Тема 7. Спирти. Фенол

матеріал 10

Добування та застосування фенолу

Матеріал

Для вчителя

Для учня

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 95. Добування та застосування фенолу

Очікувані результати

планує і здійснює самостійно або в співпраці з іншими пошук інформації, наданої в різний спосіб, відповідно до визначеного завдання [12 ПРО 2.1.1-1 П]
оцінює самостійно або у співпраці з іншими надійність джерел і достовірність інформації в самостійно обраний спосіб [12 ПРО 2.1.1-2 П]
розрізняє самостійно або у співпраці з іншими наукове/псевдонаукове пояснення інформації природничого змісту [12 ПРО 2.1.1-3 П]
аналізує, систематизує, оцінює самостійно або у співпраці з іншими опрацьовану інформацію [12 ПРО 2.1.1-5 П]
використовує самостійно або у співпраці з іншими здобуту інформацію для оцінювання природних і техногенних об’єктів, явищ і процесів, розв’язання життєвої/навчальної проблеми [12 ПРО 2.1.1-6 П]
пояснює самостійно або у співпраці з іншими явища і процеси, використовуючи наукову термінологію, враховує під час планування структури повідомлення/ доповіді потреби і запити аудиторії [12 ПРО 2.2.1-1 П]
презентує (зважаючи на аудиторію/мету презентації) самостійно або у співпраці з іншими здобуту інформацію/створені продукти в обраний спосіб, зокрема із використанням цифрових технологій і пристроїв [12 ПРО 2.2.2-4 П]
характеризує, використовуючи мову науки, самостійно або у співпраці з іншими, властивості природних і техногенних об’єктів, явища і процеси [12 ПРО 3.1.1-1 П]
оцінює самостійно або у співпраці з іншими ризики і небезпеки, пов’язані із природними і техногенними об’єктами, явищами і процесами [12 ПРО 3.1.1-3 П]
установлює самостійно або у співпраці з іншими причиново-наслідкові зв’язки між певними явищами і процесами та їх наслідками [12 ПРО 3.3.1-1 П]
пояснює самостійно або у співпраці з іншими причини локальних, регіональних, глобальних проблем людства [12 ПРО 3.3.1-3 П]
оцінює самостійно або у співпраці з іншими вплив діяльності людини/власної діяльності на збереження/ порушення зв’язків у природі [12 ПРО 3.3.1-5 П]

Мета уроку: розглянути основні способи добування фенолу та сфери його застосування.

Очікувані результати для вчителя:

– учні наводять приклади основних способів добування фенолу та ілюструють їх рівняннями хімічних реакцій;
– установлюють причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями та застосуванням фенолу;
– називають основні галузі застосування фенолу;
– оцінюють позитивний і негативний вплив фенолу та його похідних для людини та навколишнього середовища.

Очікувані результати для учнівства:

наводять приклади основних промислових способів отримання фенолу (зокрема, куменовий метод як найбільш економічно ефективний),
розуміють чому фенол є важливою сировиною,
знають сфери застосування фенолу,
пояснюють вплив фенолу на довкілля,
усвідомлюють небезпеку фенолу як токсичної речовини та необхідності очищення промислових викидів,
здатні оцінювати ризики та переваги використання фенолу та його похідних у побуті.

Ключові слова

фенол
ароматичні вуглеводні
кумен
фенолфталеїн

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Добування фенолу (10 хв.).
Застосування фенолу (20 хв.).
Практикуємось (5 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Якщо учні виконали домашнє завдання 2, то розпочніть урок з презентації ними виконаного завдання і подальшого обговорення. Якщо завдання не виконали, то можна використати метод сторітелінгу і опрацювавши інформацію із сайту https://aemc.org.ua/info/article/202/ (дата звернення 08.02.2026), розповісти історію винаходу антисептиків на прикладі біографічних віхів Джона Лістера.

Презентуйте виконане вдома завдання: інфографіка або постер «Дві сторони фенолу», де з одного боку описані корисні властивості/похідні фенолу (бакеліт, ліки, барвники тощо), а з іншого – небезпечні похідні (пестициди, діоксини, «Агент Оранж» тощо).

Обговоріть з однокласниками як одна й та сама речовина може бути і корисною, і шкідливою для людини та оточуючого середовища.

2. Добування фенолу.

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 10 хв.

Розгляньте основні способи добування фенолу на прикладі: куменового методу; отримання з сульфо- і хлоропохідних бензену; з кам’яновугільної смоли.

Розглянемо три основних промислових способи добування фенол.

На сьогоднішній день близько 95% світового виробництва фенолу здійснюють за куменовим (кумольним) методом:

бензен пропен кисень ацетон фенол

Постадійно даний спосіб отримання фенолу виглядає таким чином:

Взаємодія бензену та пропену відбувається за реакцією алкілювання Фріделя-Крафтса у присутності каталізатора – ортофосфатної кислоти:

Отриманий кумен окиснюють при каталізі сульфатною кислотою, а саме розкладають з утворенням фенолу і ацетону:

Менше практичне значення мають способи отримання фенолу після сульфонування або хлорування бензену, адже ці способи є більш дороговартісні:

Окиснення кам’яновугільної смоли. При сухій перегонці кам’яного вугілля утворюється кам’яновугільна смола, яка в свою чергу містить понад 400 різних ароматичних та гетероциклічних сполук. Шляхом фракційної перегонки кам’яновугільну смолу розділяють на різні фракції. Феноли з відповідних фракцій добувають обробкою лугом з утворенням водорозчинних фенолятів. У подальшому феноляти обробляють мінеральними кислотами і таким чином переводять у фенол:
- С₆Н₅OH + NaОН→С₆Н₅ONa + Н₂О
- С₆Н₅ONa+ Н₂О +СО₂ → С₆Н₅OН +NaНСО₃

3. Застосування фенолу

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 20 хв.

Організуйте роботу учнів у групах (за бажанням можна розширити перелік «експертних груп»). Кожна група отримує галузь застосування фенолу, завдання та проблемне питання. У групі учні проводять пошук інформації з означеного питання, презентують її у зручний обраний спосіб (на листку, у вигляді електронного документа, спільної роботи на цифровій дошці тощо), обирають спікера/спікерів від групи, які в подальшому презентують напрацювання групи для усього класу.

Чітко обговоріть скільки часу учні мають на підготовку і на виступ, наприклад – 7хв. на підготовку та 3 хв. на виступ.

Робота у складі «експертних груп» – кожна група отримує завдання і готує презентацію виступу для усього класу:

1. Галузь: виробництво пластмас та смол.

Завдання: дослідити та описати процес отримання фенолформальдегідних смол. З’ясувати, які предмети в класі чи вдома виготовлені з використанням фенолу (меблі, електротехніка, ламінати, фанера тощо).
Проблемне питання: чому деякі меблі з ДСП можуть бути небезпечними для здоров’я і як перевірити їхню якість?

2. Галузь: лікарські засоби та антисептики.

Завдання: дослідити шлях перетворення фенолу на аспірин (саліцилову кислоту). З’ясувати в яких ще лікарських препаратах і з якою метою використовують фенол.
Проблемне питання: чому сьогодні фенол рідко використовують як антисептик у чистому вигляді, хоча він дуже ефективний?

3. Галузь: легка промисловість.

Завдання: пояснити роль фенолу у виробництві капрону та нейлону. Як фенол допомагає створювати стійкі барвники для тканин?
Проблемне питання: Чи можна уявити сучасний гардероб без продуктів переробки фенолу? Які є альтернативи?

4. Галузь: екологічна безпека та утилізація.

Завдання: вивчити джерела потрапляння фенолу у довкілля (стічні води коксохімічних заводів). Дослідити способи контролю за гранично допустимою (ГДК) концентрацією фенолу (наприклад, у стічних водах) та методи очищення води від фенольних забруднень.
Проблемне питання: як позначиться на екосистемі річки несанкціонований скид фенольних відходів?

4. Практикуємось

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв

У 1871 році німецький хімік Адольф фон Байєр проводив експеримент: він змішав фенол та фталевий ангідрид у присутності сульфатної кислоти. У результаті він отримав речовину, яка в нейтральному середовищі була безбарвною, але від однієї краплі лугу ставала яскраво-малиновою. Так з’явився фенолфталеїн.

Завдання: розгляньте назву «фенолфталеїн».

Чому, на вашу думку, перша частина слова – «фенол»?
Знайдіть у структурній формулі фенолфталеїну фрагменти, що нагадують молекулу фенолу. Скільки таких «кілець» ви бачите?
Фенол – токсична отрута. Фенолфталеїн тривалий час використовували в медицині як проносний засіб (відомий як «Пурген»). Чому ж ми не отруюємося «фенольною частиною» в складі ліків?

Відповідь:

У молекулі фенолфталеїну чітко видно два бензенових кільця, до яких приєднані гідроксильні групи -OH. Це і є залишки двох молекул фенолу:

Коли фенол вступає в реакцію, утворюється нова речовина з абсолютно іншими фізико-хімічними та біологічними властивостями. Атоми в новій молекулі зв’язані інакше, тому вони не діють на організм так, як вільний фенол.

Рефлексія

Дружня порада для вчителя

Тривалість: 5 хв.

Дана рефлексія має на меті розвинути критичне мислення учнів, розвивати вміння аргументувати власну позицію. Можливість «перейти в іншу позицію» навчає учнів бути відкритими до аргументів інших, що є основою наукового та суспільного діалогу.

Ви можете підсумувати обговорення: «Я за фенол, але з жорстким контролем» і навести приклади, що саме необхідно робити, щоб сторона «проти» стала безпечнішою.

«Займи позицію»

У різних кінцях кабінету розмістіть таблички «я за фенол» та «я проти фенолу». Запропонуйте учням підійти у той куток класу, якої думки вони притримуються та навести по 3 аргументи, чому вони зайняли саме таку позицію. Після вислуховування учнями аргументів один одного запропонуйте змінити позицію, якщо вони забажають, і пояснити чому змінилась їхня думка.

У вільний від відпочинку час

Підготуватися до діагностувальної роботи за темою «Спирти. Феноли».
Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжки хімічних перетворень:

Завантажити матеріал (PDF)

Урок 95. Добування та застосування фенолу

Робочий аркуш учнівства

Очікувані результати

Мета уроку: розглянути основні способи добування фенолу та сфери його застосування.

Очікувані результати для учнівства:

Я наводжу основні способи добування фенолу та ілюструю їх рівняннями хімічних реакцій.
Я установлюю причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями та застосуванням фенолу.
Я обґрунтовую застосування фенолу його властивостями.
Я дотримуюся правил безпечного поводження з органічними речовинами, в т.ч. з фенолом.
Я усвідомлюю необхідність охорони довкілля від промислових відходів, що містять фенол.

Ключові слова

фенол
ароматичні вуглеводні
кумен
фенолфталеїн

План уроку

Мотивація (5 хв.).
Добування фенолу (10 хв.).
Застосування фенолу (20 хв.).
Практикуємось (5 хв.).
Рефлексія (5 хв.).

1. Мотивація

2. Добування фенолу.

Розглянемо три основних промислових способи добування фенол.

На сьогоднішній день близько 95% світового виробництва фенолу здійснюють за куменовим (кумольним) методом:

бензен пропен кисень ацетон фенол

Постадійно даний спосіб отримання фенолу виглядає таким чином:

Взаємодія бензену та пропену відбувається за реакцією алкілювання Фріделя-Крафтса у присутності каталізатора – ортофосфатної кислоти:

Отриманий кумен окиснюють при каталізі сульфатною кислотою, а саме розкладають з утворенням фенолу і ацетону:

Менше практичне значення мають способи отримання фенолу після сульфонування або хлорування бензену, адже ці способи є більш дороговартісні:

Окиснення кам’яновугільної смоли. При сухій перегонці кам’яного вугілля утворюється кам’яновугільна смола, яка в свою чергу містить понад 400 різних ароматичних та гетероциклічних сполук. Шляхом фракційної перегонки кам’яновугільну смолу розділяють на різні фракції. Феноли з відповідних фракцій добувають обробкою лугом з утворенням водорозчинних фенолятів. У подальшому феноляти обробляють мінеральними кислотами і таким чином переводять у фенол:
- С₆Н₅OH + NaОН→С₆Н₅ONa + Н₂О
- С₆Н₅ONa+ Н₂О +СО₂ → С₆Н₅OН +NaНСО₃

3. Застосування фенолу

1. Галузь: виробництво пластмас та смол.

Завдання: дослідити та описати процес отримання фенолформальдегідних смол. З’ясувати, які предмети в класі чи вдома виготовлені з використанням фенолу (меблі, електротехніка, ламінати, фанера тощо).
Проблемне питання: чому деякі меблі з ДСП можуть бути небезпечними для здоров’я і як перевірити їхню якість?

2. Галузь: лікарські засоби та антисептики.

Завдання: дослідити шлях перетворення фенолу на аспірин (саліцилову кислоту). З’ясувати в яких ще лікарських препаратах і з якою метою використовують фенол.
Проблемне питання: чому сьогодні фенол рідко використовують як антисептик у чистому вигляді, хоча він дуже ефективний?

3. Галузь: легка промисловість.

Завдання: пояснити роль фенолу у виробництві капрону та нейлону. Як фенол допомагає створювати стійкі барвники для тканин?
Проблемне питання: Чи можна уявити сучасний гардероб без продуктів переробки фенолу? Які є альтернативи?

4. Галузь: екологічна безпека та утилізація.

Завдання: вивчити джерела потрапляння фенолу у довкілля (стічні води коксохімічних заводів). Дослідити способи контролю за гранично допустимою (ГДК) концентрацією фенолу (наприклад, у стічних водах) та методи очищення води від фенольних забруднень.
Проблемне питання: як позначиться на екосистемі річки несанкціонований скид фенольних відходів?

4. Практикуємось

Завдання: розгляньте назву «фенолфталеїн».

Чому, на вашу думку, перша частина слова – «фенол»?
Знайдіть у структурній формулі фенолфталеїну фрагменти, що нагадують молекулу фенолу. Скільки таких «кілець» ви бачите?
Фенол – токсична отрута. Фенолфталеїн тривалий час використовували в медицині як проносний засіб (відомий як «Пурген»). Чому ж ми не отруюємося «фенольною частиною» в складі ліків?

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Рефлексія

«Займи позицію»

У вільний від відпочинку час

Підготуватися до діагностувальної роботи за темою «Спирти. Феноли».
Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжки хімічних перетворень:

Завантажити матеріал (PDF)

Ділись та обговорюй важливе