наступні сполуки:

0,5 кг кальцій карбіду одержали 112 л етину. Яка масова частка домішок містилась у карбіді?
Які сполуки утворюються при дії спиртового розчину лугу на 1,2-дибромбутан? Запишіть рівняння реакції.

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Рефлексія

Вправа «Доповни фразу»:

Сьогодні я дізнався(лася), що …
Найскладнішим для мене було…
Найцікавішим прикладом застосування етину є…
Після уроку я хочу дізнатися більше про…

У вільний від відпочинку час

Складіть молекулярні формули:
- а) алкіну, відносна густина пари якого за киснем становить 2,125;
- б) алкіну, у молекулі якого 7 атомів Карбону;
- в) алкіну, у молекулі якого 16 атомів Гідрогену.
Для пропіну складіть:
- а) формули трьох наступних членів гомологічного ряду;
- б) ізомери (якщо вони можливі);

Назвати всі речовини відповідно до номенклатури IUPAC.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе