Гетероцикли як складники біологічно активних речовин, барвників, ліків

Урок 84. Гетероцикли як складники біологічно активних речовин, барвників, ліків

---

Мета уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про будову, властивості та значення гетероциклічних сполук; сформувати вміння застосовувати ці знання під час розв’язування розрахункових та структурно-логічних задач; формувати розуміння ролі гетероциклів у природі, медицині та технологіях; усвідомлення практичної значущості органічної хімії в житті людини.

Очікувані результати для вчителя:

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• біологічно активні речовини
• барвники
• ліки

План уроку

1. Мотивація (7 хв.).
2. Поширення та застосування речовин, що містять гетероциклічні системи (20 хв.).
3. Практикуємось (14 хв.).
4. Рефлексія (4 хв.).

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 7 хв

Завдання 1. Ми уже знаємо, що серед поширених у природі гетероциклічних систем виділяють п’яти- та шестичленні гетероцикли з одним або декількома гетероатомами. Розгляньте структурні формули гетероциклів, серед яких природні біологічно активні речовини, барвники або ліки. Дайте відповіді на питання.

1. Чи кожна зі запропонованих сполук є гетероциклом? Коротко поясніть.

2. У складі якої молекули міститься гетероциклічний фрагмент з одним гетероатомом?
3. Для кожної молекули назвіть елементи-гетероатоми.
4. Користуючись додатковими джерелами інформації, укажіть сфери застосування кожної сполуки.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 20 хв

Гетероциклічні ядра входять до складу молекул багатьох речовин, що відіграють вирішальну роль у життєдіяльності організмів – білків, вітамінів, ферментів тощо. Похідні піримідину й пурину містяться у нуклеїнових кислотах, а ядро піролу виявлено в структурі важливих рослинних та тваринних пігментів: хлорофілу, геміну, білірубіну.

Завдання 2. Пуринові та піримідинові основи – це нітрогеновмісні гетероциклічні сполуки, що є структурними компонентами нуклеїнових кислот – ДНК та РНК. Вони забезпечують зберігання та передачу генетичної інформації шляхом комплементарного спарювання. Серед інших похідних пурину та піримідину, які виявляють лікарські властивості є 5-флуороурацил – похідний урацилу, використовується під час хіміотерапії злоякісних пухлин, ацикловір – похідний гуаніну, високоефективний протигерпетичний препарат, зидовудин – похідний тиміну, застосовується для лікування ВІЛу / СНІДу:

Складіть молекулярну формулу однієї із запропонованих речовин та обчисліть масові частки (%) елементів у її молекулі.

Завдання 3. Одна з найвідоміших гетероциклічних кислот – нікотинова кислота (вітамін PP).
Під час повного згоряння 12,3 г цієї речовини утворилась газувата суміші, яку далі послідовно пропустили крізь дві склянки: першу – з фосфор(V) оксидом, другу – з концентрованим розчином лугу. Унаслідок поглинання продуктів окиснення органічної речовини маси склянок збільшилися: першої – на 6,3 г, а другої – на 29,7 г. Об’єм газуватої суміші, що залишився після її пропускання крізь склянки, склав 1,26 л (н.у.). Виведіть молекулярну формулу нікотинової кислоти, враховуючи, що її молекула містить один атом Нітрогену.

Велику групу гетероциклічних сполук становлять синтетичні барвники, що їх у великих кількостях виробляє промисловість. Зокрема, барвником індиго фарбують джинси в красивий синій колір. 

Завдання 4. Визначте молекулярну формулу індиго, масові частки елементів у молекулі якої становлять 73,28 % Карбону, 3,82 % Гідрогену, 10,69 % Нітрогену та 12,21 % Оксигену. Врахуйте, що значення відносної молярної маси індиго 200<M<300.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 14 хв

Завдання 5. Виконайте завдання.

5. 1.Тіамін (вітамін В₁) необхідний для перетворення вуглеводів на енергію, забезпечення роботи мозку, нервової та серцево-судинної систем. Він захищає судини від пошкоджень, синтезує нейромедіатор ацетилхолін, покращує пам’ять та когнітивні функції, а також підтримує м’язовий тонус. У найбільшій кількості тіамін міститься в цільнозернових продуктах, свинині, бобових, насінні соняшника та горіхах, регулярне вживання яких допомагає забезпечити добову потребу організму.

Прочитайте твердження щодо тіаміну та позначте правильні з них.

• Молекула тіаміну має два гетероциклічні фрагменти;
• тіамін є похідним піридину;
• у молекулі тіаміну міститься чотири атоми Нітрогену, що виконують роль гетероатома;
• молекулярна формула тіаміну – С₁₂Н₁₆N₄OS;
• тіамін є поліфункціональної сполукою, тобто містить декілька характеристичних груп;
• шестичленний гетероциклічний фрагмент тіаміну є ароматичним.

5. 2. Нікотинамід є розчинною формою вітаміну В₃ і може бути використаний під час терапії пелагри замість вітаміну РР, запобігаючи виникненню різних побічних реакцій, часто алергічного характеру.

Для визначення молекулярної формули нікотинаміду 0,05 моль його піддали повному окисненню (згорянню). Газуваті продукти згоряння далі послідовно пропустили крізь дві склянки: першу – з фосфор(V) оксидом, другу – з концентрованим розчином лугу. Унаслідок цього маси склянок збільшилися: першої – на 2,7 г, а другої – на 13,2 г. Об’єм газуватої суміші, що залишився після її пропускання крізь склянки, склав 1,12 л (н.у.).

1. Виведіть молекулярну формулу нікотинамід, якщо відомо, що її молекула містить атоми чотирьох хімічних елементів.
2. Обчисліть масу (г) нікотинаміду, яку піддали повному окисненню.

5. 3. Відомий з середини 19-го сторіччя рибофлавін або вітамін В₂, був виділений науковцями у чистому вигляді із молочної сироватки лише у 1930-х роках у вигляді яскраво-жовтих кристалів, що мали здатність світитися під дією ультрафіолетових променів. 

Визначте молекулярну формулу рибофлавіну, масові частки елементів у молекулі якого становлять Карбону – 52,26 %, Гідрогену – 5,32 %, Нітрогену – 14,89 %, а усе інше Оксиген.

---

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 4 хв

Вправа «Мікрофон».

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

---

До 1920-х років вчені зрозуміли, що у продуктах харчування є «фактор росту», який міститься у водорозчинній фракції вітаміну B. Спочатку вважали, що вітамін B – це одна речовина, але згодом з’ясували, що він складається з кількох компонентів. Одним із таких компонентів був рибофлавін, який спочатку назвали «вітаміном G», а сьогодні відомий як вітамін В₂. 

Урок 84. Гетероцикли як складники біологічно активних речовин, барвників, ліків

Робочий аркуш учнівства

---

Мета уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про будову, властивості та значення гетероциклічних сполук; сформувати вміння застосовувати ці знання під час розв’язування розрахункових та структурно-логічних задач; формувати розуміння ролі гетероциклів у природі, медицині та технологіях; усвідомлення практичної значущості органічної хімії в житті людини.

Очікувані результати для учнівства:

Ключові слова

• біологічно активні речовини
• барвники
• ліки

План уроку

1. Мотивація (7 хв.).
2. Поширення та застосування речовин, що містять гетероциклічні системи (20 хв.).
3. Практикуємось (14 хв.).
4. Рефлексія (4 хв.).

---

Завдання 1. Ми уже знаємо, що серед поширених у природі гетероциклічних систем виділяють п’яти- та шестичленні гетероцикли з одним або декількома гетероатомами. Розгляньте структурні формули гетероциклів, серед яких природні біологічно активні речовини, барвники або ліки. Дайте відповіді на питання.

1. Чи кожна зі запропонованих сполук є гетероциклом? Коротко поясніть.

2. У складі якої молекули міститься гетероциклічний фрагмент з одним гетероатомом?
3. Для кожної молекули назвіть елементи-гетероатоми.
4. Користуючись додатковими джерелами інформації, укажіть сфери застосування кожної сполуки.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

Гетероциклічні ядра входять до складу молекул багатьох речовин, що відіграють вирішальну роль у життєдіяльності організмів – білків, вітамінів, ферментів тощо. Похідні піримідину й пурину містяться у нуклеїнових кислотах, а ядро піролу виявлено в структурі важливих рослинних та тваринних пігментів: хлорофілу, геміну, білірубіну.

Завдання 2. Пуринові та піримідинові основи – це нітрогеновмісні гетероциклічні сполуки, що є структурними компонентами нуклеїнових кислот – ДНК та РНК. Вони забезпечують зберігання та передачу генетичної інформації шляхом комплементарного спарювання. Серед інших похідних пурину та піримідину, які виявляють лікарські властивості є 5-флуороурацил – похідний урацилу, використовується під час хіміотерапії злоякісних пухлин, ацикловір – похідний гуаніну, високоефективний протигерпетичний препарат, зидовудин – похідний тиміну, застосовується для лікування ВІЛу / СНІДу:

Складіть молекулярну формулу однієї із запропонованих речовин та обчисліть масові частки (%) елементів у її молекулі.

Завдання 3. Одна з найвідоміших гетероциклічних кислот – нікотинова кислота (вітамін PP).
Під час повного згоряння 12,3 г цієї речовини утворилась газувата суміші, яку далі послідовно пропустили крізь дві склянки: першу – з фосфор(V) оксидом, другу – з концентрованим розчином лугу. Унаслідок поглинання продуктів окиснення органічної речовини маси склянок збільшилися: першої – на 6,3 г, а другої – на 29,7 г. Об’єм газуватої суміші, що залишився після її пропускання крізь склянки, склав 1,26 л (н.у.). Виведіть молекулярну формулу нікотинової кислоти, враховуючи, що її молекула містить один атом Нітрогену.

Велику групу гетероциклічних сполук становлять синтетичні барвники, що їх у великих кількостях виробляє промисловість. Зокрема, барвником індиго фарбують джинси в красивий синій колір. 

Завдання 4. Визначте молекулярну формулу індиго, масові частки елементів у молекулі якої становлять 73,28 % Карбону, 3,82 % Гідрогену, 10,69 % Нітрогену та 12,21 % Оксигену. Врахуйте, що значення відносної молярної маси індиго 200<M<300.

---

Завдання 5. Виконайте завдання.

5. 1.Тіамін (вітамін В₁) необхідний для перетворення вуглеводів на енергію, забезпечення роботи мозку, нервової та серцево-судинної систем. Він захищає судини від пошкоджень, синтезує нейромедіатор ацетилхолін, покращує пам’ять та когнітивні функції, а також підтримує м’язовий тонус. У найбільшій кількості тіамін міститься в цільнозернових продуктах, свинині, бобових, насінні соняшника та горіхах, регулярне вживання яких допомагає забезпечити добову потребу організму.

Прочитайте твердження щодо тіаміну та позначте правильні з них.

• Молекула тіаміну має два гетероциклічні фрагменти;
• тіамін є похідним піридину;
• у молекулі тіаміну міститься чотири атоми Нітрогену, що виконують роль гетероатома;
• молекулярна формула тіаміну – С₁₂Н₁₆N₄OS;
• тіамін є поліфункціональної сполукою, тобто містить декілька характеристичних груп;
• шестичленний гетероциклічний фрагмент тіаміну є ароматичним.

5. 2. Нікотинамід є розчинною формою вітаміну В₃ і може бути використаний під час терапії пелагри замість вітаміну РР, запобігаючи виникненню різних побічних реакцій, часто алергічного характеру.

Для визначення молекулярної формули нікотинаміду 0,05 моль його піддали повному окисненню (згорянню). Газуваті продукти згоряння далі послідовно пропустили крізь дві склянки: першу – з фосфор(V) оксидом, другу – з концентрованим розчином лугу. Унаслідок цього маси склянок збільшилися: першої – на 2,7 г, а другої – на 13,2 г. Об’єм газуватої суміші, що залишився після її пропускання крізь склянки, склав 1,12 л (н.у.).

1. Виведіть молекулярну формулу нікотинамід, якщо відомо, що її молекула містить атоми чотирьох хімічних елементів.
2. Обчисліть масу (г) нікотинаміду, яку піддали повному окисненню.

5. 3. Відомий з середини 19-го сторіччя рибофлавін або вітамін В₂, був виділений науковцями у чистому вигляді із молочної сироватки лише у 1930-х роках у вигляді яскраво-жовтих кристалів, що мали здатність світитися під дією ультрафіолетових променів. 

Визначте молекулярну формулу рибофлавіну, масові частки елементів у молекулі якого становлять Карбону – 52,26 %, Гідрогену – 5,32 %, Нітрогену – 14,89 %, а усе інше Оксиген.

---

Вправа «Мікрофон».

Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:

• Сьогодні я зрозумів(ла), що…
• Мене здивувало…
• Я тепер зможу пояснити, чому…

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

---

До 1920-х років вчені зрозуміли, що у продуктах харчування є «фактор росту», який міститься у водорозчинній фракції вітаміну B. Спочатку вважали, що вітамін B – це одна речовина, але згодом з’ясували, що він складається з кількох компонентів. Одним із таких компонентів був рибофлавін, який спочатку назвали «вітаміном G», а сьогодні відомий як вітамін В₂.