Тема 5. Вуглеводні

матеріал 7

Хімічні властивості алкінів: повне і часткове окиснення, заміщення

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 70. Хімічні властивості алкінів: повне і часткове окиснення, заміщення

Очікувані результати

ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1] визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
добирає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів [12 ПРО 3.2.1]
визначає самостійно або у співпраці з іншими аргументи/твердження, теорії, що ґрунтуються на наукових фактах і доказах [12 ПРО 4.1.1]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різний спосіб [12 ПРО 2.2.2]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку: Розкрити суть реакцій окиснення та заміщення алкінів. Пояснити, як умови реакції впливають на її результат. Навчитися складати рівняння реакцій, прогнозувати продукти окиснення та встановлювати умови перебігу таких реакцій. Показати практичне значення цих реакцій у промисловості.

Очікувані результати для вчителя:

-характеризують основні окисники і умови перебігу реакцій;
-прогнозують продукти окиснення етину залежно від умов;
-описують реакцію заміщення, її умови та практичне значення;
застосовують отриману інформацію для розв’язання задач, проблемних завдань;.
– формулюють висновки та аргументують твердження.

Очікувані результати для учнівства:

пояснює властивості алкінів на основі їхньої будови;
визначає тип реакції за рівнянням;
пояснює суть повного й часткового окиснення;
складає рівняння реакцій часткового окиснення, повного окиснення;
пояснює утворення продуктів реакції заміщення у присутності металів, складає відповідні рівняння, прогнозує продукти реакцій залежно від умов;
робить висновки про зв’язок між будовою й реакційною здатністю

Ключові слова

алкіни
потрійний зв’язок
реакція
окиснення
заміщення
умови реакції
каталізатор

План уроку

Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Відповіді учнів можна фіксувати.Невірні відповіді будуть скориговані в процесі вивчення теми.

Порівняйте алкіни, алкени та алкани за будовою та хімічними властивостями (для алкінів спрогнозуйте хімічні властивості). Який клас вуглеводнів, на вашу думку буде найбільш реакційно здатним? Обгрунтуйте свою відповідь.

Відповідь:

Хімічна активність посилюється в ряді: алкани→алкени→алкіни

2. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 12 хв

Слід обов’язково нагадати про якісні реакції на ненасичені вуглеводні.

Також звернути увагу на схожі та відмінні хімічні властивості алкенів та алкінів.

Хімічні властивості алкінів.

Потрійний зв’язок С≡С утворений трьома спільними парами електронів. В потрійному зв’язку присутні один міцніший і два слабші ковалентні хімічні зв’язки. У хімічних реакціях слабші зв’язки розриваються, тоді як міцніший зберігається й забезпечує цілісність карбонового ланцюга в молекулі продукту реакції приєднання, де всі зв’язки одинарні. Енергія -С≡С– 836 кДж/моль, і значно менша ніж сума енергій трьох одинарних зв’язків. Хімічні властивості алкінів схожі з алкенами, що обумовлено їхньою ненасиченістю. Однак, внаслідок особливостей будови потрійного зв’язку алкіни проявляють меншу здатність до реакцій електрофільного приєднання порівняно з алкенами і вступають в реакції нуклеофільного приєднання, в яку алкени не вступають. Для алкінів характерні реакції приєднання, окиснення, полімеризації, ізомеризації та заміщення.

І. Реакції окиснення.

Повне окиснення

Алкіни згоряють у кисні з утворенням CO2 і H2O. При горіння ацетилену виділяється велика кількість теплоти (Q = 1300 кДж/моль)

2HC≡CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Q

Часткове окиснення

Ацетилен і його гомологи легко окиснюються різними окисниками (KMnO4 (рН<7, рН>7), K2Cr2O7 рН>7, О3 та ін.), але важче ніж алкени. Склад продуктів окиснення залежить від природи окисників і умов проведення реакцій. Подібно до алкенів, алкіни вступають в реакцію окиснення з калій перманганатом, калій дихроматом, (рН<7). При окисненні С2Н2 розчином KMnO4 утворюється оксалатна (щавлева) кислота:

3HC≡CH + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3НOOC–COOH + 8MnO₂ + 8KOH

В жорстких умовах (нагрівання, концентрований розчин, кисле середовище) відбувається розщеплення алкіну по потрійному зв’язку з утворенням карбонових кислот:

В жорстких умовах (нагрівання, концентрований розчин, кисле середовище) відбувається розщеплення алкіну по потрійному зв’язку з утворенням карбонових кислот

ІІ. Реакції заміщення

Ацетилен та інші алкіни з кінцевим потрійним зв’язком вступають у реакцію з деякими основами, такими, як натрій амід у рідкому амоніаку, солі Купруму (І) і Аргентуму у водно – амоніачному розчині, амоніачний розчин аргентум(І) оксиду. При цьому Гідроген при атомі Карбону з потрійним зв’язком заміщується на метал, внаслідок чого утворюються солі – ацетиленіди. Завдяки “кислому” характеру атома Гідрогену біля потрійного зв’язку алкіни здатні вступати в реакції заміщення. В алкінів кислотні властивості проявлені сильніше ніж в амоніаку і алкенах, але слабше ніж в спиртах. Алкіни здатні реагувати з багатьма металами з утворенням алкінідів або ацетиленідів. Атом Гідрогену біля атома Карбону з потрійним зв’язком заміщується на метал:

СН≡СН + 2NaNH2 → 2NH3 + Na–C≡С–Na натрій ацетиленід
2HC≡CH + 2K → 2HC≡CK + H2 (калій ацетиленід)
СН≡СН + 2[Cu(NH3)2]OH → 4NH3 + 2H2O + Cu–C≡С–Cu купрум (І) ацетиленід.

Внаслідок більшої електронегативності (за Полінгом) атома Карбону в стані sp-гібридизації, зв’язок ≡С–Н є достатньо полярним, що і обумовлює можливість відщеплення протону. Ацетиленіди здатні утворювати лише ацетилен та алкіни, що місять кінцевий потрійний зв’язок R–C≡СH. Утворення червоно – коричневого осаду купрум (І) ацетиленіду є якісною реакцією на кінцевий потрійний зв’язок і її можна використовувати для того, щоб відрізнити алкени від алкінів. Дизаміщені купрум (І) та аргентум (І) ацетиленіди в сухому вигляді вибухонебезпечні і можуть вибухати при ударі або нагріванні.

Знебарвлення бромної води так само як і знебарвлення розчину калій перманганату KMnO₄ – якісні реакції на ненасичені вуглеводні. За знебарвленням розчинів брому та калій перманганату виявляють вуглеводні з подвійними та потрійними зв’язками серед інших речовин.

4. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5 хв

Запропонуйте спосіб, як за допомогою певних хімічних властивостей алкінів відрізнити бут-1-ин від бут-2-ину.

Відповідь:

Кінцевий потрійний зв’язок є лише в молекулі бут-1-ину, тому тільки він може реагувати з водно – амоніачним розчином солі купруму(І) з утворенням червоно – коричневого осаду.

5. Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 20 хв

Напишіть для бути-1-ину рівняння реакції взаємодії з:
- а) натрій амідом;
- б) амонійним розчином аргентум(І) оксиду.
Складіть рівняння реакцій для ряду перетворень: алкан → алкін →вуглекислий газ
Визначте об’єм кисню, що витратиться на спалювання пентину, кількістю речовини 4 моль.
Визначте молекулярну формулу алкіну, в якому масові частки карбону 88,89%, гідрогену – 11,11%. Складіть рівняння реакції повного окиснення цього алкіну.
Визначте формулу алкіну, відносна густина парів якого за неоном 3,4. Запишіть структурну формулу ізомеру цього алкіну, що може вступати в реакцію заміщення?

Відповідь:

- а) СН3-СН2-С≡СН + 2NaNH2 → СН3-СН2-С≡СNa +NН3
- б) СН3-СН2-С≡СН + [Ag(NH3)2OH] → СН3-СН2-С≡СAg +2NН3 +H2O
Найпростіший варіант:
- 2СН4→С2Н2+3Н2
- 2С2Н2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
С5Н8 + 7О2→5СО2 + 4Н2О
- n(О2) = 7n(С5Н8) = 4*7 = 28 моль
- V(О2) = 28 моль*22,4 л/моль = 627,2 л
n(C) : n(H) = 7,4 : 11,11= 1 : 1,5 = 4 : 6
- 2С4Н6 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О
M(CnH2n-2) = 3,4*20 = 68 г/моль
- 14 n – 2 = 68
- n = 5
- СН≡С – CH2 – CH2 – CH3 пент-1-ин

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

Вправа «Три факти – два запитання – одна асоціація»

3 факти, які я запам’ятав(ла) …
2 запитання, що в мене залишилися…
1 асоціація, пов’язана з темою уроку

У вільний від відпочинку час

Використовуючи підручні матеріали виготовте модель молекули етину.
Визначте об’єм кисню потрібний для спалювання етину, одержаного з кальцій карбіду масою 32 г.

Відповідь:

28 л

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 70. Хімічні властивості алкінів: повне і часткове окиснення, заміщення

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

пояснює властивості алкінів на основі їхньої будови;
визначає тип реакції за рівнянням;
пояснює суть повного й часткового окиснення;
складає рівняння реакцій часткового окиснення, повного окиснення;
пояснює утворення продуктів реакції заміщення у присутності металів, складає відповідні рівняння, прогнозує продукти реакцій залежно від умов;
робить висновки про зв’язок між будовою й реакційною здатністю

Ключові слова

алкіни
потрійний зв’язок
реакція
окиснення
заміщення
умови реакції
каталізатор

План уроку

Мотивація.
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем.
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

2. Тобі може знадобитися

Хімічні властивості алкінів.

І. Реакції окиснення.

Повне окиснення

2HC≡CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Q

Часткове окиснення

3HC≡CH + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3НOOC–COOH + 8MnO₂ + 8KOH

ІІ. Реакції заміщення

СН≡СН + 2NaNH2 → 2NH3 + Na–C≡С–Na натрій ацетиленід
2HC≡CH + 2K → 2HC≡CK + H2 (калій ацетиленід)
СН≡СН + 2[Cu(NH3)2]OH → 4NH3 + 2H2O + Cu–C≡С–Cu купрум (І) ацетиленід.

4. Життєва ситуація

Запропонуйте спосіб, як за допомогою певних хімічних властивостей алкінів відрізнити бут-1-ин від бут-2-ину.

5. Попрактикуймо самостійно

Напишіть для бути-1-ину рівняння реакції взаємодії з:
- а) натрій амідом;
- б) амонійним розчином аргентум(І) оксиду.
Складіть рівняння реакцій для ряду перетворень: алкан → алкін →вуглекислий газ
Визначте об’єм кисню, що витратиться на спалювання пентину, кількістю речовини 4 моль.
Визначте молекулярну формулу алкіну, в якому масові частки карбону 88,89%, гідрогену – 11,11%. Складіть рівняння реакції повного окиснення цього алкіну.
Визначте формулу алкіну, відносна густина парів якого за неоном 3,4. Запишіть структурну формулу ізомеру цього алкіну, що може вступати в реакцію заміщення?

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Рефлексія

Вправа «Три факти – два запитання – одна асоціація»

3 факти, які я запам’ятав(ла) …
2 запитання, що в мене залишилися…
1 асоціація, пов’язана з темою уроку

У вільний від відпочинку час

Використовуючи підручні матеріали виготовте модель молекули етину.
Визначте об’єм кисню потрібний для спалювання етину, одержаного з кальцій карбіду масою 32 г.

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе