Тема 7. Спирти. Фенол

матеріал 3

Структурна ізомерія та номенклатура насичених одноатомних спиртів. Первинні, вторинні, третинні спирти

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 88. Структурна ізомерія та номенклатура насичених одноатомних спиртів. Первинні, вторинні, третинні спирти

Очікувані результати

ідентифікує, формулює та аналізує самостійно або у співпраці з іншими життєву/навчальну проблему [12 ПРО 4.2.1] визначає самостійно або у співпраці з іншими властивості об’єктів, істотні ознаки явищ і процесів, необхідні для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 3.1.1-2 П]
установлює та обґрунтовує самостійно або у співпраці з іншими взаємозв’язки між природними, техногенними об’єктами, закономірності явищ природи [12 ПРО 3.3.1]
добирає самостійно або у співпраці з іншими ознаки класифікації природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів [12 ПРО 3.2.1]
визначає самостійно або у співпраці з іншими аргументи/твердження, теорії, що ґрунтуються на наукових фактах і доказах [12 ПРО 4.1.1]
інтерпретує самостійно або у співпраці з іншими інформацію природничого змісту, представлену в різний спосіб [12 ПРО 2.2.2]
планує, здійснює пошук, опрацьовує, порівнює, аналізує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації для розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1]
пропонує варіанти організації роботи групи: розподілення обов’язків, налагодження комунікації для розв’язання навчальної/життєвої проблеми [12 ПРО 4.4.1]
формулює самостійно або у співпраці з іншими висновки за результатами досліджень та обґрунтовує їх [12 ПРО 1.5.2]
добирає самостійно або у співпраці з іншими форми подання інформації і її перетворення [12 ПРО 2.2.1]

Мета уроку: навчити називати спирти за систематичною номенклатурою; сформувати уявлення про ізомерію карбонового ланцюга та положення групи–OH; навчити визначати тип спирту (первинний, вторинний, третинний).

Очікувані результати для вчителя:

пояснюють, відмінності первинних, вторинних й третинних спиртів;
застосовують правила номенклатури для виконання вправ;
аргументують вибір головного ланцюга та нумерації;
усвідомлюють, що ізомерія впливає на властивості та застосування речовин.

Очікувані результати для учнівства:

Знають: поняття структурної ізомерії спиртів; правила номенклатури насичених одноатомних спиртів; ознаки первинних, вторинних, третинних спиртів; залежність властивостей спиртів від будови.
Уміють: складати назви спиртів за структурними формулами; записувати структурні формули за назвою; визначати тип спирту (первинний, вторинний, третинний) складати та називати можливі ізомери спирту молекулярної заданої формули.
Складають / застосовують: класифікацію спиртів за будовою.

Ключові слова

ізомерія
номенклатура
спирти
первинні, вторинні, третинні спирти

План уроку

Мотивація
Теоретичний блок
Життєва ситуація
Попрактикуймо самостійно
Рефлексія

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

Учням знайоме поняття ізомерії, тому можна очікувати відповідь, що цій формулі відповідають ізомери різної будови та властивостей. Також вони можуть припустити, що одна формула може належати речовинам різних класів (з різними характеристичними групами), відповідно, властивості теж будуть відрізнятися.

У лабораторії є три безбарвні рідини з однаковою молекулярною формулою C4H10O. Чому ці речовини реагують з реагентами по різному і з різною швидкістю?

3. Тобі може знадобитися

Дружня порада для вчителя

Тривалість: до 16 хв

І. Класифікація спиртів

За будовою карбонового ланцюга:
- Насичені СН3-СН2ОН, ненасичені СН2=СН-СН2-ОН є ароматичні С6Н5-CН2OH:
За положенням гідроксильної групи :
- первинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з первинним атомом Карбону:
- вторинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з вторинним атомом Карбону:
- третинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з третинним атомом Карбону:

За кількістю гідроксильних груп у молекулі розрізняють одно-, дво-, три- та поліатомні спирти.

ІІ. Номенклатура насичених одноатомних спиртів.

Загальна формула насичених одноатомних спиртів:
CnH2n+1OH (n ≥ 1). Загальна емпірична формула СnН2n+2О.

Нумерацію головного ланцюга починають з боку, до якого ближче характеристична група –ОН (навіть якщо в ланцюзі є подвійний або потрійний зв’язок). Важливо пам’ятати: потрібно нумерувати карбоновий ланцюг з того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група; якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то нумерують з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник; якщо гідроксильна група і замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоб замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом; якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.
Назву спирту утворюють від назви вуглеводню, що відповідає головному карбоновому ланцюгу, до якого додають суфікс -ол, вказуючи положення гідроксильної групи в ланцюзі карбонових атомів.

Алгоритм:

знайти найдовший ланцюг, що містить –OH
пронумерувати так, щоб карбон сполучений –OH мав найменший номер
назва алкану + суфікс -ол
вказати номер –OH

Приклад:
3 2 1
CH3-CH2-CH2-OH пропан-1-ол
1 2 3
CH3-CH(OH)- CH3 пропан-2-ол

ІІІ. Ізомерія.

Для насичених одноатомних спиртів характерні такі види структурної ізомерії:

Для насичених спиртів характерна ізомерія, зумовлена різною будовою карбонового ланцюга;
Положення характеристичної групи. Розгляньте просторові моделі бутан-1-олу та бутан-2-олу;
- https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers/positional
Міжкласова ізомерія з етерами. Тобто з однаковим складом можуть існувати дві речовини з різними характеристичними групами (саме тому її називають ізомерією характеристичної групи). Ці речовини належать до різних класів, зокрема, якщо один ізомер є спиртом, то інший — етером.Розгляньте просторові моделі етанолу та метоксиметану.
- https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers/functional

Для спирту складу С4Н9ОН існують чотири спирти ізомери з різним головним ланцюгом та різним положенням характеристичної групи:

⁴СН3-³СН2-²СН2-¹СН2ОН бутан-1-ол
¹СН3-²СН(ОН)-³СН2-⁴СН3 бутан-2-ол
³СН3- ²СН(СН3)-¹СН2ОН 2-метилпропан-1-ол
СН3¹– ²СНОН(СН3)-СН3³ 2-метилпропан-2-ол

Якщо в молекулі спирту карбоновий ланцюг нерозгалужений, а гідроксильна група сполучена з першим атомом Карбону, то такі спирти називають нормальними, що в назві позначають буквою «н». Так, бутан-1-ол можна також назвати нормальним бутанолом, або н-бутанолом.

4. Життєва ситуація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

Слід пригадати отруйну дію метанолу та етанолу.

Як зміна складу спирту лише на одну групу -СН2 може вплинути не лише на властивості спирту, а й викликати ризики для здоров`я та життя?

5. Попрактикуймо самостійно

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 20 хв

Завдання 1. Назвати спирти за формулами. Визначити тип спирту (первинний, вторинний, третинний)

а) CH3CH2OH
б) CH3CH(OH)CH3
в) (CH3)3COH

Відповідь:

а) етанол – первинний,
б) пропан-2-ол – вторинний,
в) 2-метилпропан-2-ол – третинний.

Завдання 2. За назвами спиртів скласти їхні структурні формули:

а) 3,4-диметилгептан-2-ол;
б) 2-метил-3,3-дихлорогексан-2-ол;
в) 3,3 -дибромобутан-1-ол.

Відповідь:

а)СН3СН(ОН) СН(СН3) СН(СН3)СН2СН2СН3
б) СН3СНОН(СН3) СН(Cl)2СН2СН2СН3
в) СН3С(Br2)CH2CH2OH

Завдання 3. Запишіть формули шести ізомерів – спиртів загальної формули С5Н12О.

Відповідь:

пентан-1-ол, пентан-2-ол, пентан-3-ол, 3-метилбутан-1-ол, 2-метилбутан-1-ол, 2,2-диметилпропан-1-ол і т.д.

Завдання 4. Визначте молекулярну формулу насиченого одноатомного формулу, якщо відносна густина його пари за метаном 3,75. Скільки ізомерних спиртів відповідає цій формулі? Складіть формули ізомерів та назвіть їх.

Відповідь:

M(CnH2n+2O) = 3,75*16 = 60г/моль
14n+18 = 60
n= 3
C3H8O, два ізомера пропан-1-ол, пропан-2-ол

Завдання 5. Насичений одноатомний спирт масою 6,5 г спалили й одержали Карбон(IV) оксид масою 17,6 г і воду масою 8,1 г. Визначте формулу спирту.

Відповідь:

n (C) = n(CO2) = 0,4 моль
m(C) = 4,8 г
n(H) = 2n(H2O) = 0,9 моль
m(H) = 0,9 г
m(O) = 6,5 г – 5,7 г = 0,8 г
n(O) = 0,05 моль
n (C): n(H): n(O) = 0,4: 0,9 : 0,05 = 8: 18: 1 С8Н17ОН

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 3 хв

«Фінішна формула»

Закінчіть фрази:

Сьогодні я навчився/лася…
Найважчим було…
Тепер я можу…

У вільний від відпочинку час

Складіть формули спиртів за назвами.
- 2-метилпентан-1-ол
- пентан-2-ол
- 2-метилпетан-2-ол
- Який спирт є первинним/вторинним/третинним?

Складіть формули п`яти ізомерних спиртів загальної формули С6Н14О. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.
Визначте масові частки Карбону в етанолі та пропанолі. В якій з сполук масова частка Карбону більша? Чи зберігається ця зміна в наступних гомологів?

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 88. Структурна ізомерія та номенклатура насичених одноатомних спиртів. Первинні, вторинні, третинні спирти

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Очікувані результати для учнівства:

Я вмію називати спирти за систематичною номенклатурою.
Я розрізняю та складаю формули ізомерів спиртів.
Я визначаю первинний, вторинний, третинний спирт за формулою.
Я пояснюю, чому тип спирту впливає на його реакційну здатність.

Ключові слова

ізомерія
номенклатура
спирти
первинні, вторинні, третинні спирти

План уроку

Мотивація
Теоретичний блок
Життєва ситуація
Попрактикуймо самостійно
Рефлексія

1. Мотивація

3. Тобі може знадобитися

І. Класифікація спиртів

За будовою карбонового ланцюга:
- Насичені СН3-СН2ОН, ненасичені СН2=СН-СН2-ОН є ароматичні С6Н5-CН2OH:
За положенням гідроксильної групи :
- первинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з первинним атомом Карбону:
- вторинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з вторинним атомом Карбону:
- третинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з третинним атомом Карбону:

За кількістю гідроксильних груп у молекулі розрізняють одно-, дво-, три- та поліатомні спирти.

ІІ. Номенклатура насичених одноатомних спиртів.

Загальна формула насичених одноатомних спиртів:
CnH2n+1OH (n ≥ 1). Загальна емпірична формула СnН2n+2О.

Нумерацію головного ланцюга починають з боку, до якого ближче характеристична група –ОН (навіть якщо в ланцюзі є подвійний або потрійний зв’язок). Важливо пам’ятати: потрібно нумерувати карбоновий ланцюг з того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група; якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то нумерують з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник; якщо гідроксильна група і замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоб замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом; якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.
Назву спирту утворюють від назви вуглеводню, що відповідає головному карбоновому ланцюгу, до якого додають суфікс -ол, вказуючи положення гідроксильної групи в ланцюзі карбонових атомів.

Алгоритм:

знайти найдовший ланцюг, що містить –OH
пронумерувати так, щоб карбон сполучений –OH мав найменший номер
назва алкану + суфікс -ол
вказати номер –OH

Приклад:
3 2 1
CH3-CH2-CH2-OH пропан-1-ол
1 2 3
CH3-CH(OH)- CH3 пропан-2-ол

ІІІ. Ізомерія.

Для насичених одноатомних спиртів характерні такі види структурної ізомерії:

Для насичених спиртів характерна ізомерія, зумовлена різною будовою карбонового ланцюга;
Положення характеристичної групи. Розгляньте просторові моделі бутан-1-олу та бутан-2-олу;
- https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers/positional
Міжкласова ізомерія з етерами. Тобто з однаковим складом можуть існувати дві речовини з різними характеристичними групами (саме тому її називають ізомерією характеристичної групи). Ці речовини належать до різних класів, зокрема, якщо один ізомер є спиртом, то інший — етером.Розгляньте просторові моделі етанолу та метоксиметану.
- https://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers/functional

⁴СН3-³СН2-²СН2-¹СН2ОН бутан-1-ол
¹СН3-²СН(ОН)-³СН2-⁴СН3 бутан-2-ол
³СН3- ²СН(СН3)-¹СН2ОН 2-метилпропан-1-ол
СН3¹– ²СНОН(СН3)-СН3³ 2-метилпропан-2-ол

4. Життєва ситуація

5. Попрактикуймо самостійно

Завдання 1. Назвати спирти за формулами. Визначити тип спирту (первинний, вторинний, третинний)

а) CH3CH2OH
б) CH3CH(OH)CH3
в) (CH3)3COH

Завдання 2. За назвами спиртів скласти їхні структурні формули:

а) 3,4-диметилгептан-2-ол;
б) 2-метил-3,3-дихлорогексан-2-ол;
в) 3,3 -дибромобутан-1-ол.

Завдання 3. Запишіть формули шести ізомерів – спиртів загальної формули С5Н12О.

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Рефлексія

«Фінішна формула»

Закінчіть фрази:

Сьогодні я навчився/лася…
Найважчим було…
Тепер я можу…

У вільний від відпочинку час

Складіть формули спиртів за назвами.
- 2-метилпентан-1-ол
- пентан-2-ол
- 2-метилпетан-2-ол
- Який спирт є первинним/вторинним/третинним?

Складіть формули п`яти ізомерних спиртів загальної формули С6Н14О. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.
Визначте масові частки Карбону в етанолі та пропанолі. В якій з сполук масова частка Карбону більша? Чи зберігається ця зміна в наступних гомологів?

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе