Добування альдегідів і кетонів. Застосування метаналю, етаналю, пропанону
Матеріал
Урок 99. Добування альдегідів і кетонів. Застосування метаналю, етаналю, пропанону
Мета уроку: сформувати уявлення про способи добування карбонільних сполук, розвивати вміння складати рівняння реакцій взаємоперетворень органічних сполук за ланцюгом перетворень, навчитися робити висновок про вплив будови органічних речовин на їхні фізичні та хімічні властивості, познайомитися зі сферами застосування окремих представників класу альдегідів та кетонів.
Очікувані результати для вчителя:
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- окиснення
- дегідрування
- каталітична гідратація
План уроку
- Мотивація (7 хв.).
- Добування альдегідів та кетонів (20 хв.).
- Застосування метаналю, етаналю та пропанону (5 хв.)
- Практикуємось (9 хв.)
- Рефлексія (4 хв.).
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 7 хв
Завдання 1. Карбонільні сполуки – альдегіди та кетони – часто визначають органоліптичні властивості харчових продуктів, фруктів, ягід та навіть квітів. Одним з таких специфічних кетонів є гептан-2-он, який відіграє ключову роль у формуванні різкого, характерного аромату блакитних сирів (наприклад, горгонзоли чи рокфору). Цей кетон забезпечує інтенсивний, дещо фруктово-сирний запах, що є продуктом ферментації та дозрівання сиру.
Складіть структурну формулу гептан-2-ону та можливих структурних ізомерів його, у складі молекул яких міститься карбонільна група. Назвіть кожну сполуку за систематичною номенклатурою.
Завдання 2. Прочитайте наведені нижчі твердження. Позначте знаком «+» ті, з якими ви погоджуєтесь, та знаком «-» – ті, які вважаєте неправильними. Обговоріть у парі (або групі) ваші відповіді.
- Загальна молекулярна формула альдегідів – CnH2nO.
- Якісною реакцією кетонів є окиснення амоніачним розчином аргентум(1+) оксидом.
- Серед альдегідів та кетонів є сполуки, що надають специфічного запаху харчовим продуктам та спеціям.
- Молекула найпростішого кетону утворена трьома атомами Карбону.
- Карбонільна група утворена атомами Карбону та Оксигену, з’єднаними двома σ-зв’язками.
- Альдегідам властиві реакції окиснення, приєднання та поліконденсації.
- Реакції з купрум(2+) гідроксидом та амоніачним розчином аргентум(1+) оксидом використовують для аналітичного визначення альдегідів.
- Альдегіди відновлюються до вторинних спиртів.
- Нижчі кетони та альдегіди увторюють водневі зв’язки з молекулами води.
- Загальна молекулярна формула альдегідів – CnH2n+1CHO.
- У карбонільній групі атоми Карбону та Оксигену перебувають у стані sp2-гібридизації.
- Продуктом часткового окиснення пропан-2-ону є пропанова кислота.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 20 хв
Загальними способами добування карбонільних сполук є окиснення відповідних спиртів: первинних – до альдегідів та вторинних – до кетонів. Таке окиснення може бути здійснене в умовах реакції дегідрування спиртів у присутності металічних каталізаторів (Cu, Ni тощо) або часткового окиснення під дією окисників (оксидів деяких d-елементів – CuO, CrO3 тощо):
Пригадайте! Реакція окиснення купрум(ІІ) оксидом може бути використана для якісного визначення наявності первинного або вторинного спирту. Поясніть неможливість такої реакції для третинних спиртів на прикладі 2-метилпропан-2-олу (трет-бутанолу).
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Завдання 3. Виконайте завдання.
- 1. У пробірку налили кілька крапель метанолу. Розжарили в полум’ї мідну спіраль. Унаслідок прожарювання мідь окиснилася й на спіралі утворився шар купрум(ІІ) оксиду чорного кольору. Потім розжарену спіраль занурили в метанол, що був у пробірці. Спіраль покрилася блискучим шаром міді.
Складіть хімічні рівняння описаних вище реакцій.
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
- 2. Речовина Х у схемі перетворень є
- С2Н4 +H2O, H+→ 1 +CuO, t ℃→ 2 +Cu(OH)2, t ℃→ X
- карбоновою кислотою
- альдегідом
- спиртом
- етером
- С2Н4 +H2O, H+→ 1 +CuO, t ℃→ 2 +Cu(OH)2, t ℃→ X
- 3. Укажіть формулу речовини Х у схемі перетворень.
- С3Н6 +H2O, H+→ 1 +CuO, t ℃→ X +H2, Ni Ренея→ 1 +Na→ 2
| А | Б | В | Г |
 |  |  |  |
Окисненню з утворенням карбонільних сполук можуть піддаватися і деякі вуглеводні. У присутності хлоридів Паладію PdCl2 та Купруму СuCl2 алкени окиснюються киснем повітря з утворенням альдегідів. Наприклад,
Метаналь можна добути окисненням метану у присутності оксидів Нітрогену (каталізатор):
Етаналь добувають також кислотно-каталізованою гідратацією алкінів, перед усім етину та його гомологів. Реакція відбувається через утворення проміжного продукту – вінілового спирту. Але сполука, в молекулі якої гідроксильна група приєднана до атома Карбону, що містить подвійний зв’язок, є нестійкою і швидко піддається ізомеризації в карбонільну сполуку.
В одному із перших варіантів проведення такої реакції, відкритому у 1881 році, у якості каталізатора використовувася меркурій(2+) сульфат у розчині сульфатної кислоти.
Завдання 4. Рідина для зняття лаку — це приклад реального застосування кетонів як органічних розчинників, де фізичні властивості пропанону (ацетону) безпосередньо визначають його побутове використання. У такому засобі масова частка пропанону може варіюватися від 50 % до 90 %.
- 1. Запропонуйте два-три додаткових компоненти рідини для зняття лаку, які забезпечили би безпечність та привабливість її застосування. Коротко поясніть свою відповідь.
- 2. Обчисліть мінімальну масу (г) пропіну, необхідного для приготування 100 г такої рідини, з масовою часткою пропанону 87 %. Врахуйте, що відносний вихід каталітичної гідратації пропіну становить 75 %.
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 5 хв
Альдегіди та кетони мають широкий спектр застосування у різних сферах діяльності людини: будівництво, кулінарія, косметологія та парфумерія, фармація тощо.
Метаналь (формальдегід) у 36-40 % розчині із домішками метанолу використовують як засіб для дезінфекції та консервант анатомічних препаратів.
У будівництві та меблевій промисловості широкого застосування набули клеї та скріплювальні суміші на основі феноло- та карбамідо-формальдегідних смол.
Висока хімічна активність формальдегіду використовується у хімічній промисловості як сировина для синтезу пластмас, барвників, лікарських речовин тощо.
Етаналь (ацетальдегід) переважно застосовується у виробництві етанової (оцтової) кислоти. У хімічні промисловості є часто проміжним продуктом у синтезі барвників, пластмас, ароматичних сполук. У малих концентраціях відповідає за формування фруктових ноток у винних виробах.
Пропанон (ацетон) є чудовим розчинником лаків, фарб, клеїв тощо. Така властивість пропанону знаходить застосування у промисловості, косметології та побуті під час приготування розчинів, знежирення та очищення різних поверхонь.
Завдання 5. До початку 20-го століття парфюмери «наслідували» запахи фруктів, ягід та квітів. У 1921 році світ побачив сьогодні уже культовий аромат, розроблений французом Ернестом Бо – «Шанель №5». Революційним стало застосування малих концентрацій синтетичних, а не виділених із природних джерел, альдегідів, невеликі порції яких імітували знайомі для споживачів запахи: іскристу «холодну» ноту, відчуття чистоти, мила або свіжої білизни.
У композиції використали ациклічні насичені альдегіди з довгим карбоновим ланцюгом, зокрема: деканаль, ундеканаль та додеканаль (лауриновий альдегід), молекули яких містять нерозгалужений карбоновий ланцюг із десятьма, одинадцятьма та дванадцятьма атомами Карбону відповідно.
Які властивості альдегідів, на вашу думку, стали в нагоді парфюмеру у створені «легендарного» аромату?
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 9 хв
Завдання 6. Складіть рівняння реакцій за ланцюгом перетворень.
- Варіант 1. Див. завдання 3.1.
- Варіант 2. Див. завдання 3.2.
Завдання 7. Обчисліть масу столового оцту, масова частка етанової кислоти у якому становить 9 %, який можна приготувати із продукту часткового окиснення 8,8 г етаналю в умовах реакції «срібного дзеркала».
Дружня порада для вчителя
Тривалість: до 4 хв
Вправа «Мікрофон».
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
- Сьогодні я зрозумів(ла), що…
- Мене здивувало…
- Я тепер зможу пояснити, чому…
- Альдегіди й кетони — це не просто формули в зошиті, а молекули з реальними професіями: одні будують матеріали, інші керують ароматами й метаболізмом, треті щодня лежать у нашій косметичці. Користуючись додатковими джерелами інформації підготуйте коротку доповідь-знайомство із одним альдегідом або кетоном, який не згадували на заняттях.
- Обчисліть масу формаліну з масовою часткою розчиненої речовини 40 %, який можна одержати з альдегіду, що утворився під час каталітичного окиснення метану об’ємом 100 л (н. у.), якщо об’ємна частка домішок у метані становить 10,4 %.
Урок 99. Добування альдегідів і кетонів. Застосування метаналю, етаналю, пропанону
Робочий аркуш учнівства
Мета уроку: сформувати уявлення про способи добування карбонільних сполук, розвивати вміння складати рівняння реакцій взаємоперетворень органічних сполук за ланцюгом перетворень, навчитися робити висновок про вплив будови органічних речовин на їхні фізичні та хімічні властивості, познайомитися зі сферами застосування окремих представників класу альдегідів та кетонів.
Очікувані результати для учнівства:
Ключові слова
- окиснення
- дегідрування
- каталітична гідратація
План уроку
- Мотивація (7 хв.).
- Добування альдегідів та кетонів (20 хв.).
- Застосування метаналю, етаналю та пропанону (5 хв.)
- Практикуємось (9 хв.)
- Рефлексія (4 хв.).
Завдання 1. Карбонільні сполуки – альдегіди та кетони – часто визначають органоліптичні властивості харчових продуктів, фруктів, ягід та навіть квітів. Одним з таких специфічних кетонів є гептан-2-он, який відіграє ключову роль у формуванні різкого, характерного аромату блакитних сирів (наприклад, горгонзоли чи рокфору). Цей кетон забезпечує інтенсивний, дещо фруктово-сирний запах, що є продуктом ферментації та дозрівання сиру.
Складіть структурну формулу гептан-2-ону та можливих структурних ізомерів його, у складі молекул яких міститься карбонільна група. Назвіть кожну сполуку за систематичною номенклатурою.
Завдання 2. Прочитайте наведені нижчі твердження. Позначте знаком «+» ті, з якими ви погоджуєтесь, та знаком «-» – ті, які вважаєте неправильними. Обговоріть у парі (або групі) ваші відповіді.
- Загальна молекулярна формула альдегідів – CnH2nO.
- Якісною реакцією кетонів є окиснення амоніачним розчином аргентум(1+) оксидом.
- Серед альдегідів та кетонів є сполуки, що надають специфічного запаху харчовим продуктам та спеціям.
- Молекула найпростішого кетону утворена трьома атомами Карбону.
- Карбонільна група утворена атомами Карбону та Оксигену, з’єднаними двома σ-зв’язками.
- Альдегідам властиві реакції окиснення, приєднання та поліконденсації.
- Реакції з купрум(2+) гідроксидом та амоніачним розчином аргентум(1+) оксидом використовують для аналітичного визначення альдегідів.
- Альдегіди відновлюються до вторинних спиртів.
- Нижчі кетони та альдегіди увторюють водневі зв’язки з молекулами води.
- Загальна молекулярна формула альдегідів – CnH2n+1CHO.
- У карбонільній групі атоми Карбону та Оксигену перебувають у стані sp2-гібридизації.
- Продуктом часткового окиснення пропан-2-ону є пропанова кислота.
Загальними способами добування карбонільних сполук є окиснення відповідних спиртів: первинних – до альдегідів та вторинних – до кетонів. Таке окиснення може бути здійснене в умовах реакції дегідрування спиртів у присутності металічних каталізаторів (Cu, Ni тощо) або часткового окиснення під дією окисників (оксидів деяких d-елементів – CuO, CrO3 тощо):
Пригадайте! Реакція окиснення купрум(ІІ) оксидом може бути використана для якісного визначення наявності первинного або вторинного спирту. Поясніть неможливість такої реакції для третинних спиртів на прикладі 2-метилпропан-2-олу (трет-бутанолу).
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Завдання 3. Виконайте завдання.
- 1. У пробірку налили кілька крапель метанолу. Розжарили в полум’ї мідну спіраль. Унаслідок прожарювання мідь окиснилася й на спіралі утворився шар купрум(ІІ) оксиду чорного кольору. Потім розжарену спіраль занурили в метанол, що був у пробірці. Спіраль покрилася блискучим шаром міді.
Складіть хімічні рівняння описаних вище реакцій.
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
- 2. Речовина Х у схемі перетворень є
- С2Н4 +H2O, H+→ 1 +CuO, t ℃→ 2 +Cu(OH)2, t ℃→ X
- карбоновою кислотою
- альдегідом
- спиртом
- етером
- С2Н4 +H2O, H+→ 1 +CuO, t ℃→ 2 +Cu(OH)2, t ℃→ X
- 3. Укажіть формулу речовини Х у схемі перетворень.
- С3Н6 +H2O, H+→ 1 +CuO, t ℃→ X +H2, Ni Ренея→ 1 +Na→ 2
| А | Б | В | Г |
| | | |
Окисненню з утворенням карбонільних сполук можуть піддаватися і деякі вуглеводні. У присутності хлоридів Паладію PdCl2 та Купруму СuCl2 алкени окиснюються киснем повітря з утворенням альдегідів. Наприклад,
Метаналь можна добути окисненням метану у присутності оксидів Нітрогену (каталізатор):
Етаналь добувають також кислотно-каталізованою гідратацією алкінів, перед усім етину та його гомологів. Реакція відбувається через утворення проміжного продукту – вінілового спирту. Але сполука, в молекулі якої гідроксильна група приєднана до атома Карбону, що містить подвійний зв’язок, є нестійкою і швидко піддається ізомеризації в карбонільну сполуку.
В одному із перших варіантів проведення такої реакції, відкритому у 1881 році, у якості каталізатора використовувася меркурій(2+) сульфат у розчині сульфатної кислоти.
Завдання 4. Рідина для зняття лаку — це приклад реального застосування кетонів як органічних розчинників, де фізичні властивості пропанону (ацетону) безпосередньо визначають його побутове використання. У такому засобі масова частка пропанону може варіюватися від 50 % до 90 %.
- 1. Запропонуйте два-три додаткових компоненти рідини для зняття лаку, які забезпечили би безпечність та привабливість її застосування. Коротко поясніть свою відповідь.
- 2. Обчисліть мінімальну масу (г) пропіну, необхідного для приготування 100 г такої рідини, з масовою часткою пропанону 87 %. Врахуйте, що відносний вихід каталітичної гідратації пропіну становить 75 %.
Альдегіди та кетони мають широкий спектр застосування у різних сферах діяльності людини: будівництво, кулінарія, косметологія та парфумерія, фармація тощо.
Метаналь (формальдегід) у 36-40 % розчині із домішками метанолу використовують як засіб для дезінфекції та консервант анатомічних препаратів.
У будівництві та меблевій промисловості широкого застосування набули клеї та скріплювальні суміші на основі феноло- та карбамідо-формальдегідних смол.
Висока хімічна активність формальдегіду використовується у хімічній промисловості як сировина для синтезу пластмас, барвників, лікарських речовин тощо.
Етаналь (ацетальдегід) переважно застосовується у виробництві етанової (оцтової) кислоти. У хімічні промисловості є часто проміжним продуктом у синтезі барвників, пластмас, ароматичних сполук. У малих концентраціях відповідає за формування фруктових ноток у винних виробах.
Пропанон (ацетон) є чудовим розчинником лаків, фарб, клеїв тощо. Така властивість пропанону знаходить застосування у промисловості, косметології та побуті під час приготування розчинів, знежирення та очищення різних поверхонь.
Завдання 5. До початку 20-го століття парфюмери «наслідували» запахи фруктів, ягід та квітів. У 1921 році світ побачив сьогодні уже культовий аромат, розроблений французом Ернестом Бо – «Шанель №5». Революційним стало застосування малих концентрацій синтетичних, а не виділених із природних джерел, альдегідів, невеликі порції яких імітували знайомі для споживачів запахи: іскристу «холодну» ноту, відчуття чистоти, мила або свіжої білизни.
У композиції використали ациклічні насичені альдегіди з довгим карбоновим ланцюгом, зокрема: деканаль, ундеканаль та додеканаль (лауриновий альдегід), молекули яких містять нерозгалужений карбоновий ланцюг із десятьма, одинадцятьма та дванадцятьма атомами Карбону відповідно.
Які властивості альдегідів, на вашу думку, стали в нагоді парфюмеру у створені «легендарного» аромату?
| ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ |
Завдання 6. Складіть рівняння реакцій за ланцюгом перетворень.
- Варіант 1. Див. завдання 3.1.
- Варіант 2. Див. завдання 3.2.
Завдання 7. Обчисліть масу столового оцту, масова частка етанової кислоти у якому становить 9 %, який можна приготувати із продукту часткового окиснення 8,8 г етаналю в умовах реакції «срібного дзеркала».
Вправа «Мікрофон».
Учитель передає «уявний мікрофон», а учні по черзі завершують речення:
- Сьогодні я зрозумів(ла), що…
- Мене здивувало…
- Я тепер зможу пояснити, чому…
- Альдегіди й кетони — це не просто формули в зошиті, а молекули з реальними професіями: одні будують матеріали, інші керують ароматами й метаболізмом, треті щодня лежать у нашій косметичці. Користуючись додатковими джерелами інформації підготуйте коротку доповідь-знайомство із одним альдегідом або кетоном, який не згадували на заняттях.
- Обчисліть масу формаліну з масовою часткою розчиненої речовини 40 %, який можна одержати з альдегіду, що утворився під час каталітичного окиснення метану об’ємом 100 л (н. у.), якщо об’ємна частка домішок у метані становить 10,4 %.
Ділись та обговорюй важливе