Тема 5. Вуглеводні

матеріал 8

Хімічні властивості алкінів: приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води, полімеризація

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 71. Хімічні властивості алкінів: приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води, полімеризація

Очікувані результати

ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1] визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
добирає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів [12 ПРО 3.2.1]
визначає самостійно або у співпраці з іншими аргументи/твердження, теорії, що ґрунтуються на наукових фактах і доказах [12 ПРО 4.1.1]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різний спосіб [12 ПРО 2.2.2]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку: Сформувати в учнів цілісне уявлення про реакції приєднання для алкінів, пояснити їх механізм та особливості; навчити складати рівняння реакцій гідрування, галогенування, приєднання галогеноводнів і води, а також полімеризації; розвивати вміння передбачати продукти реакцій удосконалити навички застосування знань для розв’язування хімічних задач.

Очікувані результати для вчителя:

– учні пояснюють зв’язок між наявністю потрійного зв’язку та високою хімічною активністю алкінів;
– складають хімічні рівняння реакцій приєднання та полімеризації за участю алкінів;
– розв’язують задачі на розрахунки за відповідними хімічними рівняннями.

Очікувані результати для учнівства:

учні пояснюють, чому алкіни є більш реакційноздатними порівняно з алканами та алкенами;
описують механізм та умови реакцій приєднання водню, галогенів, галогеноводнів і води;
складають рівняння відповідних реакцій;
розв’язують розрахункові задачі за хімічними рівняннями;
мають уявлення про полімеризацію алкінів та її практичне значення.

Ключові слова

алкіни
етин
потрійний зв’язок
реакції приєднання
гідрогенування
галогенування
ідрогалогенування
гідратація
полімеризація

План уроку

Мотивація.
Повторення. ТЕСТ
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем..
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв

На основі попередньо вивченого матеріалу, учні можуть запропнувати реакцію приєднання з розривом одного π – звязку (гідрування, галогенування)

Як із сполуки з потрійним зв’язком утворити сполуку з подвійним зв`язком?

2. Повторення пройденого

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв

Тест з взаємоперевіркою

ТЕСТ

Укажіть загальну формулу алкінів:
- А) СnН2n
- Б) СnН2n+2
- В) СnН2n-2
- Г) СnН2n-6
Укажіть загальне число ковалентних зв`язків в молекулі етину:
- А) 3
- Б) 4
- В) 5
- Г) 6
У молекулі етину атоми Карбону сполучені між собою
- А) одним δ -зв’язком і двома π -зв’язками
- Б) одним π – зв’язком і двома δ – зв’язками
- В) трьома π – зв’язками
- Г) трьома δ – зв’язками
Складіть молекулярні формули:
- а) алкіну, у молекулі якого 10 атомів Гідрогену
- б) алкіну, відносна густина пари якого за киснем становить 2,125. Назвіть їх.
Реакцією гідрування називають реакцію:
- А) приєднання галогену
- Б) приєднання водню
- В) приєднання води
- Г) заміщення водню на галоген
Назвіть два основні способи добування етину. Запишіть рівняння реакцій.

Відповідь:

В)
В)
А)
С6Н10 – гексин, С5Н8 – пентин
Б)
СаС2 + 2Н2О →С2Н2 + Са(ОН)2
- 2СН4→^1500◦С С2Н2 + 3Н2

3. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 13 хв

Зверніть увагу на подібність та відмінності в хімічних властивостях алкенів та алкінів.

Хімічні властивості алкінів зумовлені наявністю в їхній структурі потрійного зв’язку. Атоми Карбону, сполучені потрійним зв’язком, перебувають у стані sp-гібридизації. Потрійний зв’язок – це поєднання одного δ-зв’язку і двох π-в’язків, розташованих у взаємно перпендикулярних площинах. Отже, для алкінів, як і для сполук з подвійними зв’язками, характерні реакції електрофільного приєднання за місцем розриву π-зв’язків. Ці реакції відбуваються зазвичай у дві стадії. Після приєднання однієї молекули реагенту алкін перетворюється на заміщений алкен, який може приєднувати за місцем розриву π-зв’язку другу молекулу реагенту. Аналогічно алкенам алкіни вступають також у реакції полімеризації.

Реакції приєднання.

Гідрування – взаємодія з воднем. У присутності каталізаторів алкіни приєднують водень з утворенням алкенів (розривається один π-зв’язок), алканів (розриваються обидва π-зв’язки).

Гідрування алкінів здійснюється при нагріванні з тими ж металічними каталізаторами (Ni, Pd або Pt), що й у випадку алкенів, але з меншою швидкістю. На першій стадії алкін гідрується до алкену, а на другій швидко перетворюється на алкан.

CH3–C≡CH + H2 → CH3–CH=CH2 (пропен)
CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3 (пропан)

Використовуючи менш активні каталізатори, можна зупинити реакцію на першій стадії.

Галогенування. Алкіни досить легко приєднують за місцем розриву потрійного зв’язку хлор і бром. У реакцію можуть вступати одна або дві молекули галогену. Унаслідок приєднання однієї молекули галогену утворюється переважно транс-дигалогеналкен. Приєднання другої молекули галогену відбувається важче. При цьому утворюється тетразаміщений алкан й спостерігається знебарвлення жовто-бурого забарвлення бромної води (що є якісною реакцією на кратний зв’язок). Приєднання галогенів до алкінів відбувається повільніше, ніж в алкенів.
- HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромоетен)
- CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромоетан)

Гідрогалогенування. Алкіни можуть приєднувати одну або дві молекули галогеноводнів (НСl, НВг) з утворенням відповідно моногалогенозаміщених алкенів або гемінальних дигалогеналканів (дигалогенопохідних з атомами галогенів біля одного і того самого атома Карбону). Молекула етину спочатку приєднує одну молекулу галогеноводню. Склад продукту другої стадії визначається за правилом Марковнікова.
- HC≡CH + НBr→ CH2=CHBr (бромоетен)
- CH2=CHBr+ НBr→ CH3–CHBr2 (1,1-дибромоетан)

Приєднання галогеноводнів до несиметричних алкінів відбувається за правилом Марковнікова з першої стадії:

CH3–C≡CH + НCl→ CH3–CHCl=CH2 ( 2-хлоропропен)

Друга стадія:

CH3–CHCl=CH2 + НCl→ CH3–CСl2–CH3 (2,2-дихлоропропан)

Гідратація – приєднання води (реакція Кучерова). Взаємодія етину з водою відбувається в одну стадію: до молекули ацетилену приєднується одна молекула води. Необхідною умовою для перебігу реакції є присутність сильної кислоти (Н2SО4) і каталізатора – НgSO4 (меркурій(ІІ) сульфату). Спочатку утворюється нестійкий ненасичений – вініловий спирт, який відразу перетворюється в етаналь (оцтовий альдегід):
- НC≡СН+H2O→[CH2=CH-OH]→CH3-CHO-СН3

У результаті реакції гідратації тільки етин перетворюється в альдегід; гідратація гомологів етину протікає за правилом Марковникова, і утворені еноли перетворюються в кетони. Наприклад, пропін перетворюється в пропанон (диметилкетон, ацетон):

CH3-C≡СН+H2O→[CH2-C(OH)=CH2]→CH3-CНO-СН3

Полімеризація. У присутності купрум (І) хлориду і амоній хлориду ацетилен димеризується з утворенням вінілацетилену(бут-1-ен-3-ин):

(1) $\begin{equation*} 2CH \equiv CH \xrightarrow{kat} CH_2 = CH - C \equiv CH\end{equation*}$

Реакція може йти далі з утворенням дивінілацетилену

CH2=CH–C≡CH + HC≡CH → CH2=CH–C≡C–CH=CH2 (гекса-1,5-дієн-3-ин)

Реакція полімеризації ацетилену відбувається в присутності радикальних ініціаторів або металорганічних каталізаторів. Отримані спряжені полієни застосовуються як органічні напівпровідники. Макромолекула полієну складається з атомів Карбону, сполучених між собою спряженими подвійними зв’язками:

nHC≡CH → (-CH=CH-)n

При нагріванні в присутності каталізаторів, наприклад активованого вугілля, алкіни піддаються циклотримеризації з утворенням бензену і заміщених бензенів:

3С2Н2 → С6Н6

4. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 5 хв

З ацетилену синтезують багато знайомих з побуту хімічних речовин, наприклад, полівінілхлорид (ПВХ, він же PVC). ПВХ – термопластичний полімер, який отримують у результаті полімеризації вінілхлориду.

Матеріал широко використовується в різних галузях завдяки унікальним властивостям і міцності, це один з найпопулярніших видів пластику. Зокрема, у будівництві для виробництва труб, віконних профілів, сайдингу, покрівельних матеріалів, підлогових покриттів, ізоляції;
в електротехнічній промисловості для виготовлення ізоляційних оболонок проводів і кабелів;
у виробництві медичних витратних матеріалів: шлангів, катетерів, масок тощо;
для виробництва упаковки та плівки. Володіючи відмінною хімічною інертністю, плівка ПВХ не взаємодіє з продуктами, забезпечує їхнє збереження і безпеку;
у текстильній промисловості для створення водонепроникних тканин, штучних шкір та інших матеріалів, тощо.

Запишіть схему перетворення: ацетилен → вінілхлорид → полімер (ПВХ) та рівняння реакцій.

Відповідь:

С2Н2→ CH2=CHCl→[-CH2-CHCl-]n

HC≡CH + HCl → CH2=CH–Cl (хлороетен, вінілхлорид) nCH2=CH-Cl → [-CH2-CH-Cl-]n (полівінілхлорид)

5. Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 15 хв

Завдання 1. Складіть рівняння реакцій повного гідрування:

а) бут-1-ину;
б) бут-2-ину.

Відповідь:

а) CH3-СН2-C≡СН + 2Н2→CH3-СН2- СН2-CH3;
б) CH3-C≡С-CH3+ 2Н2→ CH3-СН2- СН2-CH3 (бутан)

Завдання 2. Складіть рівняння реакцій між:

а) бут-2-ину і хлором (1 моль Cl₂);
б) бут-1-ину і хлором (2 моль Cl₂).

Відповідь:

а) CH3-C≡С-CH3+ Cl2→ CH3-CCl=CCl -CH3 (1,2- дихлоробут-2-ен)
б) CH3-СН2-C≡СН + 2 Cl 2→ CH3-СН2-CСl2-CНCl2 (1,1,2,2 –тетрахлоробутан)

Завдання 3. Складіть рівняння реакції гідратації:

а) бут-1-ину
б) бут-2-ину

Відповідь:

а) CH3-CH2-C≡CH + H2O (Hg2в Н2SO4)→ H3-CH2-CO-CH3
б) CH3-C≡С-CH3 + H2O (Hg2в Н2SO4)→ CH3-CH2-CO-CH3 (бутанон)

Завдання 4. Складіть рівняння реакції

а) між бут-1-ином і HBr (1 моль та 1 моль реагенту).
б) між бут-1-ином і HBr (1 моль та 2 моль реагенту).

Відповідь:

а) CH3-CH2-C≡CH + HBr → CH3-CH2-CBr=CH2 (2-бромобут1-ен)
б) CH3-CH2-C≡CH + 2HBr →CH3-CH2-CBr2-CH3 (2,2-дибромобутан)

Завдання 5. Обчисліть об’єм (н.у.) водню, необхідний для повного гідрування 5,2 г етину.

Відповідь:

HC≡CH + 2Н2 →СН3-СН3

n(C2H2) = 0,2 моль

n (H2) = 2n(C2H2) = 0,4 моль

V(H2) = 8,96 л

Завдання 6. Алкін масою 82 г повністю прореагував з гідроген бромідом об’ємом 44,8 л (н. у.). Утворився дибромопохідний алкану. Виведіть молекулярну формулу алкіну.

Відповідь:

CnH2n -2 + 2HBr → СnН2nBr2

n (HBr) = 2 моль

n (CnH2n -2) = 1/2n(HBr) = 1 моль

M(CnH2n -2) = 82 г/моль

14n – 2 = 82

n= 6C6H10

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 2 хв

За матеріалом уроку заповнити формулу: Алкіни = … + … + … +… +

Наприклад: Алкіни = потрійний зв’язок +

У вільний від відпочинку час

Скласти 5 запитань за матеріалом уроку у формі квесту. Кожна правильна відповідь дає букву – ключ, з яких потім складається слово. Наприклад, яка речовина ж продуктом часткового гідрування пропіну
CH₃–C≡CH + H₂ → ?
Якщо відповідь правильна (пропен), ключ – літера А

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 71. Хімічні властивості алкінів: приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води, полімеризація

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я пояснюю, як будова алкінів впливає на їх хімічні властивості.
Я описую реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів та води.
Я складаю рівняння реакцій і розв’язую задачі за ними.
Я пояснюю суть полімеризації алкінів та її значення.

Ключові слова

алкіни
етин
потрійний зв’язок
реакції приєднання
гідрогенування
галогенування
ідрогалогенування
гідратація
полімеризація

План уроку

Мотивація.
Повторення. ТЕСТ
Тобі може знадобитися. Теоретичний блок.
Життєва ситуація. Робота з вчителем..
Попрактикуймо самостійно.
Рефлексія

1. Мотивація

Як із сполуки з потрійним зв’язком утворити сполуку з подвійним зв`язком?

2. Повторення пройденого

ТЕСТ

Укажіть загальну формулу алкінів:
- А) СnН2n
- Б) СnН2n+2
- В) СnН2n-2
- Г) СnН2n-6
Укажіть загальне число ковалентних зв`язків в молекулі етину:
- А) 3
- Б) 4
- В) 5
- Г) 6
У молекулі етину атоми Карбону сполучені між собою
- А) одним δ -зв’язком і двома π -зв’язками
- Б) одним π – зв’язком і двома δ – зв’язками
- В) трьома π – зв’язками
- Г) трьома δ – зв’язками
Складіть молекулярні формули:
- а) алкіну, у молекулі якого 10 атомів Гідрогену
- б) алкіну, відносна густина пари якого за киснем становить 2,125. Назвіть їх.
Реакцією гідрування називають реакцію:
- А) приєднання галогену
- Б) приєднання водню
- В) приєднання води
- Г) заміщення водню на галоген
Назвіть два основні способи добування етину. Запишіть рівняння реакцій.

3. Тобі може знадобитися

Реакції приєднання.

Гідрування – взаємодія з воднем. У присутності каталізаторів алкіни приєднують водень з утворенням алкенів (розривається один π-зв’язок), алканів (розриваються обидва π-зв’язки).

CH3–C≡CH + H2 → CH3–CH=CH2 (пропен)
CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3 (пропан)

Використовуючи менш активні каталізатори, можна зупинити реакцію на першій стадії.

Галогенування. Алкіни досить легко приєднують за місцем розриву потрійного зв’язку хлор і бром. У реакцію можуть вступати одна або дві молекули галогену. Унаслідок приєднання однієї молекули галогену утворюється переважно транс-дигалогеналкен. Приєднання другої молекули галогену відбувається важче. При цьому утворюється тетразаміщений алкан й спостерігається знебарвлення жовто-бурого забарвлення бромної води (що є якісною реакцією на кратний зв’язок). Приєднання галогенів до алкінів відбувається повільніше, ніж в алкенів.
- HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромоетен)
- CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромоетан)

Гідрогалогенування. Алкіни можуть приєднувати одну або дві молекули галогеноводнів (НСl, НВг) з утворенням відповідно моногалогенозаміщених алкенів або гемінальних дигалогеналканів (дигалогенопохідних з атомами галогенів біля одного і того самого атома Карбону). Молекула етину спочатку приєднує одну молекулу галогеноводню. Склад продукту другої стадії визначається за правилом Марковнікова.
- HC≡CH + НBr→ CH2=CHBr (бромоетен)
- CH2=CHBr+ НBr→ CH3–CHBr2 (1,1-дибромоетан)

Приєднання галогеноводнів до несиметричних алкінів відбувається за правилом Марковнікова з першої стадії:

CH3–C≡CH + НCl→ CH3–CHCl=CH2 ( 2-хлоропропен)

Друга стадія:

CH3–CHCl=CH2 + НCl→ CH3–CСl2–CH3 (2,2-дихлоропропан)

Гідратація – приєднання води (реакція Кучерова). Взаємодія етину з водою відбувається в одну стадію: до молекули ацетилену приєднується одна молекула води. Необхідною умовою для перебігу реакції є присутність сильної кислоти (Н2SО4) і каталізатора – НgSO4 (меркурій(ІІ) сульфату). Спочатку утворюється нестійкий ненасичений – вініловий спирт, який відразу перетворюється в етаналь (оцтовий альдегід):
- НC≡СН+H2O→[CH2=CH-OH]→CH3-CHO-СН3

CH3-C≡СН+H2O→[CH2-C(OH)=CH2]→CH3-CНO-СН3

Полімеризація. У присутності купрум (І) хлориду і амоній хлориду ацетилен димеризується з утворенням вінілацетилену(бут-1-ен-3-ин):

(2) $\begin{equation*} 2CH \equiv CH \xrightarrow{kat} CH_2 = CH - C \equiv CH\end{equation*}$

Реакція може йти далі з утворенням дивінілацетилену

CH2=CH–C≡CH + HC≡CH → CH2=CH–C≡C–CH=CH2 (гекса-1,5-дієн-3-ин)

nHC≡CH → (-CH=CH-)n

3С2Н2 → С6Н6

4. Життєва ситуація

Матеріал широко використовується в різних галузях завдяки унікальним властивостям і міцності, це один з найпопулярніших видів пластику. Зокрема, у будівництві для виробництва труб, віконних профілів, сайдингу, покрівельних матеріалів, підлогових покриттів, ізоляції;
в електротехнічній промисловості для виготовлення ізоляційних оболонок проводів і кабелів;
у виробництві медичних витратних матеріалів: шлангів, катетерів, масок тощо;
для виробництва упаковки та плівки. Володіючи відмінною хімічною інертністю, плівка ПВХ не взаємодіє з продуктами, забезпечує їхнє збереження і безпеку;
у текстильній промисловості для створення водонепроникних тканин, штучних шкір та інших матеріалів, тощо.

Запишіть схему перетворення: ацетилен → вінілхлорид → полімер (ПВХ) та рівняння реакцій.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Попрактикуймо самостійно

Завдання 1. Складіть рівняння реакцій повного гідрування:

а) бут-1-ину;
б) бут-2-ину.

Завдання 2. Складіть рівняння реакцій між:

а) бут-2-ину і хлором (1 моль Cl₂);
б) бут-1-ину і хлором (2 моль Cl₂).

Завдання 3. Складіть рівняння реакції гідратації:

а) бут-1-ину
б) бут-2-ину

Завдання 4. Складіть рівняння реакції

а) між бут-1-ином і HBr (1 моль та 1 моль реагенту).
б) між бут-1-ином і HBr (1 моль та 2 моль реагенту).

Завдання 5. Обчисліть об’єм (н.у.) водню, необхідний для повного гідрування 5,2 г етину.

Рефлексія

За матеріалом уроку заповнити формулу: Алкіни = … + … + … +… +

Наприклад: Алкіни = потрійний зв’язок +

У вільний від відпочинку час

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе